Синтез и гетероциклизация неизвестного ранее S-аллилтиосемикарбазона 11Н-индено[1,2-B]хиноксалин-11-она

Синтез и гетероциклизация неизвестного ранее S-аллилтиосемикарбазона 11Н-индено[1,2-B]хиноксалин-11-она

Автор: Рыбакова А.В., Ейник А.В.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 4 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Известно, что некоторые производные инденохиноксалина проявляют себя как биологически активные соединения. О синтезе 11 H -индено[1,2- b ]хиноксалин-11-она известно примерно с 1910 г, и с тех пор имеется немало сведений об одном наиболее практически значимом его производном - тиосемикарбазоне индено[1,2- b ]хиноксалин-11-она. Последний был исследован нами в реакции с бромистым аллилом в среде ДМФА-KOH-Н2О при комнатной температуре, что вызывает большой интерес с точки зрения возможности получения S-производных тиосемикарбазона индено[1,2- b ]хиноксалин-11-она, сведения о которых в литературе отсутствуют. Этот факт объясняется тем, что тиосемикарбазон инденохиноксалина ранее изучен в основном в реакциях с бифункциональными соединениями, которые сопровождаются процессом молекулярной циклизации и, минуя S-замещенные продукты, сразу приводят к синтезу (индено[1,2- b ]хиноксалин-11-илиден)гидразин)тиазольных систем. Так, впервые полученный нами S-аллилтиосемикарбазон 11 H -индено[1,2- b ]хиноксалин-11-он в результате дальнейшей электрофильной гетероциклизации под действием галогенов был превращен в галогениды 11 H -индено[1,2- b ]хиноксалин-11-илиден-гидразин-4-(иодметил)-4,5-дигидро-1,3-тиазолия. В спектрах ЯМР 1Н галогенидов индено[1,2- b ]хиноксалинилиден-гидразин-4-(галогенметил)-1,3-тиазолия наблюдаются сигналы протонов SCH2 и CH2X групп (X=I, Br) в области 3,60-4,24 м. д., сигналы протонов -NH- и =N+H- групп при 9,69-10,47 м. д. и мультиплеты ароматических протонов гетероциклического фрагмента - при 7,73-7,76; 7,83-7,84;7,89-7,91; 7,97-7,99; 8,18-8,20; 8,20-8,22; 8,30-8,32 м. д. Однопротонный сигнал =СНN+- группы в случае трииодида образует сигнал при 5,83 м. д., тогда как в случае трибромида аналогичный сигнал протона проявляется при 6,05 м. д.

Еще

11h-индено[1, 2-b]хиноксалин-11-он, тиосемикарбазон индено[1, 2-b]хиноксалин-11-она, бромистый аллил, гетероциклизация

Короткий адрес: https://sciup.org/147246057

IDR: 147246057   |   DOI: 10.14529/chem240413

Список литературы Синтез и гетероциклизация неизвестного ранее S-аллилтиосемикарбазона 11Н-индено[1,2-B]хиноксалин-11-она

  • Javidi J., Esmaeilpour M. // Materials Research Bulletin. 2016. V. 73. P. 409. D01:10.1016/j.materresbull.2015.10.002
  • Pashirova T.N., Zhukova N.A., Lukashenko S.S. et al. // Colloids. Surf., B. 2019. V. 178. P. 317. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2019.03.021
  • Varma R.R., Pandya J.G., Vaidya F.U. et al. // Journal of Molecular Structure. 2021. V. 1240. № 130529. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.130529
  • Desai V., Desai S., Gaonkar S.N. et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letter. 2017. V. 27. P. 2174. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.03.059
  • Schepetkin I.A., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I. et al. // Mol. Pharmacol. 2012. V. 81, No. 6. P. 832. DOI: 10.1124/mol.111.077446
  • Ruhemann S. // J. Chem. Soc. Trans. 1910. V. 97. P. 1438. DOI:10.1039/CT9109701438
  • Liakhov S.A., Schepetkin I.A., Karpenko O.S. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 5688. DOI: 10.3390/molecules26185688
  • Tantawy E.S., Amer A.M., Mohamed E.K. et al. // Journal of Molecular Structure. 2020. V. 1210. №128013. DOI: 10.1016/j.molstruc.2020.128013
  • Ghalib R.M., Hashim R., Sulaiman O. et al. // Acta Cryst. 2010. E66. o1494. DOI: 10.1107/S1600536810019252
  • Alizadeh A., Mohammadi R., Bayat F. et al. // Tetrahedron. 2017. V. 73, No. 30. P. 4433. DOI:10.1016/j.tet.2017.06.010
  • Sharma A., Kaur G., Singh D. et al. // Current Organocatalysis. 2022. V. 9. P. 53. DOI: 10.2174/2213337208666210825112301
  • Pearson B.D., Mitsch R.A., Cromwell N.H. // J. Org. Chem. 1962. V. 27, No. 5. P. 1674. DOI: 10.1021/JO01052A046
  • Zhang C, Xu Z., Zhang L. et al. // Tetrahedron. 2012. V. 68, No. 26. P. 5258. DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.020
  • Jiao Y.-X., Wei L.-S., Zhao Ch.-Y. et al. // Advanced Synthesis & Catalysis. 2018. V. 360. P. 4446. DOI: 10.1002/adsc.201800928
  • Gornostaev L.M., Rukovets T.A., Arnold E.V. et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2015. V. 51. P. 166. DOI: 10.1007/s10593-015-1676-7
  • Кутлалиева Э.Н., Шустова Е.А., Великородов А.В. // Прикаспийский вестник медицины и фармации. 2022. Т. 3, № 2. С. 6. DOI: 10.48612/agmu/2022.3.2.6.19
  • Selvam P., Clercq E., Pannecouque C. // Int. J. Drug Des. Dis. 2013. V. 4. P. 1017.
  • Velikorodov A.V., Stepkina N.N., Shustova E.A. et al. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2015. V. 51. P. 674. DOI: 10.1134/S1070428015050164
  • Tseng C.-H., Chen Y.-R., Tzeng C.-C. et. al. // European Journal of Medicinal Chemistry. 2016. V. 108. P. 258. DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.11.031
  • Матвеевская В.В. ^нтез производных ПН-индено[1,2-0]хиноксалин-11-она и индазола как биологически активных соединений и лигандов в арен-рутениевых комплексах: автореф. дис.... канд. хим. наук. Томск. 2021 г. 23 c.
  • Gomaa M.A.-M., El-Katatny M.H., and Alia H.A. // Synthetic Communications. 2020. V. 50, No. 18. P. 2819. DOI: 10.1080/00397911.2020.1786122
  • Barkov A.Yu., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Yu. et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2017. V. 53, No. 4. P. 451. DOI: 10.1007/s10593-017-2074-0
  • Babgia B.A., Bawazeer M., Alzaidi N.A. et al. // Journal of Molecular Structure. 2021. V. 1238. № 130309. DOI: 10.1016/j.molstruc.2021.130309
  • Hameed S., Khan K.M., Salar U. et al. // International Journal of Biological Macromolecules. 2022. V. 221. P. 1294. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2022.09.102
  • Kumar A., Kumar V., Diwan U. et al. // Sensors and Actuators B: Chemical. 2013. V. 176. P. 420. DOI: 10.1016/j.snb.2012.09.089
  • CheX.-Q., WangLi-B. // Wuji Huaxue Xuebao. 2006. V. 22, No. 10. P 1857.
  • Che X.-Q., Gao Y.-X. and Wang J.-W. // Acta Crystallographica. Section C: Crystal Structure Communications. 2006. C62. P. m440. DOI: 10.1107/S0108270106027582
  • Abdallah A.M., Gomha S.M., Zaki M.E.A. et al. // Journal of Molecular Structure. 2023. 1292. № 136044. DOI: 10.1016/j.molstruc.2023.136044
  • Fayed E.A., Ammar Y.A., Ragab A. et al. // Bioorganic Chemistry. 2020. V. 100. № 103951. DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103951
  • Sahu S., Sikdar Y., Bag R. et al. // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2019. V. 213. P. 354. DOI: 10.1016/j.saa.2019.01.073
  • Рыбакова А.В., Ким Д.Г., Столповская Н.В. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2024. Т. 16, № 1. С. 93. DOI: 10.14529/chem240107
  • Рыбакова А.В. // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 1. С. 106. EDN: VHTGLP.
  • Рыбакова А.В., Ким Д.Г., Шарутин В.В., Слепухин П.А. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2023. Т. 15, № 1. С. 93. DOI 10.14529/chem230110.
  • Ким Д.Г., Рыбакова А.В., Шарутин В.В. и др. Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 59. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.01.019
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp