Синтез и строение дикарбоксилатов трис(м-толил)сурьмы
Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 4 т.13, 2021 года.
Бесплатный доступ
Реакцией окислительного присоединения из трис(м-толил)сурьмы с 2,3,4,5-тетрафторбензойной и пентафторбензойной кислотами в присутствии трет-бутилгидропероксида (1:2:1 мол.) получены неизвестные ранее дикарбоксилаты трис(м-толил)сурьмы: m-Tol3Sb[OC(O)C6HF4]2 (1) с выходом 80 % и m-Tol3Sb[OC(O)C6F5]2 (2) с выходом 85 %. Структура соединений 1 и 2 установлена методом РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker. Криcталлографические параметры элементарной ячейки соединения 1: размер кристалла 0,65 × 0,22 × 0,11 мм, а = 12,787(14), b = 12,957(19), c = 13,726(16) Å, α = 64,27(6)°, β = 88,18(4)°, γ = 69,13(6)°, V = 1894(4) Å3, ρвыч = 1,507 г/см3, Z = 2, пространственная группа P-1. В кристаллической ячейке дикарбоксилата 1 присутствует молекула растворителя, использованного для перекристаллизации (бензол). Для кристалла соединения 2: размер кристалла 0,46 × 0,39 × 0,3 мм, а = 13,68(5), b = 14,03(3), c = 17,95(4) Å, α = 104,75(8)°, β = 98,65(11)°, γ = 102,66(13)°, V = 3172(15) Å3, ρвыч = 1,712 г/см3, Z = 2, пространственная группа P-1. Кристаллическая ячейка соединения 2 содержит две кристаллографически независимые молекулы. Атомы сурьмы в соединениях 1, 2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях. В кристалле 1 карбоксилатные лиганды находятся в цис-положении, тогда как в кристалле 2 - в транс-положении. В ИК-спектрах соединений 1, 2 колебания при 1653, 1637 см-1 (1) и 1699, 1681 см-1 (2) могут быть отнесены к валентным колебаниям C=O-групп. Интенсивные полосы в области 1400-1100 см-1 в ИК-спектрах дикарбоксилатов 1, 2 можно отнести к валентным колебаниям C-F: 1483, 1369 см-1для соединения 1 и 1334, 1246 см-1 для соединения 2.
Дикарбоксилаты, трис(м-толил)сурьма, 2, 3, 4, 5-тетрафторбензойная кислота, пентафторбензойная кислота, строение, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147236615
IDR: 147236615 | DOI: 10.14529/chem210407
Текст научной статьи Синтез и строение дикарбоксилатов трис(м-толил)сурьмы
Один из результативных способов синтеза соединений пятивалентной сурьмы с общей формулой Ar3SbX2 основан на реакции окислительного присоединения. Реакция заключается во взаимодействии триарильных соединений сурьмы, кислоты НХ, пероксида и впервые была проведена для синтеза диацетата трифенилсурьмы из трифенилсурьмы, уксусной кислоты и пероксида водорода [1]. По такой же схеме были получены дикарбоксилаты трифенилсурьмы [2–4], три- мета -толилсурьмы [5], дикарбоксилаты трис- (5-бром-2-метоксифенил)сурьмы [6–9], трис- (4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы [10–12]. По аналогичной схеме реакции окислительного присоединения протекает взаимодействие орто- фталевой кислоты с трифенилсурьмой в присутствии Н 2 О 2 , несмотря на наличие двух карбоксильных групп в структуре орто- фталевой кислоты [13]. Не менее эффективным методом синтеза соединений пятивалентной сурьмы является взаимодействие триарилсурьмы с гидропероксидами в присутствии карбоновой кислоты. Так, например, при взаимодействии триарилсурьмы с карбоновыми кислотами в эфире в присутствии трет -бутилгидропероксида могут быть получены дикарбоксилаты трифенилсурьмы [14–18], трис- (4-фторфенил)сурьмы [19–21], трис- (3-фторфенил)сурьмы [22, 23].
В настоящей работе изучена реакция окислительного присоединения трис(м-толил)сурьмы с 2,3,4,5-тетрафторбензойной, пентафторбензойной кислотами в присутствии трет бутилгидропероксида.
Экспериментальная часть
Синтез соединений 1, 2 осуществляли по методике, описанной в [6].
Синтез бис (2,3,4,5-тетрафторбензоата) трис ( м -толил)сурьмы (1). Кристаллы белого цвета с т. пл. 121–122 °С. ИК-спектр ( ν , см-1): 3084, 3061, 3034, 3012, 2962, 2929, 2875, 1824, 1764, 1653,
Химия элементоорганических соединений
1637, 1627, 1608, 1589, 1570, 1525, 1483, 1456, 1369, 1305, 1257, 1193, 1178, 1122, 1097, 1074, 1035, 991, 943, 914, 885, 792, 779, 767, 719, 713, 696, 686, 682, 626, 532, 511, 480, 424. Найдено: C 57,21; H 3,39 %. Для C 41 H 29 O 4 F 8 Sb вычислено: C 57,30; H 3,40 %.
Синтез бис (пентафторбензоата) трис ( м -толил)сурьмы (2). Бесцветные кристаллы с т. пл. 134–135 °С. ИК-спектр ( ν , см-1): 3057, 3014, 2960, 2929, 2875, 1699, 1681, 1653, 1591, 1570, 1521, 1500, 1456, 1417, 1384, 1334, 1246, 1219, 1174, 1139, 1111, 1097, 1072, 1043, 995, 927, 891, 877, 829, 817, 771, 754, 686, 667, 615, 584, 518, 486, 424. Найдено: C 51,35; H 2,50 %. Для C 70 H 42 O 8 F 20 Sb 2 вычислено: C 51,44; H 2,59 %.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединений 1, 2 осуществлен с использованием автоматического четырехкружного дифрактометра D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программы SMART SAINT-Plus [24]. Определение и уточнение структуры кристаллов выполнено c помощью программ SHELX/PC [25] и OLEX2 [26]. Структуры расшифрованы прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов вначале в изотропном, затем в анизотропном приближении для неводородных атомов. Атомы водорода помещены в геометрически рассчитанные положения и включены в уточнение по модели наездника .
Кристаллы соединения 1 : C41H29O4F 8 Sb, М = 859,39 г/моль; а = 12,787(14), b = 12,957(19), c = 13,726(16) Å, α = 64,27(6)°, β = 88,18(4)°, γ = 69,13(6)°, V = 1894(4) Å3, ρ выч = 1,507 г/см3, Z = 2, пространственная группа P -1. Измерено всего 34719 отражений, 7735 независимых отражений, μ = 0,808 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0847 и wR 2 0,1523 (по всем рефлексам), R 1 0,0578 и wR 2 0,1330 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).
Кристаллы соединения 2 : C70H42O8F20Sb2, М = 1634,54 г/моль; а = 13,68(5), b = 14,03(3), c = 17,95(4) Å, α = 104,75(8)°, β = 98,65(11)°, γ = 102,66(13)°, V = 3172(15) Å3, ρ выч = 1,712 г/см3, Z = 2, пространственная группа P -1. Измерено всего 62109 отражений, 14795 независимых отражений, μ = 0,969 мм-1. Окончательные значения факторов расходимости: R1 0,1246 и wR2 0,2215 (по всем рефлексам), R 1 0,0797 и wR 2 0,1798 (по рефлексам F2 > 2σ( F2 )).
Структуры депонированы в Кембриджской базе кристаллоструктурных данных (CCDC 2049697 (1), 2049698 (2) .
Основные длины связей и валентные углы соединений 1, 2 приведены в таблице.
Основные длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структурах 1, 2
|
Связь |
d , Å |
Угол |
ω, град. |
|
1 |
|||
|
Sb(1) - O(1) |
2,133(4) |
O(1)Sb(1)O(3) |
176,95(13) |
|
Sb(1) - O(3) |
2,143(4) |
C(1)Sb(1)O(1) |
91,07(19) |
|
Sb(1) - C(1) |
2,105(6) |
C(1)Sb(1)O(3) |
90,7(2) |
|
Sb(1) - C(11) |
2,129(6) |
C(1)Sb(1)C(11) |
109,6(2) |
|
Sb(1) - C(21) |
2,109(6) |
C(1)Sb(1)C(21) |
138,9(2) |
|
O(1) - C(37) |
1,288(6) |
C(11)Sb(1)O(1) |
89,50(18) |
|
F(3) - C(34) |
1,353(8) |
C(11)Sb(1)O(3) |
87,57(19) |
|
F(1) - C(32) |
1,335(7) |
C(21)Sb(1)O(1) |
90,2(2) |
|
F(2) - C(33) |
1,329(8) |
C(21)Sb(1)O(3) |
90,1(2) |
|
F(4) - C(35) |
1,363(8) |
C(21)Sb(1)C(11) |
111,4(2) |
|
O(2) - C(37) |
1,209(7) |
C(37)O(1)Sb(1) |
113,8(3) |
|
O(3) - C(47) |
1,284(7) |
C(47)O(3)Sb(1) |
113,0(4) |
|
F(7) - C(44) |
1,332(9) |
C(6)C(1)Sb(1) |
122,8(4) |
|
F(6) - C(43) |
1,331(10) |
C(2)C(1)Sb(1) |
115,7(4) |
|
F(5) - C(42) |
1,309(8) |
O(1)C(37)C(31) |
116,3(5) |
|
O(4) - C(47) |
1,218(7) |
O(2)C(37)O(1) |
124,3(5) |
|
F(8) - C(45) |
1,331(10) |
O(2)C(37)C(31) |
119,4(5) |
Окончание таблицы
|
Связь |
d , A |
Угол |
го, град. |
|
2 |
|||
|
Sb(1) - O(3) |
2,144(6) |
O(3)Sb(1)C(11) |
98,1(3) |
|
Sb(1) - O(1) |
2,143(6) |
O(1)Sb(1)O(3) |
178,03(17) |
|
Sb(1) - C(1) |
2,085(8) |
O(1)Sb(1)C(11) |
80,9(3) |
|
Sb(1) - C(11) |
2,151(10) |
C(1)Sb(1)O(3) |
82,6(3) |
|
Sb(1) - C(21) |
1,990(7) |
C(1)Sb(1)O(1) |
96,2(3) |
|
Sb(2) - O(7) |
2,227(7) |
C(1)Sb(1)C(11) |
115,8(3) |
|
Sb(2) - O(5) |
2,235(7) |
C(21)Sb(1)O(3) |
87,8(3) |
|
Sb(2) - C(51) |
2,040(10) |
C(21)Sb(1)O(1) |
94,1(3) |
|
Sb(2) - C(61) |
2,057(9) |
C(21)Sb(1)C(1) |
120,9(3) |
|
Sb(2) - C(71) |
1,936(8) |
C(21)Sb(1)C(11) |
123,3(3) |
|
O(3) - C(47) |
1,266(8) |
O(7)Sb(2)O(5) |
176,98(18) |
|
F(8) - C(44) |
1,389(12) |
C(51)Sb(2)O(7) |
89,5(3) |
|
F(9) - C(45) |
1,337(10) |
C(51)Sb(2)O(5) |
91,7(3) |
|
F(10) - C(46) |
1,259(10) |
C(51)Sb(2)C(61) |
112,4(3) |
|
F(7) - C(43) |
1,259(12) |
C(61)Sb(2)O(7) |
89,5(3) |
|
F(6) - C(42) |
1,331(11) |
C(61)Sb(2)O(5) |
92,6(3) |
|
O(4) - C(47) |
1,210(9) |
C(71)Sb(2)O(7) |
90,0(3) |
|
O(1) - C(37) |
1,268(9) |
C(71)Sb(2)O(5) |
87,1(3) |
|
F(2) - C(33) |
1,274(11) |
C(71)Sb(2)C(51) |
123,4(4) |
|
F(1) - C(32) |
1,291(11) |
C(71)Sb(2)C(61) |
124,2(4) |
|
F(3) - C(34) |
1,399(11) |
C(47)O(3)Sb(1) |
118,2(5) |
|
F(4) - C(35) |
1,286(10) |
C(37)O(1)Sb(1) |
114,6(5) |
|
F(5) - C(36) |
1,286(10) |
C(97)O(7)Sb(2) |
120,3(5) |
|
O(2) - C(37) |
1,248(10) |
C(87)O(5)Sb(2) |
121,2(5) |
|
O(7) - C(97) |
1,301(9) |
C(2)C(1)Sb(1) |
112,7(6) |
|
F(17) - C(93) |
1,259(12) |
C(6)C(1)Sb(1) |
123,5(5) |
|
F(18) - C(94) |
1,364(12) |
O(3)C(47)C(41) |
110,6(6) |
|
F(20) - C(96) |
1,257(10) |
O(4)C(47)O(3) |
124,3(7) |
|
F(16) - C(92) |
1,283(13) |
O(4)C(47)C(41) |
125,0(7) |
|
O(5) - C(87) |
1,308(10) |
C(16)C(11)Sb(1) |
125,4(5) |
|
F(11) - C(82) |
1,257(12) |
C(12)C(11)Sb(1) |
112,6(6) |
|
F(12) - C(83) |
1,323(12) |
C(26)C(21)Sb(1) |
110,9(6) |
|
F(13) - C(84) |
1,375(12) |
C(22)C(21)Sb(1) |
118,7(6) |
|
F(14) - C(85) |
1,263(11) |
O(1)C(37)C(31) |
107,9(6) |
|
F(15) - C(86) |
1,325(11) |
O(2)C(37)O(1) |
125,8(7) |
|
F(19) - C(95) |
1,332(13) |
O(2)C(37)C(31) |
126,2(7) |
|
O(8) - C(97) |
1,177(9) |
C(56)C(51)Sb(2) |
117,4(6) |
|
O(6) - C(87) |
1,162(9) |
C(52)C(51)Sb(2) |
118,2(6) |
Обсуждение результатов
В литературе имеются данные о синтезе трис (2-метокси-5-бромфенил)сурьмы [27], на основе которой получены соединения, являющиеся перспективными для поиска новых биологически активных соединений [28-31]. В настоящей работе из трис ( м -толил)сурьмы с фторпроизводны-ми бензойной кислоты в присутствии t -BuOOH по реакции окислительного присоединения получены неизвестные ранее дикарбоксилаты триарилсурьмы:
m -To^Sb + 2 HO(O)CR + t -BuOOH ^ m -Tol 3 Sb[OC(O)R] 2
R = C6HF 4 ( 1 ), C6F 5 ( 2 )
Отметим, что продукт реакции трис ( м -толил)сурьмы с 2,3,4,5-тетрафторбензойной кислотой был перекристаллизован из бензола. По данным РСА, структура 1 содержит сольватную молеку-
Химия элементоорганических соединений
лу бензола. Кристаллическая ячейка соединения 2 содержит две кристаллографически независимые молекулы. Атомы сурьмы в соединениях 1,2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях (рис. 1, 2). Интересно, что в кристалле 1 карбоксилатные лиганды находятся в цис -положении, тогда как в кристалле 2 - в транс -положении.
Рис. 1. Молекулярная структура соединения 1 (сольватная молекула бензола не показана)
Рис. 2. Молекулярная структура соединения 2 (показана только одна молекула)
Углы OSbO соединений 1, 2 равны 176,95(13)°, 178,03(17) ° соответственно. Суммы углов С-Sb-C в экваториальной плоскости близки к 360°. Аксиальные связи Sb-O равны: 2,133(4), 2,143(4) А ( 1 ); 2,144(6), 2,143(6) А ( 2 ), экваториальные связи Sb-С составляют 2,105(6) - 2,129(6) А ( 1 ) и 1,990(7) - 2,151(10), 1,936(8) - 2,057(9) А ( 2 ), что близко к сумме ковалентных радиусов соответствующих атомов [33]. Внутримолекулярные расстояния С=О∙∙∙Sb равны: (2,956(10), 2,985(10) А ( 1 ), 3,172(11), 3,219(11) А и 3,099(11) - 3,046(11) А ( 2 ), что значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов соответствующих атомов.
Структурная организация в кристалле 1 обусловлена короткими контактами С=О-"Н (2,6 А) с участием кислорода карбонильной группы и водорода в орто -положении толильного заместителя, а также короткими контактами Р-"Н (2,6 А), образованными фтором в орто -положении карбоксилатного лиганда и водородом в орто -положении толильного заместителя (рис. 3).
Рис. 3. Короткие контакты в кристалле 1
За счёт коротких контактов между атомом кислорода карбонильной группы и водородом метильной группы толильного заместителя С=О···Н (2,3 и 2,4 Å) и коротких контактов F···H (2,6 Å) с участием ароматического водорода толильного заместителя в кристалле 2 реализуется определенный структурный мотив в виде последовательно связанных в цепь молекул. Цепи связаны между собой за счет коротких межмолекулярных контактов типа F···H (2,3 Å), но в отличие от похожего типа связи внутри цепей в данном случае участвуют не ароматические атомы водорода, а атомы водорода метильной группы толильного заместителя (рис. 4).
Рис. 4. Короткие контакты в кристалле 2
В ИК-спектрах соединений 1, 2 присутствуют полосы валентных колебаний C=O-групп (1653, 1637 см - 1 ( 1 ), 1699, 1681 см - 1 ( 2 )). Кроме того, ряд очень сильных полос в области 1400– 1100 см–1 в ИК-спектрах можно отнести к валентным колебаниям C-F [32]: 1483, 1369 см–1 для соединения 1 и 1334, 1246 см–1 для соединения 2 .
Выводы
Таким образом, взаимодействием трис ( м -толил)сурьмы с 2,3,4,5-тетрафторбензойной и пентафторбензойной кислотами в присутствии трет- бутилгидропероксида (1:2:1 мол.) в эфире синтезированы дикарбоксилаты трис ( м -толил)сурьмы: m -Tol3Sb[OC(O)C6HF 4 ]2 с выходом 80 % и m -Tol 3 Sb[OC(O)C 6 F 5 ] 2 с выходом 85 %.
Химия элементоорганических соединений
Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведение рентгеноструктурных исследований.
Список литературы Синтез и строение дикарбоксилатов трис(м-толил)сурьмы
- Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. - P. 134-135.
- Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2013. -№ 1. - С. 86-90.
- Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. - 2008. - Т. 53, № 8. -С. 1335-1341.
- Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, no. 1. - P. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
- Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. -С. 1125-1128.
- Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.
- Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2011. - Т. 37, № 10. - C. 782-785.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. -2014. - Т. 84, № 9. - С. 1516-1522.
- Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. -2014. - Т. 59, № 4. - С. 481-486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
- Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-Ы,^-диметиламинофенил)сурьмы(У) / В.В.Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2008. - Т. 78, № 12. - С. 1999-2006.
- Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-К,К-диметил-аминофенил)сурьмы(У) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1129-1135.
- Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-К,К-диметиламинофенил)сурьмы / B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. - C. 1789-1792.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 4. - C. 525-528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. -С. 1182-1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
- Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. - № 1. - С. 95-99.
- Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
- Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы: (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / ВВ. Шарутин, ОК. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. - 2017. - № 4. - С. 707-710.
- Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = Q0Hi5, С^-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. -2016. - Т. 61, № 1. - С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
- Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.
- Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. - С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
- Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = С^а, Ph, CH2C6H4NO2-4, СюИ^) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
- Синтез новых арильных соединений сурьмы(Ш) и висмута(Ш). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 10. - С. 1640-1643.
- 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, B.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 10. - С. 1649-1652.
- Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2018. - Т. 63, № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
- Шарутин, В.В. Окисление трис(5-бром-2метоксифенил)сурьмы трет-бутил-гидропероксидом. Строение сольвата [(5-Br-2-MeOC6H3)3SbO]2 • C4H8O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 12. - С. 1631-1634. DOI: 10.7868/S0044457X15120211.
- Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 • 2C6H6 и Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6^OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 11. - C. 1184-1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.
- Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.
- Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. - 1991. -Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
