Синтез бис(2-гидроксипропаноата) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2
Автор: Малеева А.И., Гущин А.В.
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 4 т.10, 2018 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием трифенилсурьмы с 2-гидроксипропановой кислотой в присутствии пероксида водорода в изопропиловом спирте при комнатной температуре в соответствии с методом окислительного присоединения получен бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2, который очищен перекристаллизацией из системы гексан-хлороформ (4:1) и подтвержден данными элементного анализа, ИК, 1Н и 13С-ЯМР спектроскопии. Выход очищенного вещества 55 %, т. пл. 50 ºС. Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.) содержит сигналы орто -протонов 7,82 (d, J = 71,5 Hz, 6H), мета - и пара -протонов 7,60-7,43 (m, 9H) фенильных групп, протонов метиновой и гидроксильной групп 4,26 (dd, J = 31,6; 5,9 Hz, 4H), протонов метильных групп 1,43 (s, 6H). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δс, м.д.) содержит сигналы: 178,60 (COO-), 135,35 (Sb-C), 131,91 ( o -Ph), 129,60 ( m -, p -Ph), 66,74 (CH), 20,24 (CH3). В ИК-спектре имеются сигналы (см-1): 447-459 ν(Sb-С), 693 ν(Sb-О), 734-747 ν(С-O), 1102-1127 δ(C-H), 1567-1600 νas(СОО), 1306-1384 νs(СОО), 2890 ν(СH, CHOH), 2930-2981 ν(СH, CH3), 3055-3069 ν(СH, Ph), 3400-3500 ν(OH). Данные элементного анализа хорошо согласуются с расчетными значениями. Найдено, %: С 54,37, Н 4,81. C24H25O6Sb. Вычислено, %: С 54,2; Н 4,71.
Трифенилсурьма, 2-гидроксипропановая кислота, бис(2-гидроксипропаноат) трифенилсурьмы
Короткий адрес: https://sciup.org/147233110
IDR: 147233110 | DOI: 10.14529/chem180401
Список литературы Синтез бис(2-гидроксипропаноата) трифенилсурьмы Ph3Sb(O2CCH(OH)CH3)2
- Singhal, K. Synthesis, Characterization, and in vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium(V) Carboxylates / K. Singhal, R. Mishra, P. Raj // Heteroatom Chemistry. - 2008. - V. 19, № 7.- P. 688-693. DOI: 10.1002/hc.20498
- Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some aAylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491
- Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony derivatives of analogues of demethylcantharimide / G.C.Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
- Fujiwara, M. Tetraphenylstibonium Triflate as a Regio-and Chemoselective Catalyst in the Reaction of Oxiranes with Amines / M. Fujiwara, M. Imada, H. Matsuda // Tetrahedron Lett. - 1989. - V. 30. - P. 739-742.
- Fujiwara, M. Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes / M. Fujiwara, A. Baba, H. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1990. - V. 63. - P. 1069-1073. DOI: 10.1246/bcsj.63.1069
- Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. - V. 19, № 5. - P. 6009-6030.
- DOI: 10.3390/molecules19056009
- Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, № 48. - P. 16733-16744.
- DOI: 10.1039/c3dt51382c
- Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. - М.: Наука, 1985. - С. 13.
- Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. - М.: Мир, 1981. - 352 с.
- Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия «Химия». - 2004. - Вып. 1(4). - С. 86-94.
- Oxley, J.C // Journal of the Society of Dyers and Colourists. - 1907. - V. 22. - P. 370.
- Hansen, H.R. Analytical Techniques and Methods Used for Antimony Speciation Analysis in Biological Matrices / H.R. Hansen, S.A. Pergantis // Journal of Analytical Atomic Spectrometry. - 2008. - V. 23, № 1. - P. 1328-1340.
- DOI: 10.1039/b807599a
- Pat. CN 102416334 A 20120418 (2012). Appl. Apr. 18. 2012. C. A. 2013.
- Pat. DE 202010002838 U1 20100617 (2010). Appl. Feb. 23. 2010. C. A. 2010.
- Synthesis and Structure of Organoantimony (V) Cyclometallates: Transannular Interactions and the Barrier to Cyclisation / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, M.B. Hursthouse // Journal of Organometallic Chemistry. - 2001. - V. 622. - P. 265-273.
- DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00923-2
- Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. - 1977. - V. 77, № 3.- P. 134-135.
- Синтез и строение дикротонататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Лобачевского. Серия «Химия». - 2013. № 1(1). - С. 86-90.
- Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы (V) / В.А. Додонов, А.В. Гущин, О.Г. Воробьев, Т.И. Зиновьева // Изв. АН. Сер. хим. - 1994. - Т. 3. - С. 537-538.
- Гущин, А.В. Пероксидное окисление триметилсурьмы в присутствии пропеновой и 2-метилпропеновой кислот / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9. - № 4.- С. 67-73.
- DOI: 10.14529/chem170411
- Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаханина, П.В. Андреев // ЖОХ. - 2017. - Т. 87. - Вып. 11. - С. 1856-1859.
- DOI: 10.1134/S1070363217110135
- Sowerby, D.B. [Elements of Group 5] / D.W. Sowerby // J. Chem. Res., Synop. -1979. - V. 30, № C. - P. 234-304.
- DOI: 10.1016/S0010-8545(00)82040-8
- Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 // В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. Химия. - 2003. - Т. 29. - № 11. - С. 843-851. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee
- Синтез и строение диметакрилататрифенилсурьмы / А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Л.К. Прыткова и др. // ЖОХ. - 2011. - Т. 81. - Вып. 3. - С. 397-400.
- DOI: 10.1134/S107036321103008X
- Bis[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoato]triphenylantimony(V) Benzene Monosolvate / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova, A.V. Gushchin et al. // Acta Cryst. Section E. - 2013. - V. 69, № 3. - m167.
- DOI: 10.1107/S1600536813004674
- AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))
