Особенности строения продуктов реакций деарилирования пентаарилсурьмы полифункциональными кислотами

Особенности строения продуктов реакций деарилирования пентаарилсурьмы полифункциональными кислотами

Автор: Пупкова Ю.О., Шарутина О.К., Шарутин В.В.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Установлено, что в реакциях с пентафенилсурьмой 2,3-дигидроксибензойная и 5-гидроксипиридин-2-карбоновая кислоты проявляют себя как бифункциональные соединения и образуют биядерные продукты [Ph4Sb]+[Ph4Sb(O,O¢-C6H3COOH-3]- (I), Ph4SbOC(O)C5H3NOSbPh4-4 (II) соответственно. Реакция с 2,3-дигидроксибензойной кислотой протекает с участием только гидроксигрупп, с 5-гидроксипиридин-2-карбоновой кислотой - с участием гидрокси- и карбокси-групп. 2,6-Дигидроксибензойная кислота реагирует с пента( пара -толил)сурьмой только по карбоксильной группе, давая 2,6-дигидроксибензоат тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol4SbOC(O)C6H3(OH)2-2,6 (III). Строение соединений I-III охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, в кристалле I присутствуют катионы [Ph4Sb]+ с искаженной тетраэдрической координацией атома сурьмы (углы CSbC 99,18(14)°-118,07(16)°, связи Sb-С 2,093(4)-2,119(3) Å) и анионы, содержащие пятичленный металлоцикл [SbO2C2], в котором атом сурьмы гексакоординирован ( цис- углы CSbC 91,52(13)°-102,90(13)°; CSbО 85,06(12)°-94,73(13)°, ОSbО 76,22(9)°). Расстояния Sb-О в цикле составляют 2,122(2) и 2,215(2) Å. Связи Sb-С варьируют в интервале 2,175(3)-2,187(4) Å. В молекуле II атомы сурьмы структурно неэквивалентны. Один из атомов, связанный с атомом кислорода гидроксигруппы, имеет координацию искаженной тригональной бипирамиды (аксиальный угол ОSbC 174,5(2)°, углы CSbC в экваториальной плоскости 116,2(3)-120,9(3)°; расстояния Sb-О и Sb-С равны 2,256(5) Å и 2,108(7)-2,174(7) Å соответственно). Координационное число второго атома сурьмы, связанного с кислородом карбоксильной группы, увеличено до 6 за счет координации атома азота пиридинового цикла, расположенного в орто -положении по отношению к карбоксильной группе (расстояние Sb×××N равно 2,402(6) Å). Координационный полиэдр атома - искаженный октаэдр ( цис- углы при атоме сурьмы изменяются в интервале 72,22(19)°-103,6(3)°). Длина связи Sb-О равна 2,194(5) Å, расстояния Sb-С составляют 2,165(7)-2,189(7) Å. В молекуле III координация атома сурьмы - искаженная тригональная бипирамида: аксиальный угол ОSbC 170,30(8)°, углы CSbC в экваториальной плоскости 112,17(9)°-122,09(9)°; связи Sb-О 2,527(2) Å, Sb-С 2,031(2)-2,258(3) Å.

Еще

Пентафенилсурьма, пента(пара-толил)сурьма, 2, 3-дигидроксибензойная кислота, 5-гидроксипиридин-2-карбоновая кислота, 2, 6-дигидроксибензойная кислота, деарилирование, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147244633

IDR: 147244633   |   DOI: 10.14529/chem240204

Список литературы Особенности строения продуктов реакций деарилирования пентаарилсурьмы полифункциональными кислотами

  • Li J.-S., Ma Y.-Q., Cui J.-R. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2001. V. 15. No. 7. P. 639. DOI: 10.1002/aoc.491.
  • Ma Y., Li J., Xuan Z. et al. // J. Organometal. Chem. 2001. V. 620. No. 2. P. 235. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3.
  • Liu R.-C., Ma Y.-Q., Yu L. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2003. V. 17. No. 9. P. 662. DOI: 10.1002/aoc.491.
  • Artem'eva E.V., Duffin R., Munuganti S. et al. // J. Inorgan. Biochem. 2022. V. 234. 111864. DOI:10.1016/j.jinorgbio.2022.111864.
  • Artem'eva E.V., Duffin R., Munuganti S. et al. // Polyhedron. 2022. V. 213. 115627. DOI:10.1016/j.poly.2021.115627.
  • Mushtaqa R., Raufa M.K., Bond M. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2016. V. 30. P. 465. DOI:10.1002/aoc.3456.
  • Schmidbaur H., Mitschke К.Н. // Angew. Chem. 1971. Bd. 83. Р. 149. DOI: 10.1002/ange.19710830414.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. et al. // J. Organometal. Chem. 2015. V. 798. P. 41. DOI:10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
  • Галиуллина Д.Р., Ефремов А.Н. // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2022. Т. 14, № 3. С. 23. DOI: 10.14529/chem220303.
  • Ефремов А.Н., Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2021. Т. 13, №. 1. С. 47. DOI: 10.14529/chem210105.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Панова Л.П. и др. // Коорд. химия. 1997. Т. 23, № 7. С. 513.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P. et al. // Russ. J. General Chem. 1997. V. 67, No. 9. С. 1443. EDN: LELBCF.
  • Quan L., Yin H., Cui J. et al. // J. Organometal. Chem. 2009. V. 694. P. 3683. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2017. Т. 9, № 4. С. 56. DOI: 10.14529/chem170409.
  • Bruker, SMART and SAINT-plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System, Bruker AXS Inc, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker, SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data, Bruker AXS Inc, Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI:10.1107/S0021889808042726.
  • Anbalagan V., Srivastava T.S. // Polyhedron. 1994. V. 13. No. 13. P. 291. DOI: 10.1016/S0277-5387(00)86605-X.
  • Bell C.F., Gallagher B.C., Lott K.A.K. et al. // Polyhedron. 1991. V. 10, No. 6. P. 613. DOI: 10.1016/S0277-5387(00)83620-7.
  • Gerega K., Kozłowski H., Kiss T. et al. // Inorganica Chimica Acta. 1987. V. 138, No. 1 P. 31. DOI:10.1016/S0020-1693(00)81177-9.
  • Griffith W.P., Nogueira H.1.S., Parkin B.C. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995. No. 1. P. 1775. DOI: 10.1039/DT9950001775.
  • Monteiro B., Gago S., Paz F.A.A. et al. // Inorgan. Chem. 2008. V. 47, No. 19. P. 8674. DOI: 10.1021/ic800420a.
  • Marinescu M. // Int. J. Pharm. and Bio Sci. 2017. V. 8, No. 2. P. 338. DOI: 10.22376/ijpbs.2017.8.2.p338-355.
  • Cai Z.W., Wei D., Schroeder G.M. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18, No. 11.P. 3224. DOI:10.1016/j.bmcl.2008.04.047.
  • Hranjec M., Sovic I., Ratkaj I. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 59. P. 111. DOI: 10.1016/j.ejmech.2012.11.009.
  • Hu Y.-G., Zheng A.-H., Li G.-J. et al. // J. Heterocyclic Comp. 2014. V. 51, No. S1. P. E84. DOI:10.1002/chin.201509222.
  • Shyyka O., Pokhodylo N., Finiuk N. et al. // Sci. Pharm. 2018. V. 86, No. 3. P. 28. DOI: 10.3390/scipharm86030028.
  • Becan L., Wagner E. // Med Chem Res. 2013. V. 22. No. 5. P. 2376. DOI: 10.1007/s00044-012-0231-7.
  • Shawali A.S., Sherif S.M., Darwish M.A.A. et al. // Arch. Pharm. Res. 2010. V. 33, No. 1. P. 55. DOI: 10.1007/s12272-010-2224-8.
  • Ma C., Zhang Q., Sun J. et al. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691, No. 11. P. 2567. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
  • Wang G., Lu Y., Yu L. // Acta Crystallogr. 2005. V. 61E, No. 4. P. m649. DOI: 10.1107/S1600536805006446.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2017. Т. 9, № 4. С. 56. DOI: 10.14529/chem170409.
  • Шарутин В.В., Молокова О.В., Шарутина О.К. и др. // Коорд. химия. 2005. Т. 31, № 3. С. 172. EDN: HRZYND.
  • Poddelґskii A.I., Ilyakina E.V., Smolyaninov I.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63, No. 4. Р. 923. DOI: 10.1007/s11172-014-0529-3.
  • Pupkova Yu.O., Sharutin V.V., Sharutina O.K. et al. // Mendeleev Communications. 2022. V. 32, No. 3. P. 377. DOI: 10.1016/j.mencom.2022.05.028.
  • Губанова Ю.О., Шарутин В.В., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90, № 9. С. 1407. DOI: 10.31857/S0044460X20090127.
  • Domagala M., Huber F., Preut H. // Ztschr. Anorg. und Allg. Chem. 1990. V. 582, Nо. 1. P. 37. DOI:10.1002/zaac.19905820107.
  • Chaudhari K.R., Jain V.K, Sagoria V.S. et al. // J. Organomet. Chem. 2007. V. 692, Nо. 15. P. 4928. DOI:10.1016/j.jorganchem.2007.07.033.
  • Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Yu.O. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 494. P. 211. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.
  • Sharma P.K., Sharma R.K., Rai A.K. et al. // Main Group Metal Chemistry. 2011. V. 27, No. 1. P. 51. DOI: 10.1515/MGMC.2004.27.1.51.
  • Singal K.S. // Heteroatom Chemistry. 2008. V. 19, No. 7. P. 688. DOI: 10.1002/hc/20498.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp