Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)Ch2Ch2C(O)OH]

Автор: Губанова Юлия Олеговна, Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пентафенилфосфора (сольват с 0,5 мол. бензола) с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (1:1 мол) в растворе бензола при комнатной температуре синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединений, записанном на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см-1. По данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: триклинная сингония, группа симметрии P 1 (1 ) , P 212121 (2); а 10,914(6) (1), 7,762(6) (2), b 13,701(9) (1), 13,986(9) (2), c 19,661(12) (1), 22,046(14) (2) Å, α 99,53(3)° (1), 90,00° (2), β 105,226(16)° (1), 90,00° (2), γ 91,70(2)° (1), 90,00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å3. Кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония сформированы из тетраэдрических катионов тетрафенилфосфония и однозарядных карбоксилатных анионов. В катионах тетрафенилфосфония валентные углы СPC составляют 107,75(10)-112,88(10)°, 106,30(10)-113,77(10)° (1) и 107,72(17)-110,65(17)° (2). Длины связей P-C равны 1,783(2)-1,799(2) Å (1) и 1,793(4)-1,799(4) Å (2). Структурная организация кристаллов обусловлена слабыми межионными водородными связями типа СPh-Н···О с участием карбоксилатных групп. В случае сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом также наблюдаются водородные связи СPh-Н···О с участием атома водорода сольватной молекулы растворителя.

Еще

Пентафенилфосфор, 2, 6-дигидроксибензойная кислота, янтарная кислота, карбоксилаты, тетрафенилфосфоний, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234263

IDR: 147234263 | DOI: 10.14529/chem200303

Текст научной статьи Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)Ch2Ch2C(O)OH]

В литературе описаны методы получения и особенности строения органических соединений пятивалентного фосфора [1-10]. Значительно меньше изучена реакционная способность таких соединений. Например, описаны реакции пентафенилфосфора со спиртами, оксидами неметаллов и кислотами, протекающие с отщеплением фенильного лиганда от атома фосфора [10-13]. Кроме того, описаны способы получения карбоксилатов тетрафенилфосфония взаимодействием галогенидов тетрафенилфосфония с различными кислотами [13, 14] либо с солями кислот [15, 16]. Цианоформиат тетрафенилфосфония был получен при обработке углекислым газом концентрированного раствора [Ph4P]CN [17]. Изучены комплексы, в составе которых кроме катионов тетрафенилфосфония присутствуют карбоксилат-анионы, содержащие атомы переходных металлов [18–20]. На примере реакции трифторацетата трифенилфосфония с производным хинона осуществлен синтез карбоксилата 2,5,3,6-замещенного фенил(трифенил)фосфония [21].

Показано, что продуктами реакции пентафенилфосфора с 2-метоксибензойной и 2-нитробензойной кислотами являются карбоксилаты тетрафенилфосфония, представляющие собой комплексы ионного типа с тетрафенилфосфониевыми катионами и карбоксилат-анионами [22]. Полифункциональные карбоновые кислоты реагируют с солями фосфония не всегда однозначно. Так, при наличии сульфогруппы в составе карбоновой кислоты ожидаемо карбоксильная группа не принимает участия в реакции [12, 23]. Однако продуктом взаимодействия бромида тетрафенилфосфония с оксалатом серебра в мольном соотношении 2:1 является гидрооксалат тетрафенилфосфония [Ph4P]+[HC2O4]-, который, по мнению авторов, образуется в результате гидролиза оксалата тетрафенилфосфония [Ph4P]2+[C2O4]2- [16]. 2- гидроксиизофталевая кислота реагирует с бромидом тетрафенилфосфония как замещенный фенол, образуя фенолят тетрафенилфосфония [14].

Экспериментальная часть

Синтез сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1). Смесь из 0,20 г (0,44 ммоль) пентафенилфосфора и 0,13 г (0,44 ммоль) 2,6-дигидроксибензойной кислоты в 5 мл бензола помещали в стеклянную ампулу и запаивали. Смесь выдерживали при комнатной температуре в течение 24 ч. Выход 0,212 г (91 %), т. пл. 162-163 °С бесцветных кристаллов. ИК-спектр (ν, см^-1): 3559, 3494, 3417, 3232, 1637, 1622, 741, 625, 420, 417. Найдено, %: С 76,75; Н 5,40. Для C 68 H 56 O 8 P 2 вычислено, %: С 76,82; Н 5,31.

Синтез кислого сукцината тетрафенилфосфония (2). Получен из пентафенилфосфора и янтарной кислоты аналогично. Смесь выдерживали при комнатной температуре в течение 24 ч. Выход 0,28 г (78 %) бесцветных кристаллов, т. пл. 189 °С (с разложением). ИК-спектр 3553, 3476, 3416, 3237, 2368, 1739, 1637, 1617, 729, 695, 625, 439, 418. Найдено, %: С 73,53; Н 5,62. Для C 28 H 25 O 4 P вычислено, %: С 73,67; Н 5,67.

ИК-спектр соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см^–1.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристалла соединения 1 осуществлен с использованием автоматического четырехкружного дифрактометра D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ = 0,71073Å, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программы SMART SAINT-Plus [24]. Определение и уточнение структуры кристаллов выполнено c помощью программ SHELX/PC [25] и OLEX2 [26]. Структура расшифрована прямым методом и уточнена методом наименьших квадратов вначале в изотропном, затем в анизотропном приближении для неводородных атомов. Атомы водорода помещены в геометрически рассчитанные положения и включены в уточнение по модели наездника .

Кристаллы соединения 1 бесцветные, призматические, триклинные, C 68 H 56 O 8 P 2 , М 1063,07 г/моль; а 10,914(6), b 13,701(9), c 19,661(12) Å, α 99,53(3)°, β 105,226(16)°, γ 91,70(2)°, V 2789(3) Å³, ρ выч 1,266 г/см³, Z 2, пространственная группа P 1 . Измерено всего 176760 отражений, 17093 независимых отражений, μ 0,136 мм^-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,1550 и wR 2 0,1697 (по всем рефлексам), R 1 0,0685 и wR 2 0,1382 (по рефлексам F ²> 2σ( F ²)).

Кристаллы соединения 2 бесцветные, призматические, ромбические, C 28 H 25 O 4 P, М 456,45 г/моль; а 7,762(6), b 13,986(9), c 22,046(14) Å, α 90,00°, β 90,00°, γ 90,00°, V 2393(3) Å³, ρ выч 1,267 г/см³, Z 4, пространственная группа P2 1 2 1 2 1 . Измерено всего 71111 отражений, 4760 независимых отражений, μ 0,147 мм^-1. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 0,0937 и wR 2 0,1463 (по всем рефлексам), R 1 0,0737 и wR 2 0,1391 (по рефлексам F ²> 2σ( F ²)). Основные длины связей и валентные углы соединений 1 и 2 приведены в таблице.

Таблица

Основные длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структуре соединения 1

Связь	d , Å \	Угол \	ω, град.
1
P(1)-C(1)	1,794(2)	C(1)P(1)C(21)	108,56(9)
P(1)–С(11)	1,789(2)	C(11)P(1)C(1)	107,97(9)
P(1)-C(31)	1,787(2)	C(11)P(1)C(21)	111,30(10)
P(1)-C(21)	1,795(2)	C(31)P(1)C(1)	112,88(10)
P(2)-C(51)	1,796(2)	C(31)P(1)C(11)	108,41(10)
P(2)-C(41)	1,795(2)	C(31)P(1)C(21)	107,75(10)
P(2)-С(61)	1,799(2)	C(51)P(2)C(61)	109,09(11)
P(2)-C(71)	1,783(2)	C(41)P(2)C(51)	107,23(11)
C(87)-O(1)	1,251(3)	C(41)P(2)C(61)	113,77(10)
C(97)-O(2)	1,253(3)	C(71)P(2)C(51)	110,28(11)
C(97)-O(5)	1,253(3)	C(71)P(2)C(41)	110,18(10)
C(97)-O(6)	1,258(4)	C(71)P(2)C(61)	106,30(10)
		O(5)C(97)O(6)	125,2(3)
		O(1)C(87)O(2)	124,5(2)

Окончание таблицы

Связь	d , Å	Угол	го, град.
2
P(1)-C(1)	1,793(4)	C(1)P(1)C(37)	110,29(16)
P(1)-C(37)	1,797(4)	C(1)P(1)C(11)	110,07(17)
P(1)-C(11)	1,797(4)	C(1)P(1)C(21)	107,96(18)
P(1)-C(21)	1,799(4)	C(1)P(1)C(21)	110,10(18)
C(41)-O(1)	1,207(5)	C(37)P(1)C(11)	107,72(17)
C(41)-O(2)	1,275(5)	C(37)P(1)C(21)	110,65(17)
C(44)-O(3)	1,191(6)
C(44)-O(4)	1,269(6)

Обсуждение результатов

Нами установлено, что дефенилирование пентафенилфосфора эквимолярным количеством 2,6-дигидроксибензойной кислоты в бензоле приводит к количественному образованию 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония ( 1 ), который представлял собой бесцветные кристаллы, растворимые в ароматических углеводородах, тетрагидрофуране, выделенные из реакционной смеси с выходом 91 %.

Ph₅P + HO(O)CC₆H₃(OH)₂-2,6 ^ [Ph 4 P]⁺[O(O)CC₆H₃(OH)₂-2,6]^- + PhH

Отметим, что проведение указанной реакции с избыточным количеством пентафенилфосфо-ра не приводило к замещению атомов водорода в гидроксильных группах.

Взаимодействие пентафенилфосфора с янтарной кислотой при мольном соотношении 1:1 приводит к образованию кислого сукцината тетрафенилфосфония ( 2 ):

Ph 5 P + HO(O)CCH₂CH₂C(O)OH ^ [Ph 4 P]⁺[O(O)CCH 2 CH 2 C(O)OH]^- + PhH

Ранее было показано, что взаимодействие эквимолярных количеств фталевой кислоты или малеиновой кислоты с пентафенилфосфором в растворе бензола приводит к образованию кислых карбоксилатов тетрафенилфосфония [12], однако взаимодействие избыточного количества пен-тафенилфосфора с тетрафторфталевой кислотой протекает с участием двух карбоксильных групп и образованием тетрафторфталата бис (тетрафенилфосфония) [22].

В ИК-спектре соединений имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см-1, смещенные в более низкочастотную область по сравнению со справочным значением [27].

По данным рентгеноструктурного анализа, карбоксилаты тетрафенилфосфония 1,2 являются соединениями ионного типа, причем соединение 1 кристаллизовалось из бензола в виде сольвата (рис. 1, 2).

В кристалле 1 присутствуют два типа кристаллографически независимых ионных пар 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония. Катионы тетрафенилфосфония в структурах 1 и 2 находятся в малоискаженной тетраэдрической конфигурации. Валентные углы СРС изменяются в интервалах 107,75(10)-112,88(10)°, 106,30(10)-113,77(10)° ( 1 ), 107,72(17)-110,65(17)° ( 2 ). Расстояния Р-C составляют 1,78з(2)-1,799(2) А ( 1 ), 1,793(4)-1,799(4) А ( 2 ).

В карбоксильных группах анионов соединения 1 длины связей С-О практически выровнены: С(87)-О(1) 1,251(3), С(87)-О(2) 1,253(3); С(97)-О(6) 1,258(4), С(97)-О(5) 1,253(3) Å, и короче связей С(82)-О(4), С(86)-О(3) (1,348(3), 1,344(3) Å); С(92)-О(7), С(96)-О(8) (1,354(3),

1,343(3) А) в гидроксильных группах, что свидетельствует о различной кратности этих связей. Валентные углы ОСО составляют 124,5(2)° и 125,2(3)°. 2,6-Дигидроксибензоат-анионы имеют практически плоское строение, поскольку углы между плоскостями карбоксильных групп и бензольных колец составляют 2,13° и 1,38° соответственно. Орто -расположение гидроксильных групп по отношению к карбоксильной обусловливает образование в анионах внутримолекулярных водородных связей: О(1)∙∙∙Н(3)-О(3) (расстояния О(1)∙∙∙О(3) 2,485(3) Å, О(1)∙∙∙Н(3) 1,75 Å, Н(3)-О(3) 0,82 Å, угол О(1)Н(3)О(3) 149,2 °), О(2)∙∙∙Н(4)-О(4) (расстояния О(2)∙∙∙О(4) 2,478(3) Å, О(2)∙∙∙Н(4) 1,74 Å, Н(4)-О(4) 0,82 Å, угол О(2)Н(4)О(4) 149,1°) и О(5)∙∙∙Н(7)-О(7) (расстояния О(5)∙∙∙О(7) 2,495(4) Å, О(5)∙∙∙Н(7) 1,78 Å, Н(7)-О(7) 0,82 Å, угол О(5)Н(7)О(7) 144,3°),

О(6)∙∙∙Н(8)-О(8) (расстояния О(6)∙∙∙О(8) 2,455(3) Å, О(6)∙∙∙Н(8) 1,73 Å, Н(8)-О(8) 0,82 Å, угол О(6)Н(8)О(8) 143,8°).

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 1

Рис. 2. Молекулярная структура соединения 2

Анион соединения 2 представляет собой семичленный цикл [С(4)О(2)Н], образованный за счет внутримолекулярной водородной связи О(2)-Н(2)∙∙∙О(4), при этом расстояния О-Н примерно одинаковы (1,18 и 1,22 Å соответственно). В карбоксильных группах связи С-О неравнозначны: С(41)-О(1) 1,207(5), С(41)-О(2) 1,275(5) Å и С(44)-О(3) 1,191(6), С(44)-О(4) 1,269(6) Å. Углы ОСО равны 121,9(4)° и 122,8(6)°.

Катионы и анионы соединения 1 связаны между собой водородными связями типа С_Ph-Н···О (2,42–2,69 Å) с участием водородов при углеродах катиона тетрафенилфосфония и атомов кислорода карбоксилатных групп (рис. 3). Такой же тип связывания наблюдается в кристалле 2 (расстояния С Ph -Н···О составляют 2,43-2,69 Å (рис. 4)

Рис. 3. Межионные контакты в кристалле соединения 1

Рис. 4. Межионные контакты в кристалле соединения 2

Вывод

Дефенилированием пентафенилфосфора эквимолярным количеством 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислот в бензоле синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом ( 1 ) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония ( 2 ), соответственно. Строение карбоксилатов тетрафенилфосфония установлено с помощью метода рентгеноструктурного анализа.

Выражаем благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.

Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 19-33-90061.

Список литературы Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)Ch2Ch2C(O)OH]

Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 2206-2222. DOI: 10.1039/JR9640002206.
Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,T- biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 1983. - Bd. 38. - P. 465-469. DOI: 0340-5087/83/0400-0465/$ 01.00/0.
Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g
Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquinez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P^^^^^THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207. DOI: 10.1021/ic50214a011.
Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. -P. 3616-3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.
A Facile Access to l^5,3^5 -Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, B.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.
Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106. DOI: org/10.1016/S0022-328X(00)8636.
Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - С. 80-89. DOI:org/10.1134/S1070363209010125.
Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. E63. - P. o1010-o1011. DOI: 10.1107/S1600536807004163.
2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. - 2004. - V. 60. - P. 438-446. DOI: 10.1107/S0108768104012686.
Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. - 2013. - V. 64. -P. 328-338. DOI: 10.1016/j.poly.2013.06.003.
Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64. - P. o243. DOI: 10.1107/S160053680706463X
A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. - 2014. - V. 344. - P. 75-78. DOI: 10.1126/science.1250808.
Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to NHydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - № 16. - P. 2777-2784. DOI: 10.1039/A701015J.
Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatteijee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. - 1998. - V. 37. - P. 5424-5430. DOI: 10.1021/ic970577q.
Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc-Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - P. 3901-3909. DOI: 10.1016/j.ica.2009.05.009.
Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 9. - С. 1451-1457. DOI: 10.1134/S1070363217090079.
Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.В. Рыбакова и др. // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 8. - С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E.G. Ferrer, P.A.M. Williams, E.E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628. - P. 1979-1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10-1979::aid-zaac1979-3.0.co;2-v.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ имени М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.

Еще

Статья научная