Синтез новых 6-(арен)хромтрикарбонильных комплексов с 1,3-бензодиоксольными и 1,4-бензодиоксановыми лигандами
Автор: Артмов Александр Николаевич, Колесова Анна Сергеевна, Сазонова Елена Васильевна
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Органическая химия
Статья в выпуске: 2 т.14, 2022 года.
Бесплатный доступ
Особый интерес к изучению строения и особенностей химического поведения гетероциклических соединений, содержащих два атома кислорода в своем составе, связан с широким распространением их в природе, а также с их высокой биологической активностью. Нами впервые представлены данные о возможности получения и исследования ряда физико-химических свойств и спектральных характеристик некоторых η6-(арен)хромтрикарбонильных комплексов циклических эфиров пирокатехина. На первом этапе нашего исследования взаимодействием пирокатехина (1) с дихлорметаном, 1,2-дихлорэтаном и бензальдегидом нами синтезированы соответствующие циклические эфиры: 1,3-бензодиоксол (2), 1,4-бензодиоксан (3) и 2-фенил-1,3-бензодиоксол (4). Далее π-комплексы были получены двумя независимыми методами: реакцией соединений (2), (3) и (4) с гексакарбонилом хрