Синтез и кристаллическая структура аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2Ar]

Автор: Механошина Евгения Сергеевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Реакцией эквимолярных количеств бромидов алкилтрифенилфосфония с мезитиленсульфоновой, 1-окси-2,4-динитро-7-нафталинсульфоновой, 2-карбоксибензолсульфоновой и сульфосалициловой кислотами в воде получены ионные аренсульфонаты алкилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2Ar], R = CH2Ph, Ar = С6H2Me3-2,4,6 (1), R = CH2ОMe, Ar = C10H4(OH-1)(NO2)2-2,4 (2), R = (CH2)4Br, Ar = C6H4(COOH-2) (3), R = CH2ОН, Ar = C6H3(COOH-3)(OH-4) (4). Особенности строения комплексов 1-4 установлены методом РСА. Кристаллы 1 [C34H35O4PS, M 570,65; сингония моноклинная, группа симметрии P21/c ; параметры ячейки: a = 11,083(12), b = 21,520(16), c = 12,768(10) Å; a = 90,00, β = 92,62(4), g = 90,00 град., V = 3042(5) Å3, Z = 4; rвыч = 1,246 г/см3], 2 [C30H25N2O9PS, M 620,55; сингония триклинная, группа симметрии P- 1; параметры ячейки: a = 8,998(5), b = 12,347(5), c = 13,204(6) Å; a = 82,92(2), β = 81,90(3), g = 83,92(2) град., V = 1435,2(12) Å3, Z = 2; rвыч = 1,436 г/см3], 3 [C29H28O5PSBr, M 599,45; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n ; параметры ячейки: a = 12,685(11), b = 16,178(13), c = 13,743(13) Å; a = 90,00, β = 90,39(3), g = 90,00 град., V = 2820(4) Å3, Z = 4; rвыч = 1,412 г/см3], 4 [C26H27O9PS, M 546,50; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n ; параметры ячейки: a = 9,201(4), b = 10,113(15), c = 28,77(4) Å; a = 90,00, β = 90,51(6), g = 90,00 град., V = 2677(7) Å3, Z = 4; rвыч = 1,356 г/см3] состоят из тетраэдрических алкилтрифенилфосфониевых катионов и аренсульфонатных анионов с тетраэдрическим атомом серы. Длины связей P-C варьируют в интервале 1,717(3)-1,931(3) Å. Валентные углы СРС принимают значения 101,87(14)°-122,99(13)°. Расстояния S-C близки между собой и изменяются в пределах 1,752(5)-1,798(6) Å; длины связей S-O: 1,303(2)-1,53(2) Å. Соединения 1 и 4 кристаллизуются в виде гидратов. Катионы и анионы в комплексах 1-4 связаны слабыми водородными связями типа S=O∙∙∙Н(Рh) [2,25-2,67 Å] и S=O∙∙∙Н(C) [2,23-2,63 Å]. В кристаллических структурах 1, 2, 4 присутствуют CH∙∙∙π взаимодействия. В формировании пространственной структуры кристаллов соединений 1, 2 также принимают участие π-π взаимодействия. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2164931 (1), № 2168826 (2), № 2163921 (3), № 2168621 (4), deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Мезитиленсульфоновая, 1-окси-2, 4-динитро-7-нафталинсульфоновая, 2-карбоксибензолсульфоновая, сульфосалициловая, кислота, аренсульфонат алкилтрифенилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурные исследования

Короткий адрес: https://sciup.org/147240929

IDR: 147240929 | DOI: 10.14529/chem230204

Список литературы Синтез и кристаллическая структура аренсульфонатов алкилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2Ar]

Hartley F.R. The Chemistry of Organophosphorus Compounds. Vol. 3. Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes / F.R. Hartley. John Wiley & Sons, Ltd., 1983. 458 p.
Hydrophobic encapsulated phosphonium salts-synthesis of weakly coordinating cations and their application in Wittig reactions / R. Moritz, M. Wagner, D. Schollmeyer et al. // Chem. Eur. J. 2015. Vol. 21. P. 9119–9125. DOI: 10.1002/chem.201406370.
Werner T. Phosphonium salt organocatalysis / T. Werner // Adv. Synth. Catal. 2009. Vol. 351. P. 1469‒1481. DOI: 10.1002/adsc.200900211.
The Stille reaction, 38 years later / C. Cordovilla, C. Bartolome, J.M. Martinez-Ilarduya et al. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. P. 3040‒3053. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
Chong C.C. Metal-free 𝜎-bond metathesis in 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed hydroboration of carbonyl compounds / C.C. Chong, H. Hirao, R. Kinjo // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 127. P. 192‒196. DOI: 10.1002/ange.201408760.
Luiz J.F. Tribofilm formation, friction and wear-reducing properties of some phosphorus-containing antiwear additives / J.F. Luiz, H. Spikes // Tribology Letters. 2020. Vol. 68. P. 75‒99. DOI: 10.1007/s11249-020-01315-8.
Enantioselective base-free electrophilic amination of benzofuran-2(3H)-ones: catalysis by binol-derived P-spiro quaternary phosphonium salts / Ch.-L. Zhu, F.-G. Zhang, W. Meng et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. Vol. 50. P. 5869‒5872. DOI: 10.1002/anie.201100283.
Ionic liquids of superior thermal stability / C.G. Cassity, A. Mirjafari, N. Mobarrez et al. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49, no. 69. P. 7590‒7592. DOI: 10.1039/c3cc44118k.
Canac Y. A diaminocarbene-phosphonium ylide: direct access to C,C chelating ligands / Y. Canac, C. Duhayon, R. Chauvin // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 6313‒6315. DOI: 10.1002/anie.200701490.
Synthesis, spectral and solid state characterization of a new bioactive hydrazine bridged cyclic diphosphonium compound / M. Milenkovic, B. Warzajtis, U. Rychlewska et al. // Molecules. 2012. Vol. 17, no. 3. P. 2567‒2578. DOI: 10.3390/molecules17032567.
Triphenilphosphonium analogs of chloramphenicol as dual-acting antimicrobial and antiprolife-rating agents / J.A. Pavlova, Z.Z. Khairullina, A.G. Tereshchenkov et al. // Antibiotics. 2021. Vol. 10. P. 489‒511. DOI: 10.3390/antibiotics10050489.
Synthesis and in vitro evaluation of triphenylphosphonium derivatives of acetylsalicylic and salicylic acids: structure-dependent interactions with cancer cells, bacteria, and mitochondria / O.V. Tsepaeva, T.I. Salikhova, L.R. Grigor’eva et al. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. P. 925‒939. DOI: 10.1007/s00044-020-02674-6.
Tuning the hydrophobicity of a mitochondria-targeted NO photodonor / F. Sodano, B. Rolando, F. Spyrakis et al. // ChemMedChem. 2018. Vol. 13. P. 1238‒1245. DOI: 10.1002/cmdc.201800088.
Rational design 2-hydroxypropylphosphonium salts as cancer cell mitochondria-targeted vec-tors: synthesis, structure, and biological properties / V.F. Mironov, A.V. Nemtarev, O.V. Tsepaeva et al. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6350‒6384. DOI: 10.3390/molecules26216350.
New bisphosphonium salt containing a 1,4-dihydroxynaphthalene moiety: molecular and supramolecular structure / N.R. Khasiyatullina, A.T. Gubaidullin, A.M. Shinkareva et al. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2020. Vol. 69. P. 2140‒2146. DOI: 10.1007/s11172-020-3012-3.
Tertiary phosphines in reactions with substituted cinnamic acids / S. Romanov, A. Aksunova, Y. Bakhtiyarova et al. // J. Organomet. Chem. 2020. Vol. 910. P. 121130. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2020.121130.
Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. С. 80‒89. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.В. Рыбакова и др. // Журн. общей химии. 2018. Т. 88, № 8. С. 1308‒1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2018. Т. 10, № 2. С. 48‒54. DOI: 10.14529/chem180206.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. Синтез и строение аренсульфонатов тет-рафенилфосфония // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62, № 2. С. 4‒10. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Синтез и строение органосульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2R’], R = Ph, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = C6H11-cyclo, R’ = C6H3Cl2-2,5; R = CH2OMe, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R = CH2OMe, R’ = C6H4(COOH-2) // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41–51. DOI: 10.14529/chem220205.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Новый способ синтеза аренсульфонатов тетраорганилфосфония [Ph3PR1][OSO2R2] // Журн. общей химии. 2022. Т. 92, № 6. С. 885–893. DOI: 10.31857/S0044460X22060087.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Исследование кристаллических струк-тур 2,4-динитробензолсульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2C6H3(NO2)2-2,4], R = CH2OMe, CH2CN, CH2CH=CHCH2PPh3 // Журн. структурной химии. 2022. Т. 63, № 10. С. 99532. DOI: 10.26902/JSC_id99532.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. М.: МГУ, 2012. 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. 2008. Vol. 21. P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. 75 c.
Consistent Van der Waals radii for the whole main group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, no. 19. P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Еще

Статья научная