Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы(V) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2

Автор: Малеева Алевтина Игоревна, Гущин Алексей Владимирович, Калистратова Ольга Сергеевна, Андреев Павел Валерьевич, Сомов Николай Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трифенилсурьмы с карбоновыми кислотами в присутствии пероксидов в эфире или ТГФ синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы: Ph3Sb[OC(O)CH=CH2]2, Ph3Sb[OC(O)C(CH3)=CH2]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHCH3]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHC4H3O]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHPh]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHC6H4NO2- m ]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHC6H4OMe- p ]2, Ph3Sb[OC(O)CH=CHCH=CHCH3]2. Выходы дикарбоксилатов трифенилсурьмы составили 59-86 %. Строение полученных продуктов подтверждено данными элементного анализа, ИК, 1Н-ЯМР спектроскопии. По данным РСА, атом сурьмы может находиться в тригонально-бипирамидальной, тетрагонально-пирамидальной и «промежуточной» конфигурации. Во всех соединениях наблюдается дополнительная координация атома сурьмы на карбонильные атомы кислорода, причем наиболее выраженным этот эффект является у м -нитроциннамата трифенилсурьмы. В случае искаженной тригонально-бипирамидальной конфигураци два угла в экваториальной плоскости изменяются в пределах 104,03(4)-112,59(9), третий угол значительно превышает эти значения 135,43(9)-149,81(8). Данный факт связан с расположением карбонильных атомов кислорода O2 и O4 между фенильными заместителями. Сумма углов в экваториальной плоскости составляет 360º. Интервалы изменения длин связей Sb-O и Sb-C составляют 2,104(2)-2,162(7) Å и 2,100(16)-2,128(1) Å. Валентные углы O1-Sb-O3 составляют 172,18(6)-178,00(4)º. Внутримолекулярные расстояния Sb…O2 и Sb…O4 равны 2,583-3,060 Å. Карбоксилатный остаток ненасыщенных карбоновых кислот имеет плоское строение, все валентные углы близки к 120º, что подтверждает участие всех атомов углерода и кислорода в образовании единой сопряженной системы C=C-C(O)OSb. При этом кратные связи укорочены, а одинарные удлинены по сравнению с кислотами. Выявлены межмолекулярные взаимодействия в акрилате, метакрилате, кротонате и сорбате трифенилсурьмы с участием двойных связей С=С ненасыщенных карбоксилатных фрагментов соседних молекул. В ряде соединений присутствует сокристаллизовавшийся растворитель, который входит в упаковку молекул.

Еще

Кристаллическое строение, трифенилсурьма, диакрилат трифенилсурьмы, диметакрилат трифенилсурьмы, дикротонат трифенилсурьмы, бисфурилакрилат трифенилсурьмы, дициннамат трифенилсурьмы, ди-мета-нитроциннамат трифенилсурьмы, ди-пара-метоксициннамат трифенилсурьмы, дисорбат трифенилсурьмы, рентгеноструктурный анализ

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147233137

IDR: 147233137 | DOI: 10.14529/chem190308

Список литературы Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы(V) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2

