Синтез и строение дифторида трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы

Синтез и строение дифторида трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы

Автор: Белов Василий Васильевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием дибромида трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы и фторида натрия в водно-ацетоновом растворе получен с выходом 92 % дифторид трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы (1), кристаллизующийся из смеси ацетонитрил-октан. Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, кристаллы 1 жёлто-коричневого цвета имеют мало искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными атомами галогена. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, кристаллографические параметры элементарной ячейки соединения: пространственная группа Р- 1, а = 12,93(10), b = 14,84(18), c = 15,1(2) Å, α = 64,5(6)°, β = 65,6(4)°, γ = 65,1(3)°, V = 2269(46) Å3, ρвыч = 1,711 г/см3, Z = 2. Длины связей Sb-C равны 2,09(4), 2,08(5) и 2,06(4) Å, валентные углы CSbC составляют 116,99(2), 122,05(2), 120,86(1)°. Значения длин связей Sb-F равны 1,995(3) и 1,936 (3). Атомы кислорода метокси-групп координируются на атом металла [внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙OМе 3,25(5); 3,04(3) и 3,11(5) Å]. Валентные углы Sb∙∙∙O (O(3)-Sb(1)-O(1), O(1)-Sb(1)-O(2), O(2)-Sb(1)-O(3)) равны 108,2(9), 114,4(7) и 115,3(9)° соответственно. Аксиальный угол FSbF равен 179,13(9)°, экваториальные углы имеют значения 114,78(3), 116,01(2) и 113,45(2)°.

Еще

Синтез, дифторид трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236625

IDR: 147236625   |   DOI: 10.14529/chem220107

Текст научной статьи Синтез и строение дифторида трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы

Органические производные пятивалентной сурьмы достаточно хорошо изучены [1–41], из которых более всего изучены производные пятивалентной сурьмы Ar 3 SbХ 2 (Х – электроотрицательный лиганд) [42–57]. Известны арильные соединения сурьмы, в которых центральный атом координируется с атомами кислорода [58–62]. Настоящая работа посвящена исследованию взаимодействия фторида натрия с дибромидом трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы и определению структурных особенностей полученного соединения методом рентгеноструктурного анализа.

Экспериментальная частьСинтез дифторида трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы C42H36O6F4Cl6Sb2 (1).

К водному раствору 269 мг (0,640 ммоль) фторида натрия прибавляли 500 мг (0,640 ммоль) трис (2-метокси-5-хлорфенил)дибромид сурьмы в 20 мл ацетона, перемешивали и оставляли на ночь. Выделившийся осадок фильтровали и сушили. После перекристаллизации твердого остатка из смеси ацетонитрил–октан (3:1 объемн.) получили 390 мг (92 %) бледно-желтых кристаллов соединения 1 c t пл = 178,3 °С.

ИК-спектр, ν , см - 1: 3099, 3076, 3005, 2972, 2941, 2895, 2843, 2536, 1762, 1577, 1479, 1463, 1440, 1362, 1286, 1274, 1255, 1236, 1180, 1153, 1141, 1107, 1056, 1024, 997, 885, 808, 742, 709, 682, 640, 545, 522, 487, 445.

Найдено, %: С 43,02; Н 3,19. C 42 H 36 O 6 F 4 Cl 6 Sb 2 . Вычислено, %: С 43,15; Н 3,11.

ИК-спектр соединения 1 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity- 1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1.

Элементный анализ на С, Н проведен на анализаторе Carlo-Erba 1106.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединения 1 проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [63]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [64], OLEX2 [65]. Струк- тура определена прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структуры приведены в табл. 1. Основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1

Основные длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структуре 1

Таблица 1

Параметр

1

Формула

C 42 H 36 O 6 F 4 Cl 6 Sb 2

М

1168,91

Сингония

Триклинная

Пр. группа

P– 1

a , Å

12,93(10)

b , Å

14,84(18)

c , Å

15,1(2)

α, град.

64,5(6)

β, град.

65,6(4)

γ, град.

65,1(3)

V , Å3

2269(46)

Z

2

ρ (выч.), г/см3

1,711

µ, мм–1

1,605

F (000)

1152,0

Размер кристалла, мм

0,30 × 0,25 × 0,04

Область сбора данных по 2θ, град.

5,48–58,72

Интервалы индексов отражений

–17 ≤ h ≤ 15, –19 ≤ k ≤ 19, –20 ≤ l ≤ 19

Измерено отражений

31322

Независимых отражений

10670 ( R int = 0,3695)

Переменных уточнения

547

GOOF

1,113

R -факторы по I>2σ (I)

R 1 = 0,1997, wR 2 = 0,4098

R -факторы по все отражениям

R 1 = 0,4352, wR 2 = 0,5320

Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3

2,07/–3,06

Таблица 2

Связь

d, Å

Угол

ω , град

Sb(1)–F(1)

1,93(3)

F(1)Sb(1)C(11)

85,3(16)

Sb(1)–C(11)

2,08(5)

F(1)Sb(1)C(3)

88,4(12)

Sb(1)–C(3)

2,09(2)

F(1)Sb(1)C(21)

92,9(13)

Sb(1)–O(21)

2,07(4)

F(1)Sb(1)F(2)

179,1(8)

Sb(1)–F(2)

1,99(3)

C(11)Sb(1)C(3)

116,7(14)

Sb(2)–F(3)

1,99(3)

C(21)Sb(1)C(11)

122,2(14)

Sb(2)–F(4)

1,93(3)

C(21)Sb(1)C(3)

121,0(12)

Sb(2)–C(51)

2,04(3)

F(2)Sb(1)C(11)

94,4(16)

Sb(2)–C(61)

2,18(4)

F(2)Sb(1)C(3)

91,0(12)

Sb(2)–C(41)

2,09(5)

F(2)Sb(1)C(21)

88,8(17)

Cl(6)–C(65)

1,62(6)

F(3)Sb(2)C(51)

88,8(17)

Cl(4)–C(45)

1,57(4)

F(3)Sb(2)C(61)

82,0(15)

Обсуждение результатов

Известно несколько эффективных способов получения соединений типа Ar3SbХ2, среди которых следует выделить реакции замещения атомов галогена на иные группы. Это прежде всего реакции замещения с участием дигалогенидов триарилсурьмы с натриевыми, калиевыми или се- ребряными солями кислот. Данный метод синтеза является одностадийным и характеризуется мягкими условиями протекания реакций, высоким выходом и чистотой целевого продукта.

Синтез дифторида трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы осуществлен по реакции обмена между дибромидом трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы и фторидом натрия в водно-ацетоновом растворе при комнатной температуре. Последующая перекристаллизация твердого остатка из смеси ацетонитрил–октан позволила выделить кристаллы, пригодные для РСА.

[(2-MeO)(5-Cl)C 6 H 5 ] 3 SbBr 2 + 2NaF → [(2-MeO)(5-Cl)C 6 H 5 ] 3 SbF 2 + 2NaBr

Соединение 1 представляет собой кристаллы жёлто-коричневого цвета с четкой температурой плавления, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение комплекса подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

В ИК-спектре соединения 1 наблюдаются характеристические полосы колебаний [66, 67] при ∼ 450 см–1 (Sb–C), 1255 см–1 (О–C), 1480 см–1 (Ar), 2843 см–1 (H–C Alk ), 3076 см–1 (H–C Ar ) .

По данным РСА, атом сурьмы в молекуле соединения 1 имеет мало искаженную тригональ-но-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными атомами галогена (рис. 1).

С(9)

Рис. 1. Общий вид молекулы дифторида трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы (атомы водорода не показаны)

Длины связей Sb–C равны 2,09(4), 2,08(5) и 2,06(4) Å, а валентные углы CSbC составляют 116,99(2), 122,05(2), 120,86(1)°. Значения длин связей Sb–F равны 1,995(3) и 1,936 (3) Å. Атомы кислорода метоксигрупп координированы на атом металла [внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙OМе составляют 3,25(5); 3,04(3) и 3,11(5) Å]. Аксиальный угол FSbF равен 179,13(9)°. Данные контакты структурируют молекулы соединения 1 в кристалле в слои, расположенные перпендикулярно кристаллографической оси b (рис. 2).

Рис. 2. Упаковка ионов комплекса 1 в кристалле (показан только один слой)

Выводы

Таким образом, по реакции ионного обмена фторида натрия с дибромидом трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы получен и структурно охарактеризован дифторид трис (2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы. Соединение 1 имеет мало искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными атомами фтора.

Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.

Список литературы Синтез и строение дифторида трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы

  • Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Deriva-tives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
  • Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак и др. // Журн. общ. химии. – 2014. – Т. 84, № 7. – С. 1176–1178.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Aryl-hydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao et al. // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 1. – P. 151–156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
  • Spectroscopic and Crystal Structure Data of the Alkali-, Thallium (I) and Onic-salts of Dime-thyl-N-trichloracetylamidophosphate / V.A. Trush, K.E. Gubina, V.M. Amirkhanov et al. // Polyhedron. – 2005. – V. 24, № 9. – P. 1007–1014. DOI: 10.1016/j.poly.2005.01.023.
  • Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intra-molecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. – 2011. – V. 22, № 3–4. – P. 553–561. DOI: 10.1002/hc.20721.
  • Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2004. – V. 357, № 7. – P. 2176–2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
  • Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетрафенилсурьмы с N,N-диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление канформационной изо-мерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. – 2005. – Т. 401, № 5. – С. 643–647.
  • Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. – Eur. J. – 2015. – V. 21, № 21. – P. 7902–7913. DOI:10.1002/chem.201406469.
  • Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 11843–11850. DOI:10.1039/C8DT00702K.
  • Tetraphenylantimony(V) 2-Isonitroso-2-(4-methylthiazolyl-2)acetamide: Synthesis, Crystal Structure, and Molecular Structure / K.V. Domasevich, V.V. Skopenko, R. Kempe et al. // Russ. J. Inorg. Chem. – 1998. – V. 43, № 2. – P. 192–195.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 · 2PhCH3и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимататетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молоко-ва, О.К. Шарутина //Журн. неорг. химии. – 2013. – Т. 58, № 4. – С. 460–467. DOI:10.7868/S0044457X13040181.
  • Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. – 2006. – V. 691, № 11. – P. 2567–2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
  • Synthesis of Two Tetraphenylantimony Complexes of Pyridine-N-oxides; Crystal Structure of Tetraphenylantimony (2-Mercaptopyridine-N-oxide) / G.M. Arvanitis, M.E. Berardini, T.B. Acton et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. – 1993. – V. 82, № 1–4. – P. 127–135. DOI: 10.1080/10426509308047416.
  • Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2007. – V. 360, № 1. – P. 418–420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
  • Perrin, C.L. Symmetry of Metal Chelates / C.L. Perrin, Y.-J. Kim // Inorg. Chem. – 2000. – V. 39, № 17. – P. 3902–3910. DOI:10.1021/ic000382+.
  • Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. – 2014. – V. 136, № 27. – P. 9564–9567. DOI:10.1021/ja505214m.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Struc-tures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. – 2000. – V. 39, № 6. – P. 1227–1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(трет-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2017. – Т. 62, № 3. – С. 290–295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
  • Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2016. – Т. 42, № 1. – С. 34–38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
  • Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.
  • Bone, S.P. The Crystal Structures of Tetraphenylantimony Acetate and Its / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. – 1989. – V. 45, № 1–2. – P. 23–29. DOI:10.1080/10426508908046072.
  • Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, № 2. – С. 234–237.
  • Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, L.-Y. Wen, J.-C. Cui et al. // Polyhedron. – 2009. – V. 28, № 14. – P. 2919–2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.
  • Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Com-pounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H.-D. Yin, J.-C. Cui et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 23. – P. 3708–3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
  • New Organoantimony Complexes with the Isomers of Chlorophenylacetic Acid: Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of 1D Polymeric Chain, 2D Network Structure and 3D Frame-work / L.-Y. Wen, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2010. – V. 363, № 4. – P. 676–684. DOI: 10.1016/j.ica.2009.11.022.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI:10.1002/aoc.491.
  • Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. //Appl. Orga-nomet. Chem. – 2001. – V. 15, № 7. – P. 639–645. DOI: 10.1002/aoc.200.
  • Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui, et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 23. – P. 3683–3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
  • Millington, P.M. Phenylantimony(V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.M. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1992. – V. 7. – P. 1199–1204. DOI: 10.1039/DT9920001199.
  • Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)C10H15) и Ph3Sb(OC(O)C10H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е.В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. – 2018. – Т. 92, № 9. – С. 1384–1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
  • Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2019. – Т.64, № 10. – С. 1051–1056. DOI:10.1134/S0044457X19100131.
  • Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А. Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 4. – С. 482–486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
  • Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 3. – С. 419–420.
  • Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427.
  • Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363.
  • Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. хи-мия. – 2004. – Т. 30, № 6. – С. 426–431.
  • Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 10. – С. 1636–1643.
  • Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.
  • Синтез и строение дихлорида и дибромида трис(4- этилфенил)сурьмы (4-EtC6H4)3SbCl2 и (4-EtC6H4)3SbBr2 / П.В. Андреев, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУр-ГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 59–64. DOI: 10.14529/chem170307.
  • Mahalakshmi, H. X-ray Structures of Dichlorotri(pentafluorophenyl)antimony(V) and Dibromo-tri(pentafluorophenyl)antimony (V) / H. Mahalakshmi, V.K. Jain, E.R.T. Tiekink // Main Group Met. Chem. – 2001. – V. 24. – P. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391.
  • Qiao, Y. Trans-tris(4-bromophenyl)dichloridoantimony(V) / Y. Qiao, J. Jiang, J. Cui // Act Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2012. – V. 68. – m1552. DOI: 10.1107/S160053681204809X.
  • Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai // Inorg. Chem. – 2017. – V. 56. – P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
  • Чехлов, A.Н. Кристаллическая структура дифтортрифенилсурьмы с необычными внутримолекулярными водородными связями С-НF / A.Н. Чехлов // Докл. АН СССР. – 1993. – Т. 328, № 2. – С. 205–208.
  • Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, S.A. Adonin, A.S. Novikov // New J. Chem. – 2020. – V. 44. – P. 14339–14342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
  • Begley, M.J. Structures of Triphenylantimony(V) Dibromide and Dichloride / M.J. Begley, D.B. Sowerby // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. – 1993. – V. 49. – P. 1044-1046. DOI: 10.1107/S0108270192011958.
  • Реакции транс-[OsO2Cl2L2] (L = PPh3, AsPh3, SbPh3) с уксусной кислотой / А.Н. Беляев, А.В. Еремин, С.А. Симонова и др. // Журнал прикладной химии. – 2002. – Т. 75, № 12. – С. 1947– 1950.
  • MacDonald, D.J. A New Polymorph of Dichloridotriphenylantimony / D.J. MacDonald, M.C. Jennings, K.E. Preuss // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. – 2010. – V. 66. – m137-m140. DOI: 10.1107/S010827011001437X.
  • Synthesis and Structure of Tri-m-tolylantimony Dichloride / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, I.I. Pavlushkina et al. // Russ. J. Gen. Chem. – 2000. – V. 70, № 8. – P. 1227-1228.
  • Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-N,N-диметил-аминофенил)сурьмы(V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2008. -Т. 78, № 12. - С. 1999-2006.
  • Novel Tetranuclear Triarylantimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties / J. Jiang, H. Yin, F. Wang et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42. – P. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
  • Webster, M. Dibromotriphenylantimony(V), a Second Polymorph / M. Webster // Acta Crystal-logr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. – 1998. – V. 54. – P. 570-572. DOI: 10.1107/S0108270197018040.
  • Solid-state Structures of Triarylantimony Dihalides; the Isolation of Some Mixed-halide Species and Crystal Structures of Ph3SbI2 and [Ph4Sb]I3 / N. Bricklebank, S.M. Godfrey, H.P. Lane et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. – 1994. – P. 1759–1763. DOI: 10.1039/DT9940001759.
  • Baker, L.-J. Structural Investigations of the Organoantimony(V) Halides Ph4SbX and Ph3SbX2 (X = Cl, Br or I) in the Solid State and in Solution / L.-J. Baker, C.E.F. Rickard, M.J. Taylor // J. Chem. Soc. Dalton Trans. – 1995. – P. 2895–2899. DOI: 10.1039/DT9950002895.
  • Синтез и строение дибромида три(пара-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 12. – С. 887–889.
  • Diverse Structures and Remarkable Oxidizing Ability of Triarylbismuthane Oxides. Compara-tive Study on the Structure and Reactivity of a Series of Triarylpnictogen Oxides / Y. Matano, H. Nomu-ra, T. Hisanaga et al. // Organometallics. - 2004. - V. 23, № 23. - P. 5471-5480.
  • Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Координационная химия. – 2011. – Т. 37, № 10. – С. 782–785.
  • 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В. В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О. К. Шарутина и др. // Журнал общей химии. – 2011. – Т. 81, № 10. – С. 1649–1652.
  • Matano, Y. Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes / Y. Ma-tano, H. Nomura, H. Suzuki // Inorg. Chem. – 2002. – V. 41, № 7. – P. 1940–1948. DOI: 10.1021/ic0110575.
  • Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журнал общей химии. – 2012. – Т. 82, № 10. – С. 1646–1649.
  • Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. – 2014. – Т. 59, № 4. – С. 481. DOI 10.7868/S0044457X14040217.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp