Синтез и строение органосульфонатов тетраорганилфосфония [R4P][OSO2R’], R= Me, R’ = C6H3Cl2-2,5; R= Bu, R’ = C10H5(OH-1)(NO2)2-2,4; [Ph3PR][OSO2R’], R= CH2CH=CHCH2PPh3, R’ = C9H4N(OH-8)(I-7); R= C6H11-cyclo, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R=CH2CHCHMe,R’ = C6H3Cl2-2,5

Синтез и строение органосульфонатов тетраорганилфосфония [R4P][OSO2R’], R= Me, R’ = C6H3Cl2-2,5; R= Bu, R’ = C10H5(OH-1)(NO2)2-2,4; [Ph3PR][OSO2R’], R= CH2CH=CHCH2PPh3, R’ = C9H4N(OH-8)(I-7); R= C6H11-cyclo, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R=CH2CHCHMe,R’ = C6H3Cl2-2,5

Автор: Механошина Евгения Сергеевна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.15, 2023 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием эквимолярных количеств галогенидов тетраорганилфосфония с 2,5-дихлорбензолсульфоновой, 2,4-динитробензолсульфоновой, 1-окси-2,4-динитро- 7-нафталинсульфоновой и 8-окси-7-йод-5-хинолинсульфоновой кислотами в воде синтезированы ионные органосульфонаты тетраорганилфосфония [R4P][OSO2R’], R = Me, R’ = C6H3Cl2-2,5 (1); R = Bu, R’ = C10H5(OH-1)(NO2)2-2,4 (2); [Ph3PR][OSO2R’], R = CH2CH=CHCH2PPh3, R’ = C9H4N(OH-8)(I-7) (3); R = C6H11- cyclo , R’ = C6H3(NO2)2-2,4 (4); R = CH2CH=CHMe, R’ = C6H3Cl2-2,5 (5). Рентгеноструктурный анализ кристаллов 1-4 проведен при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD-детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Кристалл 1 [C16H22O8PS2Cl4, M 579,23; сингония моноклинная, группа симметрии С 2/ с ; параметры ячейки: a = 35,69(4), b = 7,454(9), c = 23,67(2) Å; a = 90,00, β = 129,16(3), g = 90,00 град., V = 4883(9) Å3, Z = 8; rвыч = 1,576 г/см3], 2 [C42H77N2O8P2S, M 832,06; сингония ромбическая, группа симметрии Pbca ; параметры ячейки: a = 14,712(9), b = 22,825(16), c = 29,475(16) Å; a = 90,00, β = 90,00, g = 90,00 град., V = 9898(11) Å3, Z = 8; rвыч = 1,117 г/см3], 3 [C29H27O6PSIN, M 675,45; сингония триклинная, группа симметрии P- 1; параметры ячейки: a = 9,506(8), b = 11,323(12), c = 13,662(10) Å; a = 82,21(4), β = 89,26(2), g = 72,60(4) град., V = 1390(2) Å3, Z = 2; rвыч = 1,614 г/см3], 4 [C30H29N2O7PS, M 592,58; сингония триклинная, группа симметрии P- 1; параметры ячейки: a = 9,793(5), b = 11,214(5), c = 14,341(7) Å; a = 109,495(17), β = 99,55(3), g = 94,58(2) град., V = 1448,5(12) Å3, Z = 2; rвыч = 1,359 г/см3]. В катионах 1-4 атомы фосфора имеют искаженную тетраэдрическую координацию, органосульфонатные анионы имеют обычную геометрию с тетраэдрическим атомом серы. Длины связей Р-С принимают значения 1,746(7)-1,841(19) Å, что меньше суммы ковалентных радиусов атомов-партнеров (1,83 Å); расстояния S-C: 1,759(5)-1,815(3) Å. Валентные углы СРС изменяются в интервалах 85,2(8)°-114,0(5)°. Структурная организация в кристаллах 1-4 в основном обусловлена слабыми межмолекулярными контактами типа O···Н 1,60-2,72 Å (сумма ван-дер-ваальсовых атомов-партнеров 2,62 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2153156 (1), № 2157531 (2), № 2160476 (3), № 2157713 (4), deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Еще

2, 5-дихлорбензолсульфоновая, 2, 4-динитробензолсульфоновая, 1-окси-2, 4-динитро-7-нафталинсульфоновая, 8-окси-7-йод-5-хинолинсульфоновая, кислота, органосульфонат тетраорганилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147239554

IDR: 147239554   |   DOI: 10.14529/chem230103

Список литературы Синтез и строение органосульфонатов тетраорганилфосфония [R4P][OSO2R’], R= Me, R’ = C6H3Cl2-2,5; R= Bu, R’ = C10H5(OH-1)(NO2)2-2,4; [Ph3PR][OSO2R’], R= CH2CH=CHCH2PPh3, R’ = C9H4N(OH-8)(I-7); R= C6H11-cyclo, R’ = C6H3(NO2)2-2,4; R=CH2CHCHMe,R’ = C6H3Cl2-2,5

  • Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972. 752 с.
  • Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Том 5. Соединения фосфора и серы. М.: Химия, 1983. - 720 с.
  • Alkyloxy- and silyloxy-derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 99, no. 1. P. 93-106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2.
  • Wang D., Astruc D. The golden age of transfer hydrogenation // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 6621-6686. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00203.
  • The stille reaction, 38 years later / C. Cordovilla, C. Bartolome, J.M. Martinez-Ilarduya et al. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. P. 3040-3053. DOI: 10.1021/acscatal.5b00448.
  • Chong C.C., Hirao H., Kinjo R. Metal-free c-bond metathesis in 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed hydroboration of carbonyl compounds // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. Vol. 127. P. 192-196. DOI: 10.1002/ange.201408760.
  • Separation of rare earth elements by synergistic solvent extraction with phosphonium-based ionic liquids using a P-diketone extractant and a neutral ligand / M. Matsumiya, D. Nomizu, Y. Tsuchida et al. // Solvent Extraction and Ion Exchange. 2021. Vol. 39. P. 764-784. DOI: 10.1080/07366299.2021.1889761.
  • Ionic liquids of superior thermal stability / C.G. Cassity, A. Mirjafari, N. Mobarrez et al. // Chem. Commun. 2013. Vol. 49, no. 69. P. 7590-7592. DOI: 10.1039/c3cc44118k.
  • Synthesis, spectral and solid state characterization of a new bioactive hydrazine bridged cyclic diphosphonium compound / M. Milenkovic, B. Warzajtis, U. Rychlewska et al. // Molecules. 2012. Vol. 17, no. 3. P. 2567-2578. DOI: 10.3390/molecules17032567.
  • Зыкова А.Р., Шарутин В.В., Шарутина О.К. Новые гексабромоплатинаты органилтрифе-нилфосфония [Ph3PR]2[PtBR6], R = CH3, CH=CH2, CH2CH=CH2 // Журн. общей химии. 2021. Т. 66, № 1. С. 63-68. DOI: 10.31857/S0044457X21010141.
  • Синтез и строение дицианодигалогенауратов (4-фторбензил)трифенилфосфония [Ph3PCH2C6H4F-4][Au(CN)2Hlg2] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Журн. общей химии. 2021. Т. 91, № 11. С. 1716-1722. DOI: 10.31857/S0044460X21110081.
  • Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общей химии. 2009. Т. 79. С. 80-89. DOI: 10.1134/S1070363209010125.
  • Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.В. Рыбакова и др. // Журн. общей химии. 2018. Т. 88, № 8. С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
  • Шарутин В.В., Мукушева Н., Уржумова А.В. Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2018. Т. 10, № 2. С. 48-54. DOI: 10.14529/chem180206.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Губанова Ю.О. Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилфосфония // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62, № 2. С. 4-10. DOI: 10.6060/ivkkt.20196202.5823.
  • New organic free radical anions TEMPO-A-CO-(o-; m-; ^-)C6H4SO3- (A = NH; NCH3; O) and their TTF and/or BEDT-TTF salts / H. Akutsu, K. Masaki, K. Mori et al. // Polyhedron. 2005. Vol. 24. P. 2126-2132. DOI: 10.1016/j.poly.2005.03.023.
  • Tunable GUMBOS-based sensor array for label-free detection and discrimination of proteins / W.I.S. Galpothdeniya, F.R. Fronczek, M. Cong et al. // J. Mater. Chem. B. 2016. Vol. 4, no. 8. P. 1414-1422. DOI: 10.1039/C5TB02038G.
  • A new anionic acceptor, 2-sulfo-3,5,6-trichloro-1,4-benzoquinone and its charge-transfer salts / H. Akutsu, J. Yamada, S. Nakatsuji et al. // CrystEngComm. 2009. Vol. 11, no. 12. P. 2588-2592. DOI: 10.1039/b909519e.
  • Dinuclear calcium complex with weakly NH-0 hydrogen-bonded sulfonate ligands / A. Onoda, Y. Yamada, M. Doi et al. // Inorg. Chem. 2001. Vol. 40, no. 3. P. 516-521. DOI: 10.1021/ic0003067.
  • Anion polarity-induced self-doping in a purely organic paramagnetic conductor, a-a'-(BEDT-TTF)2(PO-CONH-m-C6H4SO3-H2O where BEDT-TTF is te(ethylenedithio)tetrathiafulvalene and PO is the radical 2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-1-oxyl / H. Akutsu, K. Ishihara, S. Ito et al. // Polyhedron. 2017. Vol. 136. P. 23-29. DOI: 10.1016/j.poly.2017.02.001.
  • Correlation between metal-insulator transition and hydrogen-bonding network in the organic metal ¿-(BEDT-TTF)4[2,6-anthracene-67s(sulfonate)](H2O)4 / F. Camerel, G. Le Helloco, T. Guizouarn et al. // Cryst. Growth Des. 2013. Vol. 13, no. 11. P. 5135-5145. DOI: 10.1021/cg401416h.
  • Ferrer E.G., Williams P.A.M., Castellano E.E. On a novel synthesis of 2-sulfonatobenzoic acid by oxidation of thiosalicylic acid catalyzed by copper(II): a structural study // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. Vol. 628. P. 1979-1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<1979::AID-ZAAC1979-3.0.CO;2-V.
  • Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Синтез и строение органосульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2R'], R = Ph, R' = C6H3Cb-2,5; R = CHu-cyclo, R' = C6H3Cl2-2,5; R = C^OMe, R' = C6H3(NO2)2-2,4; R = C^OMe, R' = C6H4(COOH-2) // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 1-51. DOI: 10.14529/chem220205.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. data collection and processing software for the smart system. Bruker axs Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
  • Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. 2008. Iss. 21. P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
  • Гиллеспи Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул, М.: Мир, 1992. 75 с.
  • Consistent van der waals radii for the whole main group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. Vol. 113, iss. 19. P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp