Реакции бромидов бутен[бис(трифенилфосфония)] и пентан[бис(трифенил-фосфония)] с аренсульфоновыми кислотами

Автор: Шарутин В.В., Механошина Е.С., Вершинина Е.А., Захарченкова В.П.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Реакцией эквимолярных количеств бромидов тетраорганилфосфония с аренсульфоновыми кислотами в воде с выходом до 89 % получены ионные аренсульфонаты тетраорганилфосфония [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3][OSO2C9H3N(OH-4)(I-7)]2 ∙ 4H2O (1), [Ph3P(CH2)5PPh3][OSO2С6H4(COOH-2)][Br] (2). Особенности строения комплексов 1, 2 установлены методом РСА. Кристаллы 1 [C58H54I2N2O12P2S2, M 1350,89; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 9,506(8), b = 11,323(12), c = 13,662(10) Å; a = 82,21(4)°, β = 89,26(2)°, g = 72,60(4)°, V = 1390(2) Å3, Z = 2; rвыч = 1,614 г/см3], 2 [C48H45O5P2SBr, M 875,75; сингония триклинная, группа симметрии P-1; параметры ячейки: a = 10,307(7), b = 14,226(9), c = 16,291(10) Å; a = 67,07(3)°, β = 83,74(3)°, g = 74,65(3)°, V = 2122(2) Å3, Z = 2; rвыч = 1,371 г/см3] состоят из катионов тетраорганилфосфония и аренсульфонатных анионов с тетраэдрическим атомом серы. В кристалле комплекса 2 присутствуют также анионы [Br]-. Длины связей P-C варьируют в интервале 1,779(3)-1,815(4) Å. Валентные углы СРС принимают значения 104,33(15)-112,00(10)°. Расстояния S-О изменяются в пределах 1,4397(18)-1,4576(19) Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2164291 (1), № 2165072 (2), deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Бромид тетраорганилфосфония, аренсульфоновая кислота, аренсульфонат тетраорганилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурные исследования

Короткий адрес: https://sciup.org/147244635

IDR: 147244635 | DOI: 10.14529/chem240205

Список литературы Реакции бромидов бутен[бис(трифенилфосфония)] и пентан[бис(трифенил-фосфония)] с аренсульфоновыми кислотами

Hartley F.R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds. Vol. 3. Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes / F.R. Hartley. John Wiley & Sons, Ltd., 1983. 458 p.
Moritz R., Wagner M., Schollmeyer D. et al. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. P. 9119. DOI: 10.1002/chem.201406370.
Werner T. // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 1469. DOI: 10.1002/adsc.200900211.
Cordovilla C., Bartolome C., Martinez-Ilarduya J.M. et al. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. P. 3040. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 127. P. 192. DOI: 10.1002/ange.201408760.
Luiz J.F., Spikes H. // Tribology Letters. 2020. Vol. 68. P. 75. DOI: 10.1007/s11249-020-01315-8.
Zhu Ch.-L., Zhang F.-G., Meng W. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 5869. DOI: 10.1002/anie.201100283.
Cassity C.G., Mirjafari A., Mobarrez N. et al. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49, No. 69. P. 7590. DOI: 10.1039/c3cc44118k.
Canac Y., Duhayon C., Chauvin R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 6313. DOI: 10.1002/anie.200701490.
Milenkovic M., Warzajtis B., Rychlewska U. et al. // Molecules. 2012. Vol. 17. No. 3. P. 2567. DOI: 10.3390/molecules17032567
Pavlova J.A., Khairullina Z.Z., Tereshchenkov A.G. et al. // Antibiotics. 2021. Vol. 10. P. 489. DOI: 10.3390/antibiotics10050489.
Tsepaeva O.V., Salikhova T.I., Grigor’eva L.R. et al. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. P. 925. DOI: 10.1007/s00044-020-02674-6.
Sodano F., Rolando B., Spyrakis F. et al. // ChemMedChem. 2018. Vol. 13. P. 1238. DOI: 10.1002/cmdc.201800088.
Mironov V.F., Nemtarev A.V., Tsepaeva O.V. et al. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6350. DOI: 10.3390/molecules26216350.
Khasiyatullina N.R., Gubaidullin A.T., Shinkareva A.M. et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020. Vol. 69. P. 2140. DOI: 10.1007/s11172-020-3012-3.
Romanov S., Aksunova A., Bakhtiyarova Y. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. Vol. 910. P. 121130. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2020.121130
Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. С. 80. DOI: 10.1134/S1070363209010125
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Рыбакова А.В. и др. // Журн. общей химии. 2018. Т. 88, № 8. С. 1308. DOI: 10.1134/S0044460X18080139
Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2018. Т. 10, № 2. С. 48. DOI: 10.14529/chem180206
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62, № 2. С. 4. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41. DOI: 10.14529/chem220205.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. общей химии. 2022. Т. 92, № 6. С. 885. DOI: 10.31857/S0044460X22060087.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Журн. структурной химии. 2022. Т. 63, № 10. С. 99532. DOI: 10.26902/JSC_id99532.
Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 1. С. 31. DOI: 10.14529/chem230103
Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 2. С. 55. DOI: 10.14529/chem230204
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Smith G., Wermuth U.D., Healy P.C. // Acta Cryst. 2007. V. C63, o405. DOI: 10.1107/S0108270107025772.
Smith G., Wermuth U.D., Healy P.C. // Acta Cryst. 2004. V. E60, o1040. DOI: 10.1107/S1600536804011274.
Smith G. // Acta Cryst. 2012. V. E68, o3349. DOI: 10.1107/S1600536812046247.
Hemamalini M., Muthiah P.T., Bocelli G., Cantoni A. // Acta Cryst. 2004. V. C60, o284. DOI: 10.1107/S0108270104001295.
Smith G., Wermuth U.D., Healy P.C. // Acta Cryst. 2007. V. C63, o405. DOI: 10.1107/S0108270107025772.
Liu H.-Y., Wu H., Ma J.-F. // Acta Cryst. 2006. V. E62, m1036. DOI: 10.1107/S1600536806012943.
Balasubramani K., Hemamalini M., Francis S. et al. // J. Chem. Cryst. 2010. V. 40. P. 316. DOI: 10.1007/s10870-009-9653-6
Balasubramani K., Thomas P., Bocelli G., Cantoni A. // J. Coord. Chem. 2005. V. 58. P. 1689.
Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.

Еще

Статья научная