Синтез и гетероциклизация 8-R-транс-3-циннамилсульфанил-5H-[1,2,4]триазино[5,6-b]индолов и метил 4-(8-R-5H-[1,2,4]триазин[5,6-b]индол-3-сульфанил)бут-2-еноатов

Синтез и гетероциклизация 8-R-транс-3-циннамилсульфанил-5H-[1,2,4]триазино[5,6-b]индолов и метил 4-(8-R-5H-[1,2,4]триазин[5,6-b]индол-3-сульфанил)бут-2-еноатов

Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна, Старцева Анна Андреевна, Ким Дмитрий Гымнанович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 3 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Конденсацией водного раствора изатина и 5-бромизатина с тиосемикарбазидом получены β-тиосемикарбазон изатина и β-тиосемикарбазон 5-бромизатина, соответственно. Последующей циклизацией полученных тиосемикарбазонов в растворе гидроксида натрия при нагревании осуществлен синтез 5 Н -[1,2,4]триазино[5,6- b ]индол-3-тиона (1а) и 8-бром-5 Н -[1,2,4]триазино[5,6- b ]индол-3-тиона (1b). Соединения 1а и 1b были изучены нами в реакциях алкилирования транс -циннамилхлоридом и метиловым эфиром 4-бромкротоновой кислоты. При этом из соединения 1а были синтезированы неизвестные ранее транс -3-циннамилсульфанил-5 H -[1,2,4]триазино[5,6- b ]индол (2a), метил 4-(8-бром-5 H -[1,2,4]триазин[5,6- b ]индол-3-сульфанил)бут-2-еноат (3a), из соединения 1b - 8 - бром -транс -3-циннамилсульфанил-5 H -[1,2,4]триазино[5,6- b ]индол (2b) и метил 4-(8-бром-5 H -[1,2,4]триазин[5,6- b ]индол-3-сульфанил)бут-2-еноат (3b). В спектрах ЯМР 1Н соединений 2а и 2b протоны S-CH2-группы образуют дублет в области 4,13 и 4,15 м. д. соответственно, в спектрах соединений 3а и 3b аналогичные протоны резонируют при 4,09 и 4,12 м.д. соответственно. Наличие электроноакцепторного атома брома в 8-м положении в структурах 2b и 3b приводит к незначительному смещению сигналов ароматических протонов индольного кольца и сигнала протона NH-группы в область более слабого поля по сравнению с аналогичными сигналами протонов в спектре ЯМР 1Н соединений 2a, 3a, не содержащих атом брома в индольном фрагменте. Реакции гетероциклизации S-производных триазино[5,6- b ]индол-3-тионов под действием иода и брома привели к аннелированию шестичленного тиазинового цикла и образованию новых поликонденсированных систем в виде тригалогенидов 8-R-3-галоген-4-R1-2,3,4,11-тетрагидро[1,3]тиазино[3׀,2׀:2, 3][1,2,4]триазин[5,6- b ]индолия. В структурах синтезированных нами тригалогенидов протоны группы SCH2 находятся рядом с асимметрическим атомом углерода, являются диастереотопными и в спектрах ЯМР 1Н образуют дублеты дублетов в области 3,35-5,36 м.д.

Еще

5н-[1, 2, 4]триазино[5, 6-b]индол-3-тион, 8-бром-5н-[1, 2, 4]триазино[5, 6-b]индол-3-тион, транс-3-циннамилсульфанил-5h-[1, 2, 4]триазин[5, 6-b]индол, метил 4-(8-бром-5h-[1, 2, 4]триазин[5, 6-b]индол-3-сульфанил)бут-2-еноат, 8-бром-транс-3-циннамилсульфанил-5h-[1, 2, 4]триазино[5, 6-b]индол и метил 4-(8-бром-5h-[1, 2, 4]триазин[5, 6-b]индол-3-сульфанил)бут-2-еноат, тригалогениды 8-r-3-галоген-4- r1-2, 3, 4, 11-тетрагидро[1, 3]тиазино[3׀, 2׀:2, 3][1, 2, 4]триазин[5, 6-b]индолия

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147238625

IDR: 147238625   |   DOI: 10.14529/chem220310

Список литературы Синтез и гетероциклизация 8-R-транс-3-циннамилсульфанил-5H-[1,2,4]триазино[5,6-b]индолов и метил 4-(8-R-5H-[1,2,4]триазин[5,6-b]индол-3-сульфанил)бут-2-еноатов

  • Ligand-Based Virtual Screening Identifies a Family of Selective Cannabinoid Receptor 2 Agonists / M. Gianella-Borradori, I. Christou, C.J.R. Bataille et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2015. Vol. 23, iss. 1. P. 241-26. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.11.002.
  • Microwave Irradiation for Accelerating each Step for the Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indole-3-thiolsand their Derivatives from Isatin and 5-Chloroisatin / E.S.H. El Ashry, E.S. Ramadan, H M. Hamid, M. Hagar // Synlett. 2004. Iss. 4. P. 723-725. DOI: 10.1055/s-2004-815437.
  • Ким Д.Г., Журавлёва А.В. Синтез [1,3]тиaзоло[3',2':2,3][1,2,4]триaзино[5,6-b]индолиевых систем // Химия гетероциклических соединений. 2009. Т. 45, № 10. С. 1590-1592.
  • Gomha S., Abdel-Aziz H. Synthesis of New Functionalized Derivatives of Indo-lo[2,3-ß][1,2,4]triazolo[4,5-b]-1,2,4-triazine / J. of the Serb. Chem. Soc. 2016. Vol. 78, no. 8. P. 11191125. DOI: 10.2298/jsc120914013g.
  • Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. строение, превращения и фармакологическая активность. 10. Синтез, фармакологические и фармакокинетические свойства нового анти-гипоксанта и антисурдитанта томпаслина / А.Б. Томчин, Л.В. Пастушенков, А.Л. Пастушенков и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2008. Т. 42, № 5. С. 14-19.
  • Triazino Indole-Quinoline Hybrid: A Novel Approach to Antileishmanial Agents / R. Sharma, A.K. Pandey, R. Shivahare et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2014. Vol. 24, no. 1. P. 298-301. DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.11.018.
  • Novel Multitarget Directed Triazinoindole Derivatives as Anti-Alzheimer Agents / D.V. Patel, NR. Patel, A.M. Kanhed et al. // ACS Chemical Neuroscience. 2019. Vol. 10, no. 8. P. 36353661. DOI: 10.1021/acschemneuro.9b00226.
  • Синтез гетарилсульфанил- и гетарилоксифуроксанов нуклеофильным замещением нитрогруппы в нитрофуроксанах под действием гетероциклических тиолов и спиртов / Л.Л. Ферштат, M.A. Епишина, A.C. Куликов и др. // Химия гетероциклических соединений. 2015. Т. 51, № 2. С. 176-186.
  • Li H., Zhou H., Krieger S. Triazine-Based Tool Box for Developing Peptidic PET Imaging Probes: Syntheses, Microfluidic Radiolabeling, and Structureeactivity Evaluation // Bioconjug. Chem. 2014. Vol. 25. P. 761-772. DOI: 10.1021/bc500034n.
  • Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. Triazines, Tetrazines, and Fused Ring Polyaza Systems // Progress in Heterocyclic Chemistry. 2011. Vol. 23. P. 403-425. DOI: 10.1016/B978-0-08-096805-6.00014-0.
  • Neunhoeffer H. 1,2,4-Triazines and Their Benzo Derivatives // Compr. Heterocycl. Chem. II. 1996. P. 507-573. DOI: 10.1016/b978-008096518-5.00127-1.
  • Halo-heterocyclization of Tra«s-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine into [1,3]Thiazino[3,2-6][1,2,4]triazine-9-ium Systems / D.G. Kim, A.V. Rybakova, V.V. Sharutin, E.I. Danilina, O.V. Sazhayeva // Mendeleev Communications. 2019. Vol. 73, no. 29. P. 59-60. DOI: 10.14529/chem210107.
  • Effect of Newly Synthesized 1,2,4-Triazino[5,6-6]indole-3-thione Derivatives on Olfactory Bulbect-omy Induced Depression in Rats / U.M. Aswar, P.P. Kalshetti, S.M. Shelke et al. // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 2012. Vol. 2, no. 12. Р. 992-998. DOI: 10.1016/S2221-1691(13)60012-X.
  • Региоселективная циклизация 3-аллил(пропаргил)сульфанил-5Н-[1,2,4]триазино[5,6-6]индолов / Р.И. Васькевич, А.И. Васькевич, А.В. Туров и др. // Химия гетероциклических соединений. 2011. Т.47, № 8. С. 1258-1263.
  • 1,2,4-Triazole-based Palladium Pincer Complexes. A New Type of Catalyst for the Heck Reaction / E. Diez-Barra, J. Guerra, V. Hornillos et al. // Organometallics. 2003. Vol. 22, № 22. Р. 46104612. DOI: 10.1021/om0340600.
  • Synthesis of Some Nitrogen Heterocycles under Microwave Irradiation in Solventless System. / H.A. Oskooie, M.M. Heravi, N. Nami, A. Nazari // Heterocyclic Communications. 2005. Vol. 11, no. 1. Р. 101-104. DOI: 10.1515/hc.2005.11.1.101.
  • Синтез производных 5Н-тиазоло[2,3-с|[1,2,4]триазина и замещенных 3-(2-ацилвинилтио)-I,2,4-триазин-5-онов из 6-метил-3-тиоксо-1,2,4-триазин-5-она, 1-ацил-2-бромацетиленов и ацетиленовых кетонов. Рентгеноструктурный анализ 3-бензол-6-метил-5Н-тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-5-она / B.Н. Елохина, А.С. Нахманович, Т.Н. Комарова и др. // Известия академии наук. Серия химическая. 1996. Т.45, № 12. С. 2971-2975.
  • Heteropoly Acid Catalyzed Selective Cyclization of 6-Alkyl-3-propargylmercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one / F. Hakim, M.M. Tabatabaee, M. Hheravi et al. // E-Journal of Chemistry. 2011. Vol. 8, № 2. Р. 798-802. DOI: 10.1155/2011/103913.
  • Hassan S. Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of Some New Pyrazoline and Pyra-zole Derivatives // Molecules. 2013. Vol. 18. P. 2683-2711. DOI: 10.3390/molecules18032683.
  • Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on a-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking. / M. Taha, F.J. Alshamrani, F. Rahim et al. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3819-3843. DOI: 10.3390/molecules24213819.
  • Saad H.A., Moustafa A.H. Synthesis and Anticancer Activity of Some New Sglycosyl and S-Alkyl 1,2,4-Triazinone Derivatives Agents. // Molecules. 2011. Vol. 16, no. 7. Р. 5682-5700. DOI: 10.3390/molecules16075682.
  • Synthesis, Chemical Reactivity and Fungicidal Activity of Pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine Derivatives. / M.A. Ibrahim, R.M. Abdel-Rahman, A.M. Abdel-Halim et al. // J. Braz. Chem. Soc. 2009. Vol. 20, no. 7. Р. 1275-1286. DOI: 10.1590/s0103-50532009000700012.
  • Cyclocondensation Reaction of Heterocyclic Carbonyl Compounds, Part XIII: Synthesis and Cytotoxic Activity of Some 3,7-Diaryl-5-(3,4,5-Trime-thoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines / T. Gucky, I. Frysova, J. Slouka et al. // Eur. J. Med. Chem. 2009. Vol. 44, no. 2. Р. 891-900. DOI: 10.1016/j.ejmech.2008.05.026.
  • Rezaei D., Fazlollahi M. Synthesis, Solvatochromism and Crystal Structure of 5-Methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2# - 1,2,4-Triazine-3-thione // Chemistry Central Journal. 2015. Vol. 7, no. 1. ID 130. DOI: 10.1186/1752-153X-7-130.
  • Condensed 1,2,4-Triazines: I. Fused to Heterocycles with Three-, Four-, and Five-Membered Rings / E.S.H. El Ashry, N. Rashed, M. Taha, E. Ramadan // Advances In Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 59. P. 39-177. DOI: 10.1016/S0065-2725(08)60007-0.
  • Heterocyclization of 3-Propargylsulfanyl-5-phenyl-1,2,4-triazine: Tandem Reactions with Bromine Leading to New Derivatives of 7-Phenyl[1,3]thiazolo[3,2-6][1,2,4]triazinium / A.V. Rybako-va, D.G. Kim et al. // Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedeniy Khimiya Khimicheskaya Tekhnolo-giya. 2020. Vol. 63, no. 6. Р. 19-24. DOI: 10.6060/ivkkt.20206306.6102.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp