Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)Ch2Ch2C(O)OH]

Автор: Губанова Юлия Олеговна, Шарутина Ольга Константиновна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием пентафенилфосфора (сольват с 0,5 мол. бензола) с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (1:1 мол) в растворе бензола при комнатной температуре синтезированы сольват 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом (1) и кислый сукцинат тетрафенилфосфония (2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединений, записанном на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000-400 см-1, имеются полосы поглощения карбонильных групп, с частотой 1637 см-1. По данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: триклинная сингония, группа симметрии P 1 (1 ) , P 212121 (2); а 10,914(6) (1), 7,762(6) (2), b 13,701(9) (1), 13,986(9) (2), c 19,661(12) (1), 22,046(14) (2) Å, α 99,53(3)° (1), 90,00° (2), β 105,226(16)° (1), 90,00° (2), γ 91,70(2)° (1), 90,00° (2), V 2789(3) (1), 2393(3) (2) Å3. Кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония сформированы из тетраэдрических катионов тетрафенилфосфония и однозарядных карбоксилатных анионов. В катионах тетрафенилфосфония валентные углы СPC составляют 107,75(10)-112,88(10)°, 106,30(10)-113,77(10)° (1) и 107,72(17)-110,65(17)° (2). Длины связей P-C равны 1,783(2)-1,799(2) Å (1) и 1,793(4)-1,799(4) Å (2). Структурная организация кристаллов обусловлена слабыми межионными водородными связями типа СPh-Н···О с участием карбоксилатных групп. В случае сольвата 2,6-дигидроксибензоата тетрафенилфосфония с бензолом также наблюдаются водородные связи СPh-Н···О с участием атома водорода сольватной молекулы растворителя.

Еще

Пентафенилфосфор, 2, 6-дигидроксибензойная кислота, янтарная кислота, карбоксилаты, тетрафенилфосфоний, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234263

IDR: 147234263 | DOI: 10.14529/chem200303

Список литературы Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония [Ph4P][OC(O)C6H3(OH)2-2,6], [Ph4P][OC(O)Ch2Ch2C(O)OH]

Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // J. Chem. Soc. - 1964. - P. 2206-2222. DOI: 10.1039/JR9640002206.
Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,T- biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 1983. - Bd. 38. - P. 465-469. DOI: 0340-5087/83/0400-0465/$ 01.00/0.
Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g
Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquinez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P^^^^^THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207. DOI: 10.1021/ic50214a011.
Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. -P. 3616-3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.
A Facile Access to l^5,3^5 -Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, B.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. - 1986. - Т. 56, № 2. - С. 325-328.
Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. - 1975. - V. 99, № 1. - P. 93-106. DOI: org/10.1016/S0022-328X(00)8636.
Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - С. 80-89. DOI:org/10.1134/S1070363209010125.
Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2007. - V. E63. - P. o1010-o1011. DOI: 10.1107/S1600536807004163.
2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. - 2004. - V. 60. - P. 438-446. DOI: 10.1107/S0108768104012686.
Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. - 2013. - V. 64. -P. 328-338. DOI: 10.1016/j.poly.2013.06.003.
Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2008. - V. 64. - P. o243. DOI: 10.1107/S160053680706463X
A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. - 2014. - V. 344. - P. 75-78. DOI: 10.1126/science.1250808.
Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to NHydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1997. - № 16. - P. 2777-2784. DOI: 10.1039/A701015J.
Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatteijee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. - 1998. - V. 37. - P. 5424-5430. DOI: 10.1021/ic970577q.
Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc-Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362. - P. 3901-3909. DOI: 10.1016/j.ica.2009.05.009.
Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. - 2017. - Т. 87, № 9. - С. 1451-1457. DOI: 10.1134/S1070363217090079.
Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.В. Рыбакова и др. // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 8. - С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E.G. Ferrer, P.A.M. Williams, E.E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2002. - V. 628. - P. 1979-1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10-1979::aid-zaac1979-3.0.co;2-v.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ имени М.В. Ломоносова, 2012. - 55 с.

Еще

Статья научная