Синтез и строение пентафторпропионата тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)CF2CF3

Синтез и строение пентафторпропионата тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)CF2CF3

Автор: Ефремов Андрей Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

По реакциям замещения между пентафенилсурьмой и пентафторпропионой кислотой и по перераспределению лигандов между пентафенилсурьмой и бис (пентафторпропионатом) трифенилсурьмы получен с выходом до 96 % пентафторпропионат тетрафенилсурьмы. Соединение идентифицировано методом ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомом кислорода карбоксилатного и атомом углерода фенильного лигандов в апикальных положениях. Все атомы фтора и углерод группы CF3 разупорядочены по двум положениям (соотношение вкладов положений в разупорядоченный фрагмент составляет 0,58/0,42). Аксиальный угол СSbO составляет 178,19(1)º, сумма экваториальных углов CSbC равна 355,78(14)º. Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [C3] в сторону аксиального атома углерода на 0,254 Å. Плоскости фенильных колец повернуты вокруг связей Sb-Cэкв таким образом, чтобы минимизировать внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Среднее значение длин связей Sb-Сэкв составляет 2,129(4) Å, при этом длина связи Sb-Сакс сопоставима с экваториальными и имеет значение 2,124(3) Å. Расстояние Sb-O составляет 2,325(3) Å, что больше суммы ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2,07 Å). Характерной особенностью всех карбоксилатов тетраарилсурьмы является наличие внутримолекулярного контакта атома сурьмы с карбонильным атомом кислорода. Данное расстояние Sb×××O=C составляет 3.492(5) Å, что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов сурьмы и кислорода (3,70 Å). Это взаимодействие приводит к увеличению одного из экваториальных углов, расположенного со стороны внутримолекулярного контакта, до 122,67(14)°. Организация молекул в кристалле обусловлена водородными связями с участием карбонильного атома кислорода. Данные контакты структурируют молекулы в слои, расположенные перпендикулярно кристаллографической оси b . Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1850118; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Пентафенилсурьма, пентафторпропионовая кислота, карбоксилат тетрафенилсурьмы, реакция перераспределения лигандов, реакция замещения, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234235

IDR: 147234235   |   DOI: 10.14529/chem200302

Список литературы Синтез и строение пентафторпропионата тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)CF2CF3

  • Cambridge CrystallograficDatebase. Release 2020. Cambridge.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
  • Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак и др. // Журн. общей химии. - 2014. - Т. 84, № 7. - С. 1176-1178.
  • Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Aryl-hydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 1. -P. 151-156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
  • Spectroscopic and Crystal Structure Data of the Alkali-, Thallium (I) and Onic-salts of Dimethyl-N-trichloracetylamidophosphate / V.A. Trush, K.E. Gubina, V.M. Amirkhanov et al. // Polyhedron. -2005. - V. 24, № 9. - P. 1007-1014. DOI: 10.1016/j.poly.2005.01.023.
  • Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intramolecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. - 2011. -V. 22, № 3-4. - P. 553-561. DOI: 10.1002/hc.20721.
  • Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, № 7. - P. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
  • Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетрафенилсурьмы с ^^диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление канформационной изомерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. - 2005. -Т. 401, № 5. - С. 643-647.
  • Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTfh as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. - Eur. J. - 2015. - V. 21, № 21. - P. 7902-7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
  • Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. - 2018. -V. 47. - P. 11843-11850. DOI: 10.1039/C8DT00702K.
  • Tetraphenylantimony(V) 2-Isonitroso-2-(4-methylthiazolyl-2)acetamide: Synthesis, Crystal Structure, and Molecular Structure / K.V. Domasevich, V.V. Skopenko, R. Kempe et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 1998. - V. 43, № 2. - P. 192-195.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-467. DOI: 10.7868/S0044457X13040181.
  • Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691, № 11. - P. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
  • Synthesis of Two Tetraphenylantimony Complexes of Pyridine-N-oxides; Crystal Structure of Tetraphenylantimony (2-Mercaptopyridine-N-oxide) / G.M. Arvanitis, M.E. Berardini, T.B. Acton et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1993. - V. 82, № 1-4. - P. 127-135. DOI: 10.1080/10426509308047416.
  • Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, № 1. - P. 418-420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
  • Perrin, C.L. Symmetry of Metal Chelates / C.L. Perrin, Y.-J. Kim // Inorg. Chem. - 2000. -V. 39, № 17. - P. 3902-3910. DOI: 10.1021/ic000382+.
  • Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, № 27. -P. 9564-9567. DOI: 10.1021/ja505214m.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
  • Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Structures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 6. -P. 1227-1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(mpem-Bu-4), C6H3(NO2b-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
  • Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 1. - С. 34-38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
  • Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
  • Bone, S.P. The Crystal Structures of Tetraphenylantimony Acetate and Its / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1989. - V. 45, № 1-2. - P. 23-29. DOI: 10.1080/10426508908046072
  • Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, №. 2. - С. 234-237.
  • Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, L.-Y. Wen, J.-C. Cui et al. // Polyhedron. - 2009. - V. 28, № 14. - P. 2919-2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.
  • Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H.-D. Yin, J.-C. Cui et all. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 23. - P. 3708-3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
  • New Organoantimony Complexes with the Isomers of Chlorophenylacetic Acid: Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of 1D Polymeric Chain, 2D Network Structure and 3D Framework / L.-Y. Wen, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363, № 4. - P. 676-684. DOI: 10.1016/j.ica.2009.11.022.
  • Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI: 10.1002/aoc.491.
  • Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, № 7. - P. 639-645. DOI: 10.1002/aoc.200.
  • Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui, et al. // J. Organomet. Chem. -2009. - V. 694, № 23. - P. 3683-3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
  • Millington, P.M. Phenylantimony(V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.M. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - V. 7. - P. 1199-1204. DOI: 10.1039/DT9920001199.
  • Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)Ci0H15) и Ph3Sb(OC(O)Ci0H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. - 2018. - Т. 92, № 9. - С. 1384-1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
  • Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т. 64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
  • Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
  • Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, №. 3. - С. 419-420.
  • Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-и-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6.- С. 423-427.
  • Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356363.
  • Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. -2004. - Т. 30, № 6. - С. 426-431.
  • Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1- адамантанкар-боксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, №. 10. - С. 1636-1643.
  • Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
  • Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е В. Гриненко, А О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.
  • Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp