Синтез и строение производных трис(4-трифторметил-фенил)сурьмы
Автор: Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Троценко Д.И.
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 3 т.15, 2023 года.
Бесплатный доступ
Взаимодействием трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (1) с дихлоридом и дибромидом меди в ацетоне получены дихлорид (2) и дибромид (3) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (2) с выходами 85 и 92 % соответственно. Окисление 1 трет -бутилгидропероксидом в присутствии 2,5-дифторбензойной кислоты (мольное соотношение 1:1:2) в эфире сопровождается образованием бис (2,5-дифторбензоата) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (4) с выходом 81 %. Соединения 1-4 идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C21H12F9Sb, M 557,06; пространственная группа Р- 1, а = 10,858(13), b = 11,072(13), c = 11,432(18) Å, α = 104,91(7)°, β = 113,61(5)°, γ = 106,89(5)°, V = 1090(3) Å3, размеры кристалла 0,34 ´ 0,33 ´ 0,3 мм, интервалы индексов отражений -14 £ h £ 14, -15 £ k £ 15, -15 £ l £ 15, всего отражений 40268, независимых отражений 5862, Rint 0,0477, GOOF 1,049, R 1 = 0,0533, wR 2 = 0,1427, остаточная электронная плотность 1,16/-1,04 e/Å3], 2 [C21H12F9Cl2Sb, M 627,98; пространственная группа Р- 1, а = 7,920(4), b = 14,732(7), c = 21,759(13) Å, α = 75,31(2)°, β = 86,12(3)°, γ = 76,10(2)°, V = 2384(2) Å3, размеры кристалла 0,65 ´ 0,15 ´ 0,11 мм, интервалы индексов отражений -11 £ h £ 11, -21 £ k £ 22, -32 £ l £ 32, всего отражений 138621, независимых отражений 12076, Rint 0,0553, GOOF 1,109, R 1 = 0,0429, wR 2 = 0,0960, остаточная электронная плотность 1,28/-1,06 e/Å3], 3 [C27H18Br2F9Sb, M 794,98; пространственная группа Р- 1, а = 9,129(8), b = 12,120(8), c = 14,454(14) Å, α = 76,41(3)°, β = 85,93(5)°, γ = 68,69(3)°, V = 1448(2) Å3, размеры кристалла 0,49 ´ 0,49 ´ 0,31 мм, интервалы индексов отражений -12 £ h £ 12, -16 £ k £ 16, -19 £ l £ 19, всего отражений 64492, независимых отражений 7337, Rint 0,0545, GOOF 1,014, R 1 = 0,0366, wR 2 = 0,0817, остаточная электронная плотность 0,68/-0,61 e/Å3] и 4 [C35H18F13O4Sb, M 871,27; пространственная группа Р -1, а = 11,575(14), b = 12,017(17), c = 15,041(16) Å, α = 76,33(5)°, β = 69,62(5)°, γ = 64,04(6)°, V = 1755(4) Å3, размеры кристалла 0,31 ´ 0,12 ´ 0,11 мм, интервалы индексов отражений -15 £ h £ 14, -15 £ k £ 15, -19 £ l £ 19, всего отражений 44416, независимых отражений 8033, Rint 0,0393, GOOF 1,072, R 1 = 0,0326, wR 2 = 0,0798, остаточная электронная плотность 1,03/-0,57 e/Å3] атомы сурьмы в 1 имеют координацию тригональной пирамиды, в 2-4 - тригональной бипирамиды с электроотрицательными лигандами в аксиальных положениях. Длины связей Sb-C в 1 равны 2,155(5), 2,164(6) и 2,170(5) Å, валентные углы CSbC составляют 95,04(18), 95,70(17) и 97,20(18)°, что меньше значения тетраэдрического угла и объясняется наличием неподеленной электронной пары на атоме сурьмы. Значения длин связей С-F изменяются в интервале 1,143(12)-1,334(11) Å. Кристаллы 2 состоят из двух типов кристаллографически независимых молекул, геометрические параметры которых незначительно отличаются между собой. Соединение 3 представляет собой сольват (4-CF3C6H4)3SbBr2 ∙ PhH. В кристалле 4 атомы сурьмы координированы атомами кислорода бидентатных карбоксилатных лигандов (расстояния Sb-O и Sb∙∙∙O=C составляют 2,120(3), 2,144(3) и 2,829(5), 2,911(6) Å соответственно).
Трис(4-трифторметилфенил)сурьма, галогениды меди, 5-дифторбензойная кислота, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ
Короткий адрес: https://sciup.org/147241849
IDR: 147241849 | DOI: 10.14529/chem230304
Текст научной статьи Синтез и строение производных трис(4-трифторметил-фенил)сурьмы
Триарильные соединения сурьмы представлены широким рядом соединений с различными заместителями в арильных лигандах [1, 2]. Среди них отметим трис(4- трифторметилфенил)сурьму, которая была синтезирована в 1972 году [3]. С помощью реакций окислительного присоединения из триарилсурьмы и кислот НХ в присутствии окислителя были получены широкие ряды производных сурьмы, в частности, дикарбоксилаты триарилсурьмы
Ar3Sb[OC(O)R]2 [4-10]. Другими достаточно хорошо изученными производными пятивалентной сурьмы являются дигалогениды триарилсурьмы [11-16], которые получали преимущественно окислением триарильных соединений сурьмы галогенами [1, 2]. Например, хлорирование трис(4-этилфенил)сурьмы в хлороформе протекает с образованием дихлорида трис(4-этилфенил)сурьмы [11]. Трис(4-N,N-диметиламинофенил)сурьма окисляется дихлоридом меди в спиртово-ацетоновом растворе при комнатной температуре до дихлорида трис (4- N,N-диметиламинофенил)сурьмы [13]. Реакции окислительного присоединения с участием триарил-сурьмы, кислоты НХ и пероксида, позволяющие синтезировать производные Ar3SbX2 c высоким выходом, хорошо известны для фенильных и толильных соединений сурьмы, однако производные пятивалентной сурьмы с трифторметильными заместителями в арильных лигандах не были известны. Настоящая работа посвящена исследованию особенностей синтеза и строения неизвестных ранее дихлорида, дибромида и бис (2,5-дифторбензоата) трис (4- трифторметилфенил)сурьмы.
Экспериментальная часть
Трис (4-трифторметилфенил)сурьму ( 1 ) синтезировали по методике описанной в [3], выход 71 %, т. пл. 120 °С.
ИК-спектр, v , см - 1: 3065, 3042, 2980, 2918, 1927, 1599, 1393, 1329, 1167, 1121, 1101, 1078, 1047, 1013, 826, 725, 679, 594, 492, 403.
Найдено, %: С 45,25; Н 2,22. C 21 H 12 F 9 Sb. Вычислено, %: С 45,28; Н 2,17.
Синтез дихлорида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (2) . К раствору 0,50 г (0,9 ммоль) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы в 10 мл ацетона прибавляли раствор 0,24 г (1,8 ммоль) хлорида меди (II) в ацетоне. Реакционную смесь фильтровали от осадка хлорида меди (I), удаляли растворитель и твердый остаток перекристаллизовывали из смеси бензол-гептан (5:1 объемн.). Получили 0,48 г (85 %) соединения 2 , т. пл. 122 °С. ИК-спектр, v , см - 1: 3076, 2924, 1601, 1395, 1323, 1171, 1128, 1107, 1074, 1051, 1009, 822, 685, 590, 494, 405.
Найдено, %: С 40,10; Н 1,98. C 21 H 12 F 9 Cl 2 Sb. Вычислено, %: С 40,17; Н 1,93.
По аналогичной методике окислением трис (4-трифторметилфенил)сурьмы бромидом меди (II) получили с выходом 92 %, сольват дибромида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы с бензолом (3) , т. пл. 148 °С.
ИК-спектр, v , см - 1: 2924, 1599, 1395, 1323, 1175, 1128, 1105, 1072, 1051, 1007, 820, 683, 590, 492, 405.
Найдено, %: С 40,69; Н 2,31. C 27 H 18 F 9 Br 2 Sb. Вычислено, %: С 40,79; Н 2,28.
Синтез бис (2,5-дифторбензоата) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы ( 4 ). Смесь 0,50 г (0,9 ммоль) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы, 0,28 г (1,8 ммоль) 2,5-дифторбензойной кислоты и 0,116 г (0,9 ммоль) 70%-ного водного раствора трет- бутилгидропероксида в 20 мл диэтилового эфира выдерживали при температуре 20 ° С 24 часа. После испарения растворителя остаток перекристаллизовывали из смеси бензол-гептан (5:1 объемн.). Получили 0,63 г (81 %) неокрашенных кристаллов соединения 4 с т. пл. 211 °С.
ИК-спектр, ( v , см - 1): 3084, 2924, 1630, 1601, 1495, 1433, 1396, 1325, 1296, 1171, 1136, 1076, 1053, 1011, 824, 768, 685, 594, 494, 407.
Найдено, %: С 47,18; Н 2,15. C 35 H 18 F 13 O 4 Sb . Вычислено, %: С 48,25; Н 2,08.
ИК-спектры соединений 1 - 4 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1.
Элементный анализ на С, Н проведен на анализаторе Carlo-Erba 1106.
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов соединений 1 - 4 проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Broker (Mo K a - излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [17]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [18], OLEX2 [19]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1. Основные длины связей и валентные углы – в табл. 2.
Таблица 1
|
Параметр |
1 |
2 |
3 |
4 |
|
Формула |
C 21 H 12 F 9 Sb |
C 42 H 24 Cl 4 F 18 Sb 2 |
C 27 H 18 Br 2 F 9 Sb |
C 35 H 18 F 13 O 4 Sb |
|
М |
557,06 |
1255,96 |
794,98 |
871,27 |
|
Сингония |
Триклинная |
Триклинная |
Триклинная |
Триклинная |
|
Пр. группа |
P– 1 |
P– 1 |
P– 1 |
P– 1 |
|
a , Å |
10,858(13) |
7,920(4) |
9,129(8) |
11,575(14) |
|
b , Å |
11,072(13) |
14,732(7) |
12,120(8) |
12,017(17) |
|
c , Å |
11,432(18) |
21,759(13) |
14,454(14) |
15,041(16) |
|
α, град. |
104,91(7) |
75,31(2) |
76,41(3) |
76,33(5) |
|
β, град. |
113,61(5) |
86,12(3) |
85,93(5) |
69,62(5) |
|
γ, град. |
106,89(5) |
76,10(2) |
68,69(2) |
64,04(6) |
|
V , Å3 |
1090(3) |
2384(2) |
1448(2) |
1755(4) |
|
Z |
2 |
2 |
2 |
2 |
|
ρ (выч.), г/см3 |
1,697 |
1,7496 |
1,823 |
1,649 |
|
µ, мм–1 |
1,345 |
1,458 |
3,786 |
0,893 |
|
F (000) |
540,0 |
1215,6 |
764,0 |
855,5 |
|
Размер кристалла, мм |
0,34 × 0,33 × 0,2 |
0,65 × 0,15 × 0,11 |
0,49 × 0,49 × 0,31 |
0,31 × 0,12 × 0,11 |
|
Область сбора данных по 2θ, град. |
5,96–58,5 |
5,62–57 |
5,8–56,98 |
5,92–55,34 |
|
Интервалы индексов отражений |
–14 ≤ h ≤ 14, –15 ≤ k ≤ 15, –15 ≤ l ≤ 15 |
–11 ≤ h ≤ 11, –21 ≤ k ≤ 22, –32 ≤ l ≤ 32 |
–12 ≤ h ≤ 12, –16 ≤ k ≤ 16, –19 ≤ l ≤ 19 |
–15 ≤ h ≤ 14, –15 ≤ k ≤ 15, –19 ≤ l ≤ 19 |
|
Измерено отражений |
40268 |
138621 |
64492 |
44416 |
|
Независимых отражений |
5862 ( R int = 0,0477) |
12076 ( R int = 0,0553) |
7337 ( R int = 0,0545) |
8033 ( R int = 0,0393) |
|
Переменных уточнения |
280 |
719 |
341 |
507 |
|
GOOF |
1,049 |
1,109 |
1,014 |
1,072 |
|
R -факторы по I>2σ(I) |
R 1 = 0,0533, wR 2 = 0,1427 |
R 1 = 0,0429, wR 2 = 0,0960 |
R 1 = 0,0366, wR 2 = 0,0817 |
R 1 = 0,0326, wR 2 = 0,0798 |
|
R -факторы по всем отражениям |
R 1 = 0,0717, wR 2 = 0,1543 |
R 1 = 0,0648, wR 2 = 0,1119 |
R 1 = 0,0645, wR 2 = 0,0934 |
R 1 = 0,0472, wR 2 = 0,0898 |
|
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å3 |
1,16/–1,04 |
1,28/–1,06 |
0,68/–0,61 |
1,03/–0,57 |
Таблица 2
|
Связь |
d, Å \ |
Угол \ |
ω , град |
|
1 |
|||
|
Sb(1)–С(1) |
2,170(5) |
C(1)Sb(1)C(11) |
95,04(18) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,155(5) |
C(11)Sb(1)C(21) |
95,70(17) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,164(6) |
C(21)Sb(1)C(1) |
97,20(18) |
|
С(7)–F(1) |
1,260(13) |
F(1)C(7)F(2) |
97,5(11) |
|
С(7)–F(2) |
1,143(12) |
F(1)C(7)F(3) |
107,1(12) |
|
C(7)–F(3) |
1,231(14) |
||
|
2 |
|||
|
Sb(1)–Сl(2) |
2,4669(14) |
Cl(1)Sb(1)Cl(2) |
176,46(4) |
|
Sb(1)–Cl(1) |
2,4626(14) |
C(11)Sb(1)Cl(2) |
91,07(11) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,121(4) |
C(21)Sb(1)C(11) |
118,97(15) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,126(4) |
C(1)Sb(1)C(11) |
121,03(14) |
|
Sb(1)–C(1) |
2,122(4) |
C(1)Sb(1)C(21) |
120,00(15) |
|
Sb(2)–Сl(4) |
2,4539(16) |
Cl(3)Sb(2)Cl(4) |
178,25(5) |
|
Sb(2)–Cl(3) |
2,4648(16) |
C(41)Sb(2)Cl(4) |
89,22(10) |
Окончание табл. 2
|
Связь |
d, Å |
Угол |
ω , град |
|
Sb(2)–C(41) |
2,118(4) |
C(51)Sb(2)C(41) |
125,30(15) |
|
Sb(2)–C(51) |
2,125(4) |
C(31)Sb(2)C(41) |
116,95(15) |
|
Sb(2)–C(31) |
2,118(4) |
C(31)Sb(2)C(51) |
117,74(16) |
|
3 |
|||
|
Sb(1)–Br(2) |
2,639(2) |
Br(1)Sb(1)Br(2) |
177,170(16) |
|
Sb(1)–Br(1) |
2,622(2) |
C(11)Sb(1)Br(2) |
89,25(10) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,111(4) |
C(11)Sb(1)C(1) |
117,94(14) |
|
Sb(1)–C(1) |
2,114(4) |
C(11)Sb(1)C(21) |
122,49(13) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,123(4) |
C(1)Sb(1)C(21) |
119,56(14) |
|
F(3)–С(7) |
1,316(6) |
C(1)Sb(1)Br(2) |
88,74(11) |
|
F(2)–C(7) |
1,305(7) |
C(1)Sb(1)Br(1) |
89,96(11) |
|
4 |
|||
|
Sb(1)–O(1) |
2,120(3) |
O(3)Sb(1)O(1) |
175,40(7) |
|
Sb(1)–O(3) |
2,144(3) |
C(21)Sb(1)C(1) |
107,78(11) |
|
Sb(1)–C(1) |
2,128(4) |
C(11)Sb(1)C(1) |
107,68(11) |
|
Sb(1)–C(21) |
2,121(4) |
C(11)Sb(1)C(21) |
144,53(11) |
|
Sb(1)–C(11) |
2,120(4) |
C(37)O(1)Sb(1) |
109,93(17) |
|
F(7)–С(27) |
1,327(5) |
C(47)O(3)Sb(1) |
111,64(17) |
|
F(8)–C(27) |
1,336(5) |
F(11)C(35)C(34) |
123,9(5) |
|
Sb(1)∙∙∙O(2) |
2,829(7) |
F(10)C(32)C(31) |
120,0(3) |
|
Sb(1)∙∙∙O(4) |
2,911(7) |
F(10)C(32)C(33) |
117,7(4) |
Обсуждение результатов
Нами взаимодействием 4-трифторметилфенилмагнийбромида с треххлористой сурьмой в эфире получена трис (4-трифторметилфенил)сурьма ( 1 ):
Et 2 O
3 4-CF 3 C 6 H 4 MgBr + SbCl 3 (4-CF 3 C 6 H 4 ) 3 Sb + 3 MgBrCl
Изучены реакции окисления 1 дихлоридом меди, дибромидом меди и трет бутилгидропероксидом в присутствии 2,5-дифторбензойной кислотой, а также структурно охарактеризованы продукты реакций. Реакция между указанными веществами протекала по обычной схеме с образованием дихлорида ( 2 ), дибромида ( 3 ) и бис (2,5-дифторбензоата) ( 4 ) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы:
acetone
(4-CF 3 C 6 H 4 ) 3 Sb + 2 CuHal2 ------* (4-CF 3 C 6 H 4 ) 3 SbHal 2 + 2 CuHal
Hal = Cl ( 2 ), Br ( 3 )
Et 2 O
(4-CF 3 C 6 H 4 ) 3 Sb + 2 HOOCC 6 H 3 F 2 -2,5+ t -BuOOH
(4-CF 3 C 6 H 4 ) 3 Sb(OC(O)C 6 H 3 F 2 -2,5) 2 + t -BuOH + H 2 O
Полученные соединения были охарактеризованы методами ИК-спектроскопии и РСА. Установлено, что полосы поглощения при 1329, 1167 ( 1 ), 1323, 1171 ( 2 ), 1323, 1175 ( 3 ) и 1325, 1171 ( 4 ) характеризуют валентные колебания фрагмента CF3–Ar, в соединении 4 полоса при 1630 см–1 обусловлена валентными колебаниями карбонильной группы [20, 21].
По данным РСА, атомы сурьмы в молекуле соединения 1 имеет конфигурацию тригональной пирамиды (рис. 1).
Рис. 1. Общий вид молекулы трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (1)
Длины связей Sb–C равны 2,155(5), 2,164(5) и 2,164(6) Å, валентные углы CSbC составляют 95,04(18), 95,70(17) и 97,20(18)° (среднее значение 95,98 ° ), что меньше значения тетраэдрического угла и объясняется наличием неподеленной электронной пары на атоме сурьмы. Значения длин связей С-F изменяются в интервале 1,143(12) - 1,334(11) А. Углы FCF составляют 96,4(9) - 107,1(12) ° .
По данным РСА, в двух типах кристаллографически независимых молекул (А и В) дихлорида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы ( 2 ) атомы сурьмы имеют малоискаженную тригонально-бипирамидальную конфигурацию с атомами хлора в аксиальных положениях (рис. 2).
Рис. 2. Общий вид молекулы А дихлорида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (2)
Валентные углы при атомах сурьмы изменяются в узких интервалах значений: аксиальные углы ClSbCl составляют 176,46(4) для молекул А и 178,25(5) ° для молекул В; экваториальные CSbC - 118,97(15)-121,03(14) ° и 116,95(15)-125,30(15) ° соответственно; углы между аксиальными и экваториальными заместителями ClSbC - 88,25(10)-91,74(11) ° . Средние значения расстояний Sb–C в 2 (2,123(4) и 2,120(4) Å) несколько больше соответствующих значений для молекул дихлоридов трифенилсурьмы и три- м- толилсурьмы (2,097 и 2,104 Å) [22, 23]. Длины связей Sb– Cl (2,4626(14); 2,4669(14); 2,4539(16); 2,4648(16) Å) близки между собой и средними значениями аналогичных расстояний в дихлоридах трифенил- и три- м- толилсурьмы (2,462 и 2,476 Å соответственно), что больше суммы ковалентных радиусов атомов Sb и Cl (2,41 Å) [24].
Кристалл 3 содержит в своем составе кристаллизационный бензол (рис. 3); валентные углы в молекуле дибромида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы близки к аналогичным углам, наблюдаемым в молекулах 2 .
Рис. 3. Общий вид молекулы сольвата дибромида трис (4-трифторметилфенил)сурьмы с бензолом (3)
Длины связей Sb–C равны 2,111(4), 2,114(4) и 2,123(4) Å, а валентные углы CSbC составляют 117,94(14); 119,56(14); 120,86(1)°. Значения длин связей Sb–Br равны 2,639(2) и 2,622(2) Å и превышают суммы ковалентных радиусов атомов Sb и Br (2,59 Å) [24]. Аксиальный угол BrSbBr составляет 177,170(16)°.
В кристалле 4 атом сурьмы имеет малоискаженную тригонально-бипирамидальную координацию с аксиально расположенными карбоксилатными лигандами (рис. 4).
Рис. 4. Общий вид молекулы бис (2,5-дифторбензоата) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (4)
Аксиальный угол OSbO равен 175.40(7) ° . Длины связей Sb-C 2.120(4)-2.128(4) А близки друг к другу и к сумме ковалентных радиусов атомов сурьмы и sp2-гибридного углерода, равной 2,12 Å. В то же время длины аксиальных связей Sb–O 2,120(3) и 2,144(3) Å неравнозначны и превышают сумму ковалентных радиусов атомов сурьмы и кислорода 2,05 Å [24]. Внутримолекулярные расстояния Sb⋅⋅⋅O(=С) 2,829(5), 2,911(6) Å меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов сурьмы и кислорода (3,58 Å) [25], что приводит к увеличению координационного числа атома сурьмы в 4 до 7 (5+2).
Структурная организация в кристаллах 2 и 3 обусловлена слабыми водородными связями типа С–H···F–C 2,54 ( 2 ) и 2,52 ( 3 ), что несколько меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов фтора и водорода (2,57 Å) [25]. В соединении 4 наблюдается наиболее прочная водородная связь С–H(22)···F(12)–C (2,49 Å) с участием атомов фтора 2,5-дифторбензоатных лигандов, что приводит к димеризации молекул (рис. 5):
Рис. 5. Димеризация молекул бис (2,5-дифторбензоата) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы (4)
В кристалле соединения 1 значимые межмолекулярные контакты отсутствуют.
Выводы
Окислением трис (4-трифторметилфенил)сурьмы дигалогенидами меди в ацетоне и трет бутилгидропероксидом в присутствии 2,5-дифторбензойной кислоты в эфире получены производные пятивалентной сурьмы – дихлорид, дибромид и бис (2,5-дифторбензоат) трис (4-трифторметилфенил)сурьмы, строение которых доказано методом рентгеноструктурного анализа.
Список литературы Синтез и строение производных трис(4-трифторметил-фенил)сурьмы
- Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976. 483 с.
- Шарутин В.В., Поддельский А.И., Шарутина О.К. // Коорд. химия. 2020. Т. 46, № 10. С. 579 DOI: 10.31857/S0132344X20100011.
- Brill T.B., Long G.G. // Inorg. Chem. 1972. V. 11. P. 225. DOI: 10.1021/ic50108a002
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Коорд. химия. 2011. Т. 37, № 10. С. 782. EDN: OJHAOP.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. общ. химии. 2012. Т. 82, № 10. С. 1646. EDN: PCVVYV.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Толстогузов Д.С. // Журн. общ. химии. 2014. Т. 84, № 9. С. 1516. EDN: SKCTUP.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59, № 4. С. 481. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.
- Артемьева Е.В., Шарутина О.К., Шарутин В.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65, № 1. С. 25. DOI: 10.31857/S0044457X20010031.
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56, № 7. С. 1129. EDN: NYFYNF.
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К. и др. // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, № 11. С. 1789. EDN: OIXLFD.
- Андреев П.В., Шарутин В.В., Шарутина О.К., Сенчурин В.С. // Вестник ЮУрГУ. Се-рия «Химия». 2017. Т. 9, № 3. С. 59. DOI: 10.14529/chem170307.
- Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Акулова Е.В. // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. № 12. С. 1999. EDN: PAIKMJ.
- Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pavlushkina I.I. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2000. V. 70, No. 8. P. 1227. EDN: LFYEOV.
- Bricklebank N., Godfrey S.M., Lane H.P. et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994. P. 1759. DOI: 10.1039/DT9940001759.
- Baker L.-J., Rickard C.E.F., Taylor M.J. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995. P. 2895. DOI: 10.1039/DT9950002895.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Пакусина А.П. и др. // Коорд. химия. 2002. Т. 28, № 12. С. 887.
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726
- Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
- Васильев А.В., Гриненко Е.В., Щукин А.О. и др. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
- Begley M.J., Sowerby D.B. // Acta Crystallogr. 1993. V. 49С, No. 6. P. 1044. DOI: 10.1107/S0108270192011958.
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Павлушкина И.И. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, № 8. С. 1308.
- Cordero B., Gómez V., Platero-Prats A.E. et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J
- Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R. et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, No. 19. P. 5806. DOI: 10.1021/jp811155623.
