Определение оптимальных условий синтеза новых гидразонопропилпроизводных 6-метилурацила, содержащего тиетановый цикл
Автор: Александр Сергеевич Мельников, Светлана Алексеевна Мещерякова, Диана Айдаровна Мунасипова
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Органическая химия
Статья в выпуске: 4 т.17, 2025 года.
Бесплатный доступ
Природные азотистые основания являются ключевыми компонентами нуклеиновых кислот, определяя их структуру и функции. Значимость данных соединений формирует четкий спектр исследований способов создания аналогов, способных имитировать или модулировать их биологическую активность. Одним из перспективных направлений является синтез гидразонов, органических соединений, характеризующихся наличием функциональной группы C=N-NH-R. Целью нашего исследования было выявить наиболее оптимальные условия синтеза гидрозонопропилпроизводных тиетанил-6-метилурацила. В работе использовали коммерчески доступные реактивы. Гидразонопропилпроизводные получали реакцией N1-оксопропил-N3-тиетанил-6-метилурацила с производными гидразин гидрата в различных условиях. Условия реакции фиксировали стандартизированными приборами. Идентификация продуктов проводилась с помощью ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. В результате анализа подобраны оптимальные условия синтеза гидразонопропилпроизводных, отвечающие показателям воспроизводимости и наибольшего выхода продукта. Выявленные условия синтеза, позволили увеличить выход целевых гидразонопропилпроизводных в пределах 60–70 %. Кроме того, методом оценки площади под кривой зависимости концентрации вещества в плазме крови от времени определены пределы биодоступности полученных веществ, позволяющих выявить дальнейшие направления исследований данных органических веществ в качестве перспективных биологически активных молекул. Заметим, что модификация азотистых оснований представляет собой мощный инструмент в арсенале современной органической химии. Практическая значимость этой области исследований обусловлена ее широким применением в различных направлениях, от разработки новых лекарственных препаратов до создания функциональных материалов. Таким образом, модификация азотистых оснований представляет собой перспективное направление в химической науке, обладающее огромным потенциалом для развития новых технологий в фармации, медицине, биологии и иных областях научного знания.
Органический синтез, 6-метилурацил, условия синтеза, тиетаны, гидразоны, растворимость
Короткий адрес: https://sciup.org/147252520
IDR: 147252520 | УДК: 547.853.1+547.854.7+547-304.4 | DOI: 10.14529/chem250408
Determination of optimal conditions for synthesis of new hydrazonopropyl derivatives of 6-methyluracil containing a thietane cycle
Natural nitrogenous bases are key components of nucleic acids, determining their structure and functions. The importance of these compounds forms a clear range of studies on methods for creating their analogs capable of imitating or modulating their biological activity. One of the promising areas is the synthesis of hydrazones, organic compounds characterized by the presence of the C=N-NH-R functional group. The aim of our research was to identify the most optimal conditions for synthesis of hydrazonopropyl derivatives of thietanyl-6-methyluracil. Commercially available reagents were used in the study. Hydrazonopropyl derivatives were obtained by the reaction of N1-oxopropyl-N3-thietanyl-6-methyluracil with hydrazine hydrate derivatives under various conditions. The reaction conditions were recorded using standardized devices. The products were identified by NMR 1H and 13C spectroscopy. As a result of the analysis, optimal conditions for synthesis of hydrazonopropyl derivatives were selected, corresponding to the indicators of reproducibility and the highest product yield. The identified synthesis conditions allowed increasing the yield of the target hydrazonopropyl derivatives within 60–70%. In addition, the method of assessing the area under the curve of the concentration dependence of a substance in blood plasma on time was used to determine the limits of bioavailability of the obtained substances, which made it possible to identify further directions for research on these organic substances as promising biologically active molecules. The modification of nitrogenous bases is a powerful tool in the arsenal of modern organic chemistry. The practical significance of this area of research is due to its wide application in various areas, from development of new drugs to creation of functional materials. Thus, the modification of nitrogenous bases is a promising area in chemical science, which has enormous potential for development of new technologies in pharmacy, medicine, biology, and other areas of scientific knowledge.
