Окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии соединений, содержащих подвижный атом водорода

Окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии соединений, содержащих подвижный атом водорода

Автор: Ефремов Андрей Николаевич, Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Окисление трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы гидропероксидом третичного бутила в диэтиловом эфире в присутствии воды, бензойной кислоты, 2,6-дигидроксибензойной кислоты и 2-хлор-4-фторфенола приводит к образованию оксида трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы (1), дибензоата трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы (2), m-оксо-[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)- бис (2,6-дигидроксибензоато)дисурьмы] (3), m-оксо-[ гексакис (2-метокси-5-бромфенил)- бис (2-хлор-4-фторфеноксо)дисурьмы] (4) соответственно. Соединения идентифицированы методом рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, кристалл сольвата 1 с хлороформом состоит из центросимметричных биядерных молекул, содержащих цикл Sb2O2 c тетрагональной координацией атомов сурьмы (длины связей Sb-O равны 1,961(4) и 2,041(5) Å, расстояния Sb-C составляют 2,114(6)-2,153(6) Å). В сольвате 2 с бензолом атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях (Sb-O 2,075(4), 2,105(4) Å), карбонильные атомы кислорода координированы с центральным атомом металла (Sb∙∙∙O=C 3,023(6), 3,077(8) Å), длины связей Sb-C (2,104(5)-2,112(5) Å) значительно меньше, чем в 1. Интервалы изменения длин связей Sb-C в практически линейной биядерной молекуле сольвата 3 с ацетонитрилом (угол SbOSb равен 178,05(18)°) составляют 2,101(5)-2,106(5) и 2,100(5)-2,104(5) Å. Длины связей атомов сурьмы с мостиковым атомом кислорода (1,925(4), 1,936(4) Å) меньше суммы ковалентных радиусов сурьмы и кислорода и расстояний между атомом сурьмы и терминальным карбоксильным лигандом (Sb-O 2,263(4), 2,214(4) Å). Карбонильные атомы кислорода координированы с центральным атомом металла (Sb∙∙∙O=C 3,484(8), 3,512(9) Å) в меньшей степени, чем в 2. В кристалле сольвата 4 с бензолом присутствуют два типа кристаллографически независимых угловых молекул (углы SbOSb 163,75(18)°, 164,27(19)°) разница длин Sb-Oмост (1,939(11)-1,981(13) Å) и Sb-Oтерм (2,096(11)-2,208(11) Å) не такая резкая, как в случае комплекса 3. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2070383 для 1; № 2074511 для 2; № 1970910 для 3; № 2064392 для 4; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Окисление, трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьма, гидропероксид третичного бутила, вода, бензойная кислота, 2, 6-дигидроксибензойная кислота, 2-хлор-4-фторфенол, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236623

IDR: 147236623   |   DOI: 10.14529/chem220101

Список литературы Окисление трис(2-метокси-5-бромфенил)сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии соединений, содержащих подвижный атом водорода

  • Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.
  • Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
  • 2-Mетокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Cинтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81, № 10. – С. 1649–1652.
  • Синтез новых арильных соединений сурьмы(III) и висмута(III). Кристаллическая и моле-кулярная структура трис(5-бром,2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. – 2011. – Т. 56, № 10. – С. 1640–1643.
  • Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2011. – Т. 37, № 10. – С. 782–785.
  • Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2012. – Т. 82, № 10. – С. 1646–1649.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. – 2014. – Т. 84, № 9. – С. 1516–1522.
  • Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 4. – С. 481–486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
  • Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 1. – С. 25–33. DOI: 10.31857/S0044457X20010031
  • Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. – 2018. – Т. 63, № 7. – С. 823–830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Dis-playing Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
  • Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R']2 / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.
  • Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = C10H15, C3H5-цикло). Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорг. химии. – 2016. – Т. 61, № 1. – С. 46–50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, C10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорг. химии. – 2017. – Т. 62, № 11. – С. 1457–1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Four Triarylantimony(V) Carboxylates: Syntheses, Structural Characterization and in Vitro Cy-totoxicities / H. Geng, M. Hong, Y. Yang et al. // J. Coord. Chem. – 2015. – V. 68, № 16. – P. 2938–2952. DOI: 10.1080/00958972.2015.1060322.
  • Structural Elucidation and Bioassays of Newly Synthesized Pentavalent Antimony Complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. – 2017. – V. 851. – P. 89–96. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002.
  • Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang vet al. // Heteroat. Chem. – 2004. – V. 15, № 1. – P. 32–36. DOI: 10.1002/hc.10208.
  • Highly Symmetrical 24-Membered Macrocyclic Organoantimony(V) Complexes Constructed from Schiff Base Ligands Possessing Two Terminal Carboxyl Groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chem. Commun. – 2011. – V. 14, № 10. – P. 1616–1621. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.06.023.
  • Characterising Secondary Bonding Interactions within Triaryl Organoantimony(V) and Organo-bismuth(V) Complexes / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2000. – V. 200, № 14. – P. 2319–2325. DOI: 10.1039/B002337J.
  • Wen, L. Bis(2-amino-4-chlorobenzoato)triphenylantimony(V) / L. Wen, H. Yin, C. Wang // Ac-ta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2009. – V. 65, № 11. – P. m1442–m1442. DOI: 10.1107/S160053680904358X.
  • Triphenylbis(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoato)antimony(V) / L. Wen, H. Yin, L. Quan et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2008. – V. 64, № 10. – P. m1303–m1303. DOI: 10.1107/S1600536808029656.
  • Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Deriva-tives: Structural Characterization, in Vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI: 10.3390/molecules19056009.
  • Шарутин, В.В. Окисление трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы трет-бутилгидро-пероксидом. Строение сольвата [(5-Br-2-MeOC6H3)3SbO]2 · C4H8O / В.В. Шарутин, О.К. Шарути-на // Журн. неорг. химии. – 2015. – Т. 60, № 12. – С. 1631–1634. DOI: 10.7868/S0044457X15120211.
  • Синтез и строение сольватов сурьмаорганического пероксида [Sb4(-2-O)4(-2-O2)2(5-Br-2-OMeC6H3)8] ∙ 1.5C4H8O2 и [Sb4(-2-O)4(-2-O2)2(5-Br-2-OMeC6H3)8] ∙ 6C4H8O2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова и др. // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81, № 11. – С. 1793–1798.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. –Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.
  • Quan, L. μ-Oxido-bis[(2-chloronicotinato-κO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. E. – 2009. – V. 65. – P. m99. DOI: 10.1107/S1600536808042335.
  • Quan, L. μ-Oxido-bis[(chloroacetato-κO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. E. – 2008. – V. 64. – P. m349. DOI: 10.1107/S1600536808000676.
  • Comparative Stability, Cytotoxicity and Anti-leishmanial Activity of Analogous Organometallic Sb(V) and Bi(V) Acetato Complexes: Sb Confirms Potential while Bi Fails the Test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // J. Inorg. Biochem. – 2018. – V. 189. – P. 151–162. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2018.08.015.
  • Синтез и строение 3,3,3-трифторпропионатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 10. – С. 10511056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
  • Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimo-ny(V) Salicylate a DNA Binder / N.M. Polychronisa, C.N. Banti, C.P. Raptopoulou et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 489. – P. 39–47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.004.
  • Gibbons, M.N. Reactions of [SbR3X2]2O with Carboxylates and the Crystal Structures of [SbPh3(O2CCF3)2]2O and [SbMe3(O2CCH3)2]2O / M.N. Gibbons, D.B. Sowerby // J. Organomet. Chem. – 1998. – V. 555, № 2. – P. 271–278. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00759-6.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.
  • Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. Release 2021. National Institute of Ad-vanced Industrial Science and Technology.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp