Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

Автор: Дрожилкин Павел Дмитриевич, Малеева Алевтина Игоревна, Андреев Павел Валерьевич, Гущин Алексей Владимирович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 4 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

В результате взаимодействия трифенилвисмута и винилуксусной кислоты с трет-бутилгидропероксидом при комнатной температуре в эфире получено новое соединение бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута Ph3Bi(O2CCH2CH=CH2)2 с выходом 60 %, температурой плавления 131 °С. В ИК-спектре вещества, записанном в таблетке KBr на приборе IR Prestige-21, Shimadzu (Япония), в диапазоне 4000-400 см-1 найдены сигналы валентных колебаний (ν, см-1): 3054 (Ph-H), 2978 (CH2), 1600 (C=C), 1599 (СOO-as); 1471, 1439, 1362 (COO-s), 919, 734, 680, 573 (Bi-C), 454 (Bi-O). В 1Н ЯМР спектре, снятом в дейтерохлороформе на спектрометре Agilent DD2 400 обнаружены сигналы (м. д.): 8,15 (dd, J = 8,3, 1,0 Hz, 6H), 7,59 (t, J = 7,6 Hz, 6H), 7,46 (dd, J = 11,0, 3,7 Hz, 3H), 5,76 (td, J = 17,1, 6,9 Hz, 2H), 4,96-4,86 (m, 4H), 2,86 (dt, J = 6,9, 1,3 Hz, 4H). 13C ЯМР: 40,44 (2C, -CH2-), 116,70 (2C, CH2=), 130,71 (3C, Ph), 131,13 (6C, Ph), 132,34 (6C, Ph), 133,90 (2C, =CH-), 160,38 (3C, Bi-С), 177,43 (2C, C=O). Методом РСА была найдена молекулярная структура соединения. РСА проводили на дифрактометре Oxford Diffraction Gemini Sapphire3 c использованием Mo Kα-излучения (λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при T = 293 K. P21/с, a = 12,7672(3), b = 22,0170(4), c = 8,9767(17) Å, β = 104,831(2)º, V = 2439,25(9) Å3, Z = 4. Атом висмута в структуре имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол O-Bi-O равен 171,5(2)º. Длины связей Bi-O и Bi-C равны соответственно 2,280(4)-2,310(3) и 2,197(7)-2,209(6) Å.

Еще

Бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута, трифенилвисмут, винилуксусная кислота, трет-бутилгидропероксид, синтез, рентгеноструктурный анализ, ик, ямр

Короткий адрес: https://sciup.org/147236613

IDR: 147236613   |   DOI: 10.14529/chem210405

Список литературы Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

  • Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. - 2020. - Т. 46, № 10. - С. 579648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
  • Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2011. - Вып. 6. - С. 47-60.
  • Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5-Y-2-(HO)-C6H3COObSbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. - 1995. - V. 9, № 7. - P. 597-607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. -2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G. C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
  • Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. - 2007. - V. 14, № 10. - P. 1153-1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.
  • Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. - 2014. -V. 19, № 5. - P. 6009-6030. DOI:10.3390/molecules19056009.
  • Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, № 48. - P. 16733-16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.
  • High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. //Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. - 2015. - V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.
  • Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). - 1991. - V. 25, № 3. -P. 315-318. DOI: 10.1007/BF00316900.
  • Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. - 1991. - V. 176. - P. 233-240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.
  • Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. -2006. - V. 39, № 24. - P. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l.
  • Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. - 2007. - V. 40, № 5. - P. 13721376. DOI: 10.1021/ma0622332.
  • Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений. // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника / М.М. Котон. - М.: Наука, 1985. - С. 13-22.
  • Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. - М.: Мир, 1981. - 352 с.
  • Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. - 2004. - Вып. 1(4). - С. 86-94.
  • Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. -2006. - V. 39(24). - P. 8257-8262. DOI: 10.1021/ma061220l.
  • Agilent Technologies CrysAlisPro Software System / Agilent Technologies // Yarnton, Oxford, UK. - 2014.
  • Sheldrick G.M. Crystal Structure Refinement with SHELX / Sheldrick G.M. // Acta Cryst. -2015. - V. C71 - P. 3-8.
  • Farrugia L.J. WinGX and ORTEP for Windows: An Update / Farrugia L.J. // J. Appl. Crystal-logr. - 2012. - Vol. 45, № 4 - P. 849-854.
  • Hubschle C.B. ShelXle: A Qt Graphical User Interface for SHELXL / Hubschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. - 2011. - Vol. 44, № 6 - P. 1281-1284.
  • Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы // А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. и др. // Вестник ННГУ. Сер. Химия. - 2013. - Вып. 1(1). - С. 86-90.
  • Исследование строения производных трифенилсурьмы^) и трифенилвисмута^) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии / А.В. Гущин, А.И. Малеева, О.С. Калистратова др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2021. - Т. 13, № 1. -С. 5-20. DOI: 10.14529/chem210101.
  • Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы^) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2 // А.И. Малеева, А.В. Гущин, О.С. Калистратова и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 66-79. DOI: 10.14529/chem190308.
  • 5is(but-2-enoate) triphenylbismuth // P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr. Section E. - 2013. - V. 69. - P. m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferroce-nylcarboxylate Derivatives and the Crystal Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=CHCOO]2Sb(C6H4F-4)3 and [4-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2Sb(C6H4F-4)3 // Lin Yu, Yong-Qiang Ma, Run-Chang Liu // Polyhedron. - 2004. - V. 23, № 9. - P. 823-829. D0I:10.1016/j.poly.2003.12.002.
  • Somov, N.V. On Quantitative Estimation of the Degree of Similarity of Coordination Polyhe-dra / N.V. Somov, P.V. Andreev // Crystallogr. Rep. - 2018. - V. 1, № 63. - P. 32-36.
  • Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 3. - С. 7-66. DOI: 10.14529/chem200301.
  • Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. - 2001. -V. 37, № 9. - P.871-885.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp