Синтез и строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой

Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 3 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Особый интерес к изучению особенностей строения аддуктов карбоксилатов тетрафенилфосфора связан с тем, что они ранее не описаны в литературе. Нами впервые представлены данные о синтезе и особенностях строения аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бенозойной кислотой (1) на основе данных рентгеноструктурного анализа. Аддукт 1 был получен нами взаимодействием пентафенилфосфора с бензойной кислотой в мольном соотношении 1:2 в бензоле. Кристаллы бледно-желтого цвета с четкой температурой плавления хорошо растворимы в ароматических углеводородах и полярных растворителях. В ИК-спектре аддукта 1 колебания групп P-Ph наблюдаются в виде интенсивной полосы с частотой поглощения 1438 см-1. Полосы средней интенсивности при 995 и 1024 см-1 могут быть отнесены к деформационным колебаниям связей (P-Ph). По данным РСА, в кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых ионных пар и два типа сольватной молекулы бензойной кислоты. Катионы тетрафенилфосфония имеют малоискаженную тетраэдрическую конфигурацию. Валентные углы СРС составляют 106,28(16)-112,56(17)° (1 а ), 106,15(16)-112,03(17)° (1 б ). Расстояния Р-C равны 1,782(3)-1,800(4) Å (1 а ), 1,784(4)-1,794(3) Å (1 б ). Связи С-О в карбоксилат-анионах составляют: С(107)-О(5) 1,250(5) Å и С(107)-О(6) 1,227(5) Å (1 а ), С(87)-О(1) 1,297(5) Å и С(87)-О(2) 1,216(4) Å (1 б ). Валентные углы в анионах О(6)С(107)О(5) (1 а ) и О(2)С(87)О(1) (1 б ) равны 125,9(4), 123,6(4)° соответственно. Следует отметить, что сольватные молекулы бензойной кислоты находятся в полостях между катионами тетрафенилфосфония. При этом их карбоксильные группы направлены к СОО- группам карбоксилат-анионов. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1983589; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Пентафенилфосфор, бензойная кислота, бензоат тетрафенилфосфора, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234264

IDR: 147234264 | DOI: 10.14529/chem200304

Текст научной статьи Синтез и строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой

Некоторые методы получения и особенности строения органических соединений пятиковалентного фосфора известны и описаны в литературе [1-10]. Значительно меньше данных о реакционной способности таких соединений. В частности, в литературе имеются сведения о реакциях пентафенилфосфора с такими соединениями, как спирты, оксиды неметаллов и кислоты, приводящие к отщеплению фенильных лигандов от атома фосфора [10-12]. Кроме того, описаны способы получения карбоксилатов тетрафенилфосфония взаимодействием галогенидов тетрафенилфосфония с различными кислотами [13, 14] либо с солями кислот [15, 16]. Цианоформиат тетрафенилфосфония был получен при обработке углекислым газом концентрированного раствора [Ph4P]CN [17]. Изучены комплексы, в состав которых кроме катионов тетрафенилфосфония входят карбоксилат-анионы, содержащие атомы переходных металлов [18–20]. На примере реакции трифторацетата трифенилфосфония с производным хинона осуществлен синтез карбоксилата 2,5,3,6-замещенного фенил(трифенил)фосфония [21]. Следует отметить, что полифункциональ-ные карбоновые кислоты реагируют с солями фосфония не всегда однозначно. Так, при наличии сульфогруппы в составе карбоновой кислоты ожидаемо карбоксильная группа не принимает участия в реакции [12, 22]. Однако продуктом взаимодействия бромида тетрафенилфосфония с оксалатом серебра в мольном соотношении 2:1 является гидрооксалат тетрафенилфосфония [Ph4P]+ [HC2O4]-, который, по мнению авторов, образуется в результате гидролиза оксалата тетрафенил- фосфония [Ph4P]2+[C2O4]2- [16]. 2-Гидроксиизофталевая кислота реагирует с бромидом тетрафенилфосфония как замещенный фенол, образуя фенолят тетрафенилфосфония [14]. Пентафенил-фосфор реагирует с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (мольное соотношение 2:1 и 1:1) в растворе ароматического углеводорода (бензол или толуол, запаянная ампула, 0,5 часа, 60 °С) с образованием карбоксилатов тетрафенилфосфония в форме сольватов с растворителем [Ph4P]+ [OC(O)C6H3(OH)2-2,6]⋅ PhH и [Ph4P]2+ [O2CCH2CH2CO2]2⋅TolH [23]; его же реакция с 2,4динитробензолсульфоновой кислотой в растворе бензола приводит к синтезу 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония [24].

В настоящей работе изучена реакция пентафенилфосфора с бензойной кислотой (мольное соотношение 1:2) и установлено строение выделенного аддукта [Ph 4 P][OC(O)C 6 H 5 ] ⋅ HOC(O)C 6 H 5 методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Экспериментальная часть

Синтез аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой

[Ph₄Р][OС(O)Ph] • HOC(O)Ph (1)

Смесь 200 мг (0,48 ммоль) пентафенилфосфора и 117 мг (0,96 ммоль) бензойной кислоты в 3 мл бензола нагревали в запаянной ампуле на водяной бане при 80 °С в течение часа. После охлаждения к смеси прибавляли 0,5 мл октана и концентрировали раствор до объема 0,5 мл. Выпавшие бледно-желтые кристаллы отфильтровывали и сушили на воздухе. Получили 430 мг (92 %) соединения 1 с т. пл. 135 °С.

ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3502, 3475, 3448, 3427, 3080, 3059, 2956, 2924, 2852, 1703, 1691, 1598, 1585, 1550, 1483, 1438, 1367, 1315, 1276, 1193, 1166, 1109, 1064, 1024, 995, 935, 854, 817, 790, 761, 752, 719, 692, 659, 615, 528, 501, 435, 418.

Найдено, %: С 78,32; Н 5,50. C 76 H 62 O 8 P 2 . Вычислено, %: С 78,34; Н 5,36.

ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity- 1S в таблетках KBr в области 4000–400 см^–1.

Элементный анализ на С, Н проведен на Carlo-Erba 1106.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединения 1 проведен на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [25]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [26], OLEX2 [27]. Структура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы – в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1983589; или .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Параметр	1
М	1165,20
Сингония	triclinic
Пр. группа	P-1
a , Å	9,771(8)
b , Å	15,461(17)
c , Å	21,700(19)
α, град.	81,42(4)
β, град.	81,34(3)
γ, град.	74,07(4)
V , Å³	3096(5)
Z	2
ρ (выч.), г/см³	1,250
µ, мм^–1	0,129

Окончание табл. 1

F (000)	1224,0
Размер кристалла, мм	0,6 × 0,12 × 0,06
Область сбора данных по 2θ, град.	5,74 to 49,5
Интервалы индексов отражений	–11 ≤ h ≤ 11, –18 ≤ k ≤ 18, –25 ≤ l ≤ 25
Измерено отражений	56155
Независимых отражений	10540 [ R int = 0,1040, R sigma = 0,0737]
Переменных уточнения	10540/0/783
GOOF	1,044
R -факторы по F²>2σ(F²)	R 1 = 0,0691, wR 2 = 0,1215
R -факторы по все отражениям	R 1 = 0,1333, wR 2 = 0,1431
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å³	0,29/–0,33

Таблица 2

Основные длины связей ( d ) и валентные углы (ω) в структурах 1 и 2

Связь	d , Å 1	Угол 1	ω, град.
1 а
P(1) - C(31)	1,791(4)	C(21)P(1)C(1)	112,56(17)
P(1) - C(11)	1,798(4)	C(21)P(1)C(11)	110,72(16)
P(1) - C(21)	1,800(4)	C(11)P(1)C(1)	106,79(16)
P(1) - C(1)	1,782(3)	C(31)P(1)C(1)	109,63(16)
С(107)-О(5)	1,250(5)	C(31)P(1)C(21)	106,28(16)
С(107)-О(6)	1,227(5)	C(31)P(1)C(11)	110,91(17)
		О(6)С(107)О(5)	125,9(4)

1 б
P(2) - C(41)	1,794(3)	C(51)P(2)C(61)	112,03(17)
P(2) - C(71)	1,786(4)	C(41)P(2)C(51)	106,15(16)
P(2) - C(51)	1,784(4)	C(41)P(2)C(61)	110,39(16)
P(2) - C(61)	1,785(4)	C(41)P(2)C(71)	110,23(17)
С(87)-О(1)	1,297(5)	C(71)P(2)C(51)	111,82(17)
С(87)-О(2)	1,216(4)	C(71)P(2)C(61)	106,29(16)
		О(2)С(87)О(1)	123,6(4)

Обсуждение результатов

Обсуждение особенностей строения многих органических соединений фосфора, а также сурьмы и висмута, встречается в ряде работ [10-12, 28-34]. Весьма интересно строение аддуктов Ph4SbХ⋅HХ, полученных взаимодействием пентафенилсурьмы с уксусной или азотной кислотами (мольное соотношение 1:2) в бензоле [35, 36]. Об особенностях строения аддукта бис(хлорацетата) три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой сообщалось в работе [37], однако о синтезе и особенностях строения аддуктов карбоксилатов тетрафенилфосфора с карбоновой кислотой ранее не сообщалось.

Аддукт бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой был получен из пентафенилфос-фора и бензойной кислоты (мольное соотношение 1:2) в бензоле:

PPh 5 + 2 PhCOOH ----► [Ph 4 P]⁺[PhCOO]^– · PhCOOH

Соединение 1 представляет собой кристаллы бледно-желтого цвета с четкой температурой плавления, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

В ИК-спектре аддукта 1 колебания групп P-Ph наблюдаются в виде интенсивной полосы с частотой поглощения 1438 см^–1. Полосы средней интенсивности при 995 и 1024 см^–1 могут быть отнесены к деформационным колебаниям связей (P-Ph). Интенсивные полосы поглощения при

1692 и 1703 см–1 характеризуют валентные колебания карбонильной группы. ИК-спектр также содержит характерные полосы валентных колебаний ароматического углеродного скелета фенильных лигандов: 1585, 1550, 1483 см–1. Валентным колебаниям связей CAr–H соответствует полоса поглощения средней интенсивности при 3059 см–1, а внеплоскостным деформационным колебаниям этих же связей – полосы при 719 и 692 см–1.

По данным РСА, в кристалле присутствуют два типа ( а и б ) кристаллографически независимых ионных пар и два типа сольватной молекулы бензойной кислоты. Катионы тетрафенилфосфония имеют малоискаженную тетраэдрическую конфигурацию (рис. 1). Валентные углы СРС изменяются в интервалах 106,28(16) °- 112,56(17) ° ( 1 а ), 106,15(16) °- 112,03(17) ° ( 1 б ) . Расстояния Р-C равны 1,782(3) - 1,800(4) А ( 1 а ), 1,784(4) - 1,794(3) А ( 1 б ).

Рис. 1. Строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой (1) (атомы водорода не указаны)

В карбоксилат-анионах связи С-О практически выравнены и составляют: С(107)-О(5) 1,250(5) Å и С(107)-О(6) 1,227(5) Å ( 1 а ), С(87)-О(1) 1,297(5) Å и С(87)-О(2) 1,216(4) Å ( 1 б ). Валентные углы при карбоксильных атомах углерода в анионах О(6)С(107)О(5) ( 1 а ) и О(2)С(87)О(1) ( 1 б ) равны 125,9(4)° и 123,6(4)°, соответственно.

Упаковка молекул в проекции вдоль оси а представлена на рис. 2. Следует отметить, что сольватные молекулы бензойной кислоты располагаются в полостях между катионами тетрафенилфосфония. При этом их карбоксильные группы ориентированы к СОО^– группам карбоксилат-анионов.

Рис. 2. Упаковка молекул в кристалле соединения 1 (вдоль оси а)

Формирование кристаллической структуры обусловлено в основном множественными короткими контактами Н···О с участием кислородов карбоксилатных групп и карбоксильных групп сольватной молекулы бензойной кислоты (рис. 3). Внутри ионных пар наблюдаются короткие контакты С···Н с участием водородов фенильных заместителей и карбоксилатных атомов углерода. Кроме того, организация в кристалле обусловлена короткими контактами O∙∙∙О и O∙∙∙С с участием кислорода бензоат-иона и атомов кислорода и углерода карбоксильной группы бензойной кислоты.

Рис. 3. Короткие контакты в кристалле аддукта 1 (показаны в проекции вдоль оси а)

Значения коротких контактов между атомами:

С(97)	∙∙∙Н(23)	2,90 Å
О(4) ∙∙	∙Н(65)	2,47 Å
С(87)	∙∙∙Н(56)	2,81 Å
О(2) ∙∙	∙Н(54)	2,37 Å
О(2) ∙∙	∙Н(1)	2,60 Å
С(87)	∙∙∙Н(1)	2,27 Å
О(1) ∙∙	∙Н(1)	1,37 Å
О(1) ∙∙	∙О(3)	2,46 Å
О(1) ∙∙	∙С(97)	3,17 Å

Выводы

Таким образом, в настоящей работе по реакции пентафенилфосфора с бензойной кислотой в бензоле получен с высоким выходом и структурно охарактеризован аддукт бензоата тетрафенил-фосфора с бензойной кислотой. Формирование пространственной структуры кристаллов обусловлено образованием водородных связей с участием карбонильных атомов кислорода и водородов фенильных колец, при этом ионные пары в кристалле образуют слои, разделенные между собой сольватными молекулами бензойной кислоты.

Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.

Список литературы Синтез и строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой

Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // Chem. Soc. - 1964. - P. 2206-2222. DOI: 10.1039/JR9640002206.
Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2'-biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 1983. - Bd. 38. - P. 465-469. DOI: 0340-5087/83/0400-0465/$ 01.00/0.
Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyc-lic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquinez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5-0.5 THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. -P. 3616-3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.
A Facile Access to l^5,3X5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.
Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Bril-kina et al. // J. Organometal. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106. DOI: org/10.1016/S0022-328X(00)8636.
Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - С. 8089.
Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. E63. - P. o1010-o1011. DOI: 10.1107/S1600536807004163.
2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. - 2004. - V. 60. - P. 438-446. DOI: 10.1107/S0108768104012686.
Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. - 2013. - V. 64. -P. 328-338. DOI: 10.1016/j.poly.2013.06.003.
Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64. - P. o243. DOI: 10.1107/S160053680706463X.
A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. - 2014. - V. 344. - P. 75-78. DOI: 10.1126/science.1250808.
Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to N-Hydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - № 16. - P. 2777-2784. DOI: 10.1039/A701015J.
Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatterjee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. - 1998. - V. 37. - P. 5424-5430. DOI: 10.1021/ic970577q.
Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc-Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - P. 3901-3909. DOI: 10.1016/j.ica.2009.05.009.
Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 9. - P. 1451-1457.
On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628. - P. 1979-1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10-1979::aid-zaac1979-3.0.co;2-v.
Шарутина, О.К. Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами / О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова, А.В. Рыбакова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2019. - Т. 11, № 1. - С. 68-76. DOI: 10.14529/chem190108.
Шарутин, В.В. Синтез и структура 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, Н. Мукушева, А.В. Уржумова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 2. - С. 48 - 54. DOI: 10.14529/chem180206.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / Sharutin, O.K. Sharuti-na, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - V. 798. - P. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
Synthesis and Structure of 5/5(tetraphenyl-X5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2018. - V. 28. - P. 621622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018/11/019.
5/5(but-2-enoato-KO)triphenylbismuth(V) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Cryst. - 2013. - V. E69, № 6. - m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.
Synthesis and Structures of Triphenylbismuth 5/5[3-(2-Furyl)Acrylate] Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 and Triphenylbismuth Di-meto-nitrocinnamate Ph3Bi(O2CCH=CH-C6H4)2 / A.A. Gusakovskaya, O.S. Kalistratova, P.V. Andreev et al. // Cryst. Rep. - 2018. - V. 63, № 2. -P. 186-190. DOI: 10.1134/S1063774518020062.
Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, вып. 9. - С. 1536-1541.
Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2010. - Т. 80, № 10. - С. 1630-1633.
Schmidbaur, H. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbruckenverknupfte Chelatsysteme in Organoantimonverbindunge / H. Schmidbaur, K.H. Mitschke // Angew. Chem. - 1971. - V. 83, № 4. - P. 149-150. DOI: 10.1002/ange.19710830414.
Синтез и строение аддуктов нитрата тетрафенилсурьмы с азотной кислотой и ацетата тетрафенилсурьмы с уксусной кислотой / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. - 2008. - Т. 53, № 7. - С. 1194-1198.
Андреев, П.В. Строение аддукта бис(хлорацетата) три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой / П. В Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 59-65. DOI: 10.14529/chem190307.

Еще

Статья научная