Окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии соединений, содержащих подвижный атом водорода

Триарильные соединения сурьмы представлены широким рядом соединений с одним заместителем в арильных лигандах [1, 2]. Подобные соединения с двумя и более заместителями менее известны. Среди них отметим трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьму, которая была синтезирована в 2011 году [3, 4]. С помощью реакций окислительного присоединения из этого базового соединения был синтезирован ряд дикарбоксилатов триарилсурьмы из триарилсурьмы и карбоновых кислот в присутствии окислителя [5 - 9]. Подобным образом реагирует трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьма и с аренсульфоновыми кислотами [10], однако аналогичные реакции с более слабыми кислотами ранее не изучались.

В настоящей работе показано, что окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы гидропероксидом третичного бутила в диэтиловом эфире в присутствии воды, бензойной кислоты, 2,6-дигидроксибензойной кислоты и 2-хлор-4-фторфенола приводит к образованию оксида трис(2- метокси-5-бромфенил)сурьмы (1), дибензоата трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы (2), ц-оксо-[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)-бис (2,6-дигидроксибензоато)дисурьмы]     (3),     ц-оксо-

[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)- бис (2-хлор-4-фторфеноксо)дисурьмы] ( 4 ) соответственно, структурные особенности которых определены методом рентгеноструктурного анализа.

Экспериментальная часть

Сольват оксида трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с хлороформом ( 1 ). Смесь 152 мг (0,2 ммоль) сольвата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с бензолом [4] и 26 мг (0,2 ммоль) 70%-ного водного раствора трет -бутилгидропероксида в 20 мл эфира выдерживали 18 ч при комнатной температуре. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из хлороформа. Получили 140 мг (86 %) сольвата комплекса 1 с хлороформом (Т_разл 254 ° С). ИК-спектр ( v , см ^{- 1}): 3055, 2995, 2933, 2835, 1566, 1525, 1496, 1469, 1435, 1375, 1284, 1265, 1249, 1207, 1178, 1143, 1091, 1051, 1018, 960, 894, 885, 877, 846, 806, 752, 744, 721, 707, 665, 642, 617, 594, 520, 489, 441. Найдено, %: С 30,76; Н 2,48. C 42 H 38 Br 6 Cl 6 O 8 Sb 2 . Вычислено, %: С 30,92; Н 2,33.

Сольват дибензоата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с бензолом ( 2 ). Смесь 152 мг (0,2 ммоль) сольвата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с бензолом [4], 98 мг (0,4 ммоль) бензойной кислоты и 26 мг (0,2 ммоль) 70%-ного водного раствора трет -бутилгидропероксида в 20 мл эфира выдерживали 18 ч при комнатной температуре. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из смеси н-октан-бензол. Получили 180 мг (90 %) сольвата комплекса 1 с бензолом (Т пл 221 ° С). ИК-спектр ( v , см ^{- 1}): 3101, 3086, 3068, 3032, 3001, 2935, 2841, 1645, 1627, 1600, 1573, 1473, 1448, 1438, 1377, 1319, 1298, 1282, 1269, 1253, 1172, 1147, 1122, 1091, 1068, 1047, 1014, 937, 887, 875, 839, 810, 715, 678, 621, 570, 522, 441, 428. Найдено, %: С 49,12; Н 3,49. C 41 H 34 Br 3 O 7 Sb. Вычислено, %: С 49,20; Н 3,40.

Сольват ^ -оксо-[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)- бис (2,6-дигидроксибензоато)дисурьмы] с ацетонитрилом ( 3 ). Смесь 152 мг (0,2 ммоль) сольвата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с бензолом [4], 31 мг (0,2 ммоль) 2,6-дигидросибензойной кислоты и 26 мг (0,2 ммоль) 70%-ного водного раствора трет -бутилгидропероксида в 20 мл эфира выдерживали 18 ч при комнатной температуре. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из смеси н-октан– ацетонитрил. Получили 140 мг (81 %) сольвата комплекса 3 с ацетонитрилом (Т_разл 185 ° С). ИК-спектр ( v , см ^{- 1}): 3091, 3068, 3010, 2962, 2933, 2904, 2837, 2748, 1643, 1598, 1577, 1475, 1460, 1436, 1375, 1328, 1282, 1253, 1219, 1180, 1155, 1126, 1093, 1047, 1028, 1016, 883, 842, 817, 804, 777, 769, 736, 704, 673, 619, 603, 532, 470, 433. Найдено, %: С 38,96; Н 2,74. C 58 H 49 Br 6 NO 15 Sb 2 . Вычислено, %: С 39,00; Н 2,67.

Сольват    ц -оксо-[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)- бис (2-хлор-4-фторфеноксо)дисурьмы]

с бензолом ( 4 ). Смесь 150 мг (0,221 ммоль) трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы, 32 мг (0,221 ммоль) 2-хлор-4-фторфенола и 28 мг (0,221 ммоль) 70%-ного водного раствора трет бутилгидропероксида в 30 мл диэтилового эфира выдерживали 18 ч при комнатной температуре. После удаления эфира и последующей перекристаллизации твердого продукта из смеси растворителей н-октан - бензол выделили бесцветные кристаллы 4 массой 176 мг (выход 96 %, Т пл 210 ° С). ИК-спектр ( v , см ^{- 1}): 3089, 3070, 3001, 2960, 2931, 2837, 1571, 1473, 1436, 1375, 1284, 1269, 1249, 1188, 1180, 1145, 1091, 1053, 1018, 906, 875, 846, 804, 783, 705, 680, 619, 576, 520, 491, 443, 428, 418. Найдено, %: С 41,11; Н 2,81. C 60 H 48 Br 6 Cl 2 F 2 O 9 Sb 2 . Вычислено, %: С 41,26; Н 2,75.

ИК-спектры соединений 1 - 4 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в области 4000–400 см^–1.

Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1-4 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo Ka-излучение, X 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [11]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [12] и OLEX2 [13]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1-4 приведены в табл. 1. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2070383 (1), № 2074511 (2), № 1970910 (3), № 2064392 (4); ; .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1–4

Параметр	Значение
	1	2	3	4
М	815,20	1000,16	1722,94	3489,68
Сингония	Моноклинная	Триклинная	Моноклинная	Моноклинная
Пр. группа	P2 1 /c	P 1	P2 1 /n	P2 1
a , Å	12,07(2)	9,734(8)	12,259(8)	13,42(5)
b , Å	20,25(4)	13,863(15)	15,501(10)	17,31(6)
c , Å	13,00(2)	15,654(11)	32,54(3)	29,22(11)
α, град.	90,00	107,32(4)	90,00	90,00
β, град.	116,89(8)	90,46(3)	90,18(3)	91,7(2)
γ, град.	90,00	91,15(5)	90,00	90,00
V , Å3	2833(9)	2016(3)	6184(8)	6784(43)
Z	4	2	4	2
ρ (выч.), г/см3	1,911	1,648	1,851	1,708
µ, мм–1	5,514	3,704	4,815	4,464
F (000)	1560,0	984,0	3344,0	3376,0
Размер кристалла, мм	0,16 × 0,13 × 0,1	0,27 × 0,27 × 0,14	0,4 × 0,36 × 0,35	0,65 × 0,27 × 0,04
Область сбора данных по 2θ, град.	6,54–61,12	5,946–56,998	5,66–54,3	4,772–57,796
Интервалы индексов отражений	–17 ≤ h ≤ 17, –28 ≤ k ≤ 28, –16 ≤ l ≤ 18	–13 ≤ h ≤ 13, –18 ≤ k ≤ 18, –21 ≤ l ≤ 21	–13 ≤ h ≤ 15, –19 ≤ k ≤ 19, –41 ≤ l ≤ 41	–17 ≤ h ≤ 17, –22 ≤ k ≤ 23, –39 ≤ l ≤ 38
Измерено отражений	81303	102882	119381	253086
Независимых отражений	8660 ( R int = 0,1389)	10196 ( R int = 0,0674)	13659 ( R int = 0,0596)	33797 ( R int = 0,1787)
Переменных уточнения	301	473	750	1439
GOOF	1,006	1,020	1,038	1,001
R -факторы по F2>2σ(F2)	R 1 = 0,0497, wR 2 = 0,0941	R 1 = 0,0611, wR 2 = 0,1537	R 1 = 0,0451, wR 2 = 0,1012	R 1 = 0,0654, wR 2 = 0,1090
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,1429, wR 2 = 0,1206	R 1 = 0,0885, wR 2 = 0,1724	R 1 = 0,0829, wR 2 = 0,1199	R 1 = 0,1941, wR 2 = 0,1381
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3	1,02/–1,54	2,88/–2,14	1,45/–1,62	0,94/–0,67

Обсуждение результатов

Сотрудниками лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета (ЮУрГУ) задепонированы в банке структурных данных Кембриджского университета структуры более 1000 элементорганических, неорганических и органических производных [14]. Особенности строения многих соединений сурьмы обсуждалось в ряде работ сотрудников ЮУрГУ [15 - 18] и иностранных авторов, например [19 - 26]. В некоторых работах исследовались реакции окислительного присоединения трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с простейшими карбоновыми [3, 5 - 9] и сульфоновыми кислотами [10], однако было мало известно о подобных реакциях в присутствии воды и других соединений, содержащих активный атом водорода.

Ранее было найдено, что реакция окислительного присоединения трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с водой в присутствии трет-бутилгидропероксида в тетрагидрофуране приводит к образованию сольвата димера оксида трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с тетрагидрофураном [27]. Замена окислителя в подобной реакции в диоксане на пероксид водорода сопро- вождается образованием сольватов четырехъядерных сурьмаорганических производных с диоксаном [28].

Нами найдено, что реакция трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с водой в присутствии трет -бутилгидропероксида в эфире сопровождается образованием димера оксида триарилсурь-мы, выделенного из реакционной смеси после перекристаллизации из хлороформа в виде сольвата {[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 SbO} 2 • CHCI 3 ( 1 ).

2 [(2-MeO)(5-Br)C₆H₃]₃Sb + 2 Н₂О + 2 t -BuOOH ^ {[(2-MeO)(5-Br)C₆H₃]₃SbO}₂ + 2 t -BuOH

В центросимметричных биядерных молекулах сольвата 1 атомы сурьмы имеют искаженную квадратно-пирамидальную координацию, мостиковые атомы кислорода занимают экваториальные позиции (рис. 1).

Рис. 1. Строение сольвата комплекса 1 с хлороформом (атомы водорода и молекула хлороформа не показаны)

Углы C(1)Sb(1)O(4) и C(1)Sb(1)O(4') равны 93,10(18)° и 108,24(19)°, углы C(1)Sb(1)С(21) и C(1)Sb(1)С(11) по значению несколько выше (106,16(19)° и 111,6(2)°). Расстояние между центральным атомом металла и аксиальным атомом углерода (2,114(6) Å) короче аналогичных длин связей с экваториальными атомами углерода (2,147(6), 2,153(6) А). Фрагмент Sb₂O₂ - плоский, угол O(4)Sb(1)O(4') равен 77,65(19)°. Длины связей Sb(1)–O(4) и Sb(1)–O(4') составляют 1,961(4) и 2,041(5) Å. Расстояние между атомами Sb(1) и Sb(1') в цикле равно 3,119(6) Å, что значительно меньше удвоенного ван-дер-ваальсова радиуса сурьмы (4,4 А [29]). В кристалле 1 наблюдаются короткие внутримолекулярные контакты МеО···Sb (2,904(3), 3,056(5), 3,196(4) Å), которые сравнимы с аналогичными расстояниями в молекуле трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы (2,985(1), 3,051(1) и 3,052(1) А) [4]. В кристалле 1 не наблюдается коротких контактов, соответствующих сильным межмолекулярным взаимодействиям.

Замена воды в аналогичной реакции на более сильную бензойную кислоту приводит к образованию дибензоата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы ( 2 ), выделенного из реакционной смеси после перекристаллизации из бензола в виде сольвата [(2-MeO)(5-Br)C₆H₃]₃Sb[OC(O)Ph]₂ • PhH ( 2 ) с выходом 78 %.

[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 Sb + 2 PhC(O)OH + t -BuOOH ^ [(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 Sb[OC(O)Ph] 2

Атомы сурьмы в молекулах сольвата 2 имеют тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях (рис. 2). Аксиальный угол составляет 174,53(14) ° .

Br(3)

Рис. 2. Строение сольвата комплекса 2 с бензолом (атомы водорода, разупорядоченные атомы и молекула бензола не показаны)

Сумма валентных углов CSbC в экваториальной плоскости в молекуле 2 практически равна 360 ° (359,8°). Как и в других дикарбоксилатах трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы [5 - 9], в 2 два экваториальных угла (127,5(3)°, 124,2(3)°) больше идеального значения (120°), а третий – существенно меньше (108,1(2)°). Отметим, что, как правило, в молекулах дикарбоксилатов триарилсурьмы [14], напротив, два экваториальных угла меньше идеального значения, а третий существенно больше. Особенность строения молекул 2 объясняется нарушением типичной для дикарбоксилатов триарил-сурьмы цис -ориентации карбоксилатных лигандов относительно фрагмента SbC 3 . Угол между плоскостями карбоксильных групп составляет 45,22°. Атом сурьмы отклоняется от экваториальной плоскости на 0,053, углы OSbC варьируют в пределах 83,55(19)°–91,19(19)°. Значения длин связей Sb–O (2,075(4), 2,105(4) А) и Sb-C (2,104(5) - 2,112(5) А) близки. Карбоксилатные лиганды дополнительно координируются на атом сурьмы карбонильным атомом кислорода; расстояния Sb···O=С равны 3,023(8) и 3,077(9) Å. Кроме того, в молекулах 2 присутствуют короткие контакты Sb···OMe (3,075(8)–3,174(9) Å). В кристалле 2 присутствуют слабые межмолекулярные водородные связи с участием атомов кислорода карбоксилатных лигандов: H_Ar---O(=C) (2,54 - 2,67 А).

Реакция трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с 2,6-диоксибензойной кислотой (более сильной, чем бензойная кислота) в аналогичных условиях приводила к образованию биядерного соединения сурьмы мостикового типа, выделенного из реакционной смеси после перекристаллизации из ацетонитрила в виде сольвата {[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 SbOC(O)С 6 H 3 (OH) 2 -2,6]} 2 O ∙ MeCN ( 3 ). Выход целевого продукта существенно повышался при эквимолярном соотношении исходных соединений.

2 [(2-MeO)(5-Br)C₆H₃]₃Sb + 2 2,6-(OH)₂C 6 H₃C(O)OH + 2 t -BuOOH ^

^ {[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 SbOC(O)C 6 H 3 (OH) 2 -2,6]} 2 O

В литературе описаны биядерные соединения сурьмы, содержащие группировку Sb - O - Sb, такие как [Ar₃SbOC(O)R]₂O с карбоксилатными терминальными лигандами [18, 30 - 34]. По данным РСА, в молекуле 3 угол SbOSb равен 178,05(18) ° (рис. 3).

Суммы углов CSbC в экваториальной плоскости в молекулах 3 составляют 357,7(2) ° и 359,6(2) ° . Атомы Sb выходят из плоскости [C₃] в сторону мостикового атома кислорода на 0,185 и 0,073 Å соответственно. В молекулах 3 длины экваториальных связей Sb-C практически одинаковы (2,101(5), 2,102(5), 2,106(5) и 2,100(5), 2,103(5), 2,104(5) Å), связи Sb-O с мостиковым атомом кислорода (1,925(4), 1,936(4) Å) короче аналогичных связей с терминальными карбоксилатными лигандами (2,263(4), 2,214(4) А). Внутримолекулярные расстояния Sb --- O с карбонильным атомом кислорода равны 3,512(4) и 3,484(4) Å. Отметим, что в молекулах µ-оксо- бис (трифторацетатотрифенилсурьмы) [35], µ-оксо- бис (2-хлорникотинатотрифенилсурьмы) [30] с угловым строением фрагмента Sb-O-Sb и в молекуле µ-оксо- бис (хлорацетатотрифенилсурьмы) с линейным строением этого фрагмента [31] средние значения длин связей Sb-O заметно больше (1,974(5), 2,239(5) Å; 1,955(5), 2,219(5) Å и 1,950(4), 2,197(4) Å соответственно).

Рис. 3. Строение сольвата комплекса 3 с ацетонитрилом (атомы водорода и молекула ацетонитрила не показаны)

Введение в аналогичную реакцию 2-хлор-4-фторфенола сопровождалось образованием соединения сурьмы мостикового типа, которое, после перекристаллизации из смеси растворителей н-октан–бензол, выделяли из реакционной смеси в виде сольвата {[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 SbOС 6 H 3 (Cl-2)(F-4)]} 2 O ∙ PhH ( 4 ).

2 [(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 Sb + 2 С 6 H 3 (Cl-2)(F-4)OH + 2 t -BuOOH →

→   {[(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 SbOС 6 H 3 (Cl-2)(F-4)]} 2 O

По данным РСА, в кристалле соединения 4 присутствуют по два типа кристаллографически независимых молекул а и б, геометрические параметры которых незначительно отличаются друг от друга (рис. 4). Координационные полиэдры атомов сурьмы представлены тригональными би- пирамидами с атомами кислорода ароксидных лигандов и мостиковым атомом кислорода в аксиальных положениях. Две молекулы бензола разупорядочены по двум положениям с заселенностью атомов 0,54/0,46 и 0,57/0,43.

Рис. 4. Строение сольвата комплекса 4 с бензолом ( атомы водорода, молекулы б и бензола не показаны)

В молекулах 4а и 4б угол SbOSb равен 163,9(6) ° и 164,1(6) ° соответственно. Отметим, что в ранее изученных структурах µ -оксо- бис (ароксотриарилсурьмы) значение данного угла варьирует в пределах 138,0 ° -177,7 ° [14]. Суммы углов CSbC в экваториальной плоскости в молекулах 4а и 4б составляют 357,2(6) ° , 360,1(6) ° и 359,9(6) ° , 357,0(6) ° . Атомы Sb выходят из плоскости [C₃] в сторону мостикового атома кислорода на 0,001, 0,208 Å ( 4а ) и 0,022, 0,216 Å ( 4б ). В молекулах 4а и 4б длины экваториальных связей Sb-C практически одинаковы между собой, но при каждом атоме сурьмы одна из связей Sb-C значительно короче двух других (2,147(16), 2,144(16), 2,105(16) Å при Sb(1) и 2,165(15), 2,144(15), 2,107(15) Å при Sb(2) в 4а , 2,188(14), 2,165(15), 2,132(15) Å при Sb(3) и 2,169(15), 2,165(15), 2,105(14) Å при Sb(4) в 4б ). Связи Sb-O с мостиковым атомом кислорода (1,946(11), 1,993(11) Å ( 4а ), 1,962(11), 1,937(11) Å ( 4б )) короче аналогичных связей с терминальными ароксидными лигандами (2,208(11), 2,122(12) Å ( 4а ), 2,084(12), 2,184(11) Å ( 4б )), что присуще ранее структурно охарактеризованным молекулам µ -оксо- бис (ароксотриарилсурьмы) [14]. Разница длин Sb - О муст и Sb - О терм не такая резкая, как в случае комплекса 3 . Формирование пространственной сетки кристалла 4 обусловлено наличием слабых межмолекулярных водородных связей с участием атомов брома: H Me ···Br (3,00 Å), H PhH ···Br (2,62 Å). Также в кристалле присутствуют CH··· π -взаимодействия.

В ИК-спектрах соединений 1 – 4 наблюдаются полосы поглощения средней интенсивности валентных колебаний связей Sb–C при 441, 441, 433 и 428 см^–1 соответственно. Валентным колебаниям углеродного скелета ароматических фрагментов принадлежат полосы при 1566, 1469, 1435 см^–1 ( 1 ); 1573, 1473, 1438 см^–1 ( 2 ); 1577, 1475, 1436 см^–1 ( 3 ); 1571, 1473, 1436 см^–1 ( 4 ). Валентным колебаниям связей C Ar –H отвечает полоса поглощения средней интенсивности при 3055 ( 1 ), 3068 ( 2 ), 3068 ( 3 ) и 3089 ( 4 ) см^–1, внеплоскостным деформационным колебаниям этих же связей – полосы высокой интенсивности при 806, 752, 744 см^–1 ( 1 ); 810, 715, 678 см^–1 ( 2 ); 817, 804, 704 см^–1 ( 3 ); 804, 783, 705 см^–1 ( 4 ). Полосы поглощения валентных колебаний метильных групп расположены в ИК-спектрах соединений 1 – 4 при 2933, 2935, 2933, 2931 см^–1 (асимметричные колебания) и при 2835, 2841, 2837, 2837 см^–1 (симметричные колебания) соответственно. Валентные колебания фрагмента C_Ar–O–C_Me характеризуются парой высокоинтенсивных полос при 1051, 1018 см^–1 ( 1 ); 1047, 1014 см^–1 ( 2 ); 1047, 1016 см^–1 ( 3 ); 1053, 1018 см^–1 ( 4 ). Колебаниям ν(C–Br) соответствует интенсивная полоса при 617 ( 1 ), 621 ( 2 ), 619 ( 3 ) и 619 ( 4 ) см^–1, колебаниям ν(C–F) – 1180 см^–1 в ИК-спектре соединения 4 . Наличие карбонильной группы в соединениях 2 и 3 подтверждается присутствием полосы поглощения валентных колебаний связи С=О сильной интенсивности при 1645 и 1643 см^–1 соответственно. Высокоинтенсивные полосы поглощения, характеризующие колебания ν(С Ar –О) в арильных (в 1 – 4 ), карбоксилатном (в 3 ) и ароксидном (в 4 ) лигандах, наблюдаются при 1249 ( 1 ), 1253 ( 2 ), 1253 ( 3 ) и 1249 ( 4 ) см^–1. Колебаниям ν(С–О) карбоксильной группы соединений 2 и 3 соответствуют полосы поглощения при 1319 и 1282 см^{– 1}. Отсутствие полос поглощения колебаний свободной гидроксильной группы в ИК-спектрах соединений определяет образование связей Sb–O [36–38].

Выводы

Таким образом, взаимодействие трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы с соединениями, содержащими активный атом водорода, в присутствии трет -бутилгидропероксида приводит к образованию производных пятивалентной сурьмы различного строения, что доказывает влияние природы кислоты на направление протекания реакции.

Финансирование работы

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 20-3390099.