Синтез и особенности строения производных тетра(пара-толил)сурьмы

Автор: Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пента( пара -толил)сурьмы с оксимами и карбоновыми кислотами в бензоле синтезированы оксиматы и карбоксилаты тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol4SbX (X = ON=CHR, R = CHCHPh (1), С6H4(Br-3) (2); X = OC(O)R’, R’ = CH2OС6H3Cl2-2,4 (3), CF2CF2C(O)OH (4). Строение соединений 1-4 установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, атомы сурьмы в комплексах 1-3 имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды с тремя арильными лигандами в экваториальной плоскости, при этом аксиальные углы CSbO составляют 178,94(5), 174,4(2) и 176,95(5)°. Кристалл 4 состоит из искаженных тетраэдрических катионов тетра( пара -толил)стибония (углы CSbC 106,6(2)°-112,46(19)°) и однозарядных анионов тетрафторэтандиовой кислоты. Данные РСА: (1) [C37H36NOSb, M = 632,42; триклинная сингония, пр. гр. P- 1; параметры ячейки: a = 10,789(4) Å, b = 10,811(5) Å, c = 14,558(5) Å; a = 73,389(18)°, β = 75,201(15)°, g = 87,55(2)°, V = 1572,3(11) Å3, Z = 2; r(выч.) = 1,336 г/см3; m = 0,906 мм-1; F (000) = 648,0; обл. сбора по 2q: 6,04-75,9°; -18 ≤ h ≤ 18, -18 ≤ k ≤ 18, -25 ≤ l ≤ 25; всего отражений 115476; независимых отражений 16980 ( R int = 0,0449); GOOF = 1,003; R -фактор 4,58 %]; (2) [C35H33NOSbBr, M = 685,28; триклинная сингония, пр. гр. P- 1; параметры ячейки: a = 10,719(18) Å, b = 10,731(13) Å, c = 15,85(2) Å; a = 101,53(4)°, β = 92,31(8)°, g = 119,11(5)°, V = 1541(4) Å3, Z = 2; r(выч.) = 1,477 г/см3; m = 2,219 мм-1; F (000) = 688,0; обл. сбора по 2q: 5,5-77,08°; -16 ≤ h ≤ 16, -17 ≤ k ≤ 17, -25 ≤ l ≤ 25; всего отражений 60962; независимых отражений 12480 ( R int = 0,0604); GOOF = 1,429; R -фактор 10,99 %]; (3) [C36H33O3Cl2Sb, M = 706,27; триклинная сингония, пр. гр. P- 1; параметры ячейки: a = 10,621(5) Å, b = 11,016(5) Å, c = 15,809(9) Å; a = 103,55(2)°, β = 108,00(2)°, g = 98,34(2)°, V = 1662,1(14) Å3, Z = 2; r(выч.) = 1,411 г/см3; m = 1,024 мм-1; F (000) = 716,0; обл. сбора по 2q: 5,68-60,22°; -14 ≤ h ≤ 14, -15 ≤ k ≤ 15, -22 ≤ l ≤ 22; всего отражений 110814; независимых отражений 9738 ( R int = 0,0348); GOOF = 1,041; R -фактор 2,74 %]; (4) [C32H29F4O4Sb, M = 675,30; триклинная сингония, пр. гр. P-1 ; параметры ячейки: a = 10,223(15) Å, b = 12,011(14) Å, c = 12,949(14) Å; a = 74,32(3)°, β = 89,65(7)°, g = 86,99(5)°, V = 1529(3) Å3, Z = 2; r(выч.) = 1,467 г/см3; m = 0,961 мм-1; F (000) = 680,0; обл. сбора по 2q: 6,536-56,708°; -13 ≤ h ≤ 13, -16 ≤ k ≤ 16, -17 ≤ l ≤ 17; всего отражений 44836; независимых отражений 7568 ( R int = 0,0449); GOOF = 1,052; R -фактор 6,02 %]. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов соединений 1-4 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2130472, 2131085, 2131084, 2126158; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Пента(пара-толил)сурьма, реакция, оксим, карбоновая кислота, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147239545

