Реакции пентафенилсурьмы с 1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-карбоновой и кумарин-3-карбоновой кислотами

Реакции пентафенилсурьмы с 1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-карбоновой и кумарин-3-карбоновой кислотами

Автор: Шарутин В.В., Шарутина О.К., Зубарева В.В., Русских А.А., Кулясов А.Н., Доценко В.В.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Пентафенилсурьма взаимодействует с 1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-карбоновой и кумарин-3-карбоновой кислотами в бензоле при комнатной температуре с образованием карбоксилатов тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R, R = C13H12N (1), C9H5O2 (2), строение которых установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, атомы сурьмы в молекулах 1 и 2 имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды с тремя фенильными заместителями в экваториальной плоскости, аксиальные углы CSbO составляют 175,85(7)° и 177,6(6)°, суммы углов между экваториальными связями равны 356,31(8)° и 356,5(6)°. Экваториальные связи Sb-C (2,112(2)-2,125(2) Å для 1 и 2,128(16)-2,131(16) Å для 2 короче аксиальной(2,174(2) Å для 1 и 2,224(12) Å для 2. Длины связей Sb-O (2,2793(18) Å в 1 и 2,204(13) Å в 2) превосходят сумму ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода. Установлено, что геометрические характеристики молекулы свободной кумарин-3-карбоновой кислоты (3) и остатка кислоты, входящего в комплекс 2, существенно различаются. РСА проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293(2) К. Данные РСА: [(1) C38H32NO2Sb, M = 656,40; моноклинная сингония, пр. гр. Р21/c; размер кристалла 0,48´0,23´0,18 мм; параметры ячейки: a = 9,063(4) Å, b = 15,911(8) Å, c = 21,495(11) Å; β = 94,719(16)°, V = 3089(3) Å3, Z = 4; r(выч.) = 1,411 г/см3; m = 0,927 мм-1; F(000) = 1336,0; обл. сбора по 2q: 5,66-62,12°; -13 ≤ h ≤ 10, -23 ≤ k ≤ 23, -31 ≤ l ≤ 31; всего отражений 146090; независимых отражений 9883 (Rint = 0,0591); GOOF = 1,052; R-фактор 0,0338; (2) C34H24O4Sb, M = 619,29; триклинная сингония, пр. гр. Р-1; размер кристалла 0,61´0,42´0,29 мм; параметры ячейки: a = 9,533(4) Å, b = 10,560(4) Å, c = 16,397(6) Å; a = 97,431(13)°, β = 98,49(2)°, g = 108,962(12)°, V = 1516,1(9) Å3, Z = 2; r(выч.) = 1,357 г/см3; m = 0,944 мм-1; F(000) = 624,0; обл. сбора по 2q: 5,7-55,64°; -12 ≤ h ≤ 12, -13 ≤ k ≤ 13, -21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 19837; независимых отражений 12162 (Rint = 0,0707); GOOF = 1,087; R-фактор 0,0543; (3) C10H6O4, M = 190,15; моноклинная сингония, пр. гр. Р21/n; размер кристалла 0,11´0,24´0,29 мм; параметры ячейки: a = 11,390(6) Å, b = 5,534(3) Å, c = 13,890(8) Å; a = 90,00°, β = 106,33(3)°, g = 90,00°, V = 840,1(7) Å3, Z = 4; r(выч.) = 1,503 г/см3; m = 0,118 мм-1; F(000) = 392,0; обл. сбора по 2q: 6,12-55,04°; -14 ≤ h ≤ 14, -7 ≤ k ≤ 7, -18 ≤ l ≤ 17; всего отражений 23991; независимых отражений 1917 (Rint = 0,0263); GOOF = 1,072; R-фактор 0,0406].

Еще

Пентафенилсурьма, 1, 2, 3, 4-тетрагидроакридин-9-карбоновая, кумарин-3-карбоновая кислота, карбоксилат тетрафенилсурьмы, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147246063

IDR: 147246063   |   DOI: 10.14529/chem240402

Список литературы Реакции пентафенилсурьмы с 1,2,3,4-тетрагидроакридин-9-карбоновой и кумарин-3-карбоновой кислотами

  • Yang P., Guo M.L. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 185-186. P. 189. DOI: 10.1016/S0010-8545(98)00268-9
  • GielenM. // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 151. P. 41. DOI: 10.1016/S0010-8545(96)90193-9
  • GielenM. // Appl. Organomet. Chem. 2002. V. 16, No. 9. P. 481. DOI: 10.1002/aoc.331
  • Pellerito L., Nagy L. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 224. P. 111. DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00399-X
  • Breunig H.J, Rusler R. // Coord. Chem. Rev. 1997. V. 163. P. 33. DOI: 1016/S0010-8545(97)00008-8
  • Silvestru C, Haiduc I. // Coord. Chem. Rev. 1996. V. 147. P. 117. DOI: 10.1016/0010-8545(95)01129-3
  • Ali M.I., Rauf M.K., Badshah A. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42, No. 48. Р. 16733. DOI: 10.1039/C3DT51382C
  • Mushtaq R., Rauf M., Bolte M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. V. 31, No. 5. e3606. DOI: 10.1002/aoc.3606
  • Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierskib L. et al // Dalton Trans. 2018. V. 47, No. 3. Р. 971. DOI: 10.1039/C7DT04171C
  • Artem 'eva E.V., Duffin R.N., Munuganti S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 234. P. 111864. DOI: 10.1016/jjinorgbio.2022.111864
  • Artem 'eva E.V., Efremov A.N., Sharutina O.K. et al. // Polyhedron. 2022. V. 213. P. 115627. DOI: 10.1016/j.poly.2021.115627
  • Tiekink E. // Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002. V. 42, No. 3. Р. 217. DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7
  • Wang, F, Yin H, Yue C. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 738, No. 15. Р. 35. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2013.03.046
  • Islam A., Rodrigues B.L., Marzano I.M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V.109, No. 15. P. 254. DOI: 10.1016/j.ejmech.2016.01.003
  • Polychronis N.M., Banti C.N., Raptopoulou C.P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 489, No. 1. P. 39. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.004
  • Gkaniatsou E.I., Banti C.N., Kourkoumelis N. et al. // J. Inorg. Biochem. 2015. V. 150. P. 108. DOI: 10.1016/j.poly.2003.12.002
  • Yu L., Ma Y., Liu R. et al. // Polyhedron. 2004. V. 23. P. 823. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2015.04.014
  • Denizot F, Lang R. // J. Immunol. Methods. 1986. V. 89, No. 2. Р. 271. DOI: 10.1016/0022-1759(86)90368-6
  • Wang G., Xiao J., Yu L. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689, No. 9. P. 1631. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
  • Ma Y, Li J, Xuan Z. et al. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 620, No. 9. P. 235. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3
  • Wang G., Lu Y, Xiao J. et al. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690, No. 1. P. 151. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002
  • Geng H, Hong M., Yang Y. et al. // J. Coord. Chem. 2015. V. 68, No. 16. P. 2938. DOI: 10.1080/00958972.2015.1060322
  • Takahashi S., Sato H., Kubota Y. et al. // Toxicology. 2002. V. 180, No. 3, P. 249. DOI: 10.1016/S0300-483X(02)00401 -8
  • Mushtaq R., Rauf M.K., BondM. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. V. 30, No. 1. Р. 465. DOI: 10.1002/aoc.3456
  • Ma С., Zhang Q., Sun J. et al. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691, No. 9. P. 2567. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049
  • Губанова Ю.О., Шарутин В.В., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90, № 9. С. 1407. DOI: 10.31857/S0044460X20090127
  • Губанова Ю.О., Шарутина О.К., КимД.Г. и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11. № 4. С. 49. DOI: 10.14529/chem190406
  • Громак Н.А., Колоколов Ф.А., Доценко В.В. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91, № 4. С. 613. DOI: 10.31857/S0044460X2104017X
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and processing software for the SMART system. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, No. 19. P. 5806. DOI: 10.1021/jp8111556
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp