Окисление триарилсурьмы Ar3Sb(Ar= 4-FC6H4,(4-F3C)C6H4,(2-MeO)C6H4,4-BrC6H4,3-MeC6H4, 4-MeC6H4,(4-Me2N)C6H4,(2-MeO)(5-Br)C6H3)] пероксидом бензоила

Автор: Доценко Виктор Викторович, Головин Михаил Сергеевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Окислением триарилсурьмы Ar3Sb пероксидом бензоила в бензоле получены соответствующие дибензоаты Ar3Sb[OC(O)Ph]2 [Ar = 4-FC6H4 (1), (4-F3C)C6H4 (2), (2-MeO)C6H4 (3), 4-BrC6H4 (4), 3-MeC6H4 (5), 4-MeC6H4 (6), (4-Me2N)C6H4 (7), (2-MeO)(5-Br)C6H3] (8) c выходом до 94 %. Соединения 1-8 идентифицированы методами ИК-спектроскопии и элементного анализа, а соединения 1, 2 - и рентгеноструктурным анализом. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединений: 1, пространственная группа Р -1, а = 9,1154(3), b = 11,0918(3), c = 14,5437(4) Å, α = 69,9850(10)°, β = 87,5980(10)°, γ = 89,8020(10)°, V = 1380,34(7) Å3, ρвыч = 1,562 г/см3, Z = 1, F (000) = 648,0, 2θ 5,96-52,88°, размеры кристалла 0,29 ´ 0,2 ´ 0,2 мм, интервалы индексов отражений -11 £ h £ 11, -13 £ k £ 13, -18 £ l £ 18, всего отражений 31527, независимых отражений 11156, переменных уточнения 721, GOOF 1,069, R 1 = 0,0265, wR 2 = 0,0549; 2, пространственная группа Р- 1, а = 10,944(7), b = 12,548(9), c = 13,730(14) Å, α = 83,52(4)°, β = 82,34(5)°, γ = 64,52(3)°, V = 1684(2) Å3, ρвыч = 1,577 г/см3, Z = 2, F (000) = 792,0, 2θ 4,88-59,22°, размеры кристалла 0,32 ´ 0,28 ´ 0,19 мм, интервалы индексов отражений -14 £ h £ 14, -17 £ k £ 16, -18 £ l £ 18, всего отражений 44329, независимых отражений 8289, переменных уточнения 442, GOOF 1,053, R 1 = 0,0482, wR 2 = 0,1287. Кристаллы 1 состоят из двух типов кристаллографически независимых молекул (А и В), геометрические параметры которых незначительно отличаются друг от друга. Атомы сурьмы в 1 и 2 имеют координацию тригональной пирамиды с бензоатными лигандами в аксиальных положениях. Длины связей Sb-C равны 2,042(11), 2,081(11), 2,143(9) Å для 1А, 2,091(10), 2,146(11), 2,162(9) Å для 1В и 2,134(5), 2,135(4), 2,142(4) Å для 2. Расстояния Sb-O составляют 2,117(7), 2,128(8) Å для 1А, 2,117(7), 2,128(8) Å для 1В и 2,127(3), 2,133(3) Å для 2, однако атомы металла также координированы карбонильными атомами кислорода бидентатных карбоксилатных лигандов (расстояния Sb∙∙∙O=C изменяются в интервалах 2,669(9)-2,876(9) Å). Экваториальные углы CSbC неравноценны: наибольший угол наблюдается со стороны внутримолекулярных контактов [103,6(5), 109,0(4), 147,2(4)° для 1А, 105,0(4), 108,1(4), 146,6(4)° для 1В и 104,39(17), 105,33(17), 150,21(16)° для 2]. Аксиальные углы ОSbО составляют 175,3(4), 176,0(4) и 175,10(10)°соответственно. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1016479 для 1, № 2235776 для 2; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Триарилсурьма, окисление, пероксид бензоила, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147240926

IDR: 147240926 | DOI: 10.14529/chem230202

Текст научной статьи Окисление триарилсурьмы Ar3Sb(Ar= 4-FC6H4,(4-F3C)C6H4,(2-MeO)C6H4,4-BrC6H4,3-MeC6H4, 4-MeC6H4,(4-Me2N)C6H4,(2-MeO)(5-Br)C6H3)] пероксидом бензоила

Триарильные соединения сурьмы представлены широким рядом соединений с различными заместителями в арильных лигандах [1, 2]. С помощью реакций окислительного присоединения из триарилсурьмы и кислот НХ в присутствии окислителя были получены широкие ряды производных сурьмы, в частности, дикарбоксилаты триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 [3-14], диарокси-ды триарилсурьмы [15-25], дисульфонаты триарилсурьмы [26-29] и диоксиматы триарилсурьмы [30-38]. Указанные производные сурьмы Ar3SbX2 широко используют в препаративном синтезе для получения ониевых соединений сурьмы Ar4SbX [39-44] и производных сурьмы несимметричного строения Ar3SbXY [45, 46]. Гораздо реже для синтеза указанных производных использовали триарилсурьму и симметричный пероксид, например, пероксид бензоила [1, 10]. В связи с этим интересно было выяснить влияние заместителей в арильных лигандах при атоме сурьмы на возможность протекания реакций триарилсурьмы с одним из простейших представителей симметричных пероксидов - пероксидом бензоила.

Настоящая работа посвящена исследованию особенностей реакций триарилсурьмы Ar 3 Sb (Ar = 4-FC 6 H 4 , (4-F 3 C)C 6 H 4 , (2-MeO)C 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 3-MeC 6 H 4 , 4-MeC 6 H 4 , (4-Me 2 N)C 6 H 4 ,

(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] с пероксидом бензоила.

Экспериментальная часть

Триарильные соединения сурьмы синтезировали по методикам, описанным в [1].

Дибензоат трис (4-фторфенил)сурьмы (1).

К раствору 102 мг (0,25 ммоль) трис (4-фторфенил)сурьмы в 15 мл бензола прибавляли раствор 61 мг (0,25 ммоль) пероксида бензоила в 10 мл бензола, перемешивали, приливали 5 мл гептана и оставляли на ночь. При медленном испарении растворителя выделялись бесцветные кристаллы, которые фильтровали и сушили. Получили 149 мг (92 %) соединения 1 c t пл = 199 °С. ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3096, 2926, 1616, 1578, 1450, 1395, 1339, 1300, 1229, 1165, 1128, 1067, 1026, 1013, 827, 712, 685, 548, 511, 446, 419.

Найдено, %: С 59,05; Н 3,44. C 32 H 22 O 4 F 3 Sb. Вычислено, %: С 59,17; Н 3,39.

Аналогично синтезировали соединения 2 - 8 .

Дибензоат трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (2).

Бесцветные кристаллы c t пл = 205 °С (выход 90 %) ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3030, 2934, 1601, 1574, 1493, 1452, 1395, 1326, 1177, 1132, 1076, 1053, 1011, 845, 827, 714, 685, 594, 548, 496, 446.

Найдено, %: С 52,38; Н 2,89. C 35 H 22 O 4 F 9 Sb. Вычислено, %: С 52,55; Н 2,75.

Дибензоат трис (2-метоксифенил)сурьмы ( 3 ).

Бесцветные кристаллы c t пл = 168 °С (выход 94 %). ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3059, 3030, 2995, 1651, 1580, 1477, 1449, 1431, 1321, 1300, 1277, 1252, 1175, 1161, 1121, 1065, 1055, 1018, 839, 795, 766, 748, 718, 679, 569, 480, 422.

Найдено, %: С 61,27; Н 4,63. C 35 H 31 O 7 Sb. Вычислено, %: С 61,31; Н 4,53.

Дибензоат трис (4-бромфенил)сурьмы ( 4 ).

Бесцветные кристаллы c t пл = 197 °С (выход 89 %). ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3067, 3034, 2955, 1616, 1558, 1447, 1449, 1379, 1335, 1300, 1186, 1173, 1125, 1070, 1055, 1024, 1001, 806, 716, 685, 482, 420.

Найдено, %: С 46,07; Н 2,74. C 32 H 22 Br 3 O 4 Sb. Вычислено, %: С 46,15; Н 2,64.

Синтез соединений 5 - 8 из триарилсурьмы и бензойной кислоты в присутствии трет бутилгидропероксида был ранее описан в [11 - 14]; ИК-спектры и температуры плавления полученных в настоящей работе соединений идентичны литературным данным.

ИК-спектры соединений 1 - 8 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см^–1.

Элементный анализ на С, Н проведен на анализаторе Carlo-Erba 1106.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов соединений 1 , 2 проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α - излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [47]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [48], OLEX2 [49]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1016479 для 1 , № 2235776 для 2 ;

; .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1, 2

Параметр	1	2
Формула	C 64 H 44 O 8 F 6 Sb 2	C 35 H 22 O 4 F 9 Sb
М	1298,49	799,28

Окончание табл. 1

Параметр	1	2
Сингония	Триклинная	Триклинная
Пр. группа	P– 1	P– 1
a , Å	9,1154(3)	10,944(7)
b , Å	11,0918(3)	12,548(9)
c , Å	14,5437(4)	13,730(14)
α, град.	69,9850(10)	83,52(4)
β, град.	87,5980(10)	82,34(5)
γ, град.	89,8020(10)	64,52(3)
V , Å³	1380,34(7)	1684(2)
Z	1	2
ρ (выч.), г/см³	1,562	1,577
µ, мм^–1	1,056	0,906
F (000)	648,0	792,0
Размер кристалла, мм	0,29 × 0,2 × 0,2	0,32 × 0,28 × 0,19
Область сбора данных по 2θ, град.	5,96–52,88	4,88–59,22
Интервалы индексов отражений	–11 ≤ h ≤ 11, –13 ≤ k ≤ 13, –18 ≤ l ≤ 18	–14 ≤ h ≤ 14, –17 ≤ k ≤ 16, –18 ≤ l ≤ 18
Измерено отражений	31527	44329
Независимых отражений	11156 ( R int = 0,0258)	8289 ( R int = 0,0398)
Переменных уточнения	721	442
GOOF	1,049	1,053
R -факторы по I>2σ(I)	R 1 = 0,0265, wR 2 = 0,0584	R 1 = 0,0482, wR 2 = 0,1287
R -факторы по все отражениям	R 1 = 0,0361, wR 2 = 0,0584	R 1 = 0,0686, wR 2 = 0,1436
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å³	0,47/–0,30	1,28/–0,92

Таблица 2

Связь	d, Å	Угол	ω , град.
1
Sb(1)–O(1)	2,128(8)	O(1)Sb(1)O(3)	175,3(4)
Sb(1)–O(3)	2,117(7)	C(1)Sb(1)C(11)	109,0(4)
Sb(1)–C(11)	2,143(9)	C(21)Sb(1)C(1)	147,2(4)
Sb(1)–С(1)	2,042(11)	C(21)Sb(1)C(11)	103,6(5)
Sb(1)–C(21)	2,081(11)	C(1)Sb(1)O(1)	91,8(4)
Sb(1)∙∙∙O(2)	2,852(12)	C(11)Sb(1)O(1)	87,4(4)
Sb(1)∙∙∙O(4)	2,732(11)	C(21)Sb(1)O(1)	93,4(4)
Sb(2)–O(7)	2,139(7)	O(5)Sb(2)O(7)	176,0(4)
Sb(2)–O(5)	2,089(7)	C(61)Sb(2)C(51)	108,1(4)
Sb(2)–C(61)	2,091(9)	C(61)Sb(2)C(71)	105,0(4)
Sb(2)–С(51)	2,162(10)	C(71)Sb(2)C(51)	146,6(4)
Sb(2)–C(71)	2,146(11)	O(5)Sb(2)C(61)	87,7(4)
Sb(2)∙∙∙O(6)	2,876(12)	O(5)Sb(2)C(51)	93,3(4)
Sb(2)∙∙∙O(8)	2,732(11)	O(5)Sb(2)C(71)	92,3(4)
2
Sb(1)–O(1)	2,127(3)	O(1)Sb(1)O(3)	175,10(10)
Sb(1)–O(3)	2,133(3)	C(1)Sb(1)C(21)	104,39(17)
Sb(1)–C(1)	2,135(4)	C(11)Sb(1)C(1)	105,33(17)
Sb(1)–С(11)	2,134(5)	C(11)Sb(1)C(21)	150,21(16)
Sb(1)–C(21)	2,142(4)	C(1)Sb(1)O(1)	99,08(13)
Sb(1)∙∙∙O(2)	2,669(8)	C(11)Sb(1)O(1)	88,53(14)
Sb(1)∙∙∙O(4)	2,779(9)	C(21)Sb(1)O(1)	90,46(13)

Обсуждение результатов

Дибензоаты триарилсурьмы 1 - 8 получали по известной методике, включающей нагревание раствора триарилсурьмы и пероксида бензоила в растворе бензола (40 - 80 ° С, 1 ч) [1, 10]. Найдено, что реакции, независимо от природы заместителей в арильных группах, протекают по единой схеме с образованием целевого продукта с выходом до 95 %.

A^Sb + PhC(O)OOC(O)Ph ^ A^Sb[OC(O)Ph] 2

Ar = 4-FC 6 H 4 ( 1 ), (4-F 3 C)C 6 H 4 ( 2 ), (2-MeO)C 6 H 4 ( 3 ), 4-BrC 6 H 4 ( 4 ), 3-MeC 6 H 4 ( 5 ), 4-MeC 6 H 4 ( 6 ), (4-Me 2 N)C 6 H 4 ( 7 ), (2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ( 8 )

Соединения 1 - 8 представляет собой бесцветные кристаллы с четкой температурой плавления, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение комплексов подтверждено методами ИК-спектроскопии ( 1 - 8 ) и рентгеноструктурного анализа ( 1 , 2 ).

В ИК-спектрах соединений 1 - 8 присутствуют полосы поглощения валентных колебаний связей Sb-C при ~ 420 см^-1, на наличие карбонильных групп указывают полосы высокой интенсивности при 1600–1616 см^–1. Валентным колебаниям связей C_Ar–H отвечают полосы поглощения слабой интенсивности при 3067 - 3070 см^-1 [50, 51]. В ИК-спектрах соединений 1 и 2 также проявляются высокоинтенсивные полосы поглощения валентных колебаний F–C (1026 и 1325 см^–1).

По данным РСА, атомы сурьмы в молекулах 1 и 2 имеют конфигурацию тригональной бипирамиды с бензоатными лигандами в аксиальных положениях (рис. 1, 2). Кристаллы 1 состоят из двух типов кристаллографически независимых молекул (А и В), геометрические параметры которых незначительно отличаются между собой.

Рис. 1. Общий вид молекул дибензоата трис (4-фторфенил)сурьмы (атомы водорода не показаны)

Длины связей Sb–C равны 2,042(11), 2,081(11), 2,143(9) Å для 1А , 2,091(10), 2,146(11), 2,162(9) Å для 1В и 2,134(5), 2,135(4), 2,142(4) Å для 2 . Расстояния Sb–O составляют 2,117(7), 2,128(8) Å для 1А , 2,117(7), 2,128(8) Å для 1В и 2,127(3), 2,133(3) Å для 2 . Аксиальные углы ОSbО составляют 175,3(4), 176,0(4) и 175,10(10) ° соответственно. Средние значения расстояний Sb-C в 2 (2,130(4) Å) несколько больше соответствующего значения для молекул 1 (2,111(4) Å) и существенно больше суммы ковалентных радиусов атомов Sb и C (2,07 Å) [52].

Карбоксилатные лиганды в молекулах структурно охарактеризованных дикарбоксилатов триарилсурьмы, как правило, расположены таким образом, что внутримолекулярные контакты Sb···O=C формируются внутри одного экваториального угла, значение которого может возрастать до 161,47(6)° [53]. Подобная геометрия наблюдается и в соединениях 1 и 2 , в которых би-дентатные карбоксилатные лиганды координируются к атому металла несимметрично, внутримолекулярные расстояния Sb···O=С [2,852(5), 2,732(5) Å ( 1А ), 2,876(6), 2,732(5) Å ( 1В ) и 2,669(4), 2,779(5) Å ( 2 )] меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов Sb и O (3,58 Å [52]).

Рис. 2. Общий вид молекулы дибензоата трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (атомы водорода не показаны)

Экваториальные углы CSbC неравноценны: наибольший угол наблюдается со стороны внутримолекулярных контактов [103,6(5), 109,0(4), 147,2(4)° для 1А , 105,0(4); 108,1(4); 146,6(4)° для 1В и 104,39(17), 105,33(17), 150,21(16)° для 2 ]. Расстояния Sb···O в молекулах 1 , 2 сопоставимы с аналогичными расстояниями в других структурно охарактеризованных дикарбоксилатах триа-рилсурьмы, в кислотных остатках которых присутствуют электроотрицательные группы [53].

Выводы

Таким образом, по реакции триарилсурьмы с пероксидом бензоила в бензоле синтезированы дибензоаты триарилсурьмы, строение которых доказано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Молекулы соединений 1 и 2 имеют мало искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными атомами кислорода бензоатных лигандов, причем внутримолекулярные контакты Sb···O=C [2,852(5), 2,732(5) Å ( 1А ), 2,876(6), 2,732(5) Å ( 1В ) и 2,669(4), 2,779(5) Å ( 2 )] формируются внутри одного экваториального угла.

Выражаем признательность профессору В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1 и 2 .

Список литературы Окисление триарилсурьмы Ar3Sb(Ar= 4-FC6H4,(4-F3C)C6H4,(2-MeO)C6H4,4-BrC6H4,3-MeC6H4, 4-MeC6H4,(4-Me2N)C6H4,(2-MeO)(5-Br)C6H3)] пероксидом бензоила

Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.
Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 10. С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
Синтез особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. 2011. Т. 37, № 10. C.782-785.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы // Журн. общ. химии. 2012. Т. 82, № 10. С. 1646-1649. DOI: 10.1134/S1070363212100064.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Толстогузов Д.С. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84, № 9. С. 1516-1522.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Синтез и особенности строения дикарбок-силатов трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59, № 4. С. 481-486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / ЕВ. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин, А.В. Буланова // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65, № 1. С. 25-33. DOI: 10.31857/S0044457X20010031.
Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов mpuc(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы (V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56, № 7. С. 1129-1135.
Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-К^-диметиламинофенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, № 11. C. 1789-1792.
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6HNO2-4, C^H^) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 11. С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Казаков М.В. Синтез и строение дибензоата три(мета-толил)сурьмы // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59, № 10. С. 1352. DOI: 10.7868/S0044457X14100171.
The perculiarities of tri(o-tolyl)antimony and tri(m-tolyl)antimony reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The moleculecular structures of tri(o-tolyl)antimony bis(2-hydroxybenzaldoximate) and bis(^3-2-hydroxybenzaldoximato-0,0',N)-(^2-oxo)- bis[di(m-tolyl)antimony] // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2014. Т. 6, № 3. С. 5-10. DOI: 10.14529/chem220101.
Ефремов А.Н., Шарутин В.В. Окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии соединений, содержащих подвижный атом водорода // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 1. С. 5-16. DOI: 10.14529/chem220101.
Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-К^-диметиламинофенил)сурьмы (V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78, № 12. С. 1999-2006.
Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)трифенилсурьмы / В.В Шарутин., А.П. Па-кусина, М.А. Пушилин и др. // Коорд. химия. 2002. Т. 28, № 6. С. 408-411.
Синтез и строение дифенокситрифенилсурьмы / В.В Шарутин., А.П. Пакусина, О.В. Суб-ачева // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 6. С. 418-422.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Synthesis and structure of tri- and tetraphenylan-timony aroxides: Ph3Sb[OC6H3(Br2-2,6)(Me-4)]2 and Ph4SbOC6H3Br2-2,6, Me-4 // Вестник ЮжноУральского государственного университета. Серия: Химия. 2015. Т. 7, № 4. С. 86-92. DOI: 10.14529/chem150411.
Синтез и строение сольвата бис(4-нитрофеноксо)трифенилсурьмы с толуолом и хлоро(4-нитрофеноксо)трифенилсурьмы / В.С. Сенчурин, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60, № 10. С. 1320-1326. DOI: 10.7868/S0044457X15100177.
Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. Synthesis and structure of tri(p-tolyl)antimony di-aroxides // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86, № 5. P. 1212-1214. DOI: 10.1134/S107036321605042X.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Синтез и строение бис(4-иодфенокси)трифенилсурьмы и 4- иодфенокситетрафенилсурьмы // Изв. АН. Серия химическая. 2016. № 3. С. 751-755.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Сольваты диароксидов трис(4-фторфенил)сурьмы с бензолом (4-FC6H4)3Sb(OAr)2 • '/г PhH (Ar = C6H4Cl-4, C6H4Br-4, C6H3Br2-2,4). Синтез и строение // Коорд. химия. 2016. Т. 42, № 11. С. 712-716. DOI: 10.7868/S0132344X16110098 Окисление триарилсурьмы ЛгзБЬ (Ar = 4-FC6H4, (4-F3C)CH4, (2-MeO)C6H4, 4-BCH4, 3-MeC6H4, 4-MeC6H4, (4-Me2N)C6H4...
Sharutin V.V., Sharutina O.K. Synthesis and structure of Ô7's(4-bromophenoxy)triphenylantimony // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. 2016. Т. 8, № 1. С. 57-61. DOI: 10.14529/chem160109.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Синтез и строение диароксидов трис(пара-толил)- и трис(4-фторфенил)сурьмы // Коорд. химия. 2017. Т. 43, № 9. С. 521-528. DOI: 10.7868/S0132344X17090092.
Синтез и строение пентафтор- и пентахлорфеноксидов тетра- и триарилсурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 10. C. 1330-1336. DOI: 10.7868/S0044457X17100075.
Синтез и строение производных трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb(OC6H3Br2-2,4)2, (3-FC6H4)3Sb(OC6Cl5-2,3,4,5,6)2 и ^^H^SMO^O^H^O^)], / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов А.Н. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63, № 2. С. 164-169. DOI: 10.7868/S0044457X1802006X.
Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн общ. химии. 1997. Т. 67, № 9. С. 1531-1535.
Синтез и строение бис(аренсульфонатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73, № 3. С. 380-384.
Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. 2004. Т. 30, № 1. С. 15-24.
Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63, № 7. С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. 2002. Т. 28, № 8. С. 581-590.
Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2004. Т. 74, № 10. С. 1600-1607.
Синтез и строение бис-ц-[(метилендициклопентанон-2,2'-диоксимато)трифенилсурьмы] / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. 2005. Т. 31, № 3. С. 172-176.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Молокова О.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57, № 6. С. 902-907.
Reactions of tri(ortho-tolyl)- and tri(metha-tolyl)antimony with oximes in the presence of an oxidant. The structures of tri(ortho-tolyl)- and tri(metha-tolyl)antimony dioximates / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem'eva et al. // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия. 2015. Т. 7, № 2. С. 17-26.
Особенности взаимодействия три(орто-толил)сурьмы с циклогексаноноксимом в присутствии пероксидов. Строение бис(циклогексаноноксимата) три(орто-толил)сурьмы и его аддукта с оксидом три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.В. Артемьева и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60, № 2. С. 207-212. DOI: 10.7868/S0044457X15020142.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Синтез и строение диоксиматов трис(пара-толил)-, трис(3-фторфенил)- и трис(4-фторфенил)сурьмы // Коорд. химия. 2017. Т. 43, № 8. C. 496-504. DOI: 10.7868/S0132344X17080072.
Синтез и строение диоксиматов трифеилсурьмы Ph3Sb(ON=CHR)2 (R = C6HNO2-2, C6H4NO2-3, C6H4Br-2, C6H4Br-3, C4H2ONO2-5) // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 1. С. 61-68. DOI: 10.7868/S0132344X17080072.
Артемьева Е.В., Шарутин В.В., Шарутина О.К. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 • 2C6H и A^S^OC^CH^H^-3)2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64, № 11. С. 1184-1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.
Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X=Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, № 10. С. 1755-1756.
Аренсульфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Коорд. химия. 1997. Т. 23, № 7. С. 513-519.
Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарути-на, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, № 9. С. 1536-1541.
Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79, № 10. С. 1636-1641.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Особенности строения 4-нитрофеноксида тетрафенилсурьмы // Бутлеровские сообщения. 2014. Т. 37, № 2. С. 95-98.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Кристаллическая модификация бензол-сульфоната тетра-пара-толилсурьмы // Журн. неорган. химии. 2013. Т. 58, № 11. С. 1454-1457. DOI: 10.7868/S0044457X13110196.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Новый способ получения ароксидов хло-ротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) // Коорд. химия. 2016. Т. 42, № 1. С. 34-38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Хлоро(2-оксибензальдоксимат) трифенилсурьмы. Синтез, строение взаимодействие с пентафенилсурьмой // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60, № 2. С. 203-206. DOI: 10.7868/S0044457X15020130.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е В. Гриненко, А О. Щукин и др. // СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
Бацанов С.С. Атомные радиусы элементов // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36, № 12. С. 3015.
Cambridge Crystallographic Data Center, 2022. http:// www.ccdc.cam.ac.uk

Еще

Статья научная