Синтез и строение бис(бромдифторацетата) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута

Синтез и строение бис(бромдифторацетата) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута

Автор: Ермакова Валентина Андреевна, Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.10, 2018 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием трис (5-бром-2-метоксифенил)висмута с бромдифторуксусной кислотой в присутствии пероксида водорода в диэтиловом эфире (мольное соотношение 1:2:1) синтезирован бис (бромдифторацетат) трис (5-бром-2-метоксифенил)висмута (5-Br-2-MeOC6H3)3Bi[OC(O)CBrF2]2 (1), выход которого после перекристаллизации из смеси бензол-петролейный эфир составил 80 %. Использование в качестве окислителя трет -бутилгидропероксида не приводит к образованию целевого продукта. Соединение 1 охарактеризовано методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, в кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул, геометрические характеристики которых незначительно отличаются. Атом висмута в молекуле имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных заместителей в аксиальных и атомами углерода арильных групп в экваториальных положениях. Углы между аксиальными и экваториальными заместителями ОBi(1,2)O и CBi(1,2)C равны 169,3(5)°, 170,6(7)° и 113,1(8)°-123,5(8)°, 118,1(7)° - 123,1(8)°. Длины связей Bi(1,2)-O и Bi(1,2)-C составляют 2,256(16), 2,276(19) Å; 2,261(14), 2,316(16) Å и 2,15(2)-2,23(2) Å; 2,18(2) -2,19(2) Å. Внутримолекулярные расстояния между валентно не связанными атомами Bi(1,2)⋅⋅⋅O(=C) (3,16(2), 3,57(4) Å; 3,11(2), 3,18(2) Å) и Bi(1,2)⋅⋅⋅OМе (3,00(2)-3,17(2) Å; 3,04(2) - 3,14(2) Å) меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов элементов Bi и O. Кристаллографические характеристики 1: пространственная группа P 1 ; параметры ячейки: a = 12,775(14) Å, b = 15,999(12) Å, c = 17,196(16) Å; α = 88,09(3) град., β = 68,67(5) град., γ = 87,92(4) град.; V = 3271(5) Å3. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1833279; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

Бис(бромдифторацетат) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута, окислительный синтез, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147160425

IDR: 147160425   |   DOI: 10.14529/chem180205

Список литературы Синтез и строение бис(бромдифторацетата) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута

  • Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology/E.R.T. Tiekink//Crit. Rev. Oncol./Hematol.-2002. -V. 42, № 3. -P. 217-224 DOI: org/10.1016/S1040-8428(01)00217-7
  • Stability and Toxicity of Tris-tolyl Bismuth(V) Dicarboxylates and Their Biological Activity Towards/Y.C. Ong, V.L. Blair, L. Kedzierski et al.//Leishmania Major. Dalton Trans. -2015. -V. 44. -P. 18215-18226 DOI: 10.1039/c5dt03335g
  • Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes/R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski//Dalton Trans.-2018. -V. 47. -P. 971-980 DOI: 10.1039/C7DT04171C
  • Synthesis, Crystal Structures, DNA Interaction and Anticancer Activity of Organobismuth(V) Complexes/L. Cui, C. Bi, Y. Fanet al.//Inorgan. Chim. Acta. -2015. -V. 437, № 1. -P. 41-46 DOI: 10.1016/j.ica.2015.07.008
  • Synthesis, Characterization and In Vitro Cytotoxicity Screening of Some Triarylbismuth(V) Di(N-salicylidene)amino Carboxylates and the Crystal Structure of (2-HOC6H4CH=NCH2CO2)2Bi(C6H5)3/G.-C. Wang, J. Xiao, Y.-N. Lu et al.//Appl. Organomet. Chem. -2005. -V. 19, № 1. -P. 113-117 DOI: 10.1002/aoc.749
  • Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of Some Triarylbismuth(V) Di(N-p-toluenesulfonyl) Aminoacetates and the Crystal Structure of (4-CH3C6H4SO2NHCH2CO2)2Bi(C6H4Cl-4)3/L.Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al.//Appl. Organomet. Chem. -2004. -V. 18, № 4. -P. 187-190 DOI: 10.1002/aoc.609
  • Synthesis and Structural Study of Triphenylbismuth Bis(salicylate)/K. Feham, A. Benkadari, A. Chouaih et al.//Crystal Structure Theory and Applications. -2013. -V. 2, № 1. -P. 28-33 DOI: 10.4236/csta.2013.21004
  • Synthesis of Triphenylbismuth(V) Bis(carboxylate) Complexes/I. Kumar, P. Bhattacharya, K.H. Whitmire et al.//Organometallics. -2014. -V. 33, № 11. -P. 2906-2909 DOI: 10.1021/om500337z
  • Bis(but-2-enoato-κO)triphenylbismuth(V)/P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al.//Acta Crystal. Section E. -2013. -V. 69, № 6. -P. m333 DOI: 10.1107/S1600536813013317
  • Особенности строения дикарбоксилатов трифенилвисмута/И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др.//Коорд. химия. -2006. -Т. 32, № 9. -С. 672-679.
  • Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др.//Журн. общ. химии. -2010. -Т. 80, № 10. -С. 1630-1633.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута/В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина//Журн. неорган. химии. -2011. -Т. 56, № 10. -С. 1644-1646.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(пентахлорбензоата)трифенилвисмута/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина//Журн. неорган. химии. -2014. -Т. 59, № 6. -С. 734-737 DOI: 10.7868/S0044457X14060208
  • Suzuki, H. Organobismuth Chemistry/H. Suzuki. -Amsterdam-London-New York-Oxford-Paris-Shannon-Tokyo, Elsevier, 2001. -619 р.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program/O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al.//J. Appl. Cryst. -2009. -V. 42. -P. 339-341.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов/С.С. Бацанов//Журн. неорган. химии. -1991. -Т. 36, № 12. -С. 3015-3037.
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2017. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
  • Шарутин, В.В. Cинтез и cтроение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута: 3Bi2 (Hal = F, Cl)/В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др.//Журн. неорган. химии. -2017. -Т. 62, № 8. -С. 1049-1056 DOI: 10.7868/S0044457X17080050
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp