Синтез и исследование структуры иодсодержащих имидазо[2,1-b][1,3]тиазиниевых систем

Синтез и исследование структуры иодсодержащих имидазо[2,1-b][1,3]тиазиниевых систем

Автор: Ильиных Е.С., Шарутин В.В.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.16, 2024 года.

Бесплатный доступ

Впервые исследована гетероциклизация S-алкенильных производных 1-метил-имидазол-2-тиола (1-метил-2-пренилсульфанилимидазола (1), 1-метил-2-циннамилсульфанилимидазола (4) и 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазола (7)) под действием йода (иодциклизация) в различных растворителях (хлороформ, дихлорметан, ледяная уксусная кислота) и при варьировании соотношения субстратата и йода (1 : 1, 1 : 2). Установлено, что независимо от условий реакций взаимодействие с йодом соединений 1, 4 и 7 протекает региоселективно, сопровождается линеарным аннелированием тиазиниевого цикла и образованием бициклической конденсированной гетероциклической системы. В результате синтезированы новые иодсодержащие имидазо[2,1- b ][1,3]тиазиниевые системы - полииодид/иодид 6-иод-1,5,5-триметил-6,7-дигидро-5 Н -имидазо[2,1- b ][1,3]тиазиния (2, 3), трииодид/иодид 6-иод-1-метил-5-фенил-6,7-дигидро-5 Н -имидазо[2,1- b ][1,3]тиазиния (5, 6) и иодид 6-иодметил-1-метил-6,7-дигидро-5 Н -имидазо[2,1- b ][1,3]тиазиния (9). Строение синтезированных соединений исследовано и доказано методами спектроскопии ЯМР 1Н и 13С. Доказательством протекания реакций гетероциклизации алкенилсульфидов 1, 4 и 7 является отсутствие в спектрах ЯМР 1Н продуктов гетероциклизации сигналов протонов алкенильных фрагментов и наличие более сложной картины расщепления сигналов протонов тиазиниевого цикла. Методом РСА однозначно установлены и охарактеризованы структуры полииодида 2 и трииодида 5. Согласно данным РСА, в ячейке полииодида 2 содержатся два гетероциклических катиона, трииодид-анион и иодид-анион. В кристалле трииодида 5 гетероциклическим катионам соответствуют два типа кристаллографически независимых трииодид-анионов: в одной ячейке содержатся восемь молекул гетероциклического катиона и восемь трииодид-анионов. Структурная организация кристаллов формируется посредством коротких контактов между атомами: I(4)∙∙∙H(3) (2,95 Å), I(4)∙∙∙I(1) (3,57 Å), H(8a)∙∙∙I(2) (3,13 Å) (в кристалле полииодида 2), I(2)∙∙∙I(4) (3,95 Å), I(5)∙∙∙H(5) (3,14 Å), I(4)∙∙∙H(7a) (3,12 Å), I(4)∙∙∙H(7b) (3,17 Å) (в кристалле трииодида 5). Ключевые слова: 1-метил-2-пренилсульфанилимидазол, 1-метил-2-циннамилсульфанилими-дазол, 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазол, гетероциклизация, иодциклизация, иодсодержащие имидазо[2,1- b ][1,3]тиазиниевые системы, спектроскопия ЯМР 1Н и 13С, «эффект тяжелого атома», рентгеноструктурный анализ

Еще

1-метил-2-пренилсульфанилимидазол, 1-метил-2-циннамилсульфанилими-дазол, 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазол, гетероциклизация, иодциклизация, иодсодержащие имидазо[2, 1-b][1, 3]тиазиниевые системы, спектроскопия ямр 1н и 13с,

Короткий адрес: https://sciup.org/147243263

IDR: 147243263   |   DOI: 10.14529/chem240108

Список литературы Синтез и исследование структуры иодсодержащих имидазо[2,1-b][1,3]тиазиниевых систем

  • Tonacchera M., Chiovato L., Bartalena L. et al. // J. Endocrinol. Invest. 2020. V. 43. P. 257. DOI: 10.1007/s40618-019-01148-w.
  • Zhao X., He Y, Wang Y. et al. // Food Chem. 2020. V. 309. '25787. DOI: 10.1016/j.foodchem.2019.125787.
  • Giuliani C., Bucci I., Napolitano G. // Med. Hypotheses. 202L V. M6. П0473. DOI: 10.1016/j.mehy.2020.110473.
  • Iwamura H., Kondo K., Kikuta S. et al. // Cell Tissue Res. 20'9. V. 378. P. П5. DOI: 10.1007/s00441-019-03047-1.
  • Methimazole derivatives and tautomeric cyclic thiones to inhibitor cell adhesion: pat. WO 2005/0948^ A' Canada; appl. '6.03.2004; publ. ВЛ0.2005. 98 p.
  • Xavier R.J., Dinesh P. // Spectrochim. Acta, Part A. 20M. V. П8. P. 999. DOI: '0.'0'6/j.saa.20'3.09.'20.
  • Gevaza Yu.I., Staninets V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. '986. V. 22, No. 3. P. 23L DOI: 10.1007/BF00514985.
  • Il'inykh E.S., Kim D.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 20П. V. 47, No. 5. P. 636. DOI: ШЛ007Ы0593-0П-0809-х.
  • Il'inykh E.S., Kim D.G., Kodess M.I. et al. // J. Fluorine Chem. 20B. V. M9. P. 24. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.01.025.
  • Il'inykh E.S., Kim D.G. // Bull. S. Ural State University, Ser. Chemistry. 20И. V. 7, No. 3. P. EDN: UATWBR.
  • Chernov'yants M.S., Burykin I.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. V. 58, No. 9. P. П72. DOI: ШЛ007ЫП72-009-0243-8.
  • ShakerR.M. // ARKIVOC. 2006. No. (ix). P. 59-П2. DOI: '0.3998/ark.5550'90.0007.904.
  • Ильиных Е.С., Игнатьева И.Ю. // Вестник ЮУрГУ. Сер. Химия. 2023. Т. И, № 3. С. Ш. DOI: '0.'4529/chem230307.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and processing software for the SMART system. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42, No. 2. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Геваза Ю.И., Станинец В.И., Зефиров Н.С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов. Киев: Наукова думка, 1990. 156 с.
  • Staninets V.I., Shilov E.A. // Russ. Chem. Rev. 1971. V. 40, No. 3. P. 272. DOI: 10.1070/RC 1971v040n03ABEH001918.
  • Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 1988. V. 24, No. 6. P. 658. DOI: 10.1007/BF00475603.
  • Undheim K. // Heterocycles. 1981. V. 15, No. 2. P. 1349. DOI: 10.3987/S-1981-02-1349.
  • Cardillo G., Orena M. // Tetrahedron. 1990. V. 46, No. 10. P. 3221. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)81510-6.
  • Solov'ev K.N., Borisevich E.A. // Physics-Uspekhi. 2005. V. 48, No. 3. P. 231. DOI: 10.1070/PU2005v048n03ABEH001761.
  • Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир, 2009. 439 с.
  • Ионин Б.И., Ершов Б.А.., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Ленинград: Химия, 1983. 272 с.
  • Нифантьев И.Э., Ивченко П.В. Практический курс спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Методическая разработка. М.: МГУ, 2006. 199 с.
  • Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 465 с.
  • Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry. A Practical Guide / ed. E. Breitmaier. West Sussex, England: John Wiley & Sons Ltd, 2002. 258 p.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp