Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония
Автор: Шарутин Владимир Викторович, Мукушева Неля, Уржумова Анна Викторовна
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 2 т.10, 2018 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием сольвата пентафенилфосфора (Ph5P·½C6H6) с 2,4-динитробензолсульфоновой кислотой в растворе бензола синтезирован термически устойчивый (температура плавления 185 °С) и устойчивый к действию воды и кислорода воздуха 2,4-динитробензолсульфонат тетрафенилфосфония [Ph4P]+[O3SC6H3(NO2-2,4)]- (1), хорошо растворимый в воде, ацетоне, спирте, диоксане, тетрагидрофуране, бензоле, толуоле, ксилоле и нерастворимый в алифатических углеводородах. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), бесцветные кристаллы 1 [С30H23N2O7PS, M 586,53; сингония ромбическая, группа симметрии P 212121; a 7,111(8), b 17,49(2); c 22,06 Å; V 2743 Å3; Z 4; µ 0,229 мм-1; F (000) 1216,0; размер кристалла 0,15х0,20х0,25 мм; область сбора данных по 2θ 6,02-34,98 град.; интервалы индексов отражений -6 ≤ h ≤ 6, -14 ≤ k ≤ 14, -18 ≤ l ≤ 18; всего отражений 12782; независимых отражений 1717; отражений с F2> 2s(F2) 1663, R int 0,0266; переменных уточнения 370, GOOF 1,080; R 1 = 0,0222; wR 2 = 0,0535; остаточная электронная плотность 0,12/-0,17 e/Å3] состоят из незначительно искаженных тетраэдрических катионов [длины связей P-C изменяются в интервалах 1,783(4)-1,801(4) Å; углы СРС составляют 106,31(19)°-110,54(19)°] и 2,4-динитробензолсульфонатных анионов [расстояния S-O 1,443(3)-1,451(3) Å, S-С 1.813(4) Å; углы ОSO 113,36(16)°-114,72(16)°, ОSС 104.14(17)°]. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1822547; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk). ИК-спектр 1 содержит характерные для сульфогрупп полосы поглощения: 1227-1238 см-1, 1141-1188 см-1 и ~1000 см-1. Действие на водный раствор 1 водного раствора иодистого калия приводит к количественному образованию иодида тетрафенилфосфония.
Комплекс, [ph4p]+ [oso2с6h3(no2)2-2, синтез, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147160426
IDR: 147160426 | DOI: 10.14529/chem180206
Список литературы Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония
- Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Aspirin/P.J. Wheatley//J. Am. Chem. Soc. -1964. -P. 6036-6048 DOI: 10.1039/JR9640006036
- Carbodicarbenes: Unexpected π-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules/W.-C. Chen, W.-C. Shih, T. Jurca et al.//J. Am. Chem. Soc. -2017. -V. 139. -P. 12830-12836 DOI: 10.1021/jacs.7b08031
- The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16.+ An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2′-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2′-biphenylylene)-spirophosphoranes/D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell, J.C. Tebby//Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. -1983. -Bd. 38. -P. 465-469. 0340-5087/83/0400-0465/$ 01.00/0.
- Form Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate/N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al.//Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -V. 45. -P. 1272-1275 DOI: 10.1002/anie.200503335
- 5-Organyl-5-phosphaspirononanes: a contribution to the structural chemistry of spirocyclictetraalkylphosphonium salts and pentaalkylphosphoranes/U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier, H. Schmidbaur//J. Am. Chem. Soc. -2002. -V. 124. -P. 6126-6132 DOI: 10.1021/ja012041g
- Diphosphanylketenimines: new reagents for the synthesis of unique phosphorus heterocycles/J. Ruiz, F.Marquínez, V. Rieraet al.//Chem.-Eur. J. -2002. -V. 8. -P. 3872-3878 DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17
- Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5·0.5 THF/G. Muller, U.J. Bildmann//Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. -2004. -Bd. 59, № 11-12. -S. 1411-1414 DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207
- Day, R.O. Molecular structure of the methyl and phenyl derivatives of bis(2,2'-biphenylylene)phosphorene/R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes//Inorg. Chem. -1980. -V. 19. -P. 3616-3622 DOI: 10.1021/ic50214a011
- A Facile Access to 1λ5, 3λ5-Benzodiphospholes/H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et. al.//Angew. Chem. Int. Ed. -1995. -V. 34. -P. 2017-2020 DOI: 10.1002/anie.199520171
- Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода/В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др.//Журн. общ. химии. -1986. -Т. 56, № 2. -С. 325-328.
- Alkyloxy-and silyloxy-derivatives of PV and SbV/G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al.//J. Organometal. Chem. -1975. -V. 99. -P. 93-106 DOI: org/10.1016/S0022-328X(00)8636
- Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина//Журнал общей химии. -2009. -Т. 79. -С. 80-89.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program/O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al.//J. Appl. Cryst. -2009. -V. 42. -P. 339-341 DOI: 10.1107/S0021889808042726
- Беллами, Л. Инфракрасные спектры сложных молекул/Л. Беллами; пер. с англ. В.М. Акимова, Ю.А. Пентина, Э.Г. Тетерина. -М., 1963. -590 с.
- Сульфонаты тетра-и триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский//Журн. общ. химии. -1997. -Т. 67, № 9. -С. 1531-1535.
- Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др.//Журн. общ. химии. -1999. -Т. 69, № 9. -С. 1470-1473.
