Синтез и исследование методом масс-спектрометрии 3-аллили 3-металлилхиназолин-4(3Н)-она

Автор: Бахтеева Евгения Игоревна, Ким Дмитрий Гымнанович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 2 т.10, 2018 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием хиназолин-4( 3Н )-она с аллил(металлил) галогенидами в присутствии карбоната калия в среде безводного диметилформамида (ДМФА), а также в присутствии гидроксида калия в изопропиловом спирте синтезированы 3-аллилхиназолин-4( 3Н )-он (2а), 3-(2-метил-2-пропен-1-ил)хиназолин-4( 3Н )-он (2b). В спектрах ЯМР 1Н полученных соединений имеются сигналы протонов аллильной (металлильной) группы. Сигналы протонов группы -NCH2 для соединений 2а,b располагаются при 4,63 и 4,58 м.д. соответственно. В ИК спектрах синтезированных соединений имеются полосы поглощения карбонильной группы в области 1650-1660 см-1, что является свидетельством протекания реакции по атому азота. Методом хроматомасс-спектрометрии выявлены основные направления фрагментации N-производных хиназолин-4( 3Н )-она. В масс-спектрах соединений 2а,b имеется пик молекулярного иона. Для соединения 2а он составляет 63 %, а для 2b - 18 %. Максимальным для обоих соединений является пик [М-СН3]+, образование которого, на наш взгляд, обусловлено тем, что при элиминировании метильного радикала образуются оксазоло[ 3,2-c ]хиназолиниевые системы, обладающие ароматичностью. Образование пика [M-H]+ также обусловлено образованием ароматического катиона оксазоло[ 3,2-c ]хиназолиниевые системы. Интенсивность пика для 2а составляет 56 %, для 2b - 41 %. В спектрах обоих соединений имеются пики [M-ОН]+, интенсивность которых составляет 20-25 %. По-видимому, происходит изомеризация с образованием катиона-радикала 4-гидрокси-3-(2-метилпропенил)хиназолиния, который после отщепления гидроксильного радикала образует устойчивый катион 1Н -пирроло- [ 3,2-c ]хиназолиния. В масс-спектрах соединений 2а,b присутствуют пики [М-СО]+∙, характерные для шестичленных кетонов. Но они имеют низкую интенсивность: для 2а интенсивность пика составляет 3 %, а для 2b всего лишь 1 %. В спектрах соединений 2a,b присутствует пик с m/z = 145, соответствующий отрыву аллильного (металлильного) радикала и образованию катиона хиназолон-4( 3Н )-она. Пик с m/z 146 обусловлен образованием катион-радикала исходного хиназолона в результате отрыва аллена. В масс-спектрах обоих соединений имеется пик аллильного катиона ( m/z = 1) и металлильного катиона ( m/z = 55) соответственно.

Еще

Хиназолин-4(3н)-он, 3-аллилхиназолин-4(3н)-он, 3-(2-метил-2-пропен-1-ил)хиназолин-4(3н)-он, оксазоло[3, 2-c]хиназолин, алкилирование, хроматомасс-спектрометрия, фрагментация

Короткий адрес: https://sciup.org/147160422

IDR: 147160422 | DOI: 10.14529/chem180202

Список литературы Синтез и исследование методом масс-спектрометрии 3-аллили 3-металлилхиназолин-4(3Н)-она

Fryer, R.I. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XXXVII. Synthesis and rearrangements of substituted 5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine/R.I. Fryer, J.V. Earley, L.H. Sternbach//Journal of Organic chemistry. -1967. -№ 32. -P. 3798-3802.
Antibacterial effect of substituted 4-quinazolylhydrazies and their arylhydrazones determined by a modified microdilution method/S. Jantová, D. Hudecová, S. Stankovský et al.//Folia Microbiol. -1995. -№ 40. -P. 611-614.
Michael, J.P. Quinoline, quinazoline and acridon alkaloids/J.P. Michael//Natural product reports. -1999. -Vol. 16. -P. 697-709.
Synthesis, antiviral and cytotoxic activity of 6-bromo-2,3-disubstituted 4(3H)-quinazolinones/M. Dinakaran, P. Selvam, E. DeClercq et al.//Biol. Pharm. Bull. -2003. -V. 26, № 9. -P. 1278-1282.
Крылов, Ю.Ф. Фармакология/Ю.Ф. Крылов, В.М. Бобырев. -М., 1999. -https://www.rlsnet.ru/books_book_id_4_page_47.htm.
Recent advances in the structural library of functionalized quinazoline and quinazolinone scaffolds: Synthetic approaches and multifarious applications/I. Khan, A. Ibrar, N. Abbas et al.//European Journal of Medicinal Chemistry. -2014. -№ 76. -P. 193-244.
Меликян, Г.С. Новый подход к синтезу 3-замещенных хиназолин-4-онов на базе антранилового эфира/Г.С. Меликян, А.А. Ованнисян, Л.А. Аристакесян//Ученые записки ереванского государственного университета. Химия и биология. -2010. -С. 33-37.
Classical and microwave assisted synthesis of new 4-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylazo)-N-(2-substituted-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives and their antimicrobial activities/N.A. Sojitra, R.B. Dixit, R.K. Patel et al.//Journal of Saudi chemical society. -2016. -Vol. 20. -P. 29-37.
Wang, М. Synthesis of 3-substituted 4(3Н)-quinazolinones catalysed by ceric ammonium nitrate/M. Wang, Z.G. Song, T.T. Zhang//Chemistry of Heterocyclic Compounds. -2010. -Vol. 46, № 5. -Р. 581-584.
Хохлов, П.С. Синтез 3-гидрокси и 3-алкокси-2-сульфанилхиназолин-4(3H)-онов и их реакции с алкилирующими и ацилирующими агентами/П.С. Хохлов, В.Н. Осипов, А.В. Рощин//Известия академии наук. Серия химическая. -2011. -№ 1. -С. 146-149.
Synthesis and antimicrobial activity of some newer 6-iodo-2-methyl-3-substituted-4 (3H) quinazolinones/Y.A. Mohamed, M.A. Aziza, F.M. Salama et al.//Journal Serbian chemical society. -1992. -Vol. 57. -Р. 629-629.
Synthesis of some new substituted iodoquinazoline derivatives and their antimicrobial screening/A.М. Alafeefy, А.S. El-Azab, M.A. Mohamed et al.//Journal of Saudi Chemical Society. -2011. -№ 15. -С. 319-325.
Abdallah, M.A. Convenient Synthesis of 6H-Tetrazinoquinazolin-6-ones/M.A. Abdallah//Chemical Monthly. -2001. -№ 132. -С. 959-965.
Microwave promoted synthesis and antimicrobial activity of 3-thiazole substituted 2-styryl-4 (3H)-quinazolinone derivatives/C.L. Jagani, N.A. Sojitra, S.F. Vanparia et al.//Journal of Saudi Chemical Society. -2012. -Vol. 16, № 4. -C. 363-369.
Desai, N.C. Synthesis and antimicrobial activity of novel quinazolinone-thiazolidine-quinoline compounds/N.C. Desai, A. Dodiya, N. Shihory//Journal of Saudi Chemical Society. -2013 -Vol. 17. -С. 259-267.
Alagarsamy, V. Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-triazoloquinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents/V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav//J. Pharm. Pharmacol. -2006. -V. 58. -P. 1249-1255.
Синтез алифатических и ароматических кетонов хиназолинового ряда/Е.Г. Глухова, Т.П. Озерова, Г.Н. Солодунова и др.//Волгоградский научно-медицинский журнал. -2014. -№ 1 (41). -С. 23-25.
Алкилирование производных хиназолин-4(3Н)-она 2-феноксиэтилбромидами/Т.П. Озерова, Е.А. Солодунова, Ю.В. Арчакова и др.//Современные пробл. науки образования. -2011. -№ 6. -5 с.
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamidesi nto Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives/S. Farzipour, M. Saeedi, M. Mahdavi et al.//Synthetic Communications. -2014. -Vol. 44, № 4. -С. 481-487.
Synthesis and antifungal bioactivities of 3-alkylquinazolin-4-one derivatives/G. Ouyang, P. Zhang, G. Xu et al.//Molecules. -2006. -Vol. 11, № 6. -С. 383-392.
Kumar D. Highly chemo-and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes/D. Kumar, S.R. Vemula, G.R. Cook//Green Chemistry. -2015. -Vol. 17, № 8. -С. 4300-4306.
The demonstration of normal O→ N Claisen rearrangement in purines/D. Ranganathan, R. Rathi, K. Keshavan et al.//Tetrahedron. -1986. -Vol. 42, № 17. -С. 4873-4878.
Synthesis and Antifungal Activities of N3-Substituted Quinazolin-4-one Catalyzed by 3-Methylimidazole Ionic Liquids/G. Liu, C. P. Liu, C. N. Ji, et al.//Asian Journal of Chemistry. -2013. -Vol. 25. -№ 17. -С. 9853.
Синтез и свойства аллильных производных 4-оксо(тиоксо)хиназолина/Е.В. Смолина, Е. В. Бондин, Е.В. Подкопаева и др.//Вестник Челябинского государственного университета. Серия «Химия». -2004. -Т. 4. -№ 1. -С. 40-43.
Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии/А.Т. Лебедев -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -493 с.

Еще

Статья научная