Синтез и строение бис(2,5-дихлорбензолсульфоната) три(мета-толил)висмута и бис(1-нафталинсульфоната) три(пара-толил)висмута
Автор: Механошина Евгения Сергеевна, Рыбакова Анастасия Владимировна, Шарутин Владимир Викторович
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 3 т.14, 2022 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием три( мета -толил)висмута с 2,5-дихлорбензолсульфоновой кислотой в присутствии трет -бутилгидропероксида в эфире получен бис (2,5-дихлорбензолсульфонат) три( мета -толил)висмута (1) с выходом 83 %. Аналогично получен бис (1-нафталинсульфонат) три( пара -толил)висмута (2), выход 78 %. Соединения 1 и 2 синтезированы также по реакции триарилвисмута с аренсульфоновой кислотой в присутствии кислорода воздуха с выходом до 20 %. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо K α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристаллов 1 [C33H27O6S2Cl4Bi, M 934,45; сингония моноклинная, группа симметрии С 2/ с ; параметры ячейки: a = 42,153(17), b = 11,644(5), c = 14,659(7) Å; α = 90,00 град., β = 102,73(2) град., γ = 90,00 град.; V = 7018(5) Å3; размер кристалла 0,33 × 0,28 × 0,13 мм3; интервалы индексов отражений -65 ≤ h ≤ 65, -18 ≤ k ≤ 18, -22 ≤ l ≤ 22; всего отражений 90667; независимых отражений 14068; Rint = 0,0709; GOOF 0,997; R 1 = 0,0435, wR 2 = 0,0683; остаточная электронная плотность 1,41/-1,58 e/Å3] и 2 [C41H35O6S2Bi, M 896,79; сингония моноклинная, группа симметрии P 21/ n ; параметры ячейки: a = 17,624(14), b = 11,898(6), c = 20,118(12) Å; α = 90,00 град., β = 99,17(4) град., γ = 90,00 град.; V = 4165(5) Å3; размер кристалла 0,5×0,46×0,27 мм3; интервалы индексов отражений -31 ≤ h ≤ 22, -20 ≤ k ≤ 20, -35 ≤ l ≤ 36; всего отражений 91024; независимых отражений 24316; Rint = 0,2080; GOOF 1,059; R 1 = 0,1083, wR 2 = 0,2566; остаточная электронная плотность 7,23/-5,92 e/Å3] атомы висмута имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OBiO равны 179,64(9)° и 174,4(2)° соответственно; суммы углов CBiC в экваториальной плоскости составляют 360°. Длины аксиальных связей Bi-O равны 2,291(3), 2,297(3) Å и 2,269(8), 2,272(7) Å; интервалы изменения длин экваториальных связей Bi-C составляют 2,176(4)-2,187(3) Å и 2,159(10)-2,214(8) Å. В структурах 1 и 2 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода сульфонатных лигандов. Расстояния Bi···O=S составляют 3,309(3), 3,518(3) Å и 3,355(14), 3,458(15) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å). В кристаллах 1 и 2 присутствуют межмолекулярные контакты H∙∙∙O (2,44-2,72 Å и 2,53-2,65 Å). Кроме того, в кристаллах 1 наблюдаются межмолекулярные контакты Cl∙∙∙Н (2,81 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2153155 (1), № 2157446 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Три(мета-толил)висмут, три(пара-толил)висмут, 2, 5-дихлорбензолсульфоновая, 1-нафталинсульфоновая, кислота, трет-бутилгидропероксид, бис(2, 5-дихлорбензолсульфонат) три(мета-толил)висмута, бис(1-нафталинсульфонат) три(пара-толил)висмута, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147238622
IDR: 147238622 | DOI: 10.14529/chem220306
Текст научной статьи Синтез и строение бис(2,5-дихлорбензолсульфоната) три(мета-толил)висмута и бис(1-нафталинсульфоната) три(пара-толил)висмута
В последние годы активно изучается биологическая активность дикарбоксилатов триарилвисмута [1–6], которые также могут быть использованы для получения других классов соединений, например в синтезе дисульфонатов триарилвисмута, когда диацетат трифенилвисмута при действии трифторметансульфоновой кислоты превращался в соответствующий дисульфонат, весьма эффективный в реакциях гликозилирования при комнатной температуре. Этот промотирующий агент продемонстрировал преимущества перед большинством современных тиоглико-зидных активаторов, а именно высокую растворимость и стабильность к действию воздуха и света [7]. Ряд бис (аренсульфонатов) триарилвисмута синтезирован из трифенил-, трис (мета-толил)-и трис (2-метокси,5-бромфенил)висмута и аренсульфоновой кислоты в эфире [8]. В качестве
Химия элементоорганических соединений
окислителя использовали пероксид водорода, поскольку в присутствии трет бутилгидропероксида не наблюдалось образование целевого продукта. При соотношении исходных реагентов 1:2:1 (мольн.) из реакционной смеси выделяли дисульфонаты триарилвисмута Ph 3 Bi(OSO 2 C 6 H 3 Me 2 -3,4) 2 [9], ( м -Tol) 3 Bi(OSO 2 C 6 H 3 Me 2 -3,4) 2 [10] и [(2-MeO)(5-Br)C 6 H 3 ] 3 Bi(OSO 2 Ph) 2 [11] с выходом до 85 %. Показано, что реакция трис (2-метокси,5-бромфенил)висмута с бензолсульфоновой кислотой (1:2 мольн.), проходящая в растворе диэтилового эфира в присутствии кислорода воздуха, сопровождалась образованием бис( бензолсульфоната) трис (5-бром-2-метоксифенил)висмута [11], который через 48 ч был выделен из реакционной смеси с выходом 7 %. Очевидно, что в отсутствие пероксида роль окислителя триарилвисмута выполнял кислород воздуха. Из дихлорида трифенилвисмута и трифлата серебра может быть получен бис (трифторметансульфонат) трифенилвисмута, реакции которого с донорными лигандами, такими как оксид трифенилфосфина, аминопиридин и бипиридил, приводят к образованию ионных комплексов с катионами пятикоординированного висмута [12, 13].
В настоящей работе рассматриваются вопросы синтеза и особенностей строения бис (2,5-дихлорбензолсульфоната) три( мета -толил)висмута ( 1 ) и бис (1-нафталинсульфоната) три(паратолил)висмута ( 2 ).
Экспериментальная часть
Бис (2,5-дихлорбензолсульфонат) три( мета -толил)висмута (1). А) К смеси 0,12 г (0,25 ммоль) три( мета -толил)висмута и 0,11 г (0,50 ммоль) дихлорбензолсульфоновой кислоты в 15 мл эфира прибавляли при перемешивании 0,03 г (0,25 ммоль) трет -бутилгидропероксида. Выдерживали при комнатной температуре 18 ч. Образовавшиеся бесцветные кристаллы собирали, промывали эфиром и сушили. Получили 0,19 г (83 %) 1 с Тразл = 170 ° С. ИК-спектр ( v , см - 1): 3067, 2972, 2951, 1450, 1375, 1244, 1198, 1150, 1099, 1061, 999, 891, 816, 772, 687, 615, 538, 517, 419. Найдено, %: С 42,36; Н 2,98. C 33 H 27 O 6 S 2 Cl 4 Bi. Вычислено, %: С 42,40; Н 2,89.
Б) Смесь 0,12 г (0,25 ммоль) три( мета -толил)висмута и 0,11 г (0,50 ммоль) дихлорбензолсульфоновой кислоты в 15 мл эфира выдерживали при комнатной температуре 18 ч. Удаляли растворитель, остаток перекристаллизовывали из бензола. Бесцветные кристаллы фильтровали и сушили. Получили 0,04 г (17 %) 1 .
Аналогично получали бис (1-нафталинсульфонат) три( пара -толил)висмута ( 2 ). Бесцветные кристаллы с Тразл = 99 ° С. ИК-спектр ( v , см - 1): 3086, 3061, 3032, 2920, 1506, 1479, 1391, 1346, 1290, 1261, 1206, 1186, 1159, 1134, 1022, 993, 935, 804, 772, 685, 608, 577, 521,473, 417. Найдено, %: С 54,69; Н 4,06. C 41 H 35 O 6 S 2 Bi. Вычислено, %: С 54,91; Н 3,93.
Рентгеноструктурный анализ ( РСА ) проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo ^ .-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 K. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [14]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [15] и OLEX2 [16]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника ( U изо (H) = 1,2 U экв (C)). Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, длины связей и валентные углы – в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1, 2
|
Параметр |
(1) |
(2) |
|
Формула |
C 33 H 27 O 6 S 2 Cl 4 Bi |
C 41 H 35 O 6 S 2 Bi |
|
М |
934,45 |
896,79 |
|
Сингония |
Моноклинная |
Моноклинная |
|
Пр. группа |
С 2/ с |
P2 1 /n |
|
a , Å |
42,153(17) |
17,624(14) |
|
b, Å |
11,644(5) |
11,898(6) |
|
c, Å |
14,659(7) |
20,118(12) |
Окончание табл. 1
|
Параметр |
(1) |
(2) |
|
α, град. |
90,00 |
90,00 |
|
β, град. |
102,73(2) |
99,17(4) |
|
γ, град. |
90,00 |
90,00 |
|
V , Å3 |
7018(5) |
4165(5) |
|
Z |
8 |
4 |
|
р (выч.), г/см3 |
1,769 |
1,430 |
|
р , мм-1 |
5,490 |
4,375 |
|
F (000) |
3648,0 |
1776,0 |
|
Размер кристалла, мм |
0,33×0,28×0,13 |
0,5×0,46×0,27 |
|
Область сбора данных по 9 , град. |
5,94–67,78 |
4,46‒87,7 |
|
Интервалы индексов отражений |
–65 ≤ h ≤ 65, –18 ≤ k ≤ 18, –22 ≤ l ≤ 22 |
–31 ≤ h ≤ 33, –20 ≤ k ≤ 20, –35 ≤ l ≤ 36 |
|
Измерено отражений |
90667 |
91024 |
|
Независимых отражений |
14068 |
24316 |
|
R int |
0,0709 |
0,2080 |
|
Переменных уточнения |
418 |
454 |
|
GOOF |
0,997 |
1,059 |
|
R -факторы по F 2 > 2 о ( F 2) |
R 1 = 0,0435, wR 2 = 0,0683 |
R 1 = 0,1083, wR 2 = 0,2566 |
|
R -факторы по всем отражениям |
R 1 = 0,1043, wR 2 = 0,0830 |
R 1 = 0,3198, wR 2 = 0,3774 |
|
Остаточная электронная плотность (min/max), e/A3 |
1,41/–1,58 |
7,23/–5,92 |
Таблица 2
|
Связь d , Å |
Угол ю, ° |
||
|
1 |
|||
|
Bi(1)–O(1) |
2,297(3) |
O(1)Bi(1)O(4) |
179,64(9) |
|
Bi(1)–O(4) |
2,291(3) |
C(1)Bi(1)C(11) |
116,25(13) |
|
Bi(1)∙∙∙O(2) |
3,309(2) |
C(1)Bi(1)C(21) |
119,19(14) |
|
Bi(1)∙∙∙O(6) |
3,518(3) |
C(11)Bi(1)C(21) |
124,56(14) |
|
Bi(1)–C(1) |
2,187(3) |
O(1)S(1)C(31) |
105,05(16) |
|
Bi(1)–C(11) |
2,185(4) |
O(2)S(1)O(1) |
109,46(17) |
|
Bi(1)–C(21) |
2,176(4) |
O(2)S(1)C(31) |
105,42(19) |
|
S(1)–O(1) |
1,496(3) |
O(3)S(1)O(1) |
110,54(18) |
|
S(1)–O(2) |
1,436(3) |
O(3)S(1)O(2) |
118,0(2) |
|
S(1)–O(3) |
1,428(3) |
O(3)S(1)C(31) |
107,43(19) |
|
S(1)–C(31) |
1,780(4) |
O(4)S(2)C(41) |
105,00(19) |
|
2 |
|||
|
Bi(1)–O(1) |
2,269(8) |
O(1)Bi(1)O(4) |
174,4(2) |
|
Bi(1)–O(4) |
2,272(7) |
C(1)Bi(1)C(11) |
128,0(3) |
|
Bi(1)∙∙∙O(2) |
3,355(9) |
C(1)Bi(1)C(21) |
115,1(3) |
|
Bi(1)∙∙∙O(5) |
3,458(8) |
C(11)Bi(1)C(21) |
116,9(3) |
|
Bi(1)–C(1) |
2,167(8) |
O(1)S(1)C(31) |
105,2(5) |
|
Bi(1)–C(11) |
2,159(10) |
O(2)S(1)O(1) |
109,4(6) |
|
Bi(1)–C(21) |
2,214(8) |
O(2)S(1)C(31) |
108,3(6) |
|
S(1)–O(1) |
1,485(8) |
O(3)S(1)O(1) |
110,2(6) |
|
S(1)–O(2) |
1,442(9) |
O(3)S(1)O(2) |
115,9(7) |
|
S(1)–O(3) |
1,451(10) |
O(3)S(1)C(31) |
107,3(6) |
|
S(1)–C(31) |
1,754(13) |
O(4)S(2)C(41) |
103,6(4) |
Длины связей и валентные углы в структурах 1, 2
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2153155 (1); № 2157446 (2) ; .
Химия элементоорганических соединений
Обсуждение результатов
Из-за наличия в карбоксилатном лиганде потенциального координирующего центра (карбонильного атома кислорода) во всех известных дикарбоксилатах триарилвисмута имеют место внутримолекулярные взаимодействия Bi ⋅⋅⋅ O(=С) [17]. Наличие дополнительного внутримолекулярного взаимодействия Bi ⋅⋅⋅ O(=С) в дикарбоксилатах триарилвисмута подтверждается выравниванием длин связей С - О и С=О в карбоксильной группе (разность значений длин указанных связей не превышает 0.09 Å). Карбоксилатные заместители в указанных соединениях имеют, как правило, относительно фрагмента Ar 3 Bi цис -ориентацию, причем один из экваториальных углов СBiC со стороны контактов Bi ⋅⋅⋅ O(=С) значительно увеличен, что приводит к уменьшению двух других углов [18 - 31]. Несмотря на то, что сульфонатная группа имеет два потенциальных координирующих центра (ПКЦ), в бис (аренсульфонатах) триарилвисмута, как правило, не наблюдается дополнительная координация атома висмута с одним из ПКЦ [17, 32]. Однако в молекуле бис (бензолсульфоната) трифенилвисмута [33] имеется некоторое укорочение связей Bi ⋅⋅ O=S [3,129(5) и 3,431(6) Å] по сравнению с суммой ван-дер-ваальсовых радиусов (3.8 Å) [34], но это скорее исключение, чем правило.
Целью настоящей работы являлось исследование особенностей строения бис (2,5-дихлорбензолсульфоната) три( мета -толил)висмута и бис (1-нафталинсульфоната) три( пара -толил)висмута, которые получали по реакции окислительного присоединения из триарилвисмута и аренсульфоновой кислоты в присутствии трет -бутилгидропероксида в эфире с выходом до 83 % по методике, описанной в [11], либо в присутствии кислорода воздуха (выход целевого продукта до 17 %).
Ar 3 Bi + 2 НOSO 2 Ar’ + t -BuOOН → Ar 3 Bi[OSO 2 Ar’] 2 + Н 2 О + t -BuOН
Ar = m -Tol, Ar’ = C 6 H 3 Cl 2 -2,5 ( 1 ); p -Tol, Ar’ = 1-Naft ( 2 )
Ar 3 Bi + 2 НOSO 2 Ar’ + ½ O 2 → Ar 3 Bi[OSO 2 Ar’] 2 + Н 2 О
После перекристаллизации продукта реакции из смеси бензол – октан получали прозрачные бесцветные кристаллы, растворимые в аренах и полярных органических растворителях и нерастворимые в алифатических углеводородах. Строение соединений 1, 2 было изучено с помощью ИК-спектроскопии и РСА.
ИК-спектр соединения 1 содержит характерную полосу валентных колебаний углеродного скелета ароматических фрагментов в области 1450 см–1. Также наблюдаются полосы поглощения средней интенсивности валентных колебаний связей CAr–H при 3088, 3067 см–1; плоскостные деформационные колебания этих же связей расположены при 1099 см–1, внеплоскостные деформационные колебания – при 891, 816 см–1 [35 - 37]. Полосы поглощения сильной интенсивности при 1244 см-1 и средней интенсивности при 1150 см-1 относятся к асимметричным и симметричным валентным колебаниям сульфонатной группы SO 3 . Также содержится высокоинтенсивная полоса поглощения валентных колебаний связи S‒O при 687 см–1. Интенсивная полоса поглощения в области 516 см‒1 соответствует валентным колебаниям связей C Ar –S. Колебаниям связей C Ar –Cl в спектре 1 отвечает полоса высокой интенсивности при 771 см–1.
В ИК-спектре соединения 2 наблюдаются характерные полосы валентных колебаний углеродного скелета ароматических фрагментов при 1506, 1479 см–1. Полосы поглощения валентных колебаний метильных групп расположены при 3032 см–1 (асимметричные колебания) и при 2920 см–1 (симметричные колебания). Валентным колебаниям связей CAr–H отвечают полосы поглощения средней интенсивности при 3086, 3061 см–1; плоскостным деформационным колебаниям этих связей – полосы при 1022, 993 см–1; внеплоскостным деформационным колебаниям – полосы при 935, 804 см–1. Также содержатся характерные полосы поглощения: 1290 см-1 (полоса сильной интенсивности) и 1159, 1134 см-1 (полосы средней интенсивности), которые относятся к асимметричным и симметричным валентным колебаниям сульфонатной группы SO 3 . Полоса поглощения валентных колебаний связи S‒O расположена при 685 см–1 (сильной интенсивности). В спектре 2 присутствует полоса поглощения средней интенсивности при 521 см‒1, соответствующая валентным колебаниям связей CAr–S. Валентным колебаниям связей CAr–Cl отвечает полоса сильной интенсивности при 772 см–1.
Найдено, что атомы висмута в 1 и 2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию (рис. 1, 2).
Рис. 1. Общий вид молекулы бис (2,5-дихлорбензолсульфонато)три( мета -толил)висмута (атомы водорода не показаны)
С(27)
Рис. 2. Общий вид молекулы бис (1-нафталинсульфонато)три( пара -толил)висмута (атомы водорода не показаны)
Аксиальные углы OBiO равны 179,64(9) ° и 174,4(2) ° соответственно, сумма углов CBiC в экваториальной плоскости составляет 360 ° . Длины аксиальных связей Bi-O равны 2,291(3), 2,297(3) Å и 2,269(8), 2,272(7) Å; интервалы изменения длин экваториальных связей Bi–C составляют 2,176(4)–2,187(3) Å и 2,159(10)–2,214(8) Å. В структурах 1 и 2 присутствуют внутримолекулярные контакты между атомами висмута и кислорода сульфонатных лигандов. Расстояния
Химия элементоорганических соединений
Bi···O=S составляют 3,309(3), 3,518(3) Å и 3,355(14), 3,458(15) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов висмута и кислорода (3,59 Å). В кристаллах 1 и 2 также присутствуют межмолекулярные контакты H∙∙∙O (2,44 - 2,72 Å и 2,53 - 2,65 Å). Кроме того, в кристаллах 1 наблюдаются межмолекулярные контакты Cl∙∙∙Н (2,81 Å).
Выводы
Установлено, что взаимодействие три( мета -толил)висмута и три( пара -толил)висмута с 2,5дихлорбензолсульфоновой и 1-нафталинсульфоновой кислотами в эфире в присутствии трет бутилгидропероксида приводит к образованию бис (2,5-дихлорбензолсульфоната) три( мета -толил)висмута и бис (2-нафталинсульфоната) три( пара -толил)висмута соответственно, в которых аренсульфонатные лиганды, имеющие в составе сульфонатных групп атомы кислорода с неподе-ленными электронными парами, дополнительно координируются через атом кислорода с центральным атомом висмута, что приводит к увеличению его координационного числа до 7. Указанные дисульфонаты триарилвисмута также получали из триарилвисмута и аренсульфоновой кислоты в эфире в присутствии кислорода воздуха с выходом до 17 %.
Выражаем благодарность проф. В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристаллов бис (2,5-дихлорбензолсульфоната) три( мета- толил)висмута, бис (2-нафталинсульфоната) три( пара -толил)висмута и помощь при работе над публикацией.
Список литературы Синтез и строение бис(2,5-дихлорбензолсульфоната) три(мета-толил)висмута и бис(1-нафталинсульфоната) три(пара-толил)висмута
- Stability and Toxicity of Tris-tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and Their Biological Activity Towards / Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Leishmania Major. Dalton Trans. 2015. Vol. 44. P. 18215-18226. DOI: 10.1039/c5dt03335g.
- Tiekink E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology // Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002. Vol. 42, № 3. P. 217-224. DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7.
- Synthesis, Characterization and in vitro Cytotoxicity Screening of Some Triarylbismuth(V) Di(N-salicylidene)amino Carboxylates and the Crystal Structure of (2-HOC6H4CH=NCH2CO2)2Bi(C6H5)3 / G.-C. Wang, J. Xiao, Y.-N. Lu et al. // Appl. Organomet. Chem. 2005. Vol. 19, no. 1. P. 113-117. DOI: 10.1002/aoc.749.
- Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes / L. Cui, C. Bi, Y. Fan et al. // Inorgan. Chim. Acta. 2015. Vol. 437, no. 1. P. 41-46. DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008.
- Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Some Triarylbismuth(V) Di(N-p-toluenesulfonyl) Aminoacetates and the Crystal Structure of (4-CH3C6H4SO2NHCH2CO2)2Bi(C6H4Cl-4)3 / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Appl. Organomet. Chem. 2004. Vol. 18, № 4. P. 187-190. DOI: 10.1002/aoc.609.
- Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) a-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. 2018. Vol. 47. P. 971-980. DOI: 10.1039/C7DT04171C.
- Goswami M., Ellern A., Pohl N.L.B. Bismuth(V)-Mediated Thioglycoside Activation // Angew. Chem., Int. Ed. 2013. Vol. 52. P. 8441-8445. DOI: 10.1002/anie.201304099.
- Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, И.В. Егорова и др. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. Т. 48, № 12. С. 2350-2354.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трифенилвисмута // Журнал. неорган. химии. 2016. Т. 61, № 3. С. 334-337. DOI: 10.7868/S0044457X16030211.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трис(3-метилфенилвисмута) // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86, № 5. С. 811-814.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К. Синтез и строение сольвата бис(бензолсульфоната) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута с толуолом // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61, № 8. С. 1023-1027. DOI: 10.7868/S0044457X16080158.
- Coordination Complexes of Ph3Sb2+ and Ph3Bi2+: Beyond Pnictonium Cations / A.P.M. Robertson, N. Burford, R. McDonald et al. // Angew. Chem., Int. Ed. 2014. Vol. 53, no. 13. P. 3480-3483. DOI: 10.1002/anie.201310613.
- Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
- Cambridge Crystallographic Data Center. 2019. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. Синтез и строение дикарбоксилатов три-мета-толилвисмута // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59, № 1. С. 42-46. DOI: 10.7868/S0044457X14010164.
- Синтез и строение бис(фторбензоатов) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. 2003. Т. 29, № 7. С. 496-501.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Ефремов А.Н. Дикарбоксилаты триарилвисмута Ar3Bi[OC(O)R]2, Ar = p-Tol, R = CH2Cl; Ar = Ph, R = C6^OMe-2, CH=CHPh // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64, № 2. С. 159-164. DOI: 10.1134/S0044457X19020181.
- Синтез и строение диметакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Л.К. Прыткова и др. // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, № 3. С. 397-400. DOI: 10.1134/S107036321103008X.
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56, № 10. С. 16441646. DOI: 10.1134/S0036023611100202.
- Синтез и структура бис[3-(2-фурил)акрилата] трифенилвисмута Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 и ди-мета-нитроциннамата трифенилвисмута Ph3Bi(O2CCH=CH-C6HNO2-M)2 / А.А. Гусаковская, О.С. Калистратова, П.В. Андреев и др. // Кристаллография. 2018. Т. 63, № 2. С. 203-207. DOI: 10.7868/S0023476118020066.
- Синтез и строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута: [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 8. С. 1049-1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.
- Synthesis and Structural Study of Triphenylbismuth ^«(salicylate) / K. Feham, A. Benkadari, A. Chouaih et al. // Cryst. Struct. Theory Appl. 2013. V. 2. P. 28-33. DOI: 10.4236/csta.2013.21004
- Synthesis and Structure of Triphenylbismuth 57's(3-phenylprop-2-enoate) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Crystallogr. Rep. 2015. Vol. 60. P. 517-520. DOI: 10.1134/S1063774515040057.
- Синтез и строение бис(2-фениламинобензоата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, М.А. Казаков и др. // Журн. неорган. химии. 2009. Т. 54, № 7. С. 1156-1159. DOI: 10.1134/S0036023609070171.
- Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута / В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко, НА. Николаева и др. // Коорд. химия. 2006. Т. 32, № 9. С. 672-679. DOI: 10.1134/S1070328406090041.
- Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, B.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80, № 10. С. 1630-1633. DOI: 10.1134/S1070363210100117.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трифенилвисмута Ph3Bi[OC(O)R]2 (R = C6H4OMe-2, C6H3(NO2)2-3,5, C=CPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.В. Кощеева // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66, № 10. С. 1407-1411. DOI: 10.31857/S0044457X21100160 .
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Кощеева Л.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трифе-нилвисмута Ph3Bi[OC(O)R]2 (R = CH2C6H4F-3, C6H3F2-2,3, C6HF4-2,3,4,5) // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91, № 5. С. 758-762.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трис(3-метилфенил)висмута // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86, № 5. С. 811-814. DOI: 10.1134/S1070363216050157.
- Rüther R., Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und Triorganobismut-disulfonate Kristall -und Molekülstrukturen von (C6H5)3M(O3SC6^)2 (M = Sb, Bi) // Z. anorg. allg. Chem. 1986. Vol. 539. P. 110-126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.
- Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, № 19. P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
- Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
- Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
- National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST): Spectral Database for Organic Compounds, SDBS. URL: https://sdbs.db.aist.go.jp.
