Синтез и электрофильная гетероциклизация 3-алкенилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазинов под действием иода и брома

Синтез и электрофильная гетероциклизация 3-алкенилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазинов под действием иода и брома

Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна, Ким Дмитрий Гымнанович, Шарутин Владимир Викторович, Слепухин Павел Александрович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Производные 1,2,4-триазин-3-тиона являются интересными объектами для исследования в связи с широкой областью их применения: лекарственные препараты, оптические вещества, прекурсоры для синтеза новых пиридиновых систем по реакции Дильса-Альдера. В настоящей работе алкилированием 5-фенил-2,3-дигидро-1,2,4-триазин-3-тиона (1) 3-хлор-2-метил-пропеном, 2,3-дибромпропеном-1, 1-бром-3-метилбут-2-еном и 4-бромбут-1-еном нами получены неизвестные ранее 3-(2-метилпроп-1-енил)-, 3-(2-бромпроп-1-енил)-, 3-пренилсульфанил- и 3-бутенилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазины (2a-d). В спектре ЯМР 1Н соединения 2b наблюдается смещение сигнала протонов SCH2-группы и сигнала протонов винильной группы в слабое поле на 0,48 м.д. и 0,60 м.д по сравнению с аналогичными сигналами в спектре 3-аллилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазина. Это может быть связано с содержанием в аллильном фрагменте атома брома. Самый слабопольный сигнал в спектрах ЯМР 13С соединений 2а-d в области 171,86-173,68 м.д. относится к ароматическому углеродному атому триазинового цикла в третьем положении (С-3), связанному с атомом серы и двумя атомами азота. Электрофильной гетероциклизацией металлил-, бромаллил-, пренил- и бутенилсульфидов 2a-d осуществлен синтез новых конденсированных гетероциклических систем ионного типа с мостиковым атомом азота. При этом гетероциклизацией соединений 2a, 2b получены галогениды [1,3]тиазоло[3,2- b ][1,2,4] триазиния, гетероциклизацией соединений 2с, 2d - галогениды [1,3]тиазино[3,2- b ][1,2,4]триазиния. В спектрах ЯМР 1Н галогенидов триазиния наблюдается характерное смещение сигнала ароматического протона Н-6 в область слабого поля по сравнению с аналогичным сигналом в спектре исходных сульфидов 2а-d. В спектрах ЯМР 13С галогенидов триазиния наблюдается смещение сигнала ароматического атома углерода, связанного с атомом серы и двумя атомами азота (в область 162,56-172,42 м.д.), что можно объяснить появлением в их структуре положительно заряженного атома азота.

Еще

5-фенил-2, 3-дигидро-1, 2, 4-триазин-3-тион, 3-алкенилсульфанил-5-фенил-1, 2, 4-триазины, гетероциклизация, галогениды 7-галоген-8, 8-диметил-6, 7-дигидро[1, 3]тиазино[3, 2-b][1, 2, 4]триазиния, галогениды 8-галогенметил-7, 8-дигидро-6н-[1, 3]тиазино[3, 2-b][1, 2, 4]триазиния

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147239551

IDR: 147239551   |   DOI: 10.14529/chem230110

Список литературы Синтез и электрофильная гетероциклизация 3-алкенилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазинов под действием иода и брома

  • A new synthesis of a nitroimino-containing 1,2,4-triazin-5-one from 3-bromo-3-nitropropenoates / V.M. Berestovitskaya, O.Y. Ozerova, T.P. Efimova et al. // Mendeleev Communications. 2016. Vol. 26, no. 4. P. 323-325. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.07.019.
  • Nassar I.F. Synthesis and antitumor activity of new substituted mercapto-1,2,4-triazine derivatives, their thioglycosides, and acyclic thioglycoside analogs // J. Heterocyclic Chem. 2013. Vol. 50. P.129-134.
  • Синтезы и нейрофармакологическая активность производных 1,2,4-триазин-3-тиона / С.С. Смагин, В.Е. Богачев, А.К. Якубовский, С.Е. Меткалова, Т.П. Привольнева, В.В. Чугунов, Е.Ф. Лавретская // Хим.-фарм. журн. 1975. Т. 9, № 4. С. 11-15.
  • Rezaei B., Fazlollahi M. Synthesis, solvatochromism and crystal structure of 5-methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2#-1,2,4-triazine-3-thione // Chemistry Central Journal. 2013. Vol. 7. P. 130-134. DOI: 10.1186/1752-153X-7-130.
  • Русинов В.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Биологически активные азоло-1,2,4-триазины и азолопиримидины // Известия Академии наук. Серия химическая. 2018. № 4. С. 573-599.
  • Кравченко А.Н., Баранов В.В., Газиева Г.А. Синтез гликольурилов и их аналогов // Успехи химии. 2018. Т. 87, № 1. С. 89-108. DOI: 10.1070/RCR4763.
  • The first stable examples of compounds containing both diazonium and acyl azide, and synthesis of a new pyrazino[2',3':3,4]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4(6#)-one heterocyclic system / S.M. Ivanov, L.A. Rodinovskaya, A.M. Shestopalov, L.M. Mironovich // Tetrahedron Letters. 2017. Vol. 58, no. 19. P. 1851-1853. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.03.083.
  • Синтез и биологическая активность оксиндолилиденпроизводных имидазо[4,5-е]тиазоло [3,2-b]-1,2,4- триазин-7-онов и имидазо[4,5-е]тиазоло[2,3-с]-1,2,4-триазин-8-онов / А.Н. Изместьев, Г.А. Газиева, Л.В. Аникина и др. // Журнал органической химии. 2017. Т. 53, № 5. С. 741-750.
  • Синтез имидазо[4,5-е][1,3]тиазоло[3,2-Ь][1,2,4]триазинов. Г.А. Газиева, П.А. Полубояров, Ю.В. Нелюбинаа, М.И. Стручкова, А.Н. Кравченко // Химия гетероциклических соединений. 2012.№ 9. С. 1483-1490.
  • Азолоазины - антагонисты А2а-рецептора. Структура и свойства / К.В. Саватеев, Е.Н. Уломский, И.И. Буторин и др. // Успехи химии. 2018. Т. 87, № 7. С. 636-669. DOI 10.1070/RCR4792.
  • Synthesis and optical properties of some 3,4-(ethylenedioxythiophen-2-yl)-1,2,4-triazine derivatives / D. Branowska, E. Olender, M. Swietochowska, Z. Karczmarzyk , W. Wysocki, I. Cichosz, A. Wozna, Z. Urbanczyk-Lipkowska, P. Kalicki, M. Gil // Tetrahedron. 2017. Vol. 73, no. 4. P. 411417. DOI: 10.1016/j.tet.2016.12.030.
  • 3-Cyano-2-azaanthracene-based "push-pull" fluoro-phores: A one-step preparation from 5-cyano-1,2,4-triazines and 2,3-dehydronaphthalene, generated in situ / D.S. Kopchuk, N.V. Chepchugov, O.S. Taniya, A.F. Khasanov, K. Giri, I.S. Kovalev, S. Santra, G.V. Zyryanov, A. Majee, V.L. Rusinov, O.N. Chupakhin // Tetrahed. Lett. 2016. Vol. 57, no. 50. P. 5639-5643. DOI: 10.1016/j tetlet.2016.11.008.
  • Convenient synthesis of a-dichloromethylpyridines from 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines / N.V. Chepchugov, D.S. Kopchuk, I.S. Kovalev, G.V. Zyryanov, V.L. Rusinova and O.N. Chupakhin // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26, no. 3. P. 220-222. DOI: 10.1016/j.mencom.2016.04.014.
  • п-Extended fluorophores based on 5-aryl-2,2'-bipyridines: synthesis and photophysical studies / O.V. Shabunina, D.Yu. Kapustina, A.P. Krinochkin, G.A. Kim, D.S. Kopchuk, G.V. Zyryanov, F. Lic and O.N. Chupakhin // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27, no. 6. P. 602-604. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.11.021.
  • Europium complex of 5-(4- dodecyloxyphenyl)-2,2'-bipyridine-6'-carboxylic acid / D.S. Kopchuk, A.P. Krinochkin, G.A. Kim and D.N. Kozhevnikov // Mendeleev Commun. 2017. Vol. 27, no. 4. P. 394-396. DOI: 10.1016/j.mencom.2017.07.026.
  • Papadopoulou M.V., & Taylor E.C. Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 3-alkylpyridines via Raney nickel desulfurization of thieno[2,3-b]pyridines // Tetrahedron. 2021. 132158. DOI: 10.1016/j .tet.2021.132158.
  • Галогенциклизация 3-аллилтио-5-фенил-1,2,4-триазина / Б.В. Рудаков, Д.Г. Ким // Журнал органической химии. 1997. Т. 33, вып. 7. С. 1103-1106.
  • Halo-heterocyclization of trans-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine into [1,3]thiazino[3,2-b][1,2,4]triazin-9-ium systems / D.G. Kim, A.V. Rybakova, V.V. Sharutin, E.I. Danilina, O.V. Sazhaeva // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. P. 59-60. DOI: 10.1016/j.mencom.2019.01.019.
  • Рудаков Б.В., Ким Д.Г., Алексеев С.Г. Синтез 3-метил-7-фенилимидазо[1,2-Ь]-1,2,4-триазина // Химия гетероциклических соединений. 1998. Т. 34, № 1. С. 110-111.
  • Гетероциклизация 3-пропаргилсульфанил-5-фенил-1,2,4-триазина: тандемные реакции с бромом, приводящие к синтезу новых производных 7-фенил[1,3]тиазоло[3,2-Ь][1,2,4]триазиния / А.В. Рыбакова, Д.Г. Ким, Е.И. Данилина, О.В. Сажаева, М.А. Ежикова, М.И. Кодесс // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». 2020. Т. 63, № 6. С. 19-24. DOI: 10.6060/ivkkt.20206306.6102.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • A study of the interactions between I-/I3- redox mediators and organometallic sensitizing dyes in solar cells / T. Privalov, G. Boschloo, A. Hagfeldt, P.H. Svensson, L. Kloo // J. Phys. Chem. C. 2009. Vol. 113, iss. 2. P. 783-790. DOI: 10.1021/jp810201c.
  • Studies on polyhalides, XXXVI on the octaiodide ion I82-: preparation and crystal structure of [(Crypt-2.2.2)H2]I8, of [Ni(phen)3]I82CHCl3 and of the (N-alkylurotropinium)octaiodides (UrR)2I8 with R = methyl and ethyl / A. Grafe-Kavoosian, S. Nafepour, K. Nagel, K.-F. Tebbe // Z Naturforsch B Chem. Sci. 1998. Vol 53. P. 641-652. DOI: 10.1515/znb-1998-0701.
  • Фролова Т.В., Ким Д.Г., Слепухин П.А. Иодциклизация 2-аллил(металлил)сульфанил-6-(трифторметил)пиримидин-4(3#)-онов // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 9. С. 13561358.
  • Synthesis of iodine-substituted quinolines, quinolinium salts, and isoquinolinium salts via a three-component tandem reaction of aryl azides, propargylic alcohols, and iodine / Wu Yunjun, Shao Min, Feng Zhijun, Gu Xiaoxia, Hong Yi, Cui Qiaoyu, Ren Lianbing, Wang Shaoyin // Asian J.Org.Chem. 2017. Vol. 6. P. 76-82. DOI: 10.1002/ajoc.201600503.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp