Синтез и строение гидрата 2-[(6-аминопиримидин-4(3н)-он-2-ил)сульфанил]ацетата тетрафенилсурьмы

Автор: Губанова Юлия Олеговна, Шарутина Ольга Константиновна, Ким Дмитрий Гымнанович, Петрова Ксения Юрьевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 4 т.11, 2019 года.

Бесплатный доступ

Продуктом взаимодействия пентафенилсурьмы с гидратом 2-[(6-аминопиримидин-4(3 Н )-он-2-ил)сульфанил]уксусной кислоты является 2-[(6-аминопиримидин-4(3 Н )-он- 2-ил)сульфанил]ацетат тетрафенилсурьмы, который образуется в результате замещения атома водорода на фрагмент Ph4Sb в карбоксильной группе. Соединение выделено в форме гидрата с выходом 78 % и представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 197 °С. Соединение охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения карбонильных групп, находящихся в цикле и в кислотном остатке, с частотами 1629 и 1603 см-1 соответственно. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединения: триклинная сингония, группа симметрии P 1 ; а = 9,551(3), b = 13,469(3), c = 14,484(5) Å, α = 86,355(11)°, β = 74,421(18)°, γ = 76,483(10) °, V = 1745,0(9) Å3, ρвыч = 1,234 г/см3. Атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол OSbC составляет 179,42(10)°, сумма углов в экваториальной плоскости равна 357,0(13)°. Аксиальная связь и экваториальные связи Sb-C равны 2,175(3) Å и 2,107(3)-2,139(3) Å соответственно. Длина связи Sb-O составляет 2,253(2) Å. В молекуле одинарная и двойная связи С-О в карбоксильной группе не выровнены (1,283(3) и 1,226(4) Å соответственно). Пиримидиновый цикл является практически плоским, атомы углерода и азота отклоняются от средней плоскости не более, чем на 0,012 Å; атом серы выходит из плоскости цикла на величину, равную 0,106 Å.

Еще

Пентафенилсурьма, 2-[(6-аминопиримидин-4(3н)-он-2-ил)сульфанил]уксусная кислота, молекулярная структура, рентгеноструктурный анализ, 2-[(6-aminopyrimidine-4(3н)-one-2-yl)sulfonyl]acetic acid

Короткий адрес: https://sciup.org/147233144

IDR: 147233144 | DOI: 10.14529/chem190406

Список литературы Синтез и строение гидрата 2-[(6-аминопиримидин-4(3н)-он-2-ил)сульфанил]ацетата тетрафенилсурьмы

HPLC in Biopharmaceutical Investigations of Drugs Representing Pyrimidine Derivatives (a review) / D.V. Moiseev, S.I. Marchenko, A.M. Moiseeva et al. // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2007. - V. 41, № 1. - P. 25-33. DOI: 10.1007/s11094-007-0007-4
Кривоногов, В.П. Pазработка технологичных методов синтеза сераорганических и гетероциклических соединений и поиск путей их практического применения: дис. … д-ра хим. наук / В.П. Кривоногов. - Уфа, 1996. - 320 с.
Preobrazhenskaya, M.N. Developments in the Research of New Antitumor Agents (review) / M.N. Preobrazhenskaya // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 1985. - V. 21, № 1. - P. 13-24. DOI: 10.1007/BF00505892
Сим, О.Г. Синтез биологически активных новых 5-замещенных производных 2-аминопиримидин-4(3H) -она: дис. … канд. фарм. наук / О.Г. Сим. - Волгоград, 2006. - 310 с.
Rinaldi, M. Synthesis and Biological Activity of New Heterocyclic Structures: [1,3]Thiazino[2,3-i]purine, Thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazolo[4,5-e]Pyrimidine and [1,2,3]Triazolo[4',5':4,5]pyrimido[6,1-b][1,3]thiazine / M. Rinaldi, P. Pecorari, L. Constantino // Farmaco. - 1992. - V. 47, № 10. - P. 1315-1322.
Pecorari, P. Synthesis and Biological Activity of Pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine, [1,3]Thiazino[3,2-a]purine and [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3]thiazino[3,2-a]pyrimidine Derivatives and Thiazole Analogues / P. Pecorari, M. Rinaldi, L. Constantino // Farmaco. - 1991. - V. 46, № 7. - P. 899-911.
Preparation and Physicochemical Properties of Uracil Derivatives with Potential Biological Activity / P. Pecorari, G. Vampa, A. Albasini et al. // Farmaco. - 1988. - V. 43, № 4. - P. 311-318.
Recent Advances on Antimony(III/V) Compounds with Potential Activity Against Tumor Cells / S.K. Hadjikakou, I.I. Ozturk, C.N. Banti et al. // J. Inorg. Biochem. - 2015. - V. 153. - P. 293-304.
DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2015.06.006
Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. Hematol. - 2002. - V. 42. - P. 217-224.
DOI: 10.1016/S1040-8428(01)00217-7
Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Antimony(III) Halide Complexes with ω-Thiocaprolactam / I.I. Ozturk, C.N. Banti, M.J. Manos et al. // J. Inorg. Biochem. - 2012. - V. 109. - P. 57-65.
DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.01.014
Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, № 1. - P. 16733-16741.
DOI: 10.1039/c3dt51382c
Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, № 2. - С. 234-237.
Domagala, M. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von Carbonsauren funfgliedriger Heterocyclen Kristall- und Molekulstruktur von (C6H5)3Sb(O2C-2-C4H3S)2 und (CH3)3Sb(O2C-2-C4H3S)2 / M. Domagala, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1989. - Bd. 574. - P. 130-142.
DOI: 10.1002/zaac.655740114
Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R =2-C4H3O, 3-C5H4N / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 10. - С. 750-759.
Domagala, M. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von 2-Pyridincarbonsaure und 2-Pyridinlessigsaure. Kristall- und Molekulstrukturen von Ph3Sb(O2C-2-C5H4N)2 und Me3Sb(O2CCH2-2-C5H4N)2 / M. Domagala, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1990. - Bd. 582. - P. 37-50.
DOI: 10.1002/zaac.19905820107
Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S,N) Ligand / M. Chunlin, Z. Qingfu, S. Jiafeng et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. - V. 691. - P. 2567-2574.
DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049
Triorganoantimony(V) Сarboxilates: Synthesis, Characterization and Crystal Structure of Me3Sb(O2CC3H4N)2∙H2O / K.R. Chaudhari, V.K. Jain, V.S. Sagoria, E.R.T. Tieking // J. Organomet. Chem. - 2007. - V. 692. - P. 4926-4932.
DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.07.033
Preut, H. The Further Geometry of Grain Boundaries in Hexagonal Close-packed Metals / H. Preut, M. Domagala, F. Huber // Acta Crystallogr. - 1987. - B43. - P. 416-422.
DOI: 10.1107/S0108768187097568
Губанова, Ю.О. Синтез и строение сольвата 2,6-пиридиндикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом / Ю.О. Губанова, О.К. Шарутина // Вестник ЮУрГУ. Серия "Химия". - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 17-23.
DOI: 10.14529/chem190302
Gaafar, A.M. Chemical Synthesis of Some Novel 6-Aminouracil-2-Thiones and Their Glycoside Analogues / A.M. Gaafar, E. Abdel-Rahmana Asmaa, M.M. Helmy // Egypt. J. of Chem. - 2016. - V. 59, № 5. - P. 779-797.
DOI: 10.21608/ejchem.2016.1449
Murray Th.F., Allan J. Carboxymethylmercapto Сompounds as Stabilizers for Photographic Emulsions / Th.F. Murray, J. Allan. Patent US, N 2819965, 1958.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
DOI: 10.1107/S0021889808042726
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ имени М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.
Ma, Y. Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Some Arylantimony Triphenylgermanylpropionates and Crystal Structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2]2Sb(4-ClC6H4)3 / Y. Ma, J. Li, Z. Xuan // J. Organometal. Chem. - 2001. - V. 620, no. 2. - P. 235-242.
DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3
Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui, R.-Q. Wang // J. Appl. Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, no. 7. - P. 639-645.
DOI: 10.1002/aoc.200

Еще

Статья научная