Синтез графт-сополимеров на основе пектина с синтетическими фрагментами виниловых мономеров с использованием инициирующей системы триэтилбор-кислород

Автор: Продаевич Вероника Владимировна, Валетова Наталья Борисовна, Митин Александр Вячеславович, Семенычева Людмила Леонидовна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 2 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Исследование триалкилборана как компонента инициирующей системы с кислородом было проведено на примере привитой полимеризации звеньев сополимеров алкил(мет)акрилат-винилбутиловый эфир на полисахарид пектин. В кипящую смесь водного раствора пектина в винилбутиловом эфире вводили аминный комплекс триэтилбор-гексаметилендиамин, после чего компенсационным методом вводили раствор активного мономера - алкил(мет)акрилата, содержащий метакриловую кислоту для выделения триэтилбора из комплекса. В результате синтеза из смеси, содержащей бутилакрилат, образовались три несмешивающиеся части: органическая, водная и между ними не растворяющаяся ни в одной из фаз «губка». В случае с метилметакрилатом в смеси образовались только две части: органическая и водная. Водорастворимые и органические полимеры сушили в условиях вакуумирования до постоянного веса при Т = 20-25 °С. Гравиметрический анализ показал, что «губка» представляет из себя смесь водорастворимых и органических полимеров в соотношении 50:50. Для этого высушенные полимеры были растворены поочередно в воде и винилбутиловом эфире. Из водной фазы синтезов выделены графт-сополимеры пектин-метилметакрилат-винилбутиловый эфир и пектин-бутилакрилат-винилбутиловый эфир соответственно введенному акрилату. В сравнении с исходным пектином молекулярная масса водорастворимой фракции значительно возросла. Сопоставление ИК-спектра графт-сополимера пектин-метилметакрилат-винилбутиловый эфир с ИК-спектрами пектина и ИК-спектром пектин-метилметакрилат свидетельствует о том, что для нового полимерного образца наблюдаются все полосы, характерные для пектина, полиметилметакрилата и поливинилбутилового эфира. Лиофильно высушенные образцы пектина и графт-сополимера пектин-метилметакрилат-винилбутиловый эфир были исследованы с помощью сканирующей электронной микроскопии. Сравнительный анализ показал изменение структуры волокон пектина в результате его сополимеризации с сополимером метилметакрилат-винилбутиловый эфир. Полученные данные являются подтверждением присоединения синтетических полимеров алкил(мет)акрилат-винилбутиловый эфир на основу пектиновой макромолекулы. Новые вещества представляют собой полимерные молекулы, содержащие природные и синтетические фрагменты, обладающие упорядоченной структурой. Такие соединения перспективны в качестве основы для ранозаживляющих покрытий.

Еще

Пектин, бутилакрилат, метилметакрилат, винилбутиловый эфир, триэтилбор, молекулярно-массовые параметры, привитые сополимеры

Короткий адрес: https://sciup.org/147240933

IDR: 147240933   |   DOI: 10.14529/chem230208

Список литературы Синтез графт-сополимеров на основе пектина с синтетическими фрагментами виниловых мономеров с использованием инициирующей системы триэтилбор-кислород

  • Sameer J., Komal V., Shree R.S. Advanced Hydrogels for Biomedical Applications // Biomed J Sci & Tech Res. 2018. Vol. 5(1). P. 4302-4306. DOI: 10.26717/ BJSTR.2018.05.001144.
  • Schwach V., Passier R. Native cardiac environment and its impact on engineering cardiac tissue // Biomaterials Science. 2019. Vol. 7. P. 3566-3580. DOI: 10.1039/c8bm01348a.
  • Preparation and physical properties of free-standing films made of polyion complexes of carbox-ymethylated hyaluronic acid and chitosan / Takuya Sagawa, Minami Sakakibara, Kazutoshi Iijima, Yu-suke Yataka, Mineo Hashizume // Polymer. 2022. Vol. 253. P. 125033. DOI: 10.1016/j.polymer.2022.125033.
  • Cabrera-Munguía, Juan J. Becerra-Rodríguez, Nayeli Rodríguez-Fuentes. Novel bioactive colla-gen-polyurethane-pectin scaffolds for potential application in bone regenerative medicine / M.L. Guzm'an-Ch'avez, J.A. Claudio-Rizo, M. Caldera-Villalobos, D.A. Cabrera-Munguia // Applied Surface Science Advances. 2022. Vol. 11. P. 100317. DOI: 10.1016/j.apsadv.2022.100317.
  • CytroCell micronized cellulose enhances the structural and thermal properties of integropectin cross-linked films / A. Scurria, M. Pagliaro, G. Pantaleo, F. Meneguzzo, F.M. Giordano, and R. Ciri-minna // ACS Appl. Bio Mater. 2022. Vol. 5. P. 4942-4947. DOI: 10.1021/acsabm.2c00658.
  • Physicochemical aspects of design of ultrathin films based on chitosan, pectin, and their silver nanocomposites with antiadhesive and bactericidal potential / V. Kulikouskaya, T. Zhdanko, K. Hi-leuskaya et al. // J. Biomed Mater Res. 2022. Vol. 110(1). P. 217-228. DOI: 10.1002/jbm.a.37278.
  • Physiochemical, rheological and emulsifying properties of low methoxyl pectin prepared by high hydrostatic pressure-assisted enzymatic, conventional enzymatic, and alkaline de-esterification: A comparison study / W. Li, Ch. Qianqian, H. Mengling et al. // Food Hydrocolloids. 2019. Vol. 93. P. 146155. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2019.02.022.
  • Li Y., Rodrigues J., Tomas H. Injectable and biodegradable hydrogels: gelation, biodegradation and biomedical applications // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41(6). P. 2193-2221. DOI: 10.1039/c1cs15203c.
  • Target specific and long-acting delivery of protein, peptide, and nucleotide therapeutics using hyaluronic acid derivatives / E.J. Oh, K. Park, K.S. Kim et al. // J. Control. Release. 2010. Vol. 141(1). P. 2-12. DOI: 10.1016/j.jconrel.2009.09.010.
  • Tan Н., Marra K.G. Injectable, biodegradable hydrogels for tissue engineering applications // Materials. 2010. Vol. 3(3). P. 1746-1767. DOI: 10.3390/ma3031746.
  • Patenaude М., Hoare T. Injectable, mixed natural-synthetic polymer hydrogels with modular properties // Biomacromolecules. 2012. Vol. 13(2). P. 369-378.
  • Кильдеева Н.Р., Михайлов С.Н. Гидрогели хитозана, модифицированного сшивающими реагентами // Хитозан: монография. 2013. C. 271-306.
  • Cai W. Gupta R.B., Staff U.B. Hydrogels // Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2000. P. 1-20.
  • Системы органобораны-кислород воздуха как нетрадиционные инициаторы радикальной полимеризации / М.Ю. Заремский, Е.С. Гарина, М.Е. Гурский и др. // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2013. Т. 55, № 5. С. 601-624.
  • Дойников А.Н., Синицын В.Д. Зуботехническое материаловедение. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Медицина, 1986. 208 c.
  • Nihal E. Drug delivery application of poly (2-hydroxyethyl methacrylate)/ethylene glycol dime-thacrylate composite hydrogel // Gazi University Journal of Science. 2022. Vol. 35(4). P. 1318-1331. DOI: 10.35378/gujs.947687.
  • Keratoacanthoma-like reaction after a hyaluronic acid and acrylic hydrogel cosmetic filler / R. Gamo, F. Pinedo, J. Vicente // Dermatol Surg. 2008. Vol. 34(7). P. 954-959. DOI: 10.1111/j.1524-4725.2008.34186.x.
  • Wolfram D., Tzankov A. Hildegunde piza-katzer. Surgery for foreign body reactions due to injectable fillers // Dermatology. 2006. Vol. 213. P. 300-304. DOI: https://org/10.1016/ j.joms.2011.11.008.
  • Gold M.H., Sadick N.S. Optimizing outcomes with polymethylmethacrylate fillers // Cosmet Dermatol. 2018. Vol. 17. P. 298-304.
  • Photocleavable peptide-poly(2-hydroxyethyl methacrylate) hybrid graft copolymer via postpo-lymerization modification by click chemistry to modulate the cell affinities of 2D and 3D materials / Sh. Nishimura, N. Hokazono, Y. Taki et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. Vol. 11. P. 24577-24587. DOI: 10.1021/acsami.9b06807.
  • Heparin mimics and fibroblast growth factor-2 fabricated nanogold composite in promoting neural differentiation of mouse embryonic stem cells / F. Yu, Sh. Cheng, J. Lei et al. // Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 2020. Vol. 31(13). P. 1-25. DOI:10.1080/09205063.2020.1767375.
  • Rensch R., Friboli H. Autoxidation von trialkylboranen. 1H-NMR spektroskopische untersuchungen zum mechanismus der oxidation von trimethylboran // Chem. Ber. 1977. Vol. 110(6). P. 21892199.
  • Talamini G., Vidotto G. Polymerisation of vinyl chloride initiated by the tri-«-butylborane-oxygen system // Macromol. Chem. 1961. Vol. 50(1). P. 129-136.
  • Гераськина Е.В., Мойкин А.А., Семенычева Л.Л. Некоторые особенности компенсационной сополимеризации бутилакрилата и винилбутилового эфира в кипящем мономере // Вестник Казанского технологического университета. 2015. Т. 18, № 4. C. 28-31.
  • Синтез линейных блоксополимеров на основе ряда виниловых мономеров с использованием макроинициаторов с концевой лабильной бороксильной группой / В.В. Продаевич, Н.Л. Пе-геев, Н.Б. Валетова и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. C. 108-119. DOI: 10.14529/chem220212
Еще
Статья научная