Реакции хлоридов ацетонилтрифенилфосфония и 2-бутен-1,4-бис(трифенилфосфония) с азотной кислотой

Реакции хлоридов ацетонилтрифенилфосфония и 2-бутен-1,4-бис(трифенилфосфония) с азотной кислотой

Автор: Шарутин В.В., Шевченко Д.П., Хажиева К.Р.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием хлоридов ацетонилтрифенилфосфония и 2-бутен-1,4-бис(трифенилфосфония) с азотной кислотой синтезированы алкилтрифенилфосфониевые нитраты [Ph3PCH2С(O)Me]NO3 (1) и [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3][NO3]2 ∙ 2H2O (2) соответственно. Полученные соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, нитрат ацетонилтрифенилфосфония (1) [C21H20NO4P, M = 381,35; моноклинная сингония, пр. гр. С2/с; параметры ячейки: a = 14,301(13) Å, b = 12,756(11) Å, c = 21,40(2) Å; a = 90,00°, β = 90,66(3)°, g = 90,00°, V = 3904(8) Å3, Z = 8; rвыч = 1,298 г/см3; m = 0,167 мм-1; F(000) = 1600,0; обл. сбора по 2q: 5,7-56,96°; -16 ≤ h ≤ 19, -17 ≤ k ≤ 17, -28 ≤ l ≤ 28; всего отражений 46344; независимых отражений 4894 (Rint = 0,0808); GOOF = 1,034; R-фактор 0,0631] и гидрат нитрата (2-бутен-1,4-бис(трифенилфосфония) (2) [C40H40N2O8P2, M = 738,68; триклинная сингония, пр. гр. P-1; параметры ячейки: a = 9,259(7) Å, b = 9,514(6) Å, c = 12,247(9) Å; a = 68,43(4)°, β = 72,47(5)°, g = 84,06(3)°, V = 956,7(12) Å3, Z = 1; rвыч = 1,282 г/см3; m = 0,168 мм-1; F(000) = 388,0; обл. сбора по 2q: 5,9-54,34°; -11 ≤ h ≤ 11, -12 ≤ k ≤ 12, -15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 21543; независимых отражений 4219 (Rint = 0,0354); GOOF = 1,029; R-фактор 0,0493] имеют ионное строение и состоят из органилтрифенилфосфониевых катионов с несколько искаженной тетраэдрической координацией атома фосфора (углы CPC варьируются в пределах 104,99(11)-112,25(12)° для 1 и 107,61(11)-111,28(11)° для 2; расстояния P-C составляют 1,792(3)-1,802(3) Å и 1,792(2)-1,815(2) Å соответственно) и плоских тригональных нитрат-анионов (суммы углов ONO равны 359,5° и 360° соответственно). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов нитратов 1 и 2 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2155176 (1), 2335887 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Нитраты алкилтрифенилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147246068

IDR: 147246068   |   DOI: 10.14529/chem240406

Список литературы Реакции хлоридов ацетонилтрифенилфосфония и 2-бутен-1,4-бис(трифенилфосфония) с азотной кислотой

  • Richardson R.J., Makhaeva G.F. // Encyclopedia of Toxicology: 3rd Ed. San Diego: Academic Press Inc., 2014. P. 714. DOI: 10.1016/B978-0-12-386454-3.00173-1
  • Phosphorus Compounds: Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences, ed. by M. Peruzzi-ni, L. Gonsalvi / New York: Springer, 2011. 470 p. DOI: 10.1007/978-90-481-3817-3.
  • Razuvaev G.A., Osanova N.A., Brilkina T.G. et al. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 99, No. 1. P. 93. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2
  • The Chemistry of Organophosphorus Compounds. Volume 3: Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes, ed. by F.R. Hartley. New York: John Wiley & Sons, 1994. 442 p. DOI: 10.1002/047003436X
  • Зыкова А.Р. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, № 4. С. 5. DOI: 10.14529/chem200401
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. и др. // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88, № 7. С. 1165. DOI: 10.1134/S0044460X1807017X.
  • Szell P.M.J., Gabidullin B., Bryce D.L. // Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2017. V. 73, No. 2. P. 153. DOI: 10.1107/S2052520617000944.
  • DiopM.B., Diop L., Oliver A.G. // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2018. V. 74, No. 1. P. 69. DOI: 10.1107/S205698901701800X.
  • Macarie L., Simulescu V., Ilia G. // ChemistrySelect. 2019. V. 4, No. 32. P. 9285. DOI: 10.1002/slct.201901712.
  • Liu S., Kumatabara Y., Shirakawa S. // Green Chem. 2016. V. 18, No. 2. P. 331. DOI: 10.1039/C5GC02692J.
  • Weil E.D., Levchik S.V. // J. Fire Sci. 2008. V. 26, No. 3. P. 243. DOI: 10.1177/0734904108089485.
  • Ling I., Skelton B.W., Sobolev A.N. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44, No. 25. P. 10220. DOI: 10.1039/D0NJ01975E.
  • Ling I., Sobolev A.N., Skelton B.W., Raston C.L. // Cryst. Eng. Comm. 2020. V. 22, No. 44. P. 7704. DOI: 10.1039/D0CE01274B.
  • Diop T., Diop L., KuceräkoväM., DusekM. // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2013. V. 69, No. 2. P. o303. DOI: 10.1107/S1600536813002110.
  • Neumüller B., Dehnicke K. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. V. 634, No. 14. P. 2567. DOI: 10.1002/zaac.200800357.
  • Mariyatra M.B., Panchanatheswaran K., Goeta A.E. // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2002. V. 58, No. 8. P. o807. DOI: 10.1107/S1600536802011431
  • Li S.-L., Mark T.C.W. // J. Mol. Struct. 1996. V. 384, No. 2-3. P. 135. DOI: 10.1016/S0022-2860(96)09348-9.
  • Шевченко Д.П., Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 3. С. 62. DOI: 10.14529/chem220307
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Попкова М.А., Шарутин В.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, № 4. С. 110. DOI: 10.14529/chem210409.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 9. C. 554. DOI: 10.31857/S0132344X20090030.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41. DOI: 10.14529/chem220205.
  • Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ. Б.Н. Тарасевича. М.: Мир, 2006. 440 с.
  • Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
  • Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. No. 21. P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J
  • Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, No. 19. P. 5806. DOI: 10.1021/jp8111556
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp