Полезная сераорганическая химия

Полезная сераорганическая химия

Автор: Рубцова Светлана Альбертовна, Родыгин К.С., Кучин Александр Васильевич

Журнал: Известия Коми научного центра УрО РАН @izvestia-komisc

Рубрика: Химические науки

Статья в выпуске: 3, 2010 года.

Бесплатный доступ

Серосодержащие соединения широко распространены в природе и являются объектами многочисленных исследований синтетической химии. Областями применения как природных, так и синтетических сераорганических соедине- ний являются фармакология и медицина, органический синтез, техника, сель- ское хозяйство. В лаборатории химии окислительных процессов Института хи- мии Коми НЦ УрО РАН проведены многочисленные работы по химии сераор- ганических соединений: разработаны эффективные методы синтеза сульфидов, сульфоксидов, сульфонов, тиоланов. Подобраны оптимальные условия хемо- и энантиоселективного окисления сульфидов в соответствующие сульфоксиды. Показано, что диоксид хлора является селективным и универсальным окисли- телем сераорганических соединений. Обнаружена фармакологическая актив- ность у впервые синтезированных сераорганических соединений с терпеновыми фрагментами. Предложена технология переработки сульфатного скипидара.

Еще

Сераорганические соединения, сульфиды, сульфоксиды, сульфоны, тиолы, асимметрическое окисление, сульфатный скипидар, диоксид хлора

Короткий адрес: https://sciup.org/14992397

IDR: 14992397

Список литературы Полезная сераорганическая химия

  • Племенков В.В. Введение в химию природ ных соединений. Казань, 2001. 376 с.
  • Оаэ С. Химия органических соединений се ры. Пер. с яп./Под ред. Е.Н.Прилежаевой. М.: Химия, 1975. 512 с.
  • The chemistry of alkyl thiosul-finate esters. 9. Antithrombotic organosulfur compounds from garlic: structural, mechanis-tic, and synthetic studies/E.Block, S.Ahmad, J.L.Catalfamo, M.K.Jain, R.Apitz-Castro//J. Amer. Chem. Soc., 1986. Vol. 108. No.22. Р. 7045-7055.
  • Получение и свойства органических соеди нений/Под ред. Беленького Л.И. М.: Хи мия, 1988. 560 с.
  • Jogia M.K., Andersen R.J., Mantus E.K., Clardy J. Dysoxysulfone, a sulfur rich metabolite from the Fijian medicinal plant dysoxylum richii//Tetrahedron Lett., 1989. Vol. 30. No 37. P. 4919-4920.
  • Corey E.J., Oh H., Barton A.E. Pathways for migration and cleavage of the S-peptide unit of the leukotrienes//Tetrahedron Lett., 1982. Vol. 23. No 34. P. 3467-3470.
  • Modulation of human 5-lipoxygenase activity by membrane lipids/A.H.Pande, D.Moe, K.N.Nemec, S.Qin, S.Tan, S.A.Tatulian//Biochem., 2004. Vol.43. No. 46. Р. 14653-14666.
  • Юнусов C.Ю. Алкалоиды/ФАН. Ташкент, 1981. 418 с.
  • Полный синтез рацемического алкалоида диптокарпамина/О.В.Толстикова, А.Г.Толстиков, В.С.Шмаков, В.Н.Одиноков, С.Ф.Арипова//Химия природных соединений, 1989. №2. С. 232-236.
  • Jogia M.K., Andersen R.J., Mantus E.K., Clardy J. Dysoxysulfone, a sulfur rich metabolite from the Fijian medicinal plant dysoxylum richii//Tetrahedron Lett., 1989. Vol. 30. No 37. P. 4919-4920.
  • Еляков Г.Б., Стоник В.А. Морская биоорганическая химия -основа морской биотехнологии//Известия Академии наук. Серия химическая, 2003. №1. С.1-18.
  • Харлампиди Х.Э., Мустафин Х.В., Чиркунов Э.В. Интенсификация нефтедобычи. Очистка и переработка нефти//Вестник Казанского технологического университета, 1998. №1. С.76-86.
  • Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: Наука, 1986. 243 с.
  • Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984. 120 с.
  • Шарипов А.Х. Получение концентратов сульфоксидов и сульфонов из нефтяного сырья (обзор)//Нефтехимия, 1988. Т.28. № 6. С. 723-725.
  • Беликов В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства/Краткий справочник. М.: Высш. шк., 1993. 720 с.
  • Singh R., Singh M.P., Micetich R.G. Synthesis and in vitro antibacterial activity of sodium 6 -[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-met//J. Antibiot., 1989. Vol.42. No. 4. Р. 637-639.
  • Kee M-L., Irwin B. The synthesis of sulfinyl chlorides//Organic preparations and procedures, 1970. Vol.2. No. 3. Р. 235-244.
  • Minoru U. Studies on proton pump inhibitors II. Synthesis and anticulcer activity of 8-[(2-benzimidaz olyl)sulfinylmethil-1,2,3,4]-tetrahydroqinolines//Chem. Farm. Bull., 1989. Vol.37. Р. 210-212.
  • Bayer T., Wagner H., Blok E., Grisoni S. Zwiebelanes: novel biologically active 2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo [2.1.1] hexane 5-oxides from onion//J. Amer. Chem. Soc., 1989. Vol.111. No. 8. Р. 3085-3086.
  • Eugene L.W. A simple preparation of S-alkil Homocysteine derivatives//Tetrahedron Lett., 1988. Vol. 29. No. 47. P. 6055-6058.
  • Yoshida T., Kito M., Tsujii M., Nagasavara T. Microbial synthesis of a proton pump inhibitor by enantioselective oxidation of a sulfide into its corresponding sulfoxide by Cunninghamella echinulata MK40//Biotechnol. Lett., 2001. Vol. 23. Р. 1217-1222.
  • Microbiological and chemical methods in the asymmetric oxidation of sulfides: A comparative study for the preparation of (S)-vinyl sulfoxides/C.Rossi, A.Fauve, M.Madesclaire, D.Roche, F.A.Davis, R.T.Reddy//Tetrahedron: Asymmetry, 1992. Vol.3. P. 629-639.
  • Biocatalytic oxidation of S-alkylcysteine derivatives by chloroperoxidase and Beauveria species/H.L.Holland, F.M.Brown, D.V.Johnson, A.Kerridge, B.Mayne, C.D.Turner, A.J. van Vliet//J. Mol. Catal. B: Enzym., 2002. Vol.17. No. 6. Р. 249-256.
  • Applications of catalytic asymmetric sulfide oxidations to the syntheses of biologically active sulfoxides/J.Lergos, J.R.Dehli, C.Bolm//Adv. Synth. Catal., 2005. Vol. 347. Р. 19-31.
  • Enantioselective Synthesis of Sulindac/R.Maguire, S.Papot, A.Ford, S.Touhey, R.O'Connor, M.Clynes//Synlett, 2001. P. 41-44.
  • Asymmetric Sulfoxidation of an Aryl Ethyl Sulfide: Modification of Kagan Procedure to Provide a Viable Manufacturing Process/P.J.Hogan, P.A.Hopes, W.O.Moss, G.E.Robinson, I.Patel//Org. Process Res. Dev., 2002. Vol. 6. P. 225-229.
  • Catalytic Asymmetric Oxidation of sulfide with titanium-mandelic acid complex: practical synthesis of (S)-3-[1-(2-methylphenyl)imidazol-2-ylsulfinul]propan-1-ol, the key intermediate of OPC-29030/M.Matsugi, N.Fukuda, Y.Muguruma, T.Yamaguchi, J.Minamikawa, S.Otsuka//Tetrahedron, 2001. Vol.57. P. 2739-2744.
  • Богомолов Б.Д., Соколова А.А. Побочные продукты сульфатноцеллюлозного производства. М.: Гослесбумиздат, 1962. С.341-350.
  • Переработка сульфатного и сульфитного щелоков/Б.Д.Богомолов, С.А.Сапотницкий, О.М.Соколов и др. М.: Лесная промышленность, 1989. 360 с.
  • Технология органических соединений серы/А.Х.Шарипов, В.Р.Нигматуллин, И.Р.Нигматуллин, А.С.Меджибовский. М.: ООО «Издательский центр «Техинформ» МАИ», 2001. 76 с.
  • Патент 2061722 Россия. Способ очистки сульфатного скипидара/А.В.Кучин, Л.П.Карманова, С.А.Рубцова, Р.И.Дорошева; Заявл. 10.09.92; Опубл. 10.06.96; Бюл. № 16.
  • Патент 2084148 Россия. Репеллент/А.В.Кучин, Л.П.Карманова, С.А.Рубцова, Р.И.Дорошева, И.Н.Ишмуратов; Заявл. 04.10.94; Опубл. 20.07.97; Бюл. № 20.
  • Патент 2126433 Россия. Способ очистки высокосернистого сульфатного скипидара/А.В.Кучин, Л.П.Карманова, Г.Н.Попова, С.А.Рубцова, Г.А.Толстиков; Заявл. 28.04.98; Опубл. 20.02.99; Бюл. № 5.
  • Патент 2127258 Россия. Способ получения сульфоксидов/А.В.Кучин, Л.П.Карманова, С.А.Рубцова, И.В.Логинова; Заявл. 14.07.97; Опубл. 10.03.99; Бюл. № 7.
  • Патент 2139275 Россия. Способ получения сульфоксидов/А.В. Кучин, С.А. Рубцова, Л.П. Карманова, С.Н. Субботина, И.В. Логи-нова; Заявл. 29.06.98; Опубл. 10.10.99; Бюл. № 28.
  • Патент 2176994 Россия. Способ получения миртенола/А.В. Кучин, Л.Л. Фролова, И.В. Древаль, М.В. Пантелеева, И.Н. Алексеев; Заявл. 26.07.2000; Опубл. 20.12.2001; Бюл. № 35.
  • Патент 2189967 Россия. Способ получения цис-вербенола/Л.Л. Фролова, А.В. Кучин, И.В. Древаль, М.В. Пантелеева, И.Н. Алексеев; Заявл. 14.05.2001; Опубл. 27.09.2002; Бюл. № 27.
  • Патент 2250208 Россия. Способ получения вербенола/Л.Л.Фролова, А.В.Кучин, И.В.Древаль, М.В. Пантелеева, И.Н. Алексеев; Заявл.14.07.2003; Опубл. 20.04.2005; Бюл. № 11.
  • Патент 2260580 Россия. Способ получения миртеновой кислоты или миртеновой кислоты и ее сложного эфира/Л.Л.Фролова, А.В.Ку-чин; Заявл. 06.04.2004; Опубл. 20.09.2005; Бюл. № 26.
  • Патент 2289574 Россия. Способ получения сульфонилхлоридов/О.М. Лезина, С.А. Рубцова, А.В. Кучин; Заявл. 18.04.2005; Опубл. 20.12.2006; Бюл. № 35.
  • Патент 2302407 Россия. Способ получения тиолсульфонатов/О.М. Лезина, С.А. Рубцова, А.В. Кучин; Заявл. 05.04.2006; Опубл. 10.07.2007; Бюл. № 19.
  • Селективное окисление диалкилсульфидов в диалкилсульфоксиды диоксидом хлора/А.В.Кучин, С.А.Рубцова, Л.П.Карманова, С.Н.Субботина, И.В.Логинова//Изв. АН. Сер. хим., 1998. №10. С. 2110.
  • Кучин А.В., Рубцова С.А., Логинова И.В., Субботина С.Н. Диоксид хлора -новый окислитель сульфидов и сульфоксидов//Ж. орг. химии, 2000. № 12. С. 1873-1874.
  • Кучин А.В., Рубцова С.А., Логинова И.В. Реакции диоксида хлора с органическими соединениями. Хемоселективное окисление сульфидов в сульфоксиды диоксидом хлора//Изв. АН. Сер. хим., 2001. № 3. С. 813-816.
  • Окисление -кетосульфидов диоксидом хлора/И.В.Логинова, Е.В.Ашихмина, С.А.Рубцова, Ю.В.Крымская, А.В.Кучин//Ж. орг. химии, 2008. Т. 44. № 12. С. 1799-1801.
  • Логинова И.В., Рубцова С.А., Кучин А.В. Окисление метионина и производных цистеина диоксидом хлора до сульфоксидов//Химия природных соединений, 2008. №6. С. 608-610.
  • Асимметрическое окисление дитиолана мен-тона/А.В.Тимшина, С.А.Рубцова, М.И.Кодесс, Е.Г.Маточкина, П.А.Слепухин, А.В.Кучин//Ж. орг. химии, 2008. Т. 44. № 7. С. 1053-1058.
  • Окисление оксотиолана ментона/А.В.Тимшина, С.А.Рубцова, И.Н.Алексеев, М.И.Кодесс, Е.Г.Маточкина, П.А.Слепухин, А.В.Кучин//Химия природных соединений, 2008. №6. С. 588-590.
  • Асимметрическое окисление дитиолана вербенона/А.В.Тимшина С.А.Рубцова, Л.Л.Фролова, И.Н.Алексеев, ПА.Слепухин, А.В.Кучин//Ж. орг. химии, 2009. Т. 45. № 4. С. 595-600.
  • Окисление этилендитиоацеталя камфоры/А.В.Тимшина, С.А.Рубцова, И.Н.Алексеев, П.А.Слепухин, А.В.Кучин//Ж. орг. химии, 2010. Т. 46. № 3. С. 370-374.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp