Особенности синтеза и строения дикарбоксилатов трифенилвисмута

Особенности синтеза и строения дикарбоксилатов трифенилвисмута

Автор: Кощеева Людмила Вячеславовна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трифенилвисмута с хлоруксусной и пентафторбензойной кислотами в присутствии трет -бутилгидропероксида или пероксида водорода в эфире получены бис (хлорацетат) трифенилвисмута (1) и бис (2,3,4,5,6-пентафторбензоат) трифенилвисмута (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристаллов 1 [C22H19O4Cl2Bi, M 627,25; сингония триклинная, группа симметрии P -1; параметры ячейки: a = 8,891(5), b = 10,401(5), c = 12,452(5) Å; α = 86,38(2) град., β = 73,97(2) град., γ = 87,15(3) град.; V = 1104,0(9) Å3; размер кристалла 0,41×0,28×0,1 мм; интервалы индексов отражений -15 ≤ h ≤ 15, -17 ≤ k ≤ 17, -21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 76809; независимых отражений 11945; Rint 0,0525; GOOF 1,041; R 1 = 0,0330, wR 2 = 0,0665; остаточная электронная плотность 1,30/-2,28 e/Å3] и 2 [C32H15O4F10Bi, M 862,42; сингония триклинная, группа симметрии P -1; параметры ячейки: a = 12,168(8), b = 12,260(8), c = 12,720(8) Å; α = 72,43(3) град., β = 63,39(3) град., γ = 61,46(2) град.; V = 1481,0(16) Å3; размер кристалла 0,37×0,2×0,1 мм; интервалы индексов отражений -16 ≤ h ≤ 16, -16 ≤ k ≤ 16, -16 ≤ l ≤ 16; всего отражений 51260; независимых отражений 7342; Rint 0,0416; GOOF 1,047; R 1 = 0,0251, wR 2 = 0,0524; остаточная электронная плотность 0,84/-0,91 e/Å3], атомы висмута имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OBiO равны 173,07(7)° и 172,24(8)°, суммы углов CBiC в экваториальной плоскости составляют 359,93° и 359,92°. Длины аксиальных связей Bi-O равны 2,303(2), 2,323(2) Å и 2,272(3),2,315(3) Å; интервалы изменения длин экваториальных связей Bi-C составляют 2,190(3)-2,214(3)Å и 2,194(3)-2,206(3)Å соответственно. В структурах 1 и 2 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода карбоксилатных лигандов. Расстояния Bi···O=С составляют 2,904(3), 2,908(3) Å(1) и 2,947(4), 3,167(4) Å (2), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å). В кристалле 1 присутствуют межмолекулярные контакты Cl∙∙∙Cl (3,43 Å) и H∙∙∙O (2,43, 2,57 Å); а в кристалле 2 - только H∙∙∙O (2,50 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структуры депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1991198 (1), № 2042930 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Пероксид водорода, трет-бутилгидропероксид, трифенилвисмут, хлоруксусная, пентафторбензойная кислота, дикарбоксилат трифенилвисмута, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236622

IDR: 147236622   |   DOI: 10.14529/chem220105

Текст научной статьи Особенности синтеза и строения дикарбоксилатов трифенилвисмута

Взаимодействием трифенилвисмута с хлоруксусной и пентафторбензойной кислотами в присутствии трет-бутилгидропероксида или пероксида водорода в эфире получены бис(хлорацетат) трифенилвисмута (1) и бис(2,3,4,5,6-пентафторбензоат) трифенилвисмута (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, Мо Кα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристаллов 1 [C22H19O4Cl2Bi, M 627,25; сингония триклинная, группа симметрии P–1; параметры ячейки: a = 8,891(5), b = 10,401(5), c = 12,452(5) Å; α = 86,38(2) град., β = 73,97(2) град., γ = 87,15(3) град.; V = 1104,0(9) Å3; размер кристалла 0,41×0,28×0,1 мм; интервалы индексов отражений –15 ≤ h ≤ 15, –17 ≤ k ≤ 17, –21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 76809; независимых отражений 11945; Rint 0,0525; GOOF 1,041; R1 = 0,0330, wR2 = 0,0665; остаточная электронная плотность 1,30/–2,28 e/Å3] и 2 [C32H15O4F10Bi, M 862,42; сингония триклинная, группа симметрии P–1; параметры ячейки: a = 12,168(8), b = 12,260(8), c = 12,720(8) Å; α = 72,43(3) град., β = 63,39(3) град., γ = 61,46(2) град.; V = 1481,0(16) Å3; размер кристалла 0,37×0,2×0,1 мм; интервалы индексов отражений –16 ≤ h ≤ 16, –16 ≤ k ≤ 16, –16 ≤ l ≤ 16; всего отражений 51260; независимых отражений 7342; Rint 0,0416; GOOF 1,047; R1 = 0,0251, wR2 = 0,0524; остаточная электронная плотность 0,84/–0,91 e/Å3], атомы висмута имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OBiO равны 173,07(7)° и 172,24(8)°, суммы углов CBiC в экваториальной плоскости составляют 359,93° и 359,92°. Длины аксиальных связей Bi-O равны 2,303(2), 2,323(2) А и 2,272(3),2,315(3) Å; интервалы изменения длин экваториальных связей Bi–C составляют 2,190(3)–2,214(3)Å и 2,194(3)–2,206(3)Å соответственно. В структурах 1 и 2 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода карбоксилатных лигандов. Расстояния Bi···O=С составляют 2,904(3), 2,908(3) Å(1) и 2,947(4), 3,167(4) Å (2), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å). В кристалле 1 присутствуют межмолекулярные контакты Cl∙∙∙Cl (3,43 Å) и H∙∙∙O (2,43, 2,57 Å); а в кристалле 2 - только H-O (2,50 А). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структуры депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1991198 (1), № 2042930 (2); ; .

В последние годы активно изучается биологическая активность дикарбоксилатов триарилвисмута [1–6]. Число структурно охарактеризованных дикарбоксилатов трифенилвисмута, по данным Кембриджского банка структурных данных [7], превышает четыре десятка и постоянно растет из-за найденных возможностей их практического использования. В связи с этим вопросы синтеза дикарбоксилатов триарилвисмута имеют большое значение.

Известно, что дикарбоксилаты триарилвисмута успешно получают по реакции окислительного присоединения из триарилвисмута и карбоновой кислоты в диэтиловом эфире в присутствии гидропероксидов [8–15]. Синтез дикарбоксилатов триарилвисмута проводили, как правило, с использованием гидропероксида третичного бутила в диэтиловом эфире.

Ar3Bi + fBuOOH + 2 HOC(O)R----* Ar3Bi(OC(O)R)2 + H2O + fBuOH

Однако в случае триарилвисмута, содержащего в своем составе потенциальные координирующие центры, например трис (2-метокси-5-бромфенил)висмута, целесообразнее было использовать в реакции в качестве окислителя пероксид водорода [16]. Целевые продукты выделяли из реакционной смеси с выходом не менее 70 %.

Серия дикарбоксилатов трифенилвисмута общей формулы Ph 3 Bi[OC(O)R(OH)] 2 получена по этой же схеме с целью определения их антилейшманиозной активности [17, 18]. Аналогично были синтезированы одиннадцать дикарбоксилатов трифенилвисмута на основе функционализированных производных бензойной или салициловой кислот, которые показали хорошую активность против лейшманиоза [19]. Также была синтезирована другая серия дикарбоксилатов тритолилвисмута Tol3Bi[OC(O)R]2 на основе функционализированных производных бензойной или салициловой кислот с орто -, мета - или пара -толильными лигандами [20], из которых пятнадцать производных были оценены на токсичность по отношению к промастиготам лейшмании и клеткам фибробластов человека, а с десятью проводилась последующая оценка против амастигот паразитов. Наилучшая активность и селективность наблюдалась у соединений висмута, содержащих о- и м- толиловые лиганды. Замена диэтилового эфира на изопропиловый спирт не изменяет схемы реакции. В этом случае из трифенилвисмута, карбоновой кислоты и пероксида водорода в растворе изопропанола были получены дикарбоксилаты трифенилвисмута Ph 3 Bi[OC(O)R] 2 (R = 5-Br-2-OH-C 6 H 3 , 2-OH-C 6 H 4 , 2,6-(OH) 2 -C 6 H 3 , 3-Me-2-NH 2 -C 6 H 3 , Ph, Me) с более высокими выходами, чем в известных способах синтеза целевых продуктов [21].

В настоящей работе рассматриваются особенности синтеза и строения дикарбоксилатов трифенилвисмута на примере бис (хлорацетата) трифенилвисмута и бис (2,3,4,5,6-пентафторбензоата) трифенилвисмута, полученных из трифенилвисмута и карбоновой кислоты в присутствии трет бутилгидропероксида или пероксида водорода (1:2:1 мольн.).

Экспериментальная часть

Синтез соединений 1 и 2 проводили по методикам, приведенным в [11, 17].

Рентгеноструктурный анализ ( РСА ) проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 K. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [22]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [23] и OLEX2 [24]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника ( U изо (H) = 1,2 U экв (C)). Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1 и 2

Параметр

Значение

1

2

Формула

C 22 H 19 O 4 Cl 2 Bi

C 32 H 15 O 4 F 10 Bi

М

627,25

862,42

Сингония

Триклинная

Триклинная

Пр. группа

P –1

P –1

a , Å

8,891(5)

12,168(8)

b, Å

10,401(5)

12,260(8)

c, Å

12,452(5)

12,720(8)

α, град.

86,38(2)

72,43(3)

β, град.

73,97(2)

63,39(3)

γ, град.

87,15(3)

61,46(2)

V , Å3

1104,0(9)

1481,0(16)

Z

2

2

ρ (выч.), г/см3

1,887

1,934

µ , мм–1

8,252

6,053

F (000)

600,0

824,0

Окончание табл. 1

Параметр

Значение

1

2

Форма кристалла (размер, мм)

обломок (0,41×0,28×0,1)

обломок (0,37×0,2×0,1)

Область сбора данных по 9 , град.

6,08–76,46

6,36–56,62

Интервалы индексов отражений

–15 ≤ h ≤ 15, –17 ≤ k ≤ 17, –21 ≤ l ≤ 21

–16 ≤ h ≤ 16, –16 ≤ k ≤ 16, –16 ≤ l ≤ 16

Измерено отражений

76809

51260

Независимых отражений

11945

7342

R int

0,0525

0,0416

Переменных уточнения

262

424

GOOF

1,041

1,047

R -факторы по F 2 > 2 о ( F 2)

R 1 = 0,0330, wR 2 = 0,0665

R 1 = 0,0251, wR 2 = 0,0524

R -факторы по всем отражениям

R 1 = 0,0566, wR 2 = 0,0732

R 1 = 0,0337, wR 2 = 0,0556

Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3

1,30/–2,28

0,84/–0,91

Таблица 2

Связь d , Å

Угол го, °

1

Bi(1)–O(1)

2,303(2)

O(1)Bi(1)O(3)

173,07(7)

Bi(1)–O(3)

2,323(2)

C(1)Bi(1)C(11)

106,70(10)

Bi(1)∙∙∙O(2)

2,904(2)

C(11) Bi (1)C(21)

144,58(10)

Bi(1)∙∙∙O(4)

2,908(3)

C(1) Bi (1)C(21)

108,65(10)

Bi(1)–C(1)

2,214(3)

C(1)Bi(1)O(1)

86,65(9)

Bi(1)–C(11)

2,192(2)

C(11)Bi(1)O(1)

92,44(9)

Bi(1)–C(21)

2,190(3)

C(21)Bi(1)O(1)

91,90(9)

O(1)–C(7)

1,291(3)

C(1)Bi(1)O(3)

86,58(9)

O(2)–C(7)

1,221(4)

C(11)Bi(1)O(3)

90,95(9)

O(3)–C(9)

1,299(3)

C(21)Bi(1)O(3)

88,84(9)

O(4)–C(9)

1,221(3)

2

Bi(1)–O(1)

2,272(3)

O(1)Bi(1)O(3)

172,24(8)

Bi(1)–O(3)

2,315(3)

C(1)Bi(1)C(11)

109,14(12)

Bi(1)∙∙∙O(2)

3,167(3)

C(11) Bi (1)C(21)

111,80(14)

Bi(1)∙∙∙O(4)

2,947(3)

C(1) Bi (1)C(21)

138,98(13)

Bi(1)–C(1)

2,200(4)

C(1)Bi(1)O(1)

93,12(11)

Bi(1)–C(11)

2,206(3)

C(11)Bi(1)O(1)

85,60(11)

Bi(1)–C(21)

2,194(3)

C(21)Bi(1)O(1)

92,42(11)

O(1)–C(37)

1,282(4)

C(1)Bi(1)O(3)

90,91(10)

O(2)–C(37)

1,219(4)

C(11)Bi(1)O(3)

86,81(11)

O(3)–C(47)

1,270(4)

C(21)Bi(1)O(3)

88,88(10)

O(4)–C(47)

1,223(4)

Длины связей и валентные углы в структурах 1 и 2

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1991198 (1), № 2042930 (2); ; .

Обсуждение результатов

Целью данной работы было изучение эффективности использования пероксида водорода и трет-бутилгидропероксида в реакциях окислительного присоединения трифенилвисмута с участием таких карбоновых кислот, как хлоруксусная и пентафторбензойная. Данный метод хорошо изучен для трифенилвисмута и различных карбоновых кислот [11, 15–21, 25–27], но сравнительный анализ выхода целевых продуктов, получаемых в присутствии разных окислителей, ранее не проводили. Известно лишь, что соединение 1 синтезировали с выходом 83 % из трифенилвисмута, карбоновой кислоты и пероксида водорода в эфире [17], а выход соединения 2, полученного в аналогичной реакции с использованием трет-бутилгидропероксида, достигал 89 % [10].

Ph 3 Bi + 2 НO(O)CR + Н 2 О 2 → Ph 3 Bi[OC(O)RCH 2 Cl] 2 + 2 Н 2 О

R = CH 2 Cl ( 1 ), C 6 F 5 ( 2 )

В настоящей работе показано, что проведение указанных реакций в аналогичных условиях (эфир, комнатная температура, 1 ч), но в присутствии трет- бутилгидропероксида приводит к образованию соединений 1 и 2 с выходами 85 и 92 % соответственно, что свидетельствует об эффективности органического пероксида по сравнению с пероксидом водорода.

Ph 3 Bi + 2 НO(O)CR + t -BuОOH → Ph 3 Bi[OC(O)CR] 2 + t -BuOH + Н 2 О

R = CH 2 Cl ( 1 ), C 6 F 5 ( 2 )

Строение соединений 1 и 2 было изучено с помощью РСА в работах [10, 17], в настоящей работе их структура значительно уточнена.

Известно, что в дикарбоксилатах триарилвисмута реализуется внутримолекулярное взаимодействие атома висмута с карбонильными атомами кислорода - потенциальными координирующими центрами карбоксилатных лигандов, что позволяет отнести эти производные к комплексам высококоординированного висмута [14-21, 25 - 34]. Прочность внутримолекулярных контактов Bi-"O(=C), основой которых являются донорно-акцепторные взаимодействия, во многом определяется природой заместителей в арильных кольцах при атоме металла (влияют на акцепторные способности металла) и в органическом радикале остатка карбоновой кислоты (усиливают или ослабляют донорные свойства карбонильного кислорода). Показано, что внутримолекулярные расстояния Bi-"O(=C) различаются между собой в большей степени: меньшему расстоянию Bi-"O(=C), соответствует большая длина связи Bi-O, что свидетельствует о перераспределении электронной плотности при возникновении прочного донорно-акцепторного взаимодействия. Меньшим расстояниям Bi --- O(=C) в соединениях Ar3Bi[OC(O)R]2 соответствует большая длина связи Bi–O, что свидетельствует о перераспределении электронной плотности при возникновении прочного донорно-акцепторного взаимодействия. Самые слабые внутримолекулярные взаимодействия наблюдаются в молекулах тех дикарбоксилатов триарилвисмута, в которых донорные способности карбонильного атома кислорода ослаблены из-за смещения электронной плотности, обусловленного наличием электроотрицательных заместителей в органическом радикале кислоты (- I -эффект). В молекулах дикарбоксилатов триарилвисмута с одинаковыми арильными заместителями при атомах висмута невалентные взаимодействия усиливаются с повышением донорных свойств карбонильного атома кислорода за счет +М- эффекта радикала. Все рассуждения о структуре дикарбоксилатов триарилвисмута применимы и к обсуждаемым в статье соединениям.

Так, атомы висмута в 1 и 2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию (рис. 1, 2). Аксиальные углы OBiO равны 173,07(7) и 172,24(8) ° , сумма углов CBiC в экваториальной плоскости составляет 359,93 ° и 359,92 ° . Длины аксиальных связей Bi-O равны 2,303(2), 2,323(2) Å и 2,272(3), 2,315(3) Å; интервал изменения длин экваториальных связей Bi–C составляет 2,190(3)–2,214(3) Å и 2,194(3)–2,206(3) Å. В структурах 1 и 2 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода карбоксилатных лигандов. Расстояния Bi···O=С составляют 2,904(3), 2,908(3) Å и 2,947(4), 3,167(4) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å) [35]. В кристалле 1 присутствуют межмолекулярные контакты Cb-Cl (3,43 А) и Н-Ю (2,43, 2,57 А); в кристалле - только H—O (2,50 А). В молекулах дикарбоксилатов укорочение расстояний Bi-"O(=C) коррелирует с увеличением одного из экваториальных углов CBiC [144,58(10)°, 138,98(13) ° ] со стороны внутримолекулярных контактов. Следует отметить, что в кристалле 1 присутствуют межмолекулярные контакты Cb-Cl (3,43 А) и H—O (2,43, 2,57 А); а в кристалле 2 - только H—O (2,50 А).

Рис. 1. Общий вид молекулы бис (хлорацетата) трифенилвисмута (атомы водорода не показаны)

Рис. 2. Общий вид молекулы бис (2,3,4,5,6-пентафторбензоата) трифенилвисмута (атомы водорода не показаны)

Выводы

Установлено, что взаимодействие трифенилвисмута с хлоруксусной и пентафторбензойной кислотами в эфире более эффективно протекает в присутствии трет -бутилгидропероксида по сравнению с пероксидом водорода. Уточнено строение бис (хлорацетата) трифенилвисмута и бис (2,3,4,5,6-пентафторбензоата) трифенилвисмута, в которых карбоксилатные лиганды, имеющие в составе карбоксильных групп атомы кислорода с неподеленными электронными парами, обусловливают дополнительную координацию с центральным атомом висмута, что приводит к увеличению его координационного числа до 7.

Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристаллов дикарбоксилатов трифенилвисмута.

Список литературы Особенности синтеза и строения дикарбоксилатов трифенилвисмута

  • Stability and Toxicity of Tris-tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and Their Biological Activity Towards / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Leishmania Major. Dalton Trans. – 2015. – V. 44. – P. 18215–18226. DOI: 10.1039/c5dt03335g.
  • Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol. – 2002. – V. 42, № 3. – P. 217–224. DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Cytotoxicity Screening of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐salicylidene)amino Carboxylates and the Crystal Structure of (2‐HOC6H4CH=NCH2CO2)2Bi(C6H5)3 / G.-C. Wang, J. Xiao, Y.-N. Lu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2005. – V. 19, № 1. – P. 113–117. DOI: 10.1002/aoc.749.
  • Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes / L. Cui, C. Bi, Y. Fan et al. // Inorgan. Chim. Acta. – 2015. – V. 437, № 1. – P. 41–46. DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008.
  • Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Some Triarylbismuth(V) Di(N‐p‐toluenesulfonyl) Aminoacetates and the Crystal Structure of (4‐CH3C6H4SO2NHCH2CO2)2Bi(C6H4Cl‐4)3 / L.Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2004. – V. 18, № 4. – P. 187–190. DOI: 10.1002/aoc.609.
  • Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C.
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2019. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов три-мета-толилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 42–46. DOI: 10.7868/S0044457X14010164.
  • Андреев, П.В. Строение аддукта бис(хлорацетата) три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой / П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 59–65. DOI: 10.14529/chem190307.
  • Синтез и строение бис(фторбензоатов) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 7. – С. 496–501.
  • Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты триарилвисмута Ar3Bi[OC(O)R]2, Ar = p-Tol, R = CH2Cl; Ar = Ph, R = C6Н4OMe-2, CН=CHPh / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 2. – С. 159–164. DOI: 10.1134/S0044457X19020181.
  • Decomposition of Triphenylbismuth Dicrotonate in Light in the Presence of 2-Methyl-2- nitrosopropane / A.V. Gushchin, O.S. Kalistratova, A.I. Maleeva, V.A. Kuropatov // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2016. – Т. 8, № 1. – С. 51–56. DOI: 10.14529/chem160108.
  • Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Л.К. Прыткова и др. // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81, № 3. – С. 397–400.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина / Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 10. – С. 1644–1646.
  • Синтез и структура бис[3-(2-фурил)акрилата]трифенилвисмута Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 и ди-мета-нитроциннамата трифенилвисмута Ph3Bi(O2CCH=CH–C6H4NO2-м)2 / А.А. Гусаковская, О.С. Калистратова, П.В. Андреев и др. // Кристаллография. –2018. – Т. 63, № 2. – С. 203–207. DOI: 10.7868/S0023476118020066.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута: [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 8. – С. 1049–1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.
  • Comparative Stability, Toxicity and Anti-Leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 971–980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.
  • Comparative Stability, Cytotoxicity and Anti-Leishmanial Activity of Analogous Organometallic Sb(V) and Bi(V) Acetato Complexes: Sb Confirms Potential While Bi Fails The Test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // J. Inorg. Biochem. – 2018. – V. 189. – P. 151–162. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2018.08.015.
  • Stability and Toxicity of Heteroleptic Organometallic Bi(V) Complexes Towards Leishmania Major / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // Dalton Trans. 2014. – V. 43. – P. 12904 – 12916. DOI: 10.1039/c4dt00957f.
  • Stability and Toxicity of Tris-Tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and their Biological Activity Towards Leishmania Major / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. –2015. – V. 44. – P. 18215–18226. DOI: 10.1039/c5dt03335g.
  • Facile One-Pot Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes / I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire // Organometallics. – 2014. – V. 33. – P. 2906–2909. DOI: 10.1021/om500337z.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes / L. Cui, C. Bi, Y. Fan et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2015. – V. 437. – P. 41–46. DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008.
  • Triphenylbismuth(V) Di[(iso)nicotinates] – Transmetallation Agents or Divergent Organometalloligands? First Organobismuth(V)-Based Silver(I) Coordination Polymers / A.B. Kiran, T. Mocanu, A. Pollnitz et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 2531–2542. DOI: 10.1039/C7DT04516F.
  • A New Organobismuth(V) Complex with Fluorobenzoic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, Photodegradation Properties / X.-Y. Zhang, R.-X. Wu, C.-F. Bi et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2018. – V. 483. – P. 129–135. DOI: 10.1016/j.ica.2018.07.027.
  • Synthesis and Structural Study of Triphenylbismuth Bis(salicylate) / K. Feham, A. Benkadari, A. Chouaih et al. // Cryst. Struct. Theory Appl. – 2013. – V. 2. – P. 28–33. DOI: 10.4236/csta.2013.21004
  • Synthesis and Structure of Triphenylbismuth Bis(3-phenylprop-2-enoate) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Crystallogr. Rep. – 2015. – V. 60. – P. 517–520. DOI: 10.1134/S1063774515040057.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(2-фениламинобензоата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, М.А. Казаков и др. // Журн. неорган. химии. – 2009. – Т. 54, № 7. – С. 1156–1159.
  • Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута / В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко, Н.А. Николаева, А.А. Молоков, Г.К. Фукин // Коорд. химия. – 2006. – Т. 32, № 9. – С. 672–679.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1630–1633.
  • Шарутин, В.В Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) триc(3-метилфенил)висмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 5. – С. 811–814.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трифенилвисмута / В.В Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал. неорган. химии. – 2016. – Т. 61, № 3. – С. 334–337. DOI: 10.7868/S0044457X16030211.
  • Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp