Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]

Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]

Автор: Ефремов Андрей Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трифенил- и три( пара -толил)сурьмы с 2,4-дифтор-, 2-хлор-4-фтор- и 2,5-дифторфенолами в присутствии трет -бутилгидропероксида (1:1:1 мольн.) в диэтиловом эфире получены с выходом до 98 % μ2-оксо- бис [(2,4-дифторфеноксо)трифенилсурьма] (1), μ2-оксо- бис [(2-хлор-4-фторфеноксо)трифенилсурьма] (2) и μ2-оксо- бис [(2,5-дифторфеноксо)-трис( пара -толил)сурьма] (3). Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1-3 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных позициях. Молекулы соединения 2 центросимметричны, инверсионный центр представлен мостиковым атомом кислорода. Аксиальные углы OSbO мало различаются и составляют 176,32(11)°, 179,00(10)º в 1; 178,6(4)° в 2; 176,3(2)°, 175,8(2)° в 3. Суммы экваториальных углов CSbC имеют значения 359,20(14)º и 359,12(14)° (1), 359,0(5)° (2), 358,4(3)° и 359,4(3)° (3). Фрагменты Sb-O-Sb молекул 1-3 изогнуты, углы SbOSb составляют 140,87(13)°, 141,0(10)°, 142,3(3)°. Средние значения расстояний Sb-С в соединениях 1-3 составляют 2,111(3), 2,202(9), 2,110(8) Å соответственно. Терминальные связи Sb-O длиннее, чем связи Sb-O с мостиковым атомом кислорода. Плоские арильные кольца повернуты вокруг связей Sb-C таким образом, чтобы минимизировать внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Организация молекул в кристаллах соединений обусловлена водородными связями с участием атомов фтора Н∙∙∙F 2,47-2,62 (1), 2,57 (2), 2,50-2,52 (3) Å, а также за счет СН···π взаимодействий колец арильных и ароксидных лигандов. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1986167 (1); 1976823 (2); 1976209 (3); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Триарилсурьма, 2, 4-дифторфенол, 2, 5-дифторфенол, 2-хлор-4-фторфенол, μ2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьма], реакция окислительного присоединения, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234227

IDR: 147234227   |   DOI: 10.14529/chem200201

Список литературы Синтез и строение 2-оксо-бис[(ароксо)триарилсурьмы]

  • Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
  • Синтез и строение ц-оксо-бис[трифенил(фурфуральоксимато)сурьмы^)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, № 9. - С. 1507-1510.
  • Реакции окислительного присоединения три(2-метилфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. - 2012. - Т. 57, № 9. - С. 1334-1340.
  • Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 2002. - № 6. - С. 965-971.
  • Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис^з^-оксибензальдоксимато-О^'^КН^-оксо^бис^-бром- 2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2014. -Т. 59, № 11. - С. 1507-1511. DOI: 10.7868/S0044457X14110221.
  • Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
  • Синтез и строение /л2-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. общей химии. - 2019. - Т. 89, № 1. - С. 89-94. DOI: 10.1134/S0044460X19010141.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Quan, L. ^-Oxido-fe[(chloroacetato-KO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. E64. - P. m349. DOI: 10.1107/S1600536808000676.
  • Comparative Stability, Cytotoxicity and Anti-leishmanial Activity of Analogous Organometallic Sb(V) and Bi(V) Acetato Complexes: Sb Confirms Potential while Bi Fails the Test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // J. Inorg. Biochem. - 2018. - V. 189. - P. 151-162. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2018.08.015.
  • Quan, L. ^-Oxido-6/5[(2-chloronicotinato-KO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2009. - V. E65. - P. m99. DOI: 10.1107/S1600536808042335.
  • Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimo-ny(V) Salicylate a DNA Binder / N.M. Polychronis, C.N. Banti, C.P. Raptopoulou et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 489. - P. 39-47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.004.
  • Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai' // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, № 15. - P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
  • Синтез и строение ц-оксо-бис[(аренсульфонато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 2. - С. 89-94.
  • Strong Lewis Acids of Air-stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Catalytic Application in C-C Bond-forming Reactions / N. Li, R. Qiu, X. Zhang et al. // Tetrahedron. -2015. - V. 71, № 25. - P. 4275-4281. DOI: 10.1016/j.tet.2015.05.013.
  • Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общей химии. - 2003. - Т. 73, № 4. - С. 573- 577.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение ц2-оксо-бис[(ароксо)трис(пара-толил)сурьмы] / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорг. химии. - 2018. - Т. 63, № 3. - C. 327-333. DOI: 10.7868/S0044457X18030091.
  • Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr' / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. - 2002. - Т. 3, № 11. - С. 13-22.
  • Шарутин, В.В. ц2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, реакции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. -2020. - T. 46, № 1. - С. 45-55. DOI: 10.31857/S0132344X19120065.
  • Chen, C.-H. Coordination of a Stibine Oxide to a Lewis Acidic Stiborane at the Upper Rim of the Biphenylene Backbone / C.-H. Chen, F.P. Gabbai // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 1207512078. DOI: 10.1039/c8dt02872a.
  • Егорова, И.В. Синтез и строение сольвата ц-оксо-бис[(изоцианато)трифенилсурьмы] с 1,4-диоксаном / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гринишак // Журн. общей химии. - 2015. -Т. 85, № 7. - С. 1224-1226.
  • Синтез и строение сольватных комплексов сурьмы общей формулы [Ar3Sb(NO3)]2O • Solv / B.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2007. - Т. 33, № 2. - C.109-115.
  • Синтез и строение соединений сурьмы (Ph3SbBr)2O • 2PhH и [(2-MeC6H4)3SbBr]2O • ^PhH / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. - 2009. - Т. 54, № 10. - С. 1705-1711.
  • Синтез и строение ц-оксо-бис[(бромо)три-.-толилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 7. - С. 506-510.
  • Новая кристаллическая модификация ц-оксо-бис(бромотрифенилсурьмы) / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. - 2008. - Т. 34, № 3. - С. 181-184.
  • Structural Characterization of Some Novel Oxidation Products of Triphenylstibine / Effendy, W.J. Grigsby, R.D. Hart et al. // Aust. J. Chem. - 1997. - V. 50, № 6. - P. 675-681. DOI: 10.1071/c96042.
  • Окисление трифенилсурьмы 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5- диеноном или 3,4,6-триизопропил-1,2-бензохиноном / Г.А. Абакумов, Н.Н. Вавилина, Ю.А. Курский и др. // Изв. РАН. Сер. хим. - 2007. - № 9. - С. 1750-1757.
  • Srungavruksham, N.K. Organoantimony(V) Phosphinates, Phosphonates, and Seleninates / N.K. Srungavruksham, V. Baskar // Eur. J. Inorg. Chem. - 2013. - V. 2013, № 24. - P. 4345-4352. DOI: 10.1002/ejic.201300348.
  • Di-^-methoxido-^-oxido-6/s[triphenylantimony(V)] Methanol Disolvate / R. Betz, S. Junggeburth, P. Klufers et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2010. - V. E66. -P. m28. DOI: 10.1107/S1600536809052192.
  • Синтез и строение ц-оксо-бис[(нитрито)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общей химии. - 2004. - Т. 74, № 2. - С. 238-240.
  • Matano, Y. Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes / Y. Matano, H. Nomura, H. Suzuki // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, № 7. - P. 1940-1948. DOI: 10.1021/ic0110575.
  • Chandrasekhar, V.A. Nonanuclear Organostiboxane Cage / V. Chandrasekhar, R. Thirumoorthi // Organometallics. - 2009. - V. 28, № 8. - P. 2637-2639. DOI: 10.1021/om900113q.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы): (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. РАН. Сер. хим. -2017. - № 4. - С. 707-710.
  • Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. - 2018. -Т. 63, № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
  • Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Ca-lorim. - 2016. - V. 125, № 1. - P. 339-349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-иодфенокси)трифенилсурьмы и 4-иодфенокситетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Изв. РАН. Сер. хим. - 2016. - № 3. - С. 751-755.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасе-вич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp