Синтез и строение дикарбоксилатов трис(2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы

Автор: Лобанова Евгения Вадимовна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействие трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы с карбоновой кислотой в присутствии трет бутилгидропероксида (1:2:1 мол.) в эфире протекает по схеме реакции окислительного присоединения с образованием дикарбоксилатов трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы [(MeO-2)(Cl-5)C6H3]Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl (1), CH2CH2Ph (2), CºCH (3), CºCPh (4)). В ИК-спектрах соединений 1-4, снятых на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, которые смещены в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектрами исходных кислот. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криcталлографические параметры элементарной ячейки соединения 1: размер кристалла 0,26 ´ 0,12 ´ 0,06 мм, пространственная группа P-1, а = 9,64(2), b = 11,90(3), c = 15,00(3) Å, α = 108,05(11)°, β = 95,03(9), γ = 112,48(5)°, V = 1469(5) Å3, ρвыч = 1,658 г/см3, Z = 2. Для кристалла соединения 2: размер кристалла 0,47 ´ 0,2 ´ 0,18 мм, пространственная группа P-1, а = 11,987(5), b = 14,342(7), c = 14,96(6) Å, α = 63,267(16)°, β = 73,004(14), γ = 81,60(3)°, V = 2197,3(17) Å3, ρ выч = 1,395 г/см3, Z = 2. Для кристалла соединения 3: размер кристалла 0,49 ´ 0,42 ´ 0,33 мм, пространственная группа P-1, а = 15,209(16), b = 15,912(14), c = 16,080(13) Å, α = 87,90(3)°, β = 64,84(3), γ = 86,96(5)°, V = 3517(6) Å3, ρвыч = 1,440 г/см3, Z = 2. Для кристалла соединения 4: размер кристалла 0,36 ´ 0,21 ´ 0,11 мм, пространственная группа P 21/ с , а = 13,539(6), b = 16,807(11), c = 19,749(8) Å, α = 90,00°, β = 109,665(12), γ = 90,00°, V = 4232(4) Å3, ρвыч = 1,436 г/см3, Z = 4. Атомы сурьмы в 1-4 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях. Углы OSbО равны 176,67(14)°, 174,88(5)°, 173,59(15)° (174,22(14)°), 172,61(6)°, суммы углов СSbC в экваториальной плоскости составляют 360°, аксиальные связи Sb-О (2,121(5), 2,125(5) Å (1), 2,085(1), 2,097(1) Å (2), 2,087(4)-2,137(4) Å (3), 2,1109(17), 2,1017(17) Å (4)) и экваториальные связи Sb-С (2,104(7)-2,120(6) Å (1), 2,110(2)-2,120(2) Å (2), 2,075(6)-2,133(6) Å (3), 2,108(3)-2,115(2) Å (4)) близки к сумме ковалентных радиусов атомов. Внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙O=С (3,018(3), 3,179(3) Å (1), 3,098(3), 3,135(3) Å (2), 3,204(3)-3,220(5) Å (3), 3,129(3), 3,158(3) Å (4)) и Sb∙∙∙OМе (3,127(3)-3,161(3) Å (1), 3,077(3)-3,210(3) Å (2), 3,136(3)-3,172(3) Å (3), 3,139(3)-3,186(3) Å (4)) значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

Еще

Дикарбоксилаты, трис(2-метокси, 5-хлорфенил)сурьма, хлоруксусная, фенилпропионовая, пропиоловая, фенилпропиоловая, кислота, получение, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234225

IDR: 147234225   |   DOI: 10.14529/chem200203

Текст научной статьи Синтез и строение дикарбоксилатов трис(2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы

В основе одного из эффективных способов синтеза соединений пятивалентной сурьмы лежит реакция окислительного присоединения, когда из триарильных соединений сурьмы, кислоты НХ и пероксида получают арильные производные пятивалентной сурьмы Ar3SbX2. Указанная реакция впервые была осуществлена на примере синтеза диацетата трифенилсурьмы из трифенил-сурьмы, уксусной кислоты и пероксида водорода [1]. Именно по этой схеме были синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы [2–4], три-мета-толилсурьмы [5], дикарбоксилаты трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы [6–9], трис-(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы [10–12]. Отметим, что, несмотря на наличие двух карбоксильных групп в орто-фталевой кислоте, ее взаимодействие с трифенилсурьмой в присутствии пероксида водорода протекает по классической схеме реакции окислительного присоединения [13]. Эффективным методом можно считать взаимодействие триарилсурьмы с гидропероксидами в присутствии карбоновой кислоты. Взаимодействие триарилсурьмы с карбоновыми кислотами в эфире в присутствии трет- бутилгидропероксида приводит к образованию дикарбоксилатов трифенилсурьмы [14–18], трис-(4-фторфенил)сурьмы [19–21], трис-(3-фторфенил)сурьмы [22, 23].

В продолжение исследования реакций окислительного присоединения с участием триарилсурьмы, содержащей функциональные группы в арильных лигандах, проведены реакции трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы с хлоруксусной, фенилпропионовой, пропиоловой и фенил-пропиоловой кислотами в присутствии трет- бутилгидропероксида.

Экспериментальная часть

Синтез соединений 1 - 4 осуществляли по методике, описанной в [6].

Синтез бис (хлорацетато) трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы) (1). Бесцветные кристаллы с т. пл. 206 °С. ИК-спектр (υ, см-1): 3103, 2993, 2943, 1672, 1661, 1580, 1477, 1439, 1383, 1325, 1285, 1256, 1215, 1111, 1049, 1015, 928, 812, 710, 642, 619, 451. Найдено: C 40,81; H 3,09 %. Для C 25 H 22 Cl 5 O 7 Sb вычислено: C 40,93; H 3,00 %.

Синтез бис (фенилпропионато) трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы) (2). Бесцветные кристаллы с т. пл. 99 °С. ИК-спектр (υ, см-1): 3111, 3088, 3070, 3030, 3005, 2972, 2941, 2908, 2843, 1660, 1647, 1604, 1579, 1496, 1477, 1463, 1440, 1423, 1411, 1369, 1352, 1305, 1282, 1255, 1219, 1184, 1165, 1145, 1111, 1078, 1051, 1014, 939, 902, 887, 860, 823, 813, 754, 734, 696, 675, 644, 626, 611, 576, 536, 511, 489, 451, 412. Найдено: C 58,41; H 4,63 %. Для C 45 H 42 Cl 3 O 7 Sb вычислено: C 58,50; H 4,55 %.

Синтез бис (пропиолато) трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы) (3). Бесцветные кристаллы с т. пл. 164 °С (c разл.). ИК-спектр (υ, см-1): 3263, 3101, 3072, 3035, 3007, 2974, 2939, 2893, 2843, 2534, 2166, 2102, 1722, 1660, 1647, 1579, 1535, 1477, 1463, 1440, 1382, 1282, 1253, 1180, 1143, 1112, 1049, 1014, 896, 817, 767, 707, 684, 663, 642, 590, 543, 449. Найдено: C 51,83; H 3,50 %. Для C 66 H 52 O 14 Cl 6 Sb 2 вычислено: C 51,93; H 3,41 %.

Синтез бис (фенилпропиолато) трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы) (4). Бесцветные кристаллы с т. пл. 160 °С (c разл.). ИК-спектр (υ, см-1): 3120, 3082, 3055, 3034, 3003, 2962, 2937, 2841, 2243, 2200, 1759, 1641, 1577, 1570, 1523, 1489, 1475, 1440, 1381, 1301, 1282, 1255, 1209, 1174, 1143, 1111, 1070, 1049, 1014, 935, 887, 854, 815, 769, 761, 709, 680, 669, 644, 630, 619, 599, 547, 538, 507, 449. Найдено: C 59,00; H 3,82 %. Для C 45 H 34 O 7 Cl 3 Sb вычислено: C 59,08; H 3,72 %.

ИК-спектр соединений 1 - 4 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединений 1 - 4 осуществлен с использованием автоматического четырехкружного дифрактометра D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программы SMART SAINT-Plus [24]. Определение и уточнение структуры кристаллов выполнено c помощью программ SHELX/PC [25] и OLEX2 [26]. Структуры расшифрованы прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов вначале в изотропном, затем в анизотропном приближении для неводородных атомов. Атомы водорода помещены в геометрически рассчитанные положения и включены в уточнение по модели наездника .

Кристаллы соединения 1 : C 25 H 22 O 7 Cl 3 Sb, М = 733,43 г/моль; а = 9,64(2), b = 11,90(3), c = 15,00(3) Å, α = 108,05(11)°, β = 95,03(9), γ = 112,48(5)°, V = 1469(5) Å3, ρ выч = 1,658 г/см3, Z = 2, пространственная группа P -1 . Измерено всего 9898 отражений, 3076 независимых отражений, μ = 1,435 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0434 и wR 2 0,0797 (по всем рефлексам), R 1 0,0340 и wR 2 0,0751 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).

Кристаллы соединения 2 : C 45 H 42 O 7 Cl 3 Sb, М = 922,98 г/моль; а = 11,987(5), b = 14,342(7), c = 14,966(6) Å, α = 63,267(16)°, β = 73,004(14), γ = 81,60(3)°, V = 2197,3(17) Å3, ρ выч = 1,395 г/см3, Z = 2, пространственная группа P -1 . Измерено всего 141483 отражений, 12853 независимых отражений, μ = 0,858 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0422 и wR 2 0,0693 (по всем рефлексам), R 1 0,0295 и wR 2 0,0647 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).

Кристаллы соединения 3 : C 66 H 52 O 14 Cl 6 Sb 2 , М = 1525,28 г/моль; а = 15,209(16), b = 15,912(14), c = 16,080(13) Å, α = 87,90(3)°, β = 64,84(3), γ = 86,96(5)°, V = 3517(6) Å3, ρ выч = 1,440 г/см3, Z = 2, пространственная группа P -1 . Измерено всего 225760 отражений, 24332 независимых отражений,

μ = 1,055 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0999 и wR 2 0,2203 (по всем рефлексам), R 1 0,0707 и wR 2 0,1985 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).

Кристаллы соединения 4 : C 45 H 34 O 7 Cl 3 Sb, М = 914,82 г/моль; а = 13,539(6), b = 16,807(11), c = 19,749(8) Å, α = 90°, β = 109,665(12), γ = 90°, V = 4232(4) Å3, ρ выч = 1,436 г/см3, Z = 4, пространственная группа P 2 1 / c . Измерено всего 88867 отражений, 8332 независимых отражений, μ = 0,890 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0426 и wR 2 0,0678 (по всем рефлексам), R 1 0,0275 и wR 2 0,0678 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).

Структуры депонированы в Кембриджской базе кристаллоструктурных данных (CCDC 1980644 (1), 1985149 (2), 1988468 (3), 1987210 (4), .

Основные длины связей и валентные углы соединений 1 - 4 приведены в таблице.

Основные длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структурах 1 - 4

Связь          \

d , Å

Угол          1

ω, град.

1

Sb(1) - O(4)

2,121(5)

O(4)Sb(1)O6

176,67(14)

Sb(1) - O(6)

2,125(5)

C(1)Sb(1)O4

89,6(2)

Sb(1) - C(1)

2,104(7)

C(1)Sb(1)O6

87,1(2)

Sb(1) - C(21)

2,109(6)

C(1)Sb(1)C21

110,7(2)

Sb(1) - C(11)

2,120(6)

C(1)Sb(1)C11

124,7(2)

Cl(5) - C(9)

1,710(8)

C(21)Sb(1)O4

83,7(3)

Cl(1) - C(5)

1,749(7)

C(21)Sb(1)O6

97,7(3)

Cl(3) - C(25)

1,734(8)

C(21)Sb(1)C11

124,6(2)

Cl(4) - C(18)

1,764(7)

C(11)Sb(1)O4

94,2(2)

Cl(2) - C(15)

1,749(8)

C(11)Sb(1)O6

87,6(2)

O(4) - C(8)

1,214(7)

C(8)O(4)Sb(1)

122,7(4)

2

Sb(1) - C(1)

2,1203(18)

O(4)Sb(1)C(1)

95,41(6)

Sb(1) - O(4)

2,0970(14)

O(4)Sb(1)C(11)

83,99(6)

Sb(1) - C(11)

2,1101(18)

O(4)Sb(1)C(21)

90,61(7)

Sb(1) - C(21)

2,1151(18)

C(11)Sb(1)C(1)

122,24(7)

Sb(1) - O(6)

2,0854(13)

C(11)Sb(1)C(21)

114,68(7)

Cl(1) - C(5)

1,743(2)

C(21)Sb(1)C(1)

123,08(7)

Cl(2) - C(15)

1,751(2)

O(6)Sb(1)C(1)

89,72(6)

Cl(3) - C(25)

1,738(2)

O(6)Sb(1)O(4)

174,88(5)

C(1) - C(6)

1,383(2)

O(6)Sb(1)C(11)

93,28(7)

C(1) - C(2)

1,400(2)

O(6)Sb(1)C(21)

86,59(7)

O(1) - C(2)

1,357(2)

C(6)C(1)Sb(1)

117,01(12)

O(1) - C(7)

1,428(2)

C(2)C(1)Sb(1)

122,89(13)

O(4) - C(39)

1,299(2)

C(2)O(1)C(7)

119,01(17)

O(5) - C(39)

1,214(2)

C(39)O(4)Sb(1)

118,73(11)

3

Sb(1) - O(4)

2,137(4)

O(6)Sb(1)O4

173,59(15)

Sb(1) - O(6)

2,100(4)

O(6)Sb(1)C11

96,9(2)

Sb(1) - C(1)

2,098(5)

O(6)Sb(1)C21

84,0(2)

Sb(1) - C(11)

2,133(6)

C(1)Sb(1)O4

84,72(18)

Sb(1) - C(21)

2,121(5)

C(1)Sb(1)O6

88,90(19)

Sb(2) - O(11)

2,123(4)

C(1)Sb(1)C11

125,8(2)

Sb(2) - C(41)

2,114(5)

C(1)Sb(1)C21

110,0(2)

Sb(2) - C(51)

2,075(6)

C(11)Sb(1)O4

86,36(19)

Sb(2) - O(13)

2,087(4)

C(21)Sb(1)O4

98,77(18)

Окончание таблицы

Связь

d , Å

Угол

ω, град.

Sb(2) - C(31)

2,119(5)

C(21)Sb(1)C11

124,2(2)

Cl(1) - C(5)

1,743(7)

C(41)Sb(2)O11

84,91(16)

Cl(2) - C(15)

1,735(8)

C(41)Sb(2)C31

111,0(2)

Cl(3) - C(25)

1,745(8)

C(51)Sb(2)O11

86,81(18)

Cl(4) - C(35)

1,745(7)

C(51)Sb(2)C41

125,14(19)

Cl(5) - C(45)

1,747(6)

C(51)Sb(2)O13

96,79(19)

Cl(6) - C(55)

1,742(7)

C(51)Sb(2)C31

123,8(2)

O(1) - C(2)

1,375(7)

O(13)Sb(2)O11

174,22(14)

O(1) - C(7)

1,435(8)

O(13)Sb(2)C41

89,32(18)

O(2) - C(12)

1,361(8)

O(13)Sb(2)C31

83,85(19)

O(2) - C(17)

1,438(9)

C(31)Sb(2)O11

97,93(18)

4

Sb(1) - O(4)

2,1109(17)

O(4)Sb(1)C(1)

83,82(8)

Sb(1) - O(6)

2,1017(17)

O(6)Sb(1)O(4)

172,61(6)

Sb(1) - C(1)

2,115(2)

O(6)Sb(1)C(1)

99,45(8)

Sb(1) - C(11)

2,108(3)

O(6)Sb(1)C(11)

86,50(9)

Sb(1) - C(21)

2,111(2)

O(6)Sb(1)C(21)

90,06(8)

Cl(1) - C(5)

1,743(3)

C(11)Sb(1)O(4)

86,14(8)

Cl(2) - C(15)

1,743(3)

C(11)Sb(1)C(1)

110,94(10)

Cl(3) - C(25)

1,742(3)

C(11)Sb(1)C(21)

127,46(10)

O(1) - C(2)

1,360(3)

C(21)Sb(1)O(4)

93,89(8)

O(1) - C(7)

1,430(3)

C(21)Sb(1)C(1)

121,31(9)

O(4) - C(39)

1,300(3)

C(2)O(1)C(7)

118,3(2)

O(5) - C(39)

1,208(3)

C(39)O(4)Sb(1)

119,75(15)

O(2) - C(12)

1,356(3)

C(12)O(2)C(17)

118,5(3)

O(2) - C(17)

1,416(4)

C(22)O(3)C(27)

118,1(2)

Обсуждение результатов

Развитие химии элементоорганических производных неразрывно связано с синтезом базовых соединений, которые впоследствии начинают использовать в качестве прекурсора для получения новых веществ. К таким соединениям, безусловно, относится трис (2-метокси,5-бромфенил)сурьма [27], из которой получены ряды соединений [28–31], обладающих полезными свойствами. В настоящее время проф. В.В. Шарутиным синтезирован аналог указанного соединения - трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьма, из которой по реакции окислительного присоединения нами были получены неизвестные ранее дикарбоксилаты триарилсурьмы:

(2-OMe)(Cl-5)C 6 H 3 ] 3 Sb + 2 HO(O)CR + t -BuOOH → [(2-OMe)(Cl-5)C 6 H 3 ] 3 Sb[OC(O)R] 2

R = CH 2 Cl ( 1 ), CH 2 CH 2 Ph ( 2 ), C ≡ CH ( 3 ), C ≡ CPh ( 4 )

В ИК-спектрах соединений 1 - 4 присутствуют полосы, относящиеся к валентным колебаниям карбонильных групп (1661, 1672 см - 1 ( 1 ), 1647, 1661 см - 1 ( 2 ), 1647, 1661 см - 1 ( 3 ), 1641 см - 1 ( 4 )), смещенные в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектрами исходных кислот [32]. Кроме того, в ИК-спектрах 3 и 4 наблюдаются полосы, характеризующие тройную связь С ≡ С (2102 и 2200 см - 1 соответственно).

По данным РСА, атомы сурьмы в 1 - 4 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях (рис. 1 - 4).

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 1

Рис. 2. Молекулярная структура соединения 2

С(44)

Рис. 3. Молекулярная структура соединения 3

Рис. 4. Молекулярная структура соединения 4

Углы OSbO равны 176,67(14)°, 174,88(5) ° , 173,59(15) ° (174,22(14) ° ), 172,61(6) ° , суммы углов СSbC в экваториальной плоскости составляют 360°, аксиальные связи Sb-О (2,121(5), 2,125(5) Å ( 1 ), 2,085(1), 2,097(1) А ( 2 ), 2,087(4) - 2,137(4) А ( 3 ), 2,1109(17), 2,1017(17) А ( 4 )) и экваториальные связи Sb-С (2,104(7) - 2,120(6) А ( 1 ), 2,110(2) - 2,120(2) А ( 2 ), 2,075(6) - 2,133(6) А ( 3 ),

2,108(3) - 2,115(2) Å ( 4 )) близки к сумме ковалентных радиусов атомов. Внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙O=С (3,018(3), 3,179(3) Å ( 1 ), 3,098(3), 3,135(3) Å ( 2 ), 3,204(3) - 3,220(5) Å ( 3 ), 3,129(3), 3,158(3) Å ( 4 )) и Sb∙∙∙OМе (3,127(3)–3,161(3) Å ( 1 ), 3,077(3)–3,210(3) Å ( 2 ), 3,136(3)–3,172(3) Å ( 3 ), 3,139(3)–3,1863) Å ( 4 )) значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

Вывод

Таким образом, взаимодействие трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы с хлоруксусной, фенилпропионовой, пропиоловой и фенилпропиоловой кислотами в присутствии трет бутилгидропероксида (1:2:1 мол.) в эфире протекает с образованием дикарбоксилатов трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы с выходом до 82 %. В молекулах 1 - 4 атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных положениях. Внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙O=С и Sb∙∙∙OМе значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за исходные образцы трис (2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы и проведенные рентгеноструктурные исследования.

Список литературы Синтез и строение дикарбоксилатов трис(2-метокси,5-хлорфенил)сурьмы

  • Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. — 1977. — V. 77, № 3. — P. 134-135.
  • Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. — 2013. — № 1. — С. 86—90.
  • Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. — 2008. — Т. 53, № 8. — С. 1335—1341.
  • Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. — 2016. — V. 27, № 1. — P. 357—365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
  • Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. — 2011. — Т. 56, № 7. — С. 1125—1128.
  • Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. — 2012. — Т. 82, № 10. — С. 1646—1649.
  • Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. — 2011. — Т. 37, № 10. — С. 782—785.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. — 2014. — Т. 84, № 9. — С. 1516—1522.
  • Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. — 2014. — Т. 59, № 4. — С. 481—486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
  • Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-К^-диметил-аминофенил)сурьмы^) / В.В.Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. — 2008. — Т. 78, № 12. — С. 1999—2006.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-К^-диметил-аминофенил)сурьмы^) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн неорган. химии. — 2011. — Т. 56, № 7. — С. 1129—1135.
  • Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-К,К-диметиламинофенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. — 2011. — Т. 81, № 11. — C. 1789—1792.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 4. - C. 525-528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1182-1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. - № 1. -С. 95-99.
  • Expperimental and Theoretical Distributijn of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы: (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. - 2017. - № 4. - С. 707-710.
  • Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = Q0H15, С3Н5-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 1. - С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
  • Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = Сща, Ph, CH2C6H4NO2-4, СюН!5) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Синтез новых арильных соединений сурьмы(Ш) и висмута(Ш). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 10. - С. 1640-1643.
  • 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 10. - С. 1649-1652.
  • Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2018. - Т. 63, № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
  • Шарутин, В.В. Окисление трис(5-бром-2метоксифенил)сурьмы трет-бутилгидро-пероксидом. Строение сольвата [(5-Br-2-MeOC6H3)3SbO]2 • C4H8O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, 12. - С. 1631-1634. DOI: 10.7868/S0044457X15120211.
  • Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6HNO2-3)2 • 2C6H6 И Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6^OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 11. -С. 1184-1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp