Пентафенилсурьма и пентафенилвисмут как фенилирующие агенты в реакциях с органическими соединениями элементов (обзор)

Автор: Шарутин Владимир Викторович, Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 24 (283), 2012 года.

Бесплатный доступ

Представлены результаты по фенилированию органических производных элементов пентафенильными соединениями сурьмы и висмута. Большое внимание уделено реакциям перераспределения лигандов с участием производных сурьмы (V) и висмута (V) общей формулы Ph 3EX 2 (E = Sb, Bi; X - электроотрицательный лиганд). Обсуждено влияние условий проведения реакций на строение и выход целевого продукта.

Пентафенилсурьма, пентафенилвисмут, перераспределение, лиганд

Короткий адрес: https://sciup.org/147160228

IDR: 147160228

Список литературы Пентафенилсурьма и пентафенилвисмут как фенилирующие агенты в реакциях с органическими соединениями элементов (обзор)

Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин. -Челябинск.: Издат. центр ЮУрГУ, 2011. -427 с.
Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br, OC(O)Ph, SCN]/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др.//Журн. общ. химии. -1996. -Т. 66, вып. 10. -С. 1755-1756.
Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др.//Журн. общ. химии. -2002. -Т. 72, вып. 1. -С. 45-48.
Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2005. -Т. 31, № 2. -С. 117-124.
Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский//Журн. общ. химии. -1997. -Т. 67, вып. 9. -С. 1536-1541.
Синтез фторбензоатов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др.//Журн. общ. химии. -2002. -Т. 72, вып. 3. -С. 419-420.
Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-и-толилсурьмы/B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А.Бондарь и др.//Коорд. химия. -2001. -Т. 27, № 6. -C. 423-427.
Синтез и строение фторбензоатов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28, № 5. -С. 356-363.
Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 12. -С. 1997-1999.
Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др.//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73, вып. 2. -С. 234-237.
Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5]/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др.//Коорд. химия. -2004. -Т. 30, № 6. -С. 426-431.
Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др.//Журн. общ. химии. -2009. -Т. 79, вып. 10. -С. 1636-1643.
Сульфонаты тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский//Журн. общ. химии. -1997. -Т. 67, вып. 9. -С. 1531-1535.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-и-толилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др.//Журн. общ. химии. -1999. -Т. 69, вып. 12. -С. 1979-1981.
Синтез и строение органосульфонатов тетра-и трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2004. -Т. 30, № 1. -С. 15-24.
Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 8. -С. 1311-1314.
Синтез и строение сурьма-и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4дисульфофенола/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2007. -Т. 33, № 3. -С. 176-183.
Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, № 12. -С. 1990-1996.
Синтез и строение оксиматов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71, вып. 8. -С. 1317-1321.
Синтез и строение оксиматов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Журн. общ. химии. -2002. -Т. 72, № 6. -С. 956-961.
Синтез и строение оксиматов тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28, № 8. -С. 581-590.
Оксиматы тетра-и триарилсурьмы. Синтез и строение/О.В. Молокова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2004. -Т. 5, № 3. -С. 28-33.
Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра-и трифенилсурьмы/B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова//Журн. неорган. химии. -2012. -Т. 57, № 6. -C. 902-907.
Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, О.В. Субачева//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71, вып. 6. -С. 1045-1046.
Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение/B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 6. -C.931-936.
Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др.//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73, вып. 4. -С. 573-577.
Синтез и строение нитрита тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28, № 12. -С. 883-886.
Синтез и строение перрената тетрафенилсурьмы и хлората тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др.//Журн. неорган. химии. -2009. -Т. 54, № 3. -С.436-442.
Шарутин, В.В. Реакции пентафенилсурьмы с бис(бензилокси)трифенилсурьмой и бис(трифенилсилокси)трифенилсурьмой/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина//Бутлеровские сообщения. -2012. -Т. 29, № 2. -С. 31-32.
Синтез и строение дифенацилфосфината тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, Г.К. Фукин//Коорд. химия. -2004. -Т. 30, № 6. -С. 421-425.
Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29, № 10. -С. 750-759.
Синтез и строение 2-фуроината и бензоата тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др.//Коорд. химия. -2002. -Т. 28, № 11. -С. 803-808.
Wieber, M. Darstellung von Pentahalogenomethyl-und -phenylantimonaten (V), Trihalogenomethylantimonaten (III) und Tetrahalogenophenylstiboranen/M. Wieber, J. Walz//Z. Anorg. Allg. Chem. -1990. -Bd. 583. -S. 102-112.
Dehnicke, K. Darstellung und Schwingungsspektren der Komplexionen (Cl5Sb)2F, (Cl5Sb)2CN und CH3SbCl4N3/K. Dehnicke, H.G. Nadler//Z. Anorg. Allg. Chem. -1976. -Bd. 426, N. 3. -S. 253-259.
Карбонат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71, вып. 10. -С. 1637-1640.
Платонова, Т.П. Синтез, строение и некоторые реакции арильных соединений сурьмы (V): дис.... канд. хим. наук/Т.П. Платонова; ДВГУ. -Владивосток. 2002. -124 с.
Синтез и строение соединений сурьмы (Ar3SbX)2O/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др.//Металлоорганическая химия на рубеже XXI века: тез. докл. молодеж. шк.-конф. -М., 1999. -С. 117.
Синтез, строение и реакции μ-оксо-бuс(тетрафенилсурьмы)/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др.//Коорд. химия. -2001. -Т. 27, № 9. -С. 710-716.
Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R’, OAr’/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2002. -№ 11. -С. 13-22.
Шарутин, В.В. Пентафенилсурьма в реакциях фенилирования органических соединений пятивалентной сурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина//Бутлеровские сообщения. -2011. -Т. 28, № 17. -С. 60-63.
Шарутин, В.В. О,О-Диалкилдитиофосфаты тетра-и трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М. А. Иванов//Бутлеровские сообщения. -2011. -Т. 28, № 19. -С. 51-53.
Пакусина А.П. Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы: дис.... д-ра хим. наук/А.П. Пакусина; Иркут. ин-т химии. -Иркутск, 2006. -323 с.
Фенилирование органических соединений сурьмы пентафенилсурьмой. Строение хлорида тетрафенилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29, № 2. -С. 95-98.
Шарутин, В.В. Пентафенилсурьма в реакциях фенилирования хлоркарбоксилатов трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, М.В. Васильева//Бутлеровские сообщения. -2011. -Т. 28, № 17. -С. 70-72.
Synthesis, characterization and crystal structures of tri-and tetraphenylantimony (V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety/Quan Li, Yin Han-dong, Cui Ji-chun et al.//J. Organomet. Chem. -2009. -Vol. 694. -P. 3708-3717.
Syntetic, spectroscopic and structural aspects of Triphenylantimony (V) complexes with internally functionaalized oxsimes: Crustal and molecular structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2]/А. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al.//Polyhedron. -2002. -Vol. 21. -P. 2387-2392.
Шарутин, В.В. Хлороацетофеноноксимат трифенилсурьмы: синтез, молекулярная и кристаллическая структуры, взаимодействие с пентафенилсурьмой/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова//Бутлеровские сообщения. -2011. -Т. 28, № 19. -С. 45-50.
Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др.//Журн. общ. химии. -1999. -Т. 69, вып. 9. -С. 1470-1473.
Аренсульфонаты тетра-и трифенилвисмута. Синтез и строение/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др.//Изв. АН. Сер. хим. -1999. -№ 12. -С. 2350-2354.
Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29, № 7. -С. 502-507.
Синтез и строение арильных соединений висмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2004. -№ 1. -С. 16-25.
Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2003. -№ 2. -С. 13-17.
Синтез и строение 2,4,6-трибромфенокситетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др.//Коорд. химия. -2004. -Т. 30, № 12. -С. 935-938.
Шарутин, В.В. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина//Журн. общ. химии. -2004. -Т. 74, вып. 2. -С. 343-344.
Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2004. -№ 1. -С. 28.
Синтез и строение ароксидов тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др.//Коорд. химия. -2008. -Т. 34, № 2. -С. 89-96.
Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3)/В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, И.В.Егорова, Л.П.Панова//Журн. общ. химии. -1998. -Т. 68. -Вып. 2. -С. 345-346.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-и-толилсурьмы/В.В. Шарутин, A.П. Пакусина, И.В. Егорова и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29, № 5. -С. 336-340.
Шарутин, В.В. Пентафенилвисмут как фенилирующий агент в реакциях с производными пятивалетного висмута Ph3Bi(Br)OАr, (Ph3BiOАr)2O (Аr = C6H2(NO2)3-2,4,6) и (Ph3BiOSO2C6H3Me2-2,4)2O/В.В. Шарутин, Т.В. Циплухина, М.В. Васильева//Бутлеровские сообщения. -2011. -Т. 28, № 17. -С. 64-66.
Новый метод синтеза сульфата бис(тетрафенилсурьмы)/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, Т.К.Иваненко//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2002. -№ 9. -С. 65-66.
Разуваев, Г.А. Исследование реакций пентафенилвисмута и пентафенилсурьмы/Г.А. Разуваев, Н.А. Осанова, В.В. Шарутин//Докл. АН СССР. -1978. -Т. 238, № 2. -С. 361-363.
Шарутин, В.В. Роль стерических факторов в процессах термического разложения пентафенильных соединений фосфора, сурьмы и висмута/В.В. Шарутин//Журн. общ. химии. -1988. -Т. 58, вып. 10. -С. 2305-2311.
Шарутин, В.В. Пентафенильные соединения висмута, сурьмы и фосфора в реакциях фенилирования висмуторганических соединений/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко//Ученые записки БГПУ. -Благовещенск: Изд-во БГПУ-2001. -Т. 19. -С. 38-42.
Синтез и строение 2,4-метилбензолсульфоната тетрафенилвисмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др.//Коорд. химия. -2003. -Т. 29, № 5. -С. 341-345.
Егорова, И.В. Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение: дис.... д-ра хим. наук/И.В. Егорова; Нижегородский ун-т. -Нижний Новгород, 2008. -298 с.
Реакции арилирования соединениями сурьмы (V)/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, В.С. Сенчурин//Ученые записки БГПУ. -Благовещенск: Изд-во БГПУ. -1999. -Т. 18.-С. 19-22.
Арилирование аренсульфонатов арил-и диарилвисмута пентаарилсурьмой/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.В. Павлушкина, Т.К. Иваненко//Химия органических соединений кремния и серы: тез. докл. всерос. симп. -Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. -С. 175.
Арилирование аренсульфонатов арил-и диарилвисмута пентаарилсурьмой/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина, Т.К. Иваненко//Химия органических соединений кремния и серы: тез. докл. всерос. симп. -Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. -С. 175.
Шарутин, В.В. Арилирование аренсульфонатов арил-и диарилвисмута пентаарилсурьмой/B.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина, Т.К. Иваненко//Журн. общ. химии. -2002. -Т. 72, вып. 12. -С. 2033-2034.
Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 6. -С. 937-939.
Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др.//Химия и химическое образование: тез. докл. II Междунар. симп. -Владивосток. -2000. -С. 193-194.
Аренсульфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, М.В. Житкевич и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 5. -С. 737-739.
Синтез и строение арильных соединений висмута/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2004. -Т. 5, №1. -С. 16-25.
Синтез фтор(окси)трифенилсурьмы/В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др.//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. -2002. -№ 9. -С. 62.
Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др.//Журн. общ. химии. -2001. -Т. 71, вып. 1. -С. 87-90.
Получение диарилгалогенидов германия из триарилвисмута и диоксанатов дигалогенгермания/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, К.В. Павлов, В.В. Щербинин//Журн. общ. химии. -1994. -Т. 64, вып. 4. -С. 4101.
Шарутин, В.В. Взаимодействие дигалогенидов триарилсурьмы и -висмута с дигалогенидами германия/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.А. Викторов//Журн. общ. химии. -1995. -Т. 65, вып. 2. -С. 345.
Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут/К.А. Кочешков, A.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. -М.: Наука, 1976. -483 с.
Арилирование оловоорганических галогенидов пентаарилсурьмой и пентафенилвисмутом/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, Т.А. Ковалева//Металлоорганическая химия на рубеже XXI века: тез. докл. молодеж. шк.-конф. -М., 1999. -С. 118.
Арилирование оловоорганических галогенидов пентаарилсурьмой и пентафенилвисмутом/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др.//Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, вып. 1. -С. 69-70.
Шарутина, О.К. Арильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность: дис.... д-ра хим. наук/О.К. Шарутина; Иркут. ин-т химии. -Иркутск, 2001. -287 с.
Шарутин, В.В. Реакции пентабутилсурьмы с органилгалогенидами олова и сурьмы/B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, В.С. Сенчурин//Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений: тез. докл. V Всерос. симп. -Иркутск, 2001. -С. 80.
Реакции пентафенилсурьмы и пентафенилфосфора с арилмеркурхлоридами/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, Б.И. Петров, О.К. Шарутина//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73, вып. 8. -C.1398.
Пентафенилсурьма и -фосфор в реакциях фенилирования органических соединений ртути, кремния, олова и висмута/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др.//Журн. общ. химии. -2003. -Т. 73, вып. 2. -С. 222-223.

Еще

Статья научная