IDR: 147239545 | DOI: 10.14529/chem230105

Текст научной статьи Синтез и особенности строения производных тетра(пара-толил)сурьмы

Возрастающий интерес к органическим соединениям сурьмы во многом определяется растущим потенциалом их применения в самых разнообразных областях практической деятельности: в качестве лекарственных препаратов, биоцидов, фунгицидов, в качестве реагентов и компонентов каталитических систем при полимеризации, в тонком органическом синтезе, в качестве антиоксидантов и др. [1]. Одними из наиболее исследованных сурьмаорганических соединений являются фенильные производные пятивалентной сурьмы общей формулы Ph4SbX (Х – электроотрицательная группа) [2]. В меньшей степени изучены подобные толильные производные [3-24]. С целью расширения экспериментального материала по данному направлению в настоящей работе изучены реакции пента(пара-толил)сурьмы с циннамальдоксимом, 3-бромбензальдоксимом, 2,4-дихлорфеноксиуксусной и тетрафторянтарной кислотой. Продуктами реакций являлись соответствующие оксиматы тетра(пара- толил)сурьмы p-Tol4SbON=CHCH=CHPh (1), p-Tol4SbON=CHС6H4(Br-3) (2) и карбоксилаты тет-ра(пара-толил)сурьмы p-Tol4SbOС(O)CH2OС6H3(Cl2-2,4) (3), p-Tol4SbOС(O)CF2CF2C(O)OH (4), строение которых было доказано рентгеноструктурным анализом.

Экспериментальная часть

Синтез циннамальдоксимата тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbON=CHCH=CHPh (1). К раствору 288 мг (0,50 ммоль) пента( пара -толил)сурьмы в 15 мл бензола прибавляли 73 мг (0,50 ммоль) циннамальдоксима и перемешивали раствор 1 ч при комнатной температуре. Затем прибавляли 3 мл октана и упаривали раствор до объема 4 мл. Наблюдали образование 253 мг (80 %) бесцветных кристаллов комплекса 1 с т. пл. = 164 °С. ИК-спектр ( ν , см^–1): 3026, 3009, 2916, 1591, 1558, 1491, 1447, 1391, 1342, 1308, 1209, 1186, 1132, 1059, 1015, 970, 905, 800, 745, 689, 604, 569, 604, 569, 549, 476, 459. Найдено, %: C 63,26; H 5,20. C 37 H 36 NOSb. Вычислено, %: C 70,21; H 5,69.

Соединения 2 - 4 получали аналогично.

3-Бромбензальдоксимат тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbON=CHС 6 H 4 (Br-3) (2). Бесцветные кристаллы, 87 %, т. пл. = 153 ° С. ИК-спектр ( v , см^-1): 3059, 3011, 2967, 2916, 2863, 1585, 1545, 1493, 1466, 1420, 1393, 1325, 1312, 1260, 1211, 1188, 1161, 1117, 1069, 1040, 1016, 970, 918, 908, 845, 797, 772, 694, 679, 569, 644, 581, 567, 521, 482, 436. Найдено, %: C 61,16; H 4,90. C 35 H 33 NOSbBr. Вычислено, %: C 61,29; H 4,82.

2,4-Дихлорфеноксиацетат тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbOС(O)CH 2 OС 6 H 3 (Cl 2 -2,4) (3). Бесцветные кристаллы, 89 %, т. пл. = 151 °С. ИК-спектр ( ν , см^–1): 3024, 2918, 1657, 1591, 1474, 1431, 1389, 1373, 1318, 1279, 1260, 1246, 1231, 1190, 1103, 1072, 1065, 1045, 1015, 912, 864, 839, 804, 725, 698, 646, 608, 577, 557, 471, 442. Найдено, %: C 61,10; H 4,81. C 36 H 33 O 3 Cl 2 Sb. Вычислено, %: C 61,17; H 4,67.

Кислый тетрафторсукцинат тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbOС(O)CF 2 CF 2 С(O)OH (4). Бесцветные кристаллы, 91 %, т. пл. = 242 °С. ИК-спектр ( ν , см^–1): 3019, 2922, 2866, 1638, 1593, 1493, 1447, 1393, 1358, 1312, 1265, 1190, 1175, 1146, 1101, 1065, 1013, 978, 800, 772, 638, 573, 480, 440. Найдено, %: C 56,79; H 4,38. C 32 H 29 F 4 O 4 Sb. Вычислено, %: C 56,83; H 4,29.

ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образец готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000 - 400 см ^- ¹).

Рентгеноструктурный анализ проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре Bruker D8 QUEST (Mo K « -излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [25]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [26] и OLEX2 [27]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в таблице.

Таблица

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1–4

Параметр	1	2	3	4
Формула	C 37 H 36 NOSb	C 35 H 33 NOSbBr	C 36 H 33 O 3 Cl 2 Sb	C 32 H 29 F 4 O 4 Sb
М	632,42	685,28	706,27	675,30
Сингония	Триклинная	Триклинная	Триклинная	Триклинная
Пространственная группа	P– 1	P– 1	P– 1	P– 1
a , Å	10,789(4)	10,719(18)	10,621(5)	10,223(15)
b, Å	10,811(5)	10,731(13)	11,016(5)	12,011(14)
c, Å	14,558(5)	15,85(2)	15,809(9)	12,949(14)
α, град.	73,389(18)	101,53(4)	103,55(2)	73,32(3)
β, град.	75,201(15)	92,31(8)	108,00(2)	89,65(7)
γ, град.	87,55(2)	119,11(5)	98,34(2)	86,99(5)
V , Å³	1572,3(11)	1541(4)	1662,1(14)	1529(3)
Z	2	2	2	2

Окончание таблицы

Параметр	1	2	3	4
р (выч.), г/см³	1,336	1,477	1,411	1,467
ц , мм^-1	0,906	2,219	1,024	0,961
F (000)	648,0	688,0	716,0	680,0
Форма кристалла (размер, мм)	0,29 × 0,25 × 0,14	0,5 × 0,41 × 0,23	0,39 × 0,26 × 0,17	0,5 × 0,14 × 0,07
Область сбора данных по 2 9 , град.	6,04–75,9	5,5–77,08	5,68–60,22	6,536–56,708
Интервалы индексов отражений	–18 ≤ h ≤ 18, –18 ≤ k ≤ 18, –25 ≤ l ≤ 25	–16 ≤ h ≤ 16, –17 ≤ k ≤ 17, –25 ≤ l ≤ 25	–14 ≤ h ≤ 14, –15 ≤ k ≤ 15, –22 ≤ l ≤ 22	–13 ≤ h ≤ 13, –16 ≤ k ≤ 16, –17 ≤ l ≤ 17
Измерено отражений	115476	60962	110814	44836
Независимых отражений ( R int )	16980	12480	9738	7568
Отражений с I > 2 g ( I)	11412	7776	8276	5801
Переменных уточнения	365	356	383	396
GOOF	1,003	1,429	1,041	1,052
R -факторы по F ² > 2 с ( F ²)	R 1 = 0,0458, wR 2 = 0,0870	R 1 = 0,1099, wR 2 = 0,3330	R 1 = 0,0274, wR 2 = 0,0640	R 1 = 0,0602, wR 2 = 0,1659
R -факторы по всем отражениям	R 1 = 0,0862, wR 2 = 0,0979	R 1 = 0,1796, wR 2 = 0,3880	R 1 = 0,0379, wR 2 = 0,0687	R 1 = 0,0826, wR 2 = 0,1900
Остаточная электронная плотность (min/max), e /Å³	–0,54/1,27	–3,14/2,34	–0,56/0,42	–0,77/0,89

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов соединений 1-4 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2130472, 2131085, 2131084, 2126158; ; .

Обсуждение результатов

Известно, что кислоты (НХ) деарилируют пентаарилсурьму до производных Ar 4 SbX с выходом до 95 % [1, 2].

В продолжение исследования реакций пентаарилсурьмы с соединениями, содержащими активный атом водорода, было изучено взаимодействие пента( пара -толил)сурьмы с циннамальдок-симом, 3-бромбензальдоксимом, 2,4-дихлорфеноксиуксусной и тетрафторянтарной кислотами. Показано, что взаимодействие эквимолярных количеств реагентов в растворе бензола при комнатной температуре приводит к образованию циннамальдоксимата, 3-бромбензальдоксимата, 2,4-дихлорфеноксиацетата и кислого тетрафторсукцината тетра( пара -толил)сурьмы ( 1–4 ) соответственно:

p -Tol 5 Sb + HХ p -Tol 4 SbХ + p -TolН

X = ONCHCH=CHPh ( 1 ), ONCHС 6 H 4 (Br-3) ( 2 ), OС(O)CH 2 OС 6 H 3 (Cl 2 -2,4) ( 3 ), OС(O)CF 2 CF 2 С(O)OH ( 4 )

Исходная пентаарилсурьма исчезала из реакционной смеси в течение часа (ход реакции контролировали методом ТСХ, элюент бензол). В случае карбоновых кислот реакции шли несколько быстрее, чем с оксимами, что можно объяснить более высокой реакционной способностью первых. При добавлении к реакционной смеси октана наблюдали кристаллизацию целевого продукта. После практически полного упаривания растворителя образующиеся кристаллы фильтровали, сушили и взвешивали.

Строение соединений 1-4 установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА) (рис. 1—4). По данным РСА, атомы сурьмы в комплексах 1-3 имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды с тремя арильными лигандами в экваториальной плоскости, при этом аксиальные углы CSbO составляют 178,94(5), 174,4(2) и 176,95(5)°. Электроотрицательная группа (оксимная или карбоксильная) в соединениях 1-3 находится в аксиальном положении, что полностью согласуется с теорией отталкивания электронных пар валентных орбиталей, причем наблюдаемые длины связей Sb–О (2,1785(16), 2,147(6), 2,3319(15) Å) несколько превосходят сумму ковалентных радиусов связанных между собой атомов-партнеров (2,14 А ц) [28].

Рис. 1. Строение циннамальдоксимата тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbON=CHCH=CHPh (1)

Рис. 2. Строение 3-бромбензальдоксимата тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbON=CHС 6 H 4 (Br-3) (2)

Рис. 3. Строение 2,4-дихлорфеноксиацетата тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbOС(O)CH 2 OС 6 H 3 (Cl 2 -2,4) (3)

Кристалл 4 состоит из искаженных тетраэдрических катионов тетра( пара -толил)стибония (углы CSbC 106,6(2) °- 112,46(19) ° ) и однозарядных анионов тетрафторэтандиовой кислоты.

Рис. 4. Строение кислого тетрафторсукцината тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbOС(O)CF 2 CF 2 С(O)OH (4)

Анионы в кристалле комплекса 4 посредством водородных связей связываются в димеры (рис. 5).

Рис. 5. Димерное строение анионов комплекса 4

Заключение

Таким образом, впервые из пента( пара -толил)сурьмы, оксимов и карбоновых кислот в бензоле синтезированы оксиматы и карбоксилаты тетра( пара -толил)сурьмы p -Tol 4 SbX (X = ONCHR, R = CHCHPh ( 1 ), С 6 H 4 (Br-3) ( 2 ); X = OC(O)R’, R’ = CH 2 OС 6 H 3 Cl 2 -2,4 ( 3 ), CF 2 CF 2 C(O)OH ( 4 ) с выходом до 91 %; строение комплексов 1 - 4 доказано методом рентгеноструктурного анализа.

Список литературы Синтез и особенности строения производных тетра(пара-толил)сурьмы

Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.
Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
Кристаллическая структура C28H28C1Sb / К.Н. Акатова, Р.И. Бочкова, В.А. Лебедев, В.В. Шарутин, Н.В. Белов // Докл. АН СССР. 1983. Т. 268, № 6. С. 1389-1391.
Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, М.А. Пушилин // Коорд. химия. 2005. Т. 31, № 2. С. 117-124.
Синтез и строение Д^-диметилдитиокарбаматов тетрафенилсурьмы и тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, Е.А. Герасименко, Б.В. Буквецкий, Д.Ю. Попов // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 1. С. 13-17.
Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, B.К. Бельский // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, №. 9. С. 1531-1535.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко. // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 5. С. 336-340.
Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, № 9. С. 1536-1541.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова, А.Н. Харсика, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69, № 12. С. 1979-1981.
Внедрение триоксида серы по связи Sb-C в пентаарилсурьме / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова, А.П. Пакусина, О.Н. Тоичкина // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 11. C.1932.
Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова, А.П. Пакусина, А.В. Герасименко, А.С. Сергиенко // Коорд. химия. 2002. Т. 28, № 8. С. 581-590.
Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова, Е.Н. Эттенко, Д.Б. Криволапов, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71, № 8. С. 1317-1321.
Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, Е.Б. Воробьева, Д.В. Муслин, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 6. С. 931-936.
Сопшина Д.М. Синтез и строение продукта реакции пента-пара-толилсурьмы с гептаф-торпропил(?-бутил)дикетоном-1,3 р-То148Ь[г-ВиС(0)СНС(О)С3Р7] // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2022. Т. 14, № 1. С. 50-58. DOI: 10.14529/chem220106.
Ефремов А.Н., Шарутин В.В. Реакции пентафенилсурьмы и пента(пара-толил)сурьмы с каликсареном [4-í-BuC6H2OH(S-2)]4 // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2021. Т. 13, № 1. С. 4757. DOI: 10.14529/chem210105.
Шарутина О.К. Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы. Синтез и строение // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2021. Т. 13, № 4. С. 63-71. DOI: 10.14529/chem210404.
Сенчурин В.С., Орленко Е.Д. 4-Нитрофенилацетаты тетра- и три(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения // Вестник ЮУрГУ. Сер. «Химия». 2019. Т. 11, № 2. С. 66-74. DOI: 10.14529/chem190207.
Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина, Н.Ю. Адонин, В.Ф. Стариченко // Коорд. химия. 2002. Т. 28, № 5. С.356-363.
Синтез и строение пентафтор- и пентахлорфеноксидов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, П.В. Андреев // Журн. неорг. химии. 2017. Т. 62, № 10. С. 1330-1336. DOI: 10.7868/S0044457X17100075.
Шарутин В.В., Шарутина О.К. Синтез и строение производных тетра(пара-толил)сурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = O^O^H^O^), OC(O)C=CPH, ON=CHC6H4(NMe2-4) // Журн. неорг. химии. 2017. Т. 62, № 7. С. 925-929. DOI: 10.7868/S0044457X17070224.
Синтез и строение комплексов иридия [p-Tol4Sb][p-Tol4Sb(DMSO)][IrBr6]2- и [p-Tol4Sb(DMSO)][IrBr4(DMSO)2]- / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин, Н.В. Сомов // Журн. неорг. химии. 2016. Т. 61, № 8. С. 1017-1022. DOI: 10.7868/S0044457X16080146.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Исследование кристаллических структур 2,4,6-трихлорфеноксида и 3,4,5-трифторбензоата тетра(и-толил)сурьмы // Журн. структ. химии. 2020. Т. 61, № 9. С. 1490-1497. DOI: 10.26902/JSC_id60682.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Арильные сурьмаорганические производные трехкоординированного углерода // Журн. неорг. химии. 2020. Т. 65, № 1. С. 49-55. DOI: 10.31857/S0044457X20010158.
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорг. химии. 2020. Т. 65, № 4. С. 482486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and processing software for the SMART system. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats, M. Revés, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragána, S. Alvarez // Dalton Trans. 2008. P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Еще

Статья научная