Получение и свойства аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты

Автор: Семенов Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 1 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Представлен обзор методов получения и свойств аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты. (1-Гидроксиэтилиден)дифосфоновая кислота с моноэтаноламином образует кристаллическое соединение, которое по данным элементного анализа и РСА представляет собой тройную C(CH3)(OH)[P(O)O-NH3+CH2CH2OH]3[P(O)(OH)] аминную соль. Характерной особенностью производных (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты и трис(гидроксиметил)аминометана является образование стекловидных и смолообразных продуктов. Их состав Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 соответствует 4 молекулам основания на 1 молекулу четырехосновной кислоты. Присоединение 4 молекул первичного амина происходит как при соотношении исходных реагентов 1 : 4, так и 1 : 3. Полимерное строение и наличие сильных водородных связей в соединении Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 приводят к его очень малой растворимости в органических средах и хорошей растворимости в воде. Растворимость Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 в метаноле составляет 1,8 г в 100 мл. Взаимодействие (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты с парааминобензойной кислотой приводит к образованию бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната C(CH3)(OH)[P(O)(OH)O-NH3+C6H4С(О)ОН]2. В кристалле это соединение состоит из аниона дважды депротонированной (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты C(CH3)(OH)[P(OH)(O)O-]2 и двух аминных катионов NH3+C6H4С(О)ОН. Четырехосновная кислота связывает 3 молекулы морфолина, давая трис(морфолиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфонат H4L·3HN(CH2CH2)2O в виде порошка белого цвета, хорошо растворяющегося в воде, метиловом и этиловом спиртах. Твердый комплекс морфолина с (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислотой не кристаллизуется из различных растворителей, что может быть вызвано олигомерной формой морфолина, входящего в молекулу комплекса с H4L.

Еще

Соли аминов, (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновая кислота, моноэтаноламин, трис(гидроксиметил)аминометан, парааминобензойная кислота, морфолин

Короткий адрес: https://sciup.org/147234250

IDR: 147234250 | DOI: 10.14529/chem210109

Список литературы Получение и свойства аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты

Граник, В.Г. Основы медицинской химии / В.Г. Граник. - М.: Вузовская книга, 2006. -383 с.
Первый пример кубаноподобного комплекса меди на основе N-карбоксиэтил-трис(гидроксиметил)аминометана: синтез и кристаллическая структура / А.В. Пестов, А.В. Вировец, Н.В. Подберезская и др. // Коорд. химия. - 2008. - Т. 34, № 1. - С. 3-10.
N-[7>7's(hydroxymethyl)methyl]glytine (tricine) / M.R. Silva, J.A. Paixao, A.M. Beja et al. // Acta Cry st., Sect. C. - 2001. - V. 57. - P. 421-422.
Пеплоу, М. Слепая медицина / М. Пеплоу // В мире науки. - 2017. - № 4. - С. 98-103.
Взаимодействие 1-алкилсилатранов с 2-метилфеноксиуксусной кислотой / С.А. Адамович, А.И. Албанов, А.Н. Мирскова и др. // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79, № 6. - С. 10431044.
Воронков, М.Г. Трекрезан - родоначальник нового класса адаптогенов и иммуномодуля-торов / М.Г. Воронков, М.М. Расулов // Химико-фармацевтический журнал. - 2007. - Т. 41, № 31. - С. 1-7.
Адамович, С.Н. Ионные жидкости на основе биологически активных 1-(3-аминопропил)силатрана и арил(гетарил)окси(сульфанил)уксусных кислот / С.Н. Адамович, Р.Г. Мирсков, М.Г. Воронков // Известия АН. Сер. хим. - 2010. - № 10. - С. 1993-1994.
Кондратенко, Ю.А. Протонные алканоламмониевые ионные жидкости на основе триэта-ноламмониевых солей карбоновых кислот / Ю.А. Кондратенко, Т.А. Кочина, В.С. Фундамен-ский // Физика и химия стекла. - 2016. - Т. 42, № 6. - С. 807-814. DOI: 10.1134/S1087659616060092.
Характеристика протонных ионных жидкостей на основе триэтаноламмониевых солей биологически активных карбоновых кислот и их влияние на ростовые свойства гриба Rhizopus Oryzae / Ю.А. Кондратенко, Г.Г. Няникова, К.В. Молчанова и др. // Физика и химия стекла. -2017. - Т. 43, № 5. - С. 496-503.
Кондратенко, Ю.А. Взаимодействие трис(гидроксиметил)аминометана с карбоновыми кислотами (бензойная, коричная, салициловая, никотиновая) / Ю.А. Кондратенко, А.А. Никано-рова, Т.А. Кочина // Физика и химия стекла. - 2018. - Т. 44, № 6. - С. S49-S52.
Синтез, кристаллическое строение и термические свойства протонных металлосодержа-щих ионных жидкостей, галогенметаллатов диэтаноламмония: (HOCH2CH2)2NH2FeCl4, ((HOCH2CH2)2NH2)2CoCl4 / Захаров М.А., Филатова Ю.В., Быков М.А. и др. // Коорд. химия. -2020. - Т. 46, № 4. - С. 249-256. DOI: 10.31857/S0132344X20040076
Воронков, М.Г. Новый путь образования 1-хлорсилатрана / М.Г. Воронков, Г.А. Кузнецова, В.П. Барышок // Журнал общей химии. - 2010. - Т. 80, № 10. - С. 1615-1617. DOI: 10.1134/S1070363210100075.
Новый метод синтеза 1-фторсилатрана / М.Г. Воронков, Т.А. Кочина, Д.В. Вражнов и др. // Журнал общей химии. - 2008. - Т. 78, № 11. - С. 1924-1925. DOI: 10.1134/S1070363208110327.
Ghammamy, Sh. Фторхромат триэтиламмония - новый, мягкий, стабильный и дешевый окислитель на основе шестивалентного хрома / Sh. Ghammamy, А. Hashemzadeh, М. Mazareey // Журнал органич. химии. - 2005. - Т. 41, № 12. - С. 1790-1792.
Кристаллическая и молекулярная структура хлорида 1-(3-аммониопропил)силатрана / Воронков М.Г., Зельбст Э.А., Фундаменский В.С. и др. // Журнал структ. химии. - 2014. - Т. 55, № 2. - С. 392-394.
Синтез, кристаллическая структура, колебательные спектры и термохимические превращения сульфата трис(оксиметил)аминометана / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. - 2014. - Т. 59, № 1. - С. 60-65. DOI: 10.7868/S0044457X14010061.
Синтез и строение моногидрата сульфита ^(гидроксиэтил)этилендиаммония / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. - 2014. - Т. 59, № 6. - С. 716719. DOI: 10.1134/S0036023614060096.
Структура трис(2-гидроксиэтил)аммонийных солей янтарной кислоты / С.В. Логинов, И.А. Даин, В.Б. Рыбаков и др. // Кристаллография. 2018. - Т. 63, № 1. - С. 65-71. DOI: 10.7868/S0023476118010125.
Дятлова, Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов. - М.: Химия, 1988. - 544 с.
Получение аморфных водорастворимых комплексов биометаллов на основе (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты, 2-аминоэтанола и 2-амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диола / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Б.И. Петров и др. // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85, № 5. - С. 822-830.
Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А.Н. Верещагин. - М.: Наука, 1988. - 111 с.
Семенов, В.В. Реакции тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната] дижеле-за(Ш) и тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)-дифосфоната] железа(Ш) с и-аминобензойной кислотой. Молекулярная структура бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфо-ната / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Е.В. Баранов // Журнал общей химии. - 2017. - Т. 87, № 4.- С. 617-621.
Гайле, А.А. Морфолин и его производные: Получение, свойства и применение в качестве селективных растворителей / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, Г.Д. Залищевский. - СПб.: Химиздат, 2007. - 332 с.
А.с. 967967 СССР. МПК C02F 5/14. Состав для предотвращения отложения минеральных солей / В.И. Гусев, В.С. Цивунин, А.В. Солодов, Н.В. Бикчантаева, Т.Н. Колтышева, Е.П. Семки-на, В.Г. Зарипова. - № 3221542; заявл. 12.1180, опубл. 23.10.82, Бюл. № 39.
Козин, В. Г. Растворяющие и селективные свойства смешанных растворителей на основе морфолина / В.Г. Козин, А.А. Мухамадиев // Журнал прикладной химии. - 2001. - Т. 74, № 8. -С. 1252-1257.
Присоединение морфолина и пирролидина к изопропенилфосфоновой кислоте in situ / А.Е. Бальцер, Д.А. Зайцев, Т.В. Иванова и др. // Журнал органической химии. - 2013. - Т. 49, № 4. - P. 642-643.
Семенов, В.В. Действие морфолина на комплексы кобальта с (1-гидрокси-этилиден)дифосфоновой кислотой / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 3. - С. 12-18. DOI: 10.14529/chem170302.
Изучение спонтанной полимеризации морфолина с эпихлоргидрином / У.К. Уринов, О С. Максумова, А.Т. Джалилов, М.А. Аскаров // Докл. АН РУз. - 2015. - № 1. - С. 57-58.
Кинетика и механизм реакций винил ацетата с диэтиламином, пиперидином и морфоли-ном / Г.С. Симонян, Н.М. Бейлерян, Э.Р. Саруханян и др. // Кинетика и катализ. - 1999. - Т. 40, № 4.- С. 578-582.

Еще

Статья научная