Синтез и строение продукта реакции пента-пара-толилсурьмы с гептафторпропил(t-бутил)дикетоном-1,3 p-Tol4Sb[t-BuC(O)СHС(О)С3F7]

Автор: Сопшина Дарья Михайловна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 1 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Пента( пара -толил)сурьма реагирует с гептафторпропил( t -бутил)дикетоном-1,3 с отщеплением толуола и образованием продукта замещения p -Tol4Sb[ t -BuC(O)СHС(О)С3F7] (1) с выходом 82 %. Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). РСА проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Кα -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Размер кристалла 1 0,59 × 0,48 × 0,13 мм, P- 1, a = 10,47(2), b = 10,94(2), c = 17,04(3) Å, a = 73,12(6), β = 88,94(8), g = 89,94(8) град., V = 1867(7) Å3, Z = 2, ρ = 1,39 г/cм3, F (000) = 792,0; 2q 3,89-56,999 град., R 1 = 0,2213, wR 2 = 0,5429. По данным РСА, соединение 1 представляет собой молекулярный комплекс, в котором атомы сурьмы имеют октаэдрическую координацию с двумя атомами кислорода и двумя атомами углерода в экваториальной плоскости; аксиальные положения занимают два оставшихся толильных лиганда. Аксиальный угол CSbC сильно искажен и равен 159,6(8)°. Диагональные углы CSbO в экваториальной плоскости составляют 167,1(7), 166,9(7)°, длины связей Sb-C составляют 2,11(2) и 2,19(3) Å. Формирование цепочечной пространственной структуры кристаллов обусловлено образованием связей между молекулами с участием атомов фтора (H∙∙∙F 2,6-2,8 Å) и углерода (С∙∙∙F 3,005 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2067768 (1); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Пента(пара-толил)сурьма, b-дикетон, реакция замещения, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147236624

IDR: 147236624 | DOI: 10.14529/chem220106

Список литературы Синтез и строение продукта реакции пента-пара-толилсурьмы с гептафторпропил(t-бутил)дикетоном-1,3 p-Tol4Sb[t-BuC(O)СHС(О)С3F7]

Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Журн. коорд. химии. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак, А.А. Раханский // Журн. общей химии. – 2014. – Т. 84, № 7. – С. 1176–1178.
Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. Eur. J. – 2015. – V. 21, № 21. – P. 7902–7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt that Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. – 2014. – V. 136, № 27. – P. 9564–9567. DOI: 10.1021/ja505214m.
Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2007. – V. 360, № 1. – P. 418–420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 11843–11850. DOI: 10.1039/C8DT00702K.
Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетра-фенилсурьмы с N,N-диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление конформационной изо-мерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. – 2005. – Т. 401, № 5. – С. 643–647.
Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intra-molecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. – 2011. – V. 22, № 3–4. – P. 553–561. DOI: 10.1002/hc.20721.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Aryl-hydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao J. et al. // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 1. – P. 151–156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Deriva-tives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu. et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015
Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Struc-tures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. – 2000. – V. 39, № 6. – P. 1227–1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. – 2006. – V. 691, № 11. – P. 2567–2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta – 2004. – V. 357. – P. 2176–2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 4. – С. 482–486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Особенности взаимодействия пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами. строение глутарата бис(тетрафенилсурьмы), сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с бензолом, сольвата 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с диокса-ном и аддукта 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с 3-тетрафенилстибоксибензоатом тетра-фенилсурьмы и толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Журн. неорг. химии. – 2019. – Т. 64, № 9. – С. 957–964. DOI: 10.1134/S0044457X19090198.
Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 · 2PhCH3 и 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимата тетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2013. – Т. 58, № 4. – С. 460–467. DOI: 10.7868/S0044457X13040181.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)C10H15) и Ph3Sb(OC(O)C10H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е.В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. – 2018. – Т. 92, № 9. – С. 1384–1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(трет-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2017. – Т. 62, № 3. – С. 290–295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2016. – Т. 42, № 1. – С. 34–38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
Новые методы синтеза арокситетраарильных производных сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, № 6. – С. 1045–1046.
Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 1. – С. 92–99.
Синтез и строение пентафтор- и пентахлорфеноксидов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2017. – Т. 62, № 10. – С. 1330–1336. DOI: 10.7868/S0044457X17100075.
Арильные соединения пятивалентной сурьмы: синтез, реакции и строение / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – V. 46, № 10. – P. 579–648. DOI: 10.1134/S1070328420100012.
Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии / Т.И. Темникова. – Л.: Госхимиздат, 1962. – 948 с.
Синтез и строение γ-фенилацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. – 2003. – Т. 4, № 1. – С. 34–35.
Синтез и строение γ-хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Журн. орг. химии. – 2000. – Т. 70, № 10. – С. 1672–1674.
Синтез и строение γ-алкилацетилацетонатов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химии. – 2003. – Т. 29, № 1. – С. 8–12.
Синтез -дикетонатов тетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и -дикетонов / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, О.П. Задачина и др. // Журн. орг. химии. – 2000. – Т. 70, № 5. – С. 746–747.
Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы(V): моно-графия / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Еще

Статья научная