Синтез и строение моно-, би- и трехъядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы

Автор: Сенчурин Владислав Станиславович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием триарилсурьмы (Ar = 4-FC6H4, 3-MeC6H4, 3-FC6H4) с 3,4-диметилбензолсульфоновой, 2,4-динитробензолсульфоновой и трифторметансульфоновой кислотами (мольное соотношение исходных реагентов 1:2:1, 1:1:1 и 3:2:3) соответственно в присутствии трет бутилгидропероксида в эфире получены и структурно охарактеризованы ди- и оксо -сульфонаты триарилсурьмы: бис (2,4-диметилбензолсульфонат) трис (4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb(OSO2C6H3Me2-2,4)2 (1), µ-оксо- биc -(2,4-динитробензолсульфонат) трис -(3-метилфенил)сурьмы [(3-MeC6H4)3Sb(OSO2C6H3NO2-2,4)]2O (2) и сольват нона-(3-фторфенил)тристибоксан-1,5-диил бис (трифторметансульфоната) с бензолом CF3OSO2Sb(3-FC6H4)3OSb(3-FC6H4)3OSb(3-FC6H4)3OSO2CF3·PhH (3). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) кристаллов 1 [C34H30O6S2SbF3, M 777,45; сингония моноклинная, группа симметрии C2/c; параметры ячейки: a = 18,980(10), b = 15,667(8), c = 12,271(7) Å; α = 90,00 град., β = 114,36(2) град., γ = 90,00 град.; V = 3324(3) Å3; размер кристалла 0,51×0,32×0,82 мм; интервалы индексов отражений -29 ≤ h ≤ 33, -27 ≤ k ≤ 27, -21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 63539; независимых отражений 9421; Rint 0,0468; GOOF 1,011; R 1 = 0,0400, wR 2 = 0,0801; остаточная электронная плотность 0,88/-0,92 e/Å3], 2 [C54H48N4O15S2Sb2, M 1300,58; сингония триклинная, группа симметрии P -1; параметры ячейки: a = 10,332(5), b = 12,312(5), c = 13,045(4) Å; α = 77,744(12) град., β = 84,85(2) град., γ = 74,25(2) град.; V = 1559,8(11) Å3; размер кристалла 0,37 × 0,19 × 0,16 мм; интервалы индексов отражений -15 ≤ h ≤ 15, -18 ≤ k ≤ 18, -19 ≤ l ≤ 19; всего отражений 75043; независимых отражений 11314; Rint 0,0372; GOOF 1,093; R 1 = 0,0506, wR 2 = 0,1511; остаточная электронная плотность 2,75/-0,59 e/Å3] и 3 [C62H42O8F15S2Sb3, M 1629,33; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 15,933(12), b = 16,759(12), c = 24,13(2) Å; α = 90,00 град., β = 91,51(3) град., γ = 91,51(3) град.; V = 6441(9) Å3; размер кристалла 0,47×0,2×0,18 мм; интервалы индексов отражений -20 ≤ h ≤ 20, -21 ≤ k ≤ 21, -31 ≤ l ≤ 31; всего отражений 139052; независимых отражений 14671; Rint 0,0444; GOOF 1,134; R1 = 0,0435, wR 2 = 0,0998; остаточная электронная плотность 1,38/-1,12 e/Å3] атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных положениях (углы транс -OSbO и цис -OSbС 177,94(6)°, 85,02(6)-93,75(6)° (1), 175,52(6)°, 81,11(11)-94,47(9)° (2) и 175,09(14)-178,32(13)°, 80,60(17)-96,79(17)° (3)). Связи Sb-Oсульф. 2,1212(17) Å (1), 2,289(2) Å (2) и 2,402(4), 2,430(4) Å (3) длиннее, чем Sb-Oмост. 1,9340(7) в 2 и 1,915(3)-2,039(3) Å в 3. Длины связей Sb-C в 1-3 изменяются в узком интервале значений - 2,086(2)-2,0946(19), 2,104(3)-2,108(3) и 2,094(5)-2,124(4) Å соответственно). Структурная организация в кристаллах 1-3 обусловлена слабыми межмолекулярными контактами типа S=О···Н-C 2,46-2,62 Å (1), S=О···Н-C 2,39-2,65 Å (2) и S=О···Н-C 2,46-2,65, C-F···Н-C 2,46-2,55 Å (3). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур 1-3 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1919945, 1898995 и 1575647; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Сульфоновая кислота, триарилсурьма, дисульфонаты и оксо-сульфонаты триарилсурьмы, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234252

IDR: 147234252 | DOI: 10.14529/chem210202

Текст научной статьи Синтез и строение моно-, би- и трехъядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы

Большинство работ по химии сурьмаорганических соединений, опубликованных в последние годы, традиционно посвящены производным R₃SbX₂ и (R₃SbX)₂O (R = Ar, Х - электроотрицательный лиганд), которые можно считать достаточно хорошо изученными [1]. В этом ряду моно-и биядерные органосульфонаты триарилсурьмы общей формулы Ar₃Sb(OSO₂R)₂ и

[Ar 3 Sb(OSO 2 R)] 2 O получают, как правило, по реакциям замещения [2 - 8] или окислительного присоединения с использованием пероксидного окислителя [8 - 18].

В то же время существуют органические соединения сурьмы, которым не уделяется много внимания. К числу таких производных сурьмы относятся трехъядерные соединения, в которых три атома сурьмы связаны посредством мостиковых атомов кислорода. Известно два структурно охарактеризованных соединения такого типа - нонафенилтристибоксан-1,5-диил - бис (2,4-динитробензолсульфонат), которое получали из оксида трифенилсурьмы и 2,4динитробензолсульфоновой кислоты [19] и нона(3-метилфенил)тристибоксан-1,5-диил - бис (трифторметансульфоната), синтезированного из триарилсурьмы, трифторметансульфоновой кислоты и трет бутилгидропероксида [20].

В настоящей работе описаны синтез и строение ди- и оксо -сульфонатов триарилсурьмы: бис (2,4-диметилбензолсульфоната) трис (4-фторфенил)сурьмы, µ -оксо- биc -(2,4-динитробензолсульфоната) трис -(3-метилфенил)сурьмы и сольвата нона-(3-фторфенил)тристибоксан-1,5-диил бис (трифторметансульфонат) с бензолом, полученных по реакции окислительного присоединения из триарилсурьмы и сульфоновых кислот с использованием в качестве окислителя трет бутилгидропероксида.

Экспериментальная часть

Синтез бис (2,4-диметилбензолсульфоната) трис (4-фторфенил)сурьмы (1) . Смесь 0,300 г (0,74 ммоль) трис (4-фторфенил)сурьмы, 0,274 г (1,47 ммоль) 2,4-диметилбензолсульфоновой кислоты и 0,1 мл 70%-ного водного раствора трет бутилгидропероксида (0,74 ммоль) в 15 мл эфира выдерживали 24 ч при комнатной температуре. Образовавшийся мелкокристаллический продукт перекристаллизовывали из 20 мл смеси бензол-октан (5:1 объемн.). Получили 0,424 г (74 %) неокрашенных кристаллов 1 с т. пл. 217 °С. ИК-спектр, ( v , см ^- ¹): 3553, 3474, 3456, 3428, 3397, 3237, 3094, 3071, 2970, 2930, 1638, 1616, 1587, 1489, 1449, 1395, 1306, 1292, 1234, 1205, 1175, 1165, 1153, 1098, 1065, 1030, 932, 899, 824, 679, 573, 563, 509, 417.

По аналогичной методике получены:

ц-Оксо- бис -(2,4-динитробензолсульфонат) трис -(З-метилфенил)сурьмы (2). Мольное соотношение исходных трис -(3-метилфенил)сурьмы, 2,4-динитробензолсульфоновой кислоты и трет бутилгидропероксида 1:1:1. Неокрашенные кристаллы, 61 %, т. разл. 171 ° С. ИК-спектр ( v , см ^- ¹): 3111, 3049, 3038, 2922, 1553, 1533, 1473, 1364, 1348, 1298, 1177, 1130, 1111, 1057, 1001, 989, 833, 812, 774, 748, 737, 687, 664, 635, 563, 552, 471, 420.

Сольват нона(3-фторфенил)тристибоксан-1,5-диил- бис (трифторметансульфоната) с бензолом (3). Мольное соотношение исходных трис (3-фторфенил)сурьмы, метансульфоновой кислоты и трет бутилгидропероксида 3:2:3. Неокрашенные кристаллы, 52 %, т. разл. 228 °С. ИК-спектр ( v , см ^- ¹): 3053, 3034, 1589, 1474, 1314, 1260, 1232, 1207, 1167, 1098, 1032, 1015, 772, 727, 687, 631, 517, 424.

ИК-спектры соединений 1 - 3 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000 - 400 см ^- ¹.

Рентгеноструктурный анализ ( РСА ) кристаллов 1 - 3 проведен на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo К _а -излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [21]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [22] OLEX2 [23] Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Положение атомов водорода уточняли по модели наездника ( U изо (H) = 1,2 U экв (C)) . Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, геометрические характеристики координационного полиэдра атома сурьмы – в табл. 2.

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1 - 3

Параметр	Соединение
Параметр	1	2	3
Формула	C 34 H 30 O 6 S 2 SbF 3	C 54 H 48 N 4 O 15 S 2 Sb 2	C 62 H 42 O 8 F 15 S 2 Sb 3
М	777,45	1300,58	1629,33
Т , К	293	293	293
Сингония	Моноклинная	Триклинная	Моноклинная
Пр. группа	C2/c	P 1	P2 1 /n
a , Å	18,980(10)	10,332(5)	15,933(12)
b, Å	15,667(8)	12,312(5)	16,759(12)
c, Å	12,271(7)	13,045(4)	24,13(2)
α ,º	90,00	77,744(12)	90,00
β,º	114,36(2)	84,85(2)	91,51(3)
γ ,º	90,00	74,25(2)	90,00
V , Å³	3324(3)	1559,8(11)	6441(9)
Z	4	1	4
ρ (выч.), г/см³	1,554	1,385	1,680
µ , мм^–1	1,016	0,995	1,409
F (000)	1568,0	654,0	3192,0
Размер кристалла, мм	0,51 × 0,32 × 0,82	0,37 × 0,19 × 0,16	0,47 × 0,2 × 0,18
Область сбора данных по θ , град	6,36 - 77,32	6,1 - 65,18	5,62 - 54,92
Интервалы индексов отражений	- 29 ≤ h ≤ 33, - 27 ≤ k ≤ 27, - 21 ≤ l ≤ 21	- 15 ≤ h ≤ 15, - 18 ≤ k ≤ 18, - 19 ≤ l ≤ 19	- 20 ≤ h ≤ 20, - 21 ≤ k ≤ 21, - 31 ≤ l ≤ 31
Измерено отражений	63539	75043	139052
Независимых отражений	9421	11314	14671
R int	0,0468	0,0372	0,0444
Переменных уточнения	212	352	811
GOOF	1,011	1,093	1,134
R -факторы по F² > 2 σ (F²)	R 1 = 0,0400, wR 2 = 0,0801	R 1 = 0,0506, wR 2 = 0,1511	R 1 = 0,0435, wR 2 = 0,0998
R-факторы по всем oтражениям	R 1 = 0,0897, wR 2 = 0,0960	R 1 = 0,0709, wR 2 = 0,1660	R 1 = 0,0631, wR 2 = 0,1148
Остаточная электронная плотность (min/max), e/A³	0,88/ - 0,92	2,75/ - 0,59	1,38/ - 1,12

Таблица 2

Длины связей и валентные углы для соединений 1 - 3

Связь	d , Å	Угол \	ω , град.
1
Sb(1) - О(1)	2,1212(17)	O(1)Sb(1)O(1а)	177,94(6)
Sb(1) - О(1а)	2,1212(17)	C(1)Sb(1)C(11)	126,21(6)
Sb(1) - С(1)	2,0946(19)	C(1а)Sb(1)C(11)	126,21(6)
Sb(1) - С(1а)	2,0946(19)	C(1)Sb(1)C(1а)	107,59(11)
Sb(1) - С(11)	2,086(2)	C(1)Sb(1)O(1)	93,75(6)
S(1) - О(1)	1,5317(15)	C(1а)Sb(1)O(1)	85,02(6)
S(1) - О(2)	1,4377(16)	C(11)Sb(1)O(1)	91,03(3)
S(1) - О(3)	1,4336(17)	C(1)Sb(1)O(1а)	85,02(6)
S(1) - С(21)	1,7693(18)	C(1а)Sb(1)O(1а)	93,75(6)
Преобразования симметрии: a) 1–X, +Y, 3/2–Z		C(11)Sb(1)O(1а)	91,03(3)

Окончание табл. 2

Связь	d , Å	Угол \	ω , град.
2
Sb(1) - О(1)	1,9340(7)	O(1)Sb(1)O(2)	175,52(6)
Sb(1а) - О(1)	1,9340(7)	Sb(1)O(1)Sb(1а)	180,000(1)
Sb(1) - О(2)	2,289(2)	C(1)Sb(1)C(11)	120,58(13)
Sb(1) - С(1)	2,107(3)	C(1)Sb(1)C(21)	119,18(13)
Sb(1) - С(11)	2,108(3)	C(11)Sb(1)C(21)	118,85(14)
Sb(1) - С(21)	2,104(3)	О(1)Sb(1)С(1)	94,47(9)
S(1) - О(2)	1,483(2)	О(1)Sb(1)С(11)	93,21(9)
S(1) - О(3)	1,444(3)	О(1)Sb(1)С(21)	94,10(9)
S(1) - О(4)	1,429(3)	О(2)Sb(1)С(1)	81,11(11)
Преобразования симметрии:	a) 1–X, 1–Y, 2–Z	О(2)Sb(1)С(11)	88,48(11)
Преобразования симметрии:	a) 1–X, 1–Y, 2–Z	О(2)Sb(1)С(21)	88,71(11)
3
Sb(1) - О(1)	2,036(3)	Sb(1)O(2)Sb(2)	147,05(18)
Sb(1) - О(2)	2,039(3)	Sb(1)O(1)Sb(3)	139,08(17)
Sb(1) - С(1)	2,112(5)	O(1)Sb(1)O(2)	178,32(13)
Sb(1) - С(11)	2,115(5)	C(1)Sb(1)C(11)	113,36(19)
Sb(1) - С(21)	2,124(4)	C(1)Sb(1)C(21)	124,85(18)
Sb(2) - О(2)	1,915(3)	C(11)Sb(1)C(21)	121,79(19)
Sb(2) - О(3)	2,430(4)	O(1)Sb(1)С(1)	87,68(16)
Sb(2) - С(31)	2,094(5)	O(2)Sb(1)С(1)	93,85(16)
Sb(2) - С(41)	2,094(5)	O(2)Sb(2)O(3)	175,09(14)
Sb(2) - С(51)	2,112(5)	C(31)Sb(2)C(41)	113,6(2)
Sb(3) - О(1)	1,928(3)	C(31)Sb(2)C(51)	117,89(19)
Sb(3) - О(6)	2,402(4)	C(41)Sb(2)C(51)	122,3(2)
Sb(3) - С(61)	2,110(5)	O(3)Sb(2)С(31)	80,60(17)
Sb(3) - С(71)	2,117(5)	O(2)Sb(2)С(51)	96,79(17)
Sb(3) - С(81)	2,114(5)	O(1)Sb(3)O(6)	175,11(13)
S(1) - О(3)	1,453(4)	C(61)Sb(3)C(71)	122,60(19)
S(1) - О(4)	1,407(5)	C(61)Sb(3)C(81)	109,8(2)
S(1) - О(5)	1,429(5)	C(71)Sb(3)C(81)	123,7(2)
S(2) - О(6)	1,451(4)	O(6)Sb(3)С(71)	81,65(17)
S(2) - О(7)	1,408(5)	O(1)Sb(3)С(61)	95,13(16)
S(2) - О(8)	1,416(5)

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1919945 (1), 1898995 (2) и 1575647 (3); ; .

Обсуждение результатов

Соединения 1 - 3 получали окислением смеси триарилсурьмы и соответствующей сульфоновой кислоты 70%-ным водным раствором трет бутилгидропероксида в эфире при различном мольном соотношении реагентов (1:2:1 ( 1 ), 1:1:1 ( 2 ) и 3:2:3 ( 3 )):

(4-FC 6 H 4 ) 3 Sb + 2 HOSO 2 C 6 H 3 Me 2 -2,4 + t -BuOOH →

→ (4-FC 6 H 4 ) 3 Sb(OSO 2 C 6 H 3 Me 2 -2,4) 2 + t -BuOH + H 2 O

2 (3-MeC 6 H 4 ) 3 Sb + 2 HOSO 2 C 6 H 3 NO 2 -2,4 +2 t -BuOOH →

→ [(3-MeC 6 H 4 ) 3 Sb(OSO 2 C 6 H 3 NO 2 -2,4)] 2 O + 2 t -BuOH + H 2 O

3 (3-FC 6 H 4 ) 3 Sb + 2 СF 3 SO 2 OH + 3 t -BuOOH →

→ CF 3 OSO 2 Sb(3-FC 6 H 4 ) 3 OSb(3-FC 6 H 4 ) 3 OSb(3-FC 6 H 4 ) 3 OSO 2 CF 3 ⋅ PhH + 3 t -BuOH + H 2 O

По данным РСА, в 1 - 3 атомы сурьмы имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных положениях (рис. 1–3).

F(1a)

Рис. 1. Строение соединения 1

Рис. 2. Строение соединения 2

Рис. 3. Строение соединения 3 (молекула сольватного бензола не показана)

Аксиальные транс -углы O сульф. SbO сульф. 177,94(6)° ( 1 ), O сульф. SbO мост. 175,52(6)° ( 2 ), O сульф. Sb(2,3)O мост. 175,09(14)° 175,11(13)° и O мост. Sb(1)O мост. 178,32(13)° ( 3 ) близки к 180°; цис -углы OSbС для 1 - 3 изменяются в интервалах 85,02(6)–93,75(6)°, 81,11(11)–94,47(9)° и 80,60(17)– 96,79(17)°. Значения мостиковых транс -углов SbOSb в 2 и 3 значительно отличаются друг от друга. Так, фрагмент Sb(1)O(1)Sb(1а) в 2 линейный – 180,000(1)°, а в 3 Sb(1)O(1)Sb(3) и Sb(1)O(2)Sb(2) угловые – 139,08(17)° и 147,05(18)°. Экваториальные углы CSbC в 2 практически не искажены (118,85(14)–120,58(13)°), в 1 и 3 интервал значений существенно выше – 107,59(11)–126,21(6)° и 109,8(2)–124,85(18)° соответственно, однако, сумма углов CSbC в экваториальной плоскости близка к теоретическому значению и составляет 360,01° ( 1 ); 358,61° ( 2 ) и 360°, 353,79°, 356,1° ( 3 ).

Длина связей Sb–O_суль ф _. в 1 составляет 2,1212(17) Å, в 2 и 3 аналогичные связи длиннее – 2,289(2) Å ( 2 ) и 2,402(4), 2,430(4) Å ( 3 ) и значительно больше расстояний Sb–O мост. 1,9340(7) в 2 и 1,915(3) –2,039(3) Å в 3 , при сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода 2,05 Å [24]. Длины связей Sb - C в 1 - 3 лежат в интервале значений 2,086(2) - 2,0946(19) Å, 2,104(3) - 2,108(3) Å и 2,094(5) - 2,124(4) Å соответственно, что коррелирует с аналогичными расстояниями в органических производных сурьмы (V) [1] и близко к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и углерода 2,12 Å [24].

Структурная организация в кристаллах 1 - 3 обусловлена слабыми межмолекулярными водородными связями S=О···Н–C 2,46–2,62 Å ( 1 ), S=О···Н–C 2,39–2,65 Å ( 2 ) и S=О···Н–C 2,46–2,65 Å, C–F···Н–C 2,46–2,55 Å ( 3 ), длины которых близки к суммам ван-дер-ваальсовых радиусов кислорода и водорода (2,62 Å), а также фтора и водорода (2,57 Å) [25]. В соединении 3 наблюдаются контакты (2,55 и 2,56 Å) между сольватной молекулой бензола и атомами фтора трифторметан-сульфонатного и 3-фторфенильного лигандов.

Выводы

Установлено, что взаимодействие триарилсурьмы с органосульфоновой кислотой в присутствии трет бутилгидропероксида при различном мольном соотношении реагентов приводит к образованию моно- (1:2:1), би- (1:1:1) и трехъядерных (3:2:3) органосульфонатов. Атомы сурьмы в соединениях 1 - 3 имеют малоискаженную тригонально-бипирамидальную координацию и связываются в би- и трехъядерных комплексах посредством µ ₂-мостиковых атомов кислорода.

Выражаю признательность профессору В.В. Шарутину за рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1–3 .

Список литературы Синтез и строение моно-, би- и трехъядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы

Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
Preut, H. Structure of ^-Oxo-bis[(2-hydroxyethanesulfonato)triphenylantimony(V)], [Sb2O(C2H5O4S)2(C6H5)6] / H. Preut, R. Rüther, F. Huber // Acta Cryst. - 1985. - V. C41. - P. 358-360. DOI: 10.1107/S0108270185003900.
Preut, H. Structures of ^-Oxo-bis[(benzensulfonato)triphenylantimony(V)] and ц-Oxo-bis[(trifluoromethylsulfonato)triphenylantimony(V)] / H. Preut, R. Rüther, F. Huber // Acta Cryst. -1986. - V. C42. - P. 1154-1157. DOI: 10.1107/S010827018609306X.
Rüther, R. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekülstrukturen von (C6H5)3M(O3SC6H5)2 (M = Sb, Bi) / R. Rüther, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. -1986. - V. 539, № 8. - P. 110-126. DOI:10.1002/zaac.19865390811.
Robertson, A.P.M. Coordination Complexes of Ph3Sb2+ and Ph3Bi2+: Beyond Pnictonium Cations / A.P.M. Robertson, N. Burford, R. McDonald // Angew. Chem., Int. Ed. - 2014. - V. 53, № 13. -P. 3480-3483. DOI:10.1002/anie.201310613.
Strong Lewis Acids of Air-stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Catalytic Application in C-C Bond-forming Reactions / N. Li, R. Qiu, X. Zhang et al. // Tetrahedron. -2015. - V. 71, № 25. - P. 4275-4281. DOI:10.1016/j.tet.2015.05.013.
Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf> as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem.-Eur. J. - 2015. - V. 21, № 21. - P. 7902-7912.
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / B.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - C. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, № 9. - С. 1531-1535.
Синтез и строение ц,-оксобис[три-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы(У)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др. // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - № 12. - С. 23462349.
Синтез и строение дитозилата три-пара-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 2 - С. 249-251. DOI: 10.1023/A: 1015469517544
Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R', OAr' / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. - 2002. - № 11. - С. 13-22.
Синтез и строение ц-оксобис[(аренсульфонато)триарилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. - 2003. - Т. 29, № 2. - С. 89-94.
Синтез и строение бис(аренсульфонатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др. // Журнал общей химии. - 2003. - Т. 73, № 3. - С. 380-384. DOI: 10.1023/A: 1024945617228
Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2004. - Т. 30, № 1. - С. 15-24. DOI: 10.1023/B:RUTO.0000011636.28262.d3
Реакции три-пара-толилсурьмы с карбоновыми, аренсульфоновыми кислотами и фенолами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 1. - С. 99-102.
Sharutin, V.V. Synthesis and structure of tri(metotolyl)antimony ¿«(benzenesulfonate) / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2015. - Т. 7, № 4. - С. 93-97. DOI: 10.14529/chem150412
Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2017. - Т. 9, № 3. - С. 71-75. DOI: 10.14529/chem170309.
Rüther, R. Nonaphenyltristiboxane-1,5-diyl disulfonates / R. Rüther, F. Huber, H. Preut // An-gew. Chem., Int. Ed. Engl. - 1987. - V. 26, № 9. - P. 906-907. DOI: 10.1002/anie.198709061.
Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. - 2018. -Т. 63. № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. -2008. - Iss. 21. - P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113, iss. 19. - P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Еще

Статья научная