Шарутин, В.В. Строение органических соединений сурьмы(V) R3SbX2 (X - электроотрицательный лиганд) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. - 2007. - Т. 12, № 6. - С. 34-57.
Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2011. - Вып. 6. - С. 47-60.
Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5-Y-2-(ho)-C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. - 1995. - V. 9, № 7. - P. 597-607. DOI: 10.1002/aoc.590090715
Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. - 2007. - V. 14, № 10. - P. 1153-1169.
DOI: 10.2174/092986707780362862
Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. - V. 19, № 5. - P. 6009-6030.
DOI: 10.3390/molecules19056009
Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, № 48. - P. 16733-16741.
DOI: 10.1039/c3dt51382c
High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. - 2015. - V. 9425, № 94250T.
DOI: 10.1117/12.2086599
Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. - 1991. - V. 25, № 3. - P. 315-318.
DOI: 10.1007/BF00316900
Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. - 1991. - V. 176. - P. 233-240.
DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q
Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2006. - V. 39. № 24. - P. 8257-8262.
DOI: 10.1021/ma061220l
Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2007. - V. 40, № 5. - P. 1372-1376.
DOI: 10.1021/ma0622332
Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. - М.: Наука, 1985. - С. 13.
Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. - М.: Мир, 1981. - 352 с.
Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. - 2004. - Вып. 1(4). - С. 86-94.
Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. - 2006. - V. 39(24). - P. 8257-8262.
DOI: 10.1021/ma061220l
Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. - P. 134-135.
Synthesis, Structure, and Spectroscopic Properties of Copper(II) Compounds Containing Nitrogen-Sulphur Donor Ligands; the Crystal and Molecular Structure of Aqua[l,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)- 2,6-dithiaheptane]copper(II) Perchlorate / A.W. Addison, T.N. Rao, J. Reedijk et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1984. - № 7. - P. 1349-1356.
DOI: 10.1039/DT9840001349
Adams, E.A. Structure of Triphenylstibine / E.A. Adams, J.W. Kolis, W.T. Pennington // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. - 1990. - C46(5). P. 917-919.
DOI: 10.1107/S0108270189012862
Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. - 2001. - V. 37, № 9. - P. 871-885.
Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник ННГУ. - 2010. - Т. 3, Вып. 1. - С. 95-99.
Oswald, I.D.H. Polymorphism and Polymerisation of Acrylic and Methacrylic Acid at High Pressure / I.D.H. Oswald, A.J. Urquhart // CrystEngComm. - 2011. - V. 13. - P. 4503-4507.
DOI: 10.1039/c1ce05295k
Synthesis and Structure of Triphenylantinony Dimethacrylate / A.V. Gushchin, D.V. Shashkin, L.K. Prytkova et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2011. - V. 81, № 3. - P. 493-396.
DOI: 10.1134/S107036321103008X
Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник ННГУ. - 2013. - № 1(1). - С. 86-90.
Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH= CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2 / S. Shimizu, S. Kekka, S. Kashino, M. Haisa // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47, iss. 7. - P. 1627-1631.
DOI: 10.1246/bcsj.47.1627
Synthesis and Structure of Bis[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoato]triphenylantimony Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / O.S. Kalistratova, P.V. Andreev, A.V. Gushchin et al. // Crystallogr. Rep. - 2016. - V. 61, № 3. - P. 391-394.
DOI: 10.1134/S1063774516030135
Filippakis, S.E. Topochemistry. Part XVI. The Crystal Structure of trans-β-2-Furylacrylic Acid / S.E. Filippakis, G.M.J. Schmidt // J. Chem. Soc. (B). - 1967. - P. 229-232.
DOI: 10.1039/J29670000229
Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova, A.V. Gushchin // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, № 1. - P. 357-365.
Bryan, R.F. Crystal Structures of α-Trans- and p-Methoxy-cinnamic Acids and Their Relation to Thermal Mesomorphism / R.F. Bryan, D.P. Freyberg // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 - 1975. - P. 1835-1840.
DOI: 10.1039/P29750001835
Cинтез нового производного трифенилсурьмы с мета-нитрокоричной кислотой и исследование его строения методами ИК-, ЯМР-спектроскопии / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник ННГУ. - 2013. - № 2(1). - С. 69-70.
3-Nitrocinnamic Acid / K.U. Lakshmi, S. Thamotharan, M. Srinivasan et al. // Acta Crystallographica. Section E. - 2005. - E. 61. - P. 3636-3638.
DOI: 10.1107/S1600536805031879
Bis[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoato]triphenylantimony(V) Benzene Monosolvate / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun. - 2013. - V. 69, № 3. - m167.
DOI: 10.1107/S1600536813004674
Cox, P.J. Sorbic Acid / P.J. Cox // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. - 1994. - C50. - P. 1620-1622.
DOI: 10.1107/S0108270194002891
Suzuki, H. Organobismuth Chemistry / H. Suzuki, Y. Matano // Amsterdam, Elsever, 2001. - 619 p.
Розенберг, А.С. Формирование наноразмерных частиц при твердофазных термических превращениях карбоксилатов металлов / А.С. Розенберг, Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Докл. Акад. наук. - 1997. - Т. 356, № 1. - С. 66-69.
Preparation and Reactivity of Metal-Containing Monomers. 21. Spontaneous Polymerization of Acrylamide Coordinated to Metal Nitrates / V.S. Savost'yanov, V.N. Vasilets, O.V. Ermakov et al. // Russ. Chem. Bull. - 1992. - V. 41, iss. 9. - P. 1615-1620.
Исследование термической полимеризации акрилатов кобальта (II) и никеля (II) методом диэлектрической спектроскопии / Г.Ф. Новиков, И.А. Чернов, Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Конденсированные среды и межфазные границы. - 2005. - Т. 7, № 3. - С. 239-248.
Hirschfeld, F.L. Topochemical Control of Solid-State Polymerization / F.L. Hirschfeld, G.M.J. Schmidt // J. Polymer Sci. - 1964. - V. 2, Iss. 5. - P. 2181-2190.
DOI: 10.1002/pol.1964.100020513
Shklover, V.E. Structural Aspects of Solid-phase Polymerisation / V.E. Shklover, N.G. Bokii, Y.T. Struchkov // Russ. Chem. Rev. - 1977. - V. 46, Iss. 8. - P. 706-721.
DOI: 10.1070/RC1977v046n08ABEH002167
Janiak, C. A Critical Account on π-π Stacking in Metal Complexes with Aromatic Nitrogen-Containing Ligands / C. Janiak // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2000. - № 21. - P. 3885-3896.
DOI: 10.1039/b003010o
Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39.
DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
Калориметрическое изучение диакрилата и диметакрилата трифенилсурьмы / И.А. Летянина, А.В. Маркин, Н.Н. Смирнова, А.В. Гущин // Вестник ННГУ. Серия химия. - 2012. - № 3(1). - С. 105-110.
Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. - 2016. - V. 125, iss. 1. - P. 339-349.
DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2
Molecular and Crystalline Structure of Pyrocatechol and Hydroquinone Dimethacrylates and Their Reactivity in Melts / S.A. Chesnokov, G.K. Fukin, Yu.V. Chechet et al. // Polym. Sci., Part A. - 2006. - V. 48, № 6. - P. 606-611.
DOI: 10.1134/S0965545X06060083

Еще

Статья научная