Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]
Автор: Ефремов Андрей Николаевич
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 2 т.12, 2020 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием трифенил- и три( пара -толил)сурьмы с 2,4-дифтор-, 2-хлор-4-фтор- и 2,5-дифторфенолами в присутствии трет -бутилгидропероксида (1:1:1 мольн.) в диэтиловом эфире получены с выходом до 98 % μ2-оксо- бис [(2,4-дифторфеноксо)трифенилсурьма] (1), μ2-оксо- бис [(2-хлор-4-фторфеноксо)трифенилсурьма] (2) и μ2-оксо- бис [(2,5-дифторфеноксо)-трис( пара -толил)сурьма] (3). Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1-3 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных позициях. Молекулы соединения 2 центросимметричны, инверсионный центр представлен мостиковым атомом кислорода. Аксиальные углы OSbO мало различаются и составляют 176,32(11)°, 179,00(10)º в 1; 178,6(4)° в 2; 176,3(2)°, 175,8(2)° в 3. Суммы экваториальных углов CSbC имеют значения 359,20(14)º и 359,12(14)° (1), 359,0(5)° (2), 358,4(3)° и 359,4(3)° (3). Фрагменты Sb-O-Sb молекул 1-3 изогнуты, углы SbOSb составляют 140,87(13)°, 141,0(10)°, 142,3(3)°. Средние значения расстояний Sb-С в соединениях 1-3 составляют 2,111(3), 2,202(9), 2,110(8) Å соответственно. Терминальные связи Sb-O длиннее, чем связи Sb-O с мостиковым атомом кислорода. Плоские арильные кольца повернуты вокруг связей Sb-C таким образом, чтобы минимизировать внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Организация молекул в кристаллах соединений обусловлена водородными связями с участием атомов фтора Н∙∙∙F 2,47-2,62 (1), 2,57 (2), 2,50-2,52 (3) Å, а также за счет СН···π взаимодействий колец арильных и ароксидных лигандов. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1986167 (1); 1976823 (2); 1976209 (3); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
Триарилсурьма, 2, 4-дифторфенол, 2, 5-дифторфенол, 2-хлор-4-фторфенол, μ2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьма], реакция окислительного присоединения, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147234227
IDR: 147234227 | DOI: 10.14529/chem200201
Текст научной статьи Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]
Взаимодействием трифенил- и три(пара-толил)сурьмы с 2,4-дифтор-, 2-хлор-4-фтор-и 2,5-дифторфенолами в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:1:1 мольн.) в диэтиловом эфире получены с выходом до 98 % μ2-оксо-бис[(2,4-дифторфеноксо)трифенил-сурьма] (1), μ2-оксо-бис[(2-хлор-4-фторфеноксо)трифенилсурьма] (2) и μ2-оксо-бис[(2,5-дифторфеноксо)-трис(пара-толил)сурьма] (3). Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1–3 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных позициях. Молекулы соединения 2 центросимметричны, инверсионный центр представлен мостиковым атомом кислорода. Аксиальные углы OSbO мало различаются и составляют 176,32(11)°, 179,00(10)º в 1; 178,6(4)° в 2; 176,3(2)°, 175,8(2)° в 3. Суммы экваториальных углов CSbC имеют значения 359,20(14)º и 359,12(14)° (1), 359,0(5)° (2), 358,4(3)° и 359,4(3)° (3). Фрагменты Sb–O–Sb молекул 1–3 изогнуты, углы SbOSb составляют 140,87(13)°, 141,0(10)°, 142,3(3)°. Средние значения расстояний Sb–С в соединениях 1–3 составляют 2,111(3), 2,202(9), 2,110(8) Å соответственно. Терминальные связи Sb–O длиннее, чем связи Sb–O с мостиковым атомом кислорода. Плоские арильные кольца повернуты вокруг связей Sb–C таким образом, чтобы минимизировать внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Организация молекул в кристаллах соединений обусловлена водородными связями с участием атомов фтора Н∙∙∙F 2,47– 2,62 (1), 2,57 (2), 2,50–2,52 (3) Å, а также за счет СН···π взаимодействий колец арильных и ароксидных лигандов. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1986167 (1); 1976823 (2); 1976209 (3); или .
Биядерные производные сурьмы(V) симметричного строения, где в качестве мостикового атома выступает атом кислорода, представляют собой ряд наиболее структурно охарактеризованных сурьмаорганических соединений [1]. Производные общей формулы (Ar 3 SbX) 2 O, содержащие в своей структуре группировку Sb-O-Sb, могут иметь концевые лиганды Х различной природы: оксиматные [2–5], карбоксилатные [6–12], органосульфонатные [13–15], ароксидные [16–20], изоцианатные [21], нитро- [22], галогенидные [23–26] и другие органические группы [27–32]. При этом некоторые лиганды, обладающие дентатными свойствами, могут выполнять дополнительную мостиковую функцию помимо атома кислорода [2, 4].
В настоящей работе впервые по реакции окислительного присоединения между триарил-сурьмой и фенолом в присутствии трет -бутилгидропероксида в диэтиловом эфире синтезированы три представителя μ 2 -оксо- бис [(ароксо)триарилсурьмы]: [Ph 3 SbOC 6 H 3 F 2 -2,4] 2 O ( 1 ), [Ph 3 SbOC 6 H 3 (Cl-2)(F-4)] 2 O ( 2 ), [ p -Tol 3 SbOC 6 H 3 F 2 -2,5] 2 O ( 3 ) и определены их структурные особенности методом рентгеноструктурного анализа.
Экспериментальная часть
Синтез μ2-оксо-бис[(2,4-дифторфеноксо)трифенилсурьмы] [Ph3SbOC6H3F2-2,4]2O (1). Смесь 0,100 г (0,283 ммоль) трифенилсурьмы, 0,037 г (0,283 ммоль) 2,4-дифторфенола и 0,036 г (0,283 ммоль) 70%-ного водного раствора трет-бутилгидропероксида в 30 мл диэтилового эфира выдерживали при 20 °С в течение 24 ч. После перекристаллизации твердого остатка из смеси растворителей толуол – изопропанол (2:1 объемн.) получили 0,136 г (98 %) бесцветных кристаллов соединения 1 с т. пл. 163 °С. ИК-спектр, ν, см-1: 3053, 2997, 1585, 1579, 1496, 1477, 1435, 1330, 1313, 1301, 1269, 1251, 1205, 1178, 1161, 1130, 1093, 1068, 1022, 997, 958, 914, 846, 817, 812, 734, 721, 692, 657, 607, 590, 513, 487, 457, 420.
Найдено, %: С 58,64; Н 3,95. C 48 H 36 O 3 F 4 Sb 2 . Вычислено, %: С 58,80; Н 3,71.
Аналогично получали соединения 2 и 3 .
Синтез μ2-оксо- бис [(2-хлор-4-фторфеноксо)трифенилсурьмы] [Ph3SbOC6H3(Cl-2)(F-4)]2O (2). Бесцветные кристаллы, выход 95 %, т. пл. 204 °С. ИК-спектр, ν , см - 1: 3072, 3049, 2997, 1595, 1570, 1479, 1435, 1398, 1332, 1300, 1253, 1188, 1161, 1120, 1076, 1064, 1043, 1022, 997, 925, 912, 856, 804, 744, 731, 713, 692, 678, 576, 563, 501, 459, 433.
Найдено, %: С 56,15; Н 3,84. C 48 H 36 O 3 F 2 Cl 2 Sb 2 . Вычислено, %: С 56,90; Н 3,59.
Синтез μ2-оксо- бис [(2,5-дифторфеноксо)трис( пара -толил)сурьмы] [ p -Tol3SbOC6H3F2-2,5]2O (3). Бесцветные кристаллы, выход 97 %, т. пл. 208 °С. ИК-спектр, ν , см - 1: 3028, 2953, 2922, 2858, 1614, 1593, 1575, 1498, 1425, 1396, 1313, 1284, 1234, 1211, 1193, 1186, 1147, 1097, 1068, 1016, 972, 844, 829, 800, 781, 740, 705, 694, 623, 611, 584, 524, 487, 445, 406.
Найдено, %: С 60,74; Н 4,60. C 54 H 48 O 3 F 4 Sb 2 . Вычислено, %: С 60,93; Н 4,55.
ИК-спектры соединений 1–3 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в области 4000–400 см–1.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов соединений 1–3 проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [33]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [34], OLEX2 [35]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в таблице. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1986167 (1); 1976823 (2); 1976209 (3); или .
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1–3
Параметр |
1 |
2 |
3 |
М |
980,27 |
1017,20 |
1064,42 |
Сингония |
Триклинная |
Орторомбическая |
Моноклинная |
Пр. группа |
Р 1 |
P2 1 2 1 2 |
P2 1 /c |
a , Å |
10,238(2) |
11,681(7) |
12,084(5) |
b , Å |
12,017(3) |
12,768(7) |
14,514(10) |
c , Å |
17,356(6) |
14,508(11) |
27,844(16) |
α, град. |
99,864(15) |
90,00 |
90,00 |
β, град. |
93,978(11) |
90,00 |
99,86(3) |
γ, град. |
95,044(9) |
90,00 |
90,00 |
V , Å3 |
2088,0(10) |
2164(2) |
4811(5) |
Z |
2 |
2 |
4 |
ρ (выч.), г/см3 |
1,559 |
1,561 |
1,470 |
µ, мм–1 |
1,352 |
1,421 |
1,180 |
F (000) |
972,0 |
1012,0 |
2136,0 |
Размер кристалла, мм |
0,37 × 0,15 × 0,11 |
0,38 × 0,33 × 0,09 |
0,27 × 0,06 × 0,04 |
Область сбора данных по 2θ, град. |
5,98–82,82 |
5,616–56,99 |
6,36–62,2 |
Интервалы индексов отражений |
–18 ≤ h ≤ 18, –22 ≤ k ≤ 22, –32 ≤ l ≤ 32 |
–15 ≤ h ≤ 15, –15 ≤ k ≤ 15, –16 ≤ l ≤ 16 |
–17 ≤ h ≤ 17, –20 ≤ k ≤ 20, –40 ≤ l ≤ 40 |
Измерено отражений |
186009 |
31093 |
151629 |
Независимых отражений |
27907 ( R int = 0,0486) |
4520 ( R int = 0,0509) |
15404 ( R int = 0,3561) |
Переменных уточнения |
514 |
222 |
574 |
Окончание таблицы
Параметр |
1 |
2 |
3 |
GOOF |
1,049 |
1,050 |
1,010 |
R -факторы по F 2>2σ( F 2) |
R 1 = 0,0640, wR 2 = 0,1490 |
R 1 = 0,0773, wR 2 = 0,2164 |
R 1 = 0,0874, wR 2 = 0,1650 |
R -факторы по всем отражениям |
R 1 = 0,1318, wR 2 = 0,1894 |
R 1 = 0,0855, wR 2 = 0,2273 |
R 1 = 0,2711, wR 2 = 0,2231 |
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3 |
4,29/–1,34 |
2,36/–1,45 |
0,62/–1,72 |
Обсуждение результатов
Известно, что метод синтеза, в основе которого лежит реакция окислительного присоединения, зарекомендовал себя в получении производных сурьмы(V) симметричного строения общей формулы Ar 3 SbX 2 (где Х – электроотрицательный лиганд) как высокоэффективный [36–39]. Данный метод также пригоден и для получения биядерных производных пятивалентной сурьмы, где в качестве мостикового звена выступает атом кислорода [6, 7, 16–19].
В данной работе синтез μ 2 -оксо- бис [(ароксо)триарилсурьмы] осуществлен по реакции окислительного присоединения между трифенил- и три( пара -толил)сурьмой, фенолом и трет бутилгидропероксидом (1:1:1 мольн.) в диэтиловом эфире при комнатной температуре:
2 Ar 3 Sb + 2 HOAr’ + 2 t -BuOOH → [Ar 3 SbOAr’] 2 O + 2 t -BuOH + H 2 O,
Ar = Ph, Ar’ = C 6 H 3 F 2 -2,4 ( 1 ), C 6 H 3 (Cl-2)(F-4) ( 2 );
Ar = p -Tol, Ar’ = C 6 H 3 F 2 -2,5 ( 3 ).
Установлено, что независимо от соотношения исходных реагентов, продуктами взаимодействия являются биядерные соединения сурьмы.
Строение соединений подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Кристаллы, пригодные для РСА, были выделены после перекристаллизации продуктов реакции из смеси толуол – изопропанол – для 1 и 2 , бензол – октан – для 3 . Соединения представляют собой твердые, устойчивые на воздухе бесцветные вещества с четкой температурой плавления.
В ИК-спектрах соединений 1–3 наблюдается интенсивная полоса поглощения валентных колебаний фрагмента SbC 3 при 457, 459, 487 см–1 соответственно. Полоса поглощения при 1251 ( 1 ), 1253 ( 2 ) и 1234 ( 3 ) см–1 характеризует колебания ν(С–О). ИК-спектры соединений содержат полосы валентных колебаний углеродного скелета арильных групп: 1585, 1496, 1435 см–1 ( 1 ); 1595, 1479, 1435 см–1 ( 2 ); 1614, 1498, 1425 см–1 ( 1 ). Валентным колебаниям связей C Ar –H отвечает полоса поглощения средней интенсивности при 3053 ( 1 ), 3049 ( 2 ), 3028 ( 3 ) см–1, а внеплоскостным деформационным колебаниям этих же связей – высокоинтенсивные полосы при 734 и 692 ( 1 ), 731 и 692 ( 2 ), 740 и 694 ( 3 ) см–1. Метильная группа в ИК-спектре соединения 3 имеет характеристические полосы при 2922 и 2858 см–1, относящиеся к валентным асимметричным и симметричным колебаниям данной группы соответственно. Наличие атомов хлора в соединении 2 отражается в ИК-спектре присутствием интенсивной полосы при 713 см–1, отвечающей валентным колебаниям связи C Ar –Cl [40].
По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1 – 3 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных позициях (рис. 1–3). Молекулы соединения 2 центросимметричны, инверсионный центр представлен мостиковым атомом кислорода.
Аксиальные углы OSbO мало различаются и составляют 176,32(11); 179,00(10)° в 1 ; 178,6(4)° в 2 ; 176,3(2); 175,8(2)º в 3 . Суммы экваториальных углов CSbC имеют значения 359,20(14)º и 359,12(14)° ( 1 ), 359,0(5)° ( 2 ), 358,4(3)° и 359,4(3)° ( 3 ). Атомы сурьмы выходят из плоскостей [С 3 ] в сторону мостикового атома кислорода на 0,109, 0,114 Å ( 1 ); 0,121 Å ( 2 ); 0,152, 0,094 Å. Фрагменты Sb–O–Sb молекул 1 – 3 изогнуты, углы SbOSb составляют 140,87(13); 141,0(10); 142,3(3)°, что характерно для ранее структурно охарактеризованной μ 2 -оксо- бис [(ароксо)триарилсурьмы] [16–19].
Пл ос к и е а ри льные к ол ьца п ов е рн у ты в ок ру г с в язе й Sb–C таким образом, чтобы минимизировать внутри- и м ежмоле к у ляр н ые в заимодействия. Двугранные углы между эква тори а льн ыми п лоск остями [С 3 ] и п лоск ос тями а ри льн ых ли га н дов с ос тав ляю т 56, 54º (С(1)–С(6)), 52,10º (С(11)–С(16)), 46,27° (С(21)–С(26)) и 53,54° ( С ( 41 ) –С(46)), 9,32° (С(51)–С(56)), 41,91° (С(61)–С(66)) ( 1 ); 31,38° (С(1)–С(6)), 41,62° (С(11)–С (16)) , 5 4, 65 ° (С(21)–С(26)) ( 2 ); 44,72° (С(1) – С(6)), 37,74º (С(11)– С(16)), 59,66º (С(21)–С(26)) и 63, 35 º (С(41)–С(46)), 39,80º (С(51)–С(56)), 31,82º (С(61)–С(66)). Интере с н о отм е ти ть, что п л ос к ос т ь к ол ьц а С ( 5 1)–С(56) соединения 1 практически совпадает с экваториальной плоскостью.


Рис. 2. Строение соединения 2

Рис. 3. Строение соединения 3
С ре дн ие зн а че н и я рас с то ян ий Sb–С в соединениях 1 – 3 составляют 2,111(3), 2,202(9), 2,110(8) Å соответственно. Тер м и нал ь ны е свя з и Sb–O (2,118(3), 2,141(2) Å в 1 ; 2,192(12) Å в 2 ; 2,113(5), 2,123(6) Å в 3 ) дл иннее, чем свя з и Sb–O с мостиковым атомом кислорода (1,984(2), 1,994(2) Å в 1 ; 2,037(3) Å в 2 ; 1, 980( 5) , 1 , 982( 5 ) Å в 3 ). Данные расстояния в фенильных производных длиннее, чем в пара - т ол и льн ом. В а жн о отм е ти ть, в ряд у с оед и н е н и й 2 , 1 , 3 наблюдается укорочение связей Sb–O терм и расстояний С–О ( 1, 39( 2) (2 ), 1,339(4) и 1,332(4) ( 1 ), 1,326(9) и 1,327(10) ( 3 ) Å), что св я за н о с ув е л и че н и е м э ле к троотрицательности ароксидных лигандов [OC6H3(Cl-2)(F-4) < OC 6 H 3 F 2 -2,4 < OC 6 H 3 F 2 -2,5].
Органи за ц и я молек у л в к ри с та л лах с ое д и не н и й 1 – 3 обусловлена водородными связями с участием атомов фтора Н∙∙∙F 2 , 47 –2,62 ( 1 ), 2,57 ( 2 ), 2,50–2,52 ( 3 ) Å. В кристалле соединения 2 п ри с у тс тв у ю т к он та к ты , в к лю чаю щ и е а томы хлор а : Н ∙∙∙Сl 2,71 Å и Cl∙∙∙Сl 3,22 Å. Структурирование в 2 и 3 т ак ж е ос у щ ес тв ляе тс я за с че т С Н·· · π взаимодействий колец арильных и ароксидных лигандов.
Выводы
Так и м обра зом , в з аимодей с тв и е три фе н и л - и три( пара -толил)сурьмы с 2,4-дифтор-, 2-хлор-4-фтор- и 2,5-д и фторфе н ол а ми в при с у тс тв и и трет -бутилгидропероксида вне зависимости от их мол ьн ого соотн оше н ия п ри в од и т к обра зован и ю прои з в одны х с у рьмы( V) мостикового строения. По да н н ым ре н т ге н ос трук ту рн ого а н али за а т омы с у рьмы в μ 2 -оксо- бис [(ароксо)триарилсурьме] и ме ют и с ка ж е н н ую к оор д и н а ц и ю тригональной бипирамиды с атомами кисл орода в а к с иа льн ы х п ол оже н и ях. Ф орми ро ван и е п рос тра нс тв е н н ой с тр ук ту ры к риста л лов обусловлено образованием в одород н ых связе й с у ча сти е м а томов галоге нов .
В ыраж а ю б л а го д а рн о с ть п роф. В.В. Шарутину за проведенные рентгенос тр у к ту рн ые и с с л едования.
Список литературы Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]
- Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
- Синтез и строение ц-оксо-бис[трифенил(фурфуральоксимато)сурьмы^)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, № 9. - С. 1507-1510.
- Реакции окислительного присоединения три(2-метилфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. - 2012. - Т. 57, № 9. - С. 1334-1340.
- Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 2002. - № 6. - С. 965-971.
- Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис^з^-оксибензальдоксимато-О^'^КН^-оксо^бис^-бром- 2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2014. -Т. 59, № 11. - С. 1507-1511. DOI: 10.7868/S0044457X14110221.
- Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
- Синтез и строение /л2-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. общей химии. - 2019. - Т. 89, № 1. - С. 89-94. DOI: 10.1134/S0044460X19010141.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
- Quan, L. ^-Oxido-fe[(chloroacetato-KO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. E64. - P. m349. DOI: 10.1107/S1600536808000676.
- Comparative Stability, Cytotoxicity and Anti-leishmanial Activity of Analogous Organometallic Sb(V) and Bi(V) Acetato Complexes: Sb Confirms Potential while Bi Fails the Test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // J. Inorg. Biochem. - 2018. - V. 189. - P. 151-162. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2018.08.015.
- Quan, L. ^-Oxido-6/5[(2-chloronicotinato-KO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2009. - V. E65. - P. m99. DOI: 10.1107/S1600536808042335.
- Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimo-ny(V) Salicylate a DNA Binder / N.M. Polychronis, C.N. Banti, C.P. Raptopoulou et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 489. - P. 39-47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.004.
- Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai' // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 15. - P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
- Синтез и строение ц-оксо-бис[(аренсульфонато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 2. - С. 89-94.
- Strong Lewis Acids of Air-stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Catalytic Application in C-C Bond-forming Reactions / N. Li, R. Qiu, X. Zhang et al. // Tetrahedron. -2015. - V. 71, № 25. - P. 4275-4281. DOI: 10.1016/j.tet.2015.05.013.
- Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общей химии. - 2003. - Т. 73, № 4. - С. 573- 577.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение ц2-оксо-бис[(ароксо)трис(пара-толил)сурьмы] / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорг. химии. - 2018. - Т. 63, № 3. - C. 327-333. DOI: 10.7868/S0044457X18030091.
- Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr' / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. - 2002. - Т. 3, № 11. - С. 13-22.
- Шарутин, В.В. ц2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, реакции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. -2020. - T. 46, № 1. - С. 45-55. DOI: 10.31857/S0132344X19120065.
- Chen, C.-H. Coordination of a Stibine Oxide to a Lewis Acidic Stiborane at the Upper Rim of the Biphenylene Backbone / C.-H. Chen, F.P. Gabbai // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 1207512078. DOI: 10.1039/c8dt02872a.
- Егорова, И.В. Синтез и строение сольвата ц-оксо-бис[(изоцианато)трифенилсурьмы] с 1,4-диоксаном / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гринишак // Журн. общей химии. - 2015. -Т. 85, № 7. - С. 1224-1226.
- Синтез и строение сольватных комплексов сурьмы общей формулы [Ar3Sb(NO3)]2O • Solv / B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2007. - Т. 33, № 2. - C.109-115.
- Синтез и строение соединений сурьмы (Ph3SbBr)2O • 2PhH и [(2-MeC6H4)3SbBr]2O • ^PhH / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. - 2009. - Т. 54, № 10. - С. 1705-1711.
- Синтез и строение ц-оксо-бис[(бромо)три-.-толилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 7. - С. 506-510.
- Новая кристаллическая модификация ц-оксо-бис(бромотрифенилсурьмы) / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. - 2008. - Т. 34, № 3. - С. 181-184.
- Structural Characterization of Some Novel Oxidation Products of Triphenylstibine / Effendy, W.J. Grigsby, R.D. Hart et al. // Aust. J. Chem. - 1997. - V. 50, № 6. - P. 675-681. DOI: 10.1071/c96042.
- Окисление трифенилсурьмы 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5- диеноном или 3,4,6-триизопропил-1,2-бензохиноном / Г.А. Абакумов, Н.Н. Вавилина, Ю.А. Курский и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 2007. - № 9. - С. 1750-1757.
- Srungavruksham, N.K. Organoantimony(V) Phosphinates, Phosphonates, and Seleninates / N.K. Srungavruksham, V. Baskar // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 2013, № 24. - P. 4345-4352. DOI: 10.1002/ejic.201300348.
- Di-^-methoxido-^-oxido-6/s[triphenylantimony(V)] Methanol Disolvate / R. Betz, S. Junggeburth, P. Klufers et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2010. - V. E66. -P. m28. DOI: 10.1107/S1600536809052192.
- Синтез и строение ц-оксо-бис[(нитрито)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общей химии. - 2004. - Т. 74, № 2. - С. 238-240.
- Matano, Y. Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes / Y. Matano, H. Nomura, H. Suzuki // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, № 7. - P. 1940-1948. DOI: 10.1021/ic0110575.
- Chandrasekhar, V.A. Nonanuclear Organostiboxane Cage / V. Chandrasekhar, R. Thirumoorthi // Organometallics. - 2009. - V. 28, № 8. - P. 2637-2639. DOI: 10.1021/om900113q.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы): (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. РАН. Сер. хим. -2017. - № 4. - С. 707-710.
- Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. - 2018. -Т. 63, № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
- Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Ca-lorim. - 2016. - V. 125, № 1. - P. 339-349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-иодфенокси)трифенилсурьмы и 4-иодфенокситетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Изв. РАН. Сер. хим. - 2016. - № 3. - С. 751-755.
- Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасе-вич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.