Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами

Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами

Автор: Шарутина Ольга Константиновна, Губанова Юлия Олеговна, Рыбакова Анастасия Владимировна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (мольное соотношение 2:1 и 1:1) в растворе ароматического углеводорода (бензол или толуол, запаянная ампула, 0,5 часа, 60 °С) синтезированы карбоксилаты тетрафенилфосфония в форме сольватов с растворителем [Ph4P]+ [OC(O)C6H3(OH)2-2,6]- × PhH (1) и [Ph4P]2+ [O2CCH2CH2CO2]2- × TolH (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектро­скопии и РСА. По данным РСА, кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония 1 и 2 сформированы из тетраэдрических катионов [Ph4P]+ (углы СРС 106,4(3)°-113,5(3)° (1), 107,8(2)°-111,5(2)° (2), расстояния Р-C 1,771(6)-1,809(6) Å в 1, 1,791(4)-1,804(4) Å в 2), однозарядных (1) или двухзарядных (2) карбоксилатных анионов и молекул сольватного арена. В кристалле соединения 1 присутствуют по два типа кристаллографически независимых катионов и анионов ( а, б ). Анионы в соединении 2 центросимметричны. В карбоксилат-анионах связи С-О выровнены (1,263(9), 1,273(9) Å 1 а, 1,24(1), 1,257(9) Å 1 б, 1,254(6), 1,272(5) Å 2), углы при карбоксильном атоме углерода ОСО близки к теоретическому значению 120°. В анионах 1 имеют место внутримолекулярные водородные связи О-Н∙∙∙О-С между атомами кислорода карбоксильной группы и орто- гидроксильными группами (расстояния Н∙∙∙О 1,73-2,03 Å, О∙∙∙О 2,450(8)-2,484(8) Å). Структурная организация в кристаллах обусловлена слабыми водородными связями типа С-Н···О с участием карбоксилатных групп и атомов кислорода гидроксильных групп (в кристалле 1). В комплексе 2 наблюдаются короткие контакты карбоксилатных атомов кислорода с атомом водорода метильной группы сольватированной молекулы толуола.

Еще

Пентафенилфосфор, 6-диоксибензойная, янтарная кислота, карбоксилаты тетрафенилфосфония, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147233120

IDR: 147233120   |   DOI: 10.14529/chem190108

Список литературы Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами

  • Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 2206-2222.
  • Carbodicarbenes: Unexpected π-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836.
  • The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2′-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2′-biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 1983. - Bd. 38. - P. 465-469.
  • Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - P. 1272-1275.
  • 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132.
  • Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquínez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878.
  • Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5∙0.5 THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414.
  • Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis (2,2'-biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. - P. 3616-3622.
  • A Facile Access to lλ5,3λ5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020.
  • Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.
  • Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106.
  • Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - С. 80-89.
  • Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. E63. - P. o1010-o1011.
  • 2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. - 2004. - V. 60. - P. 438-446.
  • Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. - 2013. - V. 64. - P. 328-338.
  • Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64. - P. o243.
  • A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. - 2014. - V. 344. - P. 75-78.
  • Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to N-Hydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - № 16. - P. 2777-2784.
  • Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatterjee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. - 1998. - V. 37. - P. 5424-5430.
  • Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc-Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - P. 3901-3909.
  • Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 9. - P. 1451-1457.
  • On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628. - P. 1979-1984. (200209)628:9/103.0.co;2-v.
  • DOI: 10.1002/1521-3749
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V.42. - P. 339-341.
  • Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, вып. 9. - С. 1536-1541.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. - 1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp