Определение конформационного состава этиленгликоля методом спектроскопии КР и расчетов DFT

Автор: Новиков В.С.

Журнал: Бюллетень науки и практики @bulletennauki

Статья в выпуске: 10 т.10, 2024 года.

Бесплатный доступ

Целями исследования этиленгликоля (ЭГ), определение линий КР гликолей, которые можно использовать для анализа конформационного и изомерного состава молекул, а также оценка конформационного состава молекул гликолей. По результатам расчетов обнаружено, что линии КР в области около 800 см-1 являются индикаторами присутствия молекул ЭГ в конформациях типа xGy или xG'y , где x и y могут быть t , g или g' . В экспериментальных спектрах КР жидкого ЭГ эта линия высокоинтенсивная, следовательно, в жидком ЭГ молекулы в указанных конформациях присутствуют большом количестве. Этот результат также подтверждается полученными содержаниями молекул ЭГ в различных конформациях на основе расчетов. Для описания области 2600-4000 см-1 спектров КР гликолей требуется учет межмолекулярных взаимодействий.

Еще

Спектроскопия комбинационного рассеяния света, гликоли, этиленгликоль, dft

Короткий адрес: https://sciup.org/14131551

IDR: 14131551 | DOI: 10.33619/2414-2948/107/02

Список литературы Определение конформационного состава этиленгликоля методом спектроскопии КР и расчетов DFT

Bakó I., Grósz T., Pálinkás G., Bellissent-Funel M. C. Ethylene glycol dimers in the liquid phase: A study by x-ray and neutron diffraction // The Journal of chemical physics. 2003. V. 118. №7. P. 3215-3221. https://doi.org/10.1063/1.1536163
Kazerouni M. R., Hedberg L., Hedberg K. Conformational analysis. 21. Ethane-1, 2-diol. An electron-diffraction investigation, augmented by rotational constants and ab initio calculations, of the molecular structure, conformational composition, SQM vibrational force field, and antigauche energy difference with implications for internal hydrogen bonding // Journal of the American Chemical Society. 1997. V. 119. №35. P. 8324-8331. https://doi.org/10.1021/ja9708631
Lomas J. S. 1H NMR spectra of ethane-1, 2-diol and other vicinal diols in benzene: GIAO/DFT shift calculations // Magnetic Resonance in Chemistry. 2013. V. 51. №1. P. 32-41. https://doi.org/10.1002/mrc.3899
Guvench O., MacKerell A. D. Quantum mechanical analysis of 1, 2-ethanediol conformational energetics and hydrogen bonding // The Journal of Physical Chemistry A. 2006. V. 110. №32. P. 9934-9939. https://doi.org/10.1021/jp0623241
Cramer C. J., Truhlar D. G. Quantum chemical conformational analysis of 1, 2-ethanediol: Correlation and solvation effects on the tendency to form internal hydrogen bonds in the gas phase and in aqueous solution // Journal of the American Chemical Society. 1994. V. 116. №9. P. 3892-3900. https://doi.org/10.1021/ja00088a027
Howard D. L., Jørgensen P., Kjaergaard H. G. Weak intramolecular interactions in ethylene glycol identified by vapor phase OH− stretching overtone spectroscopy // Journal of the American Chemical Society. 2005. V. 127. №48. P. 17096-17103. https://doi.org/10.1021/ja055827d
Cheng Y. L., Chen H. Y., Takahashi K. Theoretical Calculation of the OH Vibrational Overtone Spectra of 1-n Alkane Diols (n= 2–4): Origin of Disappearing Hydrogen-Bonded OH Peak // The Journal of Physical Chemistry A. 2011. V. 115. №22. P. 5641-5653. https://doi.org/10.1021/jp202030c
Csonka G. I., Csizmadia I. G. Density functional conformational analysis of 1, 2-ethanediol // Chemical physics letters. 1995. V. 243. №5-6. P. 419-428. https://doi.org/10.1016/0009-2614(95)00846-V
Klein R. A. Ab initio conformational studies on diols and binary diol‐water systems using DFT methods. Intramolecular hydrogen bonding and 1: 1 complex formation with water // Journal of computational chemistry. 2002. V. 23. №6. P. 585-599. https://doi.org/10.1002/jcc.10053
Nagy P. I., Dunn III W. J., Alagona G., Ghio C. Theoretical calculations on 1, 2- ethanediol. Gauche-trans equilibrium in gas-phase and aqueous solution // Journal of the American Chemical Society. 1991. V. 113. №18. P. 6719-6729. https://doi.org/10.1021/ja00018a002
Bultinck P., Goeminne A., Van de Vondel D. Ab initio conformational analysis of ethylene glycol and 1, 3-propanediol // Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 1995. V. 357. №1-2. P. 19-32. https://doi.org/10.1016/0166-1280(95)04277-D
Kristiansen P. E., Marstokk K. M., Møllendal H., Parker L., Niinistö L. Microwave Spectrum of HOCH2CD2OH and the Assignment of a Second Hydrogen-Bonded Conformation of Ethylene Glycol // Acta Chem. Scand. 1987. V. 41. P. 403-414.
Schwartz M. Raman study of the conformational equilibrium of ethylene glycol in dimethyl sulfoxide // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1977. V. 33. №11. P. 1025-1032. https://doi.org/10.1016/0584-8539(77)80104-9
Christen D., Coudert L. H., Suenram R. D., Lovas F. J. The rotational/concerted torsional spectrum of the g′ Ga conformer of ethylene glycol // Journal of Molecular Spectroscopy. 1995. V. 172. №1. P. 57-77. https://doi.org/10.1006/jmsp.1995.1155
Caminati W. Conformation and hydrogen bond in 1, 2-propanediol // Journal of Molecular Spectroscopy. 1981. V. 86. №1. P. 193-201. https://doi.org/10.1016/0022-2852(81)90117-X
Chidichimo G., Imbardelli D., Longeri M., Saupe A. Conformation of ethylene glycol dissolved in a nematic-lyotropic solution: An NMR analysis // Molecular Physics. 1988. V. 65. №5. P. 1143-1151. https://doi.org/10.1080/00268978800101651
Rodnikova M. N., Solovei A. B., Solonina I. A. Structure of crystalline ethylene glycol and a model of its structural rearrangement during melting // Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2012. V. 57. P. 252-256. https://doi.org/10.1134/S0036023612020222
Chopra D., Row T. N. G., Arunan E., Klein R. A. Crystalline ethane-1, 2-diol does not have intra-molecular hydrogen bonding: Experimental and theoretical charge density studies // Journal of Molecular Structure. 2010. V. 964. №1-3. P. 126-133. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2009.11.021
Fortes A. D., Suard E. Crystal structures of ethylene glycol and ethylene glycol monohydrate // The Journal of chemical physics. 2011. V. 135. №23. https://doi.org/10.1063/1.3668311
Luo R. S., Jonas J. Raman scattering study of liquid ethylene glycol confined to nanoporous silica glasses // Journal of Raman Spectroscopy. 2001. V. 32. №11. P. 975-978. https://doi.org/10.1002/jrs.786
Krishnan K., Krishnan R. S. Raman and infrared spectra of ethylene glycol //Proceedings of the indian academy of sciences-section A. New Delhi: Springer India, 1966. V. 64. №2. P. 111-122. https://doi.org/10.1007/BF03047675
Matsuura H., Hiraishi M., Miyazawa T. Raman spectra and energy difference between rotational isomers of ethylene glycol // Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 1972. V. 28. №12. P. 2299-2304. https://doi.org/10.1016/0584-8539(72)80209-5
Pruettiangkura P., Ho S., Schwartz M. Thermodynamic Parameters of the Gauche-Trans Equilibrium in Ethylene Glycol // Spectroscopy Letters. 1979. V. 12. №9. P. 679-685. https://doi.org/10.1080/00387017908069193
Murli C., Lu N., Dong Z., Song Y. Hydrogen bonds and conformations in ethylene glycol under pressure // The Journal of Physical Chemistry B. 2012. V. 116. №41. P. 12574-12580. https://doi.org/10.1021/jp306220q

Еще

Статья научная