Реакция окисления трис[(2-метокси)(5-бром)фенил]сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии 3,4-диоксибензойной кислоты

Реакция окисления трис[(2-метокси)(5-бром)фенил]сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии 3,4-диоксибензойной кислоты

Автор: Белов Василий Васильевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 2 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 3,4-дигидроксибензойной кислотой в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:2:1 мольн.) в диэтиловом эфире при комнатной температуре синтезирован и структурно охарактеризован сольват 4-карбоксипирокатехолато-О,О’-трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с хлороформом (5-Br-2-MeOC6H3)3Sb[O,O’C6H3-COOH-4] ∙ 2 CHCl3. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединения 1: пространственная группа P21/n, а = 9,302(2), b = 21,166(5), c = 19,517(6) Å, α = 90,00°, β = 96,302(13)°, γ = 90,00°, V = 3819(17) Å3, ρвыч = 1,862 г/см3, Z = 4. Атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с одним из атомов кислорода пирокатехолатного лиганда в аксиальном положении. Длина связи Sb-С лежит в интервале значений 2,107(5)-2,131(5) Å. Экваториальные углы СSbC равны 95,9(2)-125,7(1)º. Длины связей Sb-O неравноценны (2,095(4) и 2,013(3) Å), но близки к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода 2,05 Å. В кристалле 1 присутствуют тесные контакты атомов водорода хлороформа с атомами кислорода катехолатного лиганда (2,40 Å) и атома водорода катехолатного лиганда с атомами хлора молекул хлороформа (2,95 Å). В кристаллах соединение 1 находится в виде димеров, где две молекулы связываются между собой двумя водородными связями O(6)∙∙∙H(7) (1,864 Å) при сумме ван-дер-ваальсовых радиусов водорода и кислорода 2,57 Å. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2144306; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

3, 4-дигидроксибензойная кислота, трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма, реакция окислительного присоединения, синтез, строение, ик-спектр, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147237501

IDR: 147237501

Список литературы Реакция окисления трис[(2-метокси)(5-бром)фенил]сурьмы трет-бутилгидропероксидом в присутствии 3,4-диоксибензойной кислоты

  • Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Di-acetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. -1977. - V. 77, № 3.- P. 134-135.
  • Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 11. - С. 1856-1859. DOI: 10.1134/S1070363217110135
  • Синтез, строение акрилата тетрафенилсурьмы и введение его в полиметилметакрилат // A.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Т.С. Щербакова, Н.В. Сомов, ЕВ. Баранов, Г.К. Фукин, АС. Шавы-рин, В.И. Рыкалин, В.А. Додонов // Вестник ННГУ. - 2010. - № 6. - С. 68-72.
  • One-step Synthesis of Pentavalent Triphenylantimony Derivatives Ph3Sb(OSiR3)2, Ph3Sb(OCH2CH2)2NH and Ph3Sb(OCH2CH2NMe2)2: X-ray Molecular Structure of Ph3Sb(OSiMe3)2 / E.Y. Ladilina, V.V. Semenov, G.K. Fukin, A.V.Gushchin, V.A. Dodonov, I.V. Zhdanovich, J.-P. Finet // J. Organomet. Chem. 2007. - V. 692, № 26. - P. 5701-5708.
  • Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, М.К. Карцева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 3. - С. 71-75.
  • Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.О. Щелоков // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 1. -С.92-99.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / B.В. Шарутин,О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. - 2012. - Т. 57, № 6. - C. 902-907.
  • Шарутин, В.В. ц2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, реакции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. -2020. -T. 46, № 1. - С. 45-55.
  • Додонов, В.А. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина // Металлоорг. хим. - 1989. - Т. 2, № 6. - C. 1296-1297.
  • Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, А.Ю.Фёдоров, Р.И. Усятинский, С.Н. Забурдяева, А.В. Гущин // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - № 4. - С. 748-751.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181.
  • Characterising Secondary Bonding Interactions within Triaryl Organoantimony(V) and Organo-bismuth(V) complexes / H. Baruchki, S.L. Coles, J.F. Costello, T. Gerbish, M.B. Hursthouse // Dalton Trans. - 2000. - № 14. - P. 2319-2325.
  • Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr' / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2002. -Т. 3, № 11. - С. 13-22.
  • Новый метод синтеза бис-ц-[(метилендициклопентанон-2,2'-диоксимато)-трифенил-сурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Т.И. Акимова // Журн. общ. химии. -2009. - Т. 79, № 8. - С. 1297-1300.
  • Синтез и строение бис-ы-[(метилендициклопентанон-2,2'-диоксимато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Е.А. Алябова, Ю.А. Кухарев, Т.И. Акимова, М.А. Пушилин // Коорд. химия. - 2005. - Т. 31, № 3. - С. 172-176.
  • Синтез и строение 6,6,6-трифтор-3-гексанон-5,5-диолатотрифенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Т.С. Почекутова // Журн. неорган. химии. -2008. - Т. 53, № 11. - С. 1857-1860.
  • The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5-Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V) / A.V. Gushchin, R.I. Usyatinsky, G. K. Fukin, V. A. Dodonov // Main Group Chem. -1998. - V. 2, № 3. - P. 187-190.
  • The Peculiarities of Tri(o-tolyl)antimony and Tri(m-tolyl)-antimony Reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The Molecular Structures of Tri(o-tolyl)antimony 57s(2-hydroxybenzaldoximate) and 575(^3-2-hydroxybenzaldoximato-O,O',N)-(^2-oxo)-6/5[di(m-tolyl)antimony] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem'eva, M.S. Makerova // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. - 2014. - V. 6, № 2. - P. 5-14.
  • Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(ы3-2-оксибензальдоксимато-О,О',№)-(ы2-оксо)-бис(5-бром-2-метоксифенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2014. -Т. 59, № 11. - С. 1507-1511.
  • Синтез и строение бис^и^-оксибензальдоксимато-О^'^-^-оксо^тетракис^-толил)дисурьмы, -тетракис(3-фторфенил)дисурьмы и -тетракис(4-фторфенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. - 2019. -Т. 64, № 5. - С. 482-489.
  • Uber die Reaktion von SbPh3 mit S3N2Cl2 Kristallstrukturen von [Ph3SbSNSN] und [(Ph3SbCl2)2-S4N4] / F. Kunkel, K. Harms, H.-C. Kang, W. Massa, K. Dehnicke // Z. Naturforsch. -1997.- V. 52 b. - 193-198.
  • Tetraarylbutyldimethylantimony - a New Sb Source for Low-temperature Organometallic Vapor Phase Epitazial Growth of In Sb / C.H. Chen, G.B. Stringfellow, D.C. Gordon et al. // Appl. Phys. Lett. - 1992. - V. 61, № 2. - P. 204-206.
  • Oxidative Addition Reaction of o-quinones to Triphenylantimony. Novel Triphenylantimony Catecholate Complexes / V.K. Cherkasov, E.V. Grunova, A.I. Poddel'sky, G.K. Fukin // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 5. - P. 1273-1281.
  • Hexacoordinate Triphenylantimony(V) Complex with Tridentate Bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine Ligand. Synthesis, NMR and X-ray Study / A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, Yu.A. Kurskii, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693, № 21-22. - P. 3451-3455.
  • The Binuclear Trimethyl/triethylantimony(V) Bis-catecholate Derivatives of Four-electron Reduced 4,4'-Di-(3-methyl-6-iert-butyl-o-benzoquinone) / A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, N.O. Druzhkov, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. - 2011. - V. 696, № 2. - P. 517-522.
  • Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecholates: The Reversible Binding of Dioxygen / G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, E.V. Grunova et al. // Doklady Chemistry. - 2005. -V. 405. - P. 222-225.
  • New Dioxygen-inert Triphenylantimony(V) Catecholate Complexes Based on o-Quinones with Electron-withdrawing Groups / A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov, A.Yu. Kurskii et al. // Russ. Chem. Bull. - 2009. - V. 58. - P. 532-537.
  • Redox Transformations and Antiradical Activity of Triarylantimony(V) 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholates / I.V. Smol'yaninov, A.I. Poddel'skii, S.A. Smol'yaninova, N.O. Movchan // Russ. J. Gen. Chem. - 2014. - V. 84, № 9. - P. 1523-1529.
  • Triarylantimony(V) Catecholates - Derivatives of 4,5-Difluoro-3,6-di-tert-butyl-obenzoquinone / A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. - 2016. - V. 824, № 1. -P. 1-6.
  • 3,6-Di-tert-butylcatecholates of Trialkyl/triaryl-antimony(V) / A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. - 2018. - V. 867, № 15. - P. 238-245.
  • Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al. // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12. -P. 3916-3927.
  • Antimony(V) Catecholato Complexes Based on 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenequinone-2,3. Crystal Structure of [Ph4Sb]+[Ph2Sb(Cat)2]- / A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov, N.V. Somov et al. // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695, № 4. - P. 530-536.
  • New Bis--o-benzoquinoid Ligands with Ethylene Bridge and their Metal Complexes. Synthesis, Spectroscopy and X-ray Study / A.I. Poddel'sky, A.V. Piskunov, N.O. Druzhkov et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2009. - V. 635. - P. 2563-2571.
  • Синтез и строение бис(дигидроксибензоатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, Ю.О. Губанова, А.С. Фоминых // Журн. общ. химии. - 2020. - Т. 90, № 1. - С. 136-142.
  • Пупкова, Ю.О. Особенности взаимодействия пентаарилсурьмы и триарилсурьмы с полифункциональными карбоновыми кислотами: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.08 / Ю.О. Пупкова. -Челябинск, 2021. - 127 с.
  • Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(v) Complex / V.V. Sha-rutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2020. - V. 30, № 6. - P. 97-99.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е В. Гриненко, А.О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.
  • Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - Iss. 21. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
  • Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, iss. 19. - P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp