Синтез и кристаллическая структура бис(2-метилкарборанилкарбоксилата) трис(3-фторфенил)сурьмы

Синтез и кристаллическая структура бис(2-метилкарборанилкарбоксилата) трис(3-фторфенил)сурьмы

Автор: Брегадзе Владимир Иосифович, Ефремов Андрей Николаевич, Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Окисление трис (3-фторфенил)сурьмы гидропероксидом третичного бутила в присутствии 2-метилкарборанилкарбоновой кислоты приводит к образованию бис (2-метилкарборанилкарбоксилата) трис (3-фторфенил)сурьмы (1), особенности строения которого установлены методом рентгеноструктурного анализа. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD-детектор, Мо K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллы характеризуются: C26H38B20F3O4Sb, M 809,52; сингония моноклинная, группа симметрии С 2/ c ; параметры ячейки: a = 19,050(13), b = 14,441(9), c = 14,568(9) Å; a = 90°, β = 98,51(2)°, g = 90°; V = 3964(4) Å3; Z = 4; размер кристалла 0,8 × 0,55 × 0,29 мм; интервалы индексов отражений -25 ≤ h ≤ 25, -18 ≤ k ≤ 18, -18 ≤ l ≤ 19; всего отражений 37401; независимых отражений 4709; R int 0,0545; GOOF 1,108; R 1 = 0,0578, wR 2 = 0,1482; остаточная электронная плотность -0,59/1,09 e/Å3. По данным РСА, в молекулах соединения 1 атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных лигандов в аксиальных положениях. Связи Sb-C (2,104(4)-2,114(8) Å) короче расстояний Sb-O (2,113(3) Å), аксиальный угол OSbО составляет 178,48(15)°, углы CSbC равны 109,7(2)°, 118,4(2)°, 131,8(3)°, при этом значительное увеличение одного из углов связано с цис -конформацией карбоксилатных лигандов относительно экваториальной плоскости. Конформация арильных лигандов по отношению к экваториальной плоскости [С3] пропеллерная. В структуре 1 присутствуют внутримолекулярные контакты Sb···O=С между атомами сурьмы и кислорода карбонильных групп карбоксилатных лигандов, которые составляют 3,089(3) Å. Формирование пространственной сетки в кристалле соединения 1 обусловлено наличием слабых водородных связей с участием атомов бора карбоксилатных лигандов и фтора арильных лигандов: B···Н (3,19 Å) и F···B (3,45 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2178731; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Трис(3-фторфенил)сурьма, 2-метилкарборанилкарбоновая кислота, трет-бутилгидропероксид, окислительное присоединение, бис(2-метилкарборанил-карбоксилат) трис(3-фторфенил)сурьмы, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147239544

IDR: 147239544   |   DOI: 10.14529/chem230104

Список литературы Синтез и кристаллическая структура бис(2-метилкарборанилкарбоксилата) трис(3-фторфенил)сурьмы

  • Cambridge Crystallographic Database. Release 2022. Cambridge. deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk
  • Шарутина О.К., Шарутин В.В. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V): монография. Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. 395 с.
  • Saxena A.K., Ranjan A., Venkaramani P.S. Perfluorophenylantimony acetates (I): synthetic and spectroscopic studies (UV, JR Proton and 19F NMR) of some new tris(pentafluorophenyl)antimony (V) diacetates // J. Fluor. Chem. 1993. Vol. 64, no. 1-2. Р. 107-115. DOI: 10.1016/S0022-1139(00)80067-6.
  • Four triarylantimony(V) carboxylates: syntheses, structural characterization and in vitro cytotoxicities / H. Geng, M. Hong, Y. Yang, D. Li, X. Li, F. Liu, M. Niu // J. Coord. Chem. 2015. Vol. 68, no. 16. P. 2938-2952. DOI: 10.1080/00958972.2015.1060322.
  • Structural elucidation and bioassays of newly synthesized pentavalent antimony complexes / T. Iftik-har, M.K. Rauf, S. Sarwar, A. Badshah, D. Waseem, M.N. Tahir, A. Khan, K M. Khan, G.M. Khan // J. Or-ganomet. Chem. 2017. Vol. 851. P. 89-96. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002.
  • Synthesis and in vitro antitumor activity of some triarylantimony di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang, J.-S. Li // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15, no. 1. P. 32-36. DOI: 10.1002/hc.10208.
  • Quan L., Yin H., Wang D. 5is(5-bromopyridine-2-carboxylato-KO)triphenylantimony(V) // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. Vol. 64, no. 12. P. m1503-m1503. DOI: 10.1107/s1600536808033783.
  • Highly symmetrical 24-membered macrocyclic organoantimony(V) complexes constructed from schiff base ligands possessing two terminal carboxyl groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li, X.-Y. You // Inorg. Chem. Commun. 2011. Vol. 14, no. 10. P. 1616-1621. DOI: 10.1016/j.inoche.2011.06.023.
  • Characterising secondary bonding interactions within triaryl organoantimony(V) and organobis-muth(V) complexes / H. Barucki, S.J. Coles, J.F. Costello, T. Gelbrich, M.B. Hursthouse // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. Vol. 200, no. 14. P. 2319-2325. DOI: 10.1039/b002337j.
  • Wen L., Yin H., Wang C. 5is(2-amino-4-chlorobenzoato)triphenylantimony(V) // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2009. Vol. 65, no. 11. P. m1442-m1442. DOI: 10.1107/s160053680904358x.
  • Triphenylbis(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoato)antimony(V) / L. Wen, H. Yin, L. Quan, D. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. 2008. Vol. 64, no. 10. P. m1303-m1303. DOI: 10.1107/s1600536808029656.
  • Novel triphenylantimony(V) and triphenylbismuth(V) complexes with benzoic acid derivatives: structural characterization, in vitro antileishmanial and antibacterial activities and cytotoxicity against macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet, S.M. Da Silva, B.L. Rodrigues, H. Beraldo, M.N. Melo, F. Frézard, C. Demicheli // Molecules. 2014. Vol. 19, no. 5. P. 6009-6030. DOI: 10.3390/molecules19056009.
  • Calorimetric study of organic compounds of antimony and bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova, M.N. Klimova, O.V. Kali-stratova, A.V. Gushchin // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. Vol. 125, no. 1. P. 339-349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.
  • Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова, С.В. Смирнова, М.А. Пушилин, А.В. Герасименко // Журн. коорд. химии. 2003. Т. 29, № 11. P. 843-851.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = Q0H15, C^-цикло): синтез и строение // Журн. неорг. химии. 2016. Т. 61, № 1. С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
  • Synthesis and structure of 6is[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoato]triphenylantimony Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / O.S. Kalistratova, P.V. Andreev, A.V. Gushchin, N.V. Somov, E.V. Chuprunov // Crystallogr. Rep. 2016. Vol. 61, no. 3. P. 391-394. DOI: 10.1134/s1063774516030135.
  • Comparative stability, toxicity and anti-leishmanial activity of triphenyl antimony(V) and bis-muth(V) a-hydroxy carboxylato complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski, P.C. Andrews // Dalton Trans. 2018. Vol. 47, no. 3. P. 971-980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6H4(NO2)-4, C10H15) / ВВ. Шарутин, ОК. Шарутина, Р.В. Решетникова, Е В. Лобанова, А.Н. Ефремов // Журн. неорг. химии. 2017. Т. 62, № 11. С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
  • Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, B.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, В.И. Брегадзе, Г.Г. Жигарева // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80, № 10. С.1630-1633.
  • Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, С.А. Глазун, В.И. Брегадзе // Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 28, № 19. С. 54-58.
  • Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенил-сурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, З.А. Старикова, C.А. Глазун, В.И. Брегадзе // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 29, № 3. С. 51-56.
  • Брегадзе В.И., Глазун С.А., Ефремов А.Н. Дикарборанилкарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2019. Т. 11, № 4. С. 17-25. DOI: 10.14529/chem 190402.
  • Investigations into a change of aryl group on the cytotoxicity and anti-leishmanial activity of a series of tris-aryl Sb(V) pentafluoropropionates / E.V. Artem'eva, R.N. Duffin, S. Munuganti, A.N. Efremov, P.C. Andrews, O.K. Sharutina, V.V. Sharutin // Polyhedron. 2022. Vol. 213. P. 115627. DOI: 10.1016/j.poly.2021.115627.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and processing software for the SMART system. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
  • Consistent van der waals radii for the whole main group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, iss. 19. P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Еще
Статья научная
SciUp 2024 © 2024 ©