Особенности окислительного метода синтеза органических соединений сурьмы (обзор)

Особенности окислительного метода синтеза органических соединений сурьмы (обзор)

Автор: Шарутин Владимир Викторович, Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 13 (272), 2012 года.

Бесплатный доступ

Представлены результаты по методу синтеза органических соединений пятивалентной сурьмы окислением органических производных Sb(III). Основное внимание уделено реакциям окислительного присоединения с участием триорганилсурьмы, пероксида водорода и кислоты.

Окисление триорганилсурьмы

Короткий адрес: https://sciup.org/147160220

IDR: 147160220

Список литературы Особенности окислительного метода синтеза органических соединений сурьмы (обзор)

  • Кочешков, К. А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут/К.А. Кочешков, A.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. -М.: Наука, 1976. -483 с.
  • Kasemann, R. Low temperature liquid phase fluorination of pentafluorophenyl compounds. Preparation and properties of (C6F5)3AsF2, (C6F5)3SbF2, (C6F5)2SeF2, (C6F5)SeO, C6F5TeF3, Cs[(C6F5)3EF3] (E = As, Sb)/R. Kasemann, D.Naumann//J. Fluorine Chem. -1988. -V. 41. -N. 3. -P. 321-334.
  • Электрохимическое фторирование третичных соединений сурьмы/Е.В. Никитин, А. А. Казакова, О.В. Паракин, Ю.М. Каргин//Журн. общ. химии. -1982. -Т. 52. -Вып. 9. -C. 2027-2029.
  • Tyrra, W. On pentavalent perfluoroorgano bithmuth compounds/W. Tyrra, D. Naumann//Can. J. Chem. -1989. -V. 67. -N. 11. -P. 1949-1951.
  • Ruppert, I. Diorganylchalkogen (S, Se, Te) -difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride/I. Ruppert//Chem. Ber. -1979. -Bd. 112. -N. 8. -S. 3023-3030.
  • Ray, P. The preparation of pentafluorophenil antimony (III) and antimony (V) halides and mixed halides./P. Ray, A.K. Aggarval, A.K. Saxena//J. Fluorine Chem. -1989. -V. 42. -N. 2. -P. 163-172.
  • Реакции трицимантренилсурьмы и трицимантренилвисмута с CuX2 (X = Cl, Br)/B.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов и др.//Журн. общ. химии. -1985. -Т. 55. -Вып. 7. -C. 1652-1653.
  • Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова//Журн. общ. химии. -2011. -Т. 81. -№ 11. -С. 1789-1792.
  • Bhattacharya, S.N. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts/S.N. Bhattacharya, M. Singh//Indian J. Chem. -1979. -V. 18 A. -N. 6. -P. 515-516.
  • Metal derivatives of organoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds/H.K. Sharma, S. Singh, S.N. Dubey, D.M. Puri//Indian J. Chem. Seet. A. -1982. -V. 21 A. -P. 619-621.
  • Asthana, A. Acyl derivaties of main group metals: preparation of benzoyl derivatives of some group V and VI metals and metalloids/A. Asthana, R.C. Srivastava//J. Organomet. Chem. -1989. -V. 366. -N. 3. -P. 281-285.
  • Reactions of triaryl derivatives of group 5 with selenium dioxide/S.I.A. El Sheikh, M.S. Patel, B.C. Smith, C.B. Waller//J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1997. -N. 7. -P. 641-644.
  • Faller, J.W. Reactions and properties of oxo-derivatives of (pentamethylcyclopentadienyl) -molybdenium and tungsten/J.W. Faller, Y. Ma//J. Organomet. Chem. -1989. -V. 368. -N. 1. -P. 45-56.
  • Srinivasan, C. Mechanism of oxidation of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium eroxydisulfate/C. Srinivasan, K. Pitchumani//Int. J. Chem. Kinet. -1982. -V. 14. -N. 12. -P. 1315-1324.
  • Ruther, R. Triorganoantymon und Triorganobismutdisulfonate Kristal-und Molekul-Structuren von (C6H5)3M(O3SC6H5)2 (M = Sb, Bi)/R. Ruther, F. Huber, H. Preut//Z. Anorg. Allg. Chem. -1986. -Bd. 539. -N. 8. -S. 110-126.
  • Westhoff, T. Synthesis of tris(2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate/T. Westhoff, F. Huber, H. Preut//J. Organometal. Chem. -1988. -V. 348. -N. 2. -Р. 185-191.
  • Hiatt, R. The reaction of Hydroperoxides with Triphenylarsine and Triphenylstibine/R. Hiatt, C.McColeman, G.R. Howe//Canad. J. Chem. -1975. -V. 53. -N. 4. -Р. 559-563.
  • Термохимия реакции трифенилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила/В.Г. Цветков, Ю.А. Александров, В.Н. Глушакова и др.//Журн. общ. химии. -1980. -Т. 50. -Вып. 2. -С. 256-258.
  • Reactions of Organometallic Compounds with Organic Peroxides/G.A. Razuvaev, V.A. Shushunov, V.A. Dodonov, T.G. Brilkina//In: Organic Peroxides. -N. Y.: J. Willey and Sons. -1972. -V. 3. -Р. 141-270.
  • Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение/И.Е. Покровская, В.А. Додонов, З.А. Старикова и др.//Журн. oбщ. химии. -1981. -Т. 51. -Вып. 6. -С. 1247-1253.
  • Alberola, A. The reaction of p-quinones with triphenylstibine/A. Alberola, A.M. Gonzaleer, F.J. Pulido//Rev. Roum. Chim. -1984. -V. 29. -N. 5. -P. 441-446.
  • Tetaarylbutyldimethylantimony -a new Sb source for Low-temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb/С.Н. Chen, G.B. Stringfellow, DC. Gordon et al.//Appl. Phys. Lett. -1992. -V. 61. -N. 2. -P. 204-206.
  • 0xidative addition reaction of o-quinones to triphenylantimony. Novel triphenylantimony catecholate complexes/V.K. Cherkasov, E.V. Grunova, A.I. Poddel’sky et al.//J. 0rganomet. Chem. -2005. -V. 690. -N. 5. -P. 1273-1281.
  • Hexacoordinate triphenylantimony(V) complex with tridentate bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine ligand. Synthesis, NMR and X-ray study/A.I. Poddel’sky, N.V. Somov, Yu.A. Kurskii et al.//J. 0rganomet. Chem. -2008. -V. 693. -N. 21-22. -P. 3451-3455.
  • The binuclear trimethyl/triethylantimony(V) bis-catecholate derivatives of four-electron reduced 4,4’-di-(3-methyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone)/A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, N.O. Druzhkov et al.//J. 0rganomet. Chem. -2011. -V. 696. -N. 2. -P. 517-522.
  • Radical scavenging activity of sterically hindered catecholate and o-amidophenolate complexes of LSbVPh3 type/I.V. Smolyaninov, N.A. Antonova, A.I. Poddel’sky et al.//J. Organomet. Chem. -2011. -V. 696. -N. 13. -P. 2611-2620.
  • Reversible Binding of Dioxygen by a Non-transition-Metal implex/G.A.Abakumov A.I.Poddel’sky, E.V.Grunova et al.//Angew. Chem. Int. Ed. -2005. -V. 44. -P. 2767-2771.
  • Циклические эндопероксиды на основе катехолатов трифенилсурьмы(V). Обратимое связывание молекулярного кислорода/Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов, Е.В. Грунова и др.//Докл. АН. -2005. -Т. 405. -№ 2. -С. 199-203.
  • Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular 0xygen/V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al.//Chem. Eur. J. -2006. -V. 12. -N. 14. -P. 3916-3927.
  • Новые инертные по отношению к молекулярному кислороду катехолатные комплексы трифенилсурьмы(V) на основе о-хинонов с электроноакцепторными группами/А.И. Поддельский, И.В. Смолянинов, Ю.А. Курский и др.//Изв. АН. Сер. «Химия». -2009. -№ 3.-С. 520-525.
  • Triethylantimony(V) complexes with bidentate O,N-, O,O-and tridentate 0,N,O’-coordinating o-iminoquinonato/o-quinonato ligands: Synthesis, Structure and some Properties/A.I. Poddel’sky, N.N. Vavilina, N.V. Somov et al.//J. Organomet. Chem. -2009. -V. 694. -N. 21. -P. 3462-3469.
  • New morpholine-and piperazine-functionalised triphenylantimony(V) catecholates: The spectroscopic and electrochemical studies/A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, Yu.A. Kurskii et al.//J. Organomet. Chem. -2010. -V. 695. -N. 8. -P. 1215-1224.
  • Электрохимические превращения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(V)/И.В. Смолянинов, А.И. Поддельский, Н.Т. Берберова и др.//Коoрд. химия. -2010. -Т. 36. -N. 9. -С. 650-657.
  • The triphenylantimony(V) o-amidophenolates with unsymmetrical N-aryl group for a reversible dioxygen binding/A.I. Poddel'sky, Yu.A. Kurskii, A.V. Piskunov et al.//Appl. Organomet. Chem. -2011. -V. 25. -N. 3. -P. 180-189.
  • Experimental and Theoretical Investigation of Topological and Energetic Characteristics of Sb Complexes Reversibly Binding Molecular Oxygen/G.K. Fukin, E.V. Baranov, C. Jelsch et al.//J. Phys. Chem. A. -2011. -V. 115. -N. 29. -P. 8271-8281.
  • Baumstark, A.L. Insertion reaction of triphenylarsine and triphenylantimony with tetrametyl-1,2-dioxetane: preparation of 2,2-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxarsolane and -dioxastibolane/A.L. Baumstark, M.E. Laandis, P.J. Brooks//J. Org. Chem. -1979. -V. 44. -N. 24. -P.4251-4253.
  • Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements towards nitric acid/E. Maccarone, A. Passerini, R. Passerini, G. Tassone//Gazz. Chim. Ital. -1989. -V. 119. -N. 10. -P. 545-548.
  • Лодочников, В.И. Изучение реакционной способности соединений ArPbX3. Взаимодействие с (C6H5)3Sb/В.И. Лодочников, Е.М. Панов, К.А. Кочешков//Журн. общ. химии. -1964. -Т. 34. -Вып. 3. -С. 946-949.
  • Bhattacharya, S.N. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts/S.N. Bhattacharya, М. Singh//Indian J. Chem. -1979. -V. 18A. -N. 6. -P. 515-516.
  • Improved methods for the sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony/T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Patel//Ohio J. Sci. -1977. -V. 77. -N. 3. -P. 134-135.
  • Гущин, А.В. Получение органических производных сурьмы(V), висмута(V) и применение их в органическом синтезе: дис.... д-ра хим. наук/А.В. Гущин. -Нижний Новгород, 1998. -283 с.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N)/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29 -№ 10. -С. 750-759.
  • Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)-трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Журн. неорг. химии. -2008. -Т. 53. -№ 8. -С. 1335-1341.
  • Синтез бис(фенилкарборанилацетата) трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, В.И. Брегадзе, Г.Г. Жигарева//Журн. общ. химии. -2010. -Т. 80. -Вып. 6. -С. 1045.
  • Синтез и строение фторбензоатов тетра-и триарилсурьмы)/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28. -№ 5. -С. 356-363.
  • Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R’)]2/B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29. -№ 11. -C. 843-851.
  • Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R, OAr/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2002. -№11. -С. 13-22.
  • Пакусина, А.П. Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы: дис.... д-ра хим. наук/А.П. Пакусина; Иркут. ин-т химии. -Иркутск, 2006. -323 с.
  • Синтез и строение дифенацилфосфината тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, Г.К. Фукин//Коорд. химия. -2004. -Т. 30. -№ 6. -С. 421-425.
  • One-step synthesis of pentavalent triphenylantimony derivatives Ph3Sb(OSiR3)2, Ph3Sb(OCH2CH2)2NH and Ph3Sb(OCH2CH2NMe2)2: X-ray molecular structure of Ph3Sb(OSiMe3)2/E.Y.Ladilina, V.V.Semenov, G.K.Fukin et al.//J. Organomet. Chem. -2007. -V. 692. -N. 26. -P.5701-5708.
  • Реакции трифенилсурьмы с α-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила/В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина//Металлорг. хим. -1989. -Т. 2. -№ 6. -С. 1296-1297.
  • Синтезы производных сурьмы (V) из триметил-и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила/В.А. Додонов, А.Ю. Федоров, Р.И. Усятинский и др.//Изв. АН. Сер. «Химия». -1995. -№ 4. -С. 748-751.
  • Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71. -Вып. 6. -С. 1045-1046.
  • Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)трифенилсурьмы./В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28. -№ 6. -С. 408-411.
  • Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др.//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73. -Вып. 4. -С. 573-577.
  • Синтез и строение сурьмаорганических пероксидов/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др.//Коорд. химия. -2004. -Т. 30. -№ 5. -С. 336-343.
  • Синтез и строение μ-пероксо-бис[бромфеноксо)-три-п-толилсурьмы]/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29. -№ 6. -C. 423-427.
  • Breunig, H.J. Ein μ4-Peroxokomplex des Antimons: Synthese und Struktur von (o-Tol2SbO)4(O2)2/H.J. Breunig, Т. Kruger, Е. Lork//Angew. Chem. -1997. -V. 109. -N. 6. -S. 654-655.
  • Breunig, H.J. 0xidation of tetraaryldistibanes: syntheses and crystal strucrures of diarylantimony oxides and peroxides, (R2Sb)20, (R2Sb)406 and (R2Sb0)4(O2)2 (R = Ph, oTol, p-Tol/H.J. Breunig, Т. Kruger, Е. Lork//J. Organomet. Chem. -2002. -V. 648. -N. 2. -Р. 209-213.
  • Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28 -№ 7. -С. 497-500.
  • Синтез и строение оксиматов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71. -Вып. 8. -С. 1317-1321.
  • Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы./В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др.//Журн. общ. химии. -2004. -Т. 74. -Вып. 10. -С. 1600-1607.
  • Шарутина О.К. Арильные соединения сурьмы(V). Синтез, строение, строения, реакционная способность: дис.... д-ра хим. наук/О.К. Шарутина; Иркут. ин-т химии. -Иркутск, 2001. -287 с.
  • Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы/В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др.//Изв. РАН. -Сер. хим. -2002. -№ 6. -С. 965-971.
  • Синтез и строение μ-оксобис[трифенил (фурфуральоксимато)сурьмы (V)]/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71. -Вып. 9. -С. 1507-1510.
  • Сульфонаты тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский//Журн. общ. химии. -1997. -Т. 67. -Вып. 9. -С. 1531-1535.
  • Синтез и строение дитозилата три-n-толилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др.//Журн. общ. химии. -2002. -Т. 72. -Вып. 2. -С. 249-251.
  • Синтез и строение бис(аренсульфонатов)триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др.//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73. -Вып. 3. -С. 380-384.
  • Синтез и строение органосульфонатов тетра-и трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2004. -Т. 30. -№ 1. -С. 15-24.
  • Синтез и строение μ-оксобис[три-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)-сурьмы(V)]/B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др.//Изв. АН. Сер. хим. -1999. -№ 12. -C. 2346-2349.
  • Goel, R.G. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-0-Sb bonds in μ-oxybis(triphenylchloroantimony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone/R.G. Goel, D.R. Ridley//J. Organomet. Chem. -1979. -V. 182. -P. 207-212.
  • Синтез гидрокси(дикетонатов) трифенилсурьмы окислительным методом./А.В. Гущин, В.А. Додонов, Р.И. Усятинский и др.//Изв. АН. Сер. хим. -1994. -№ 7. -С. 1302-1304.
Еще
Статья обзорная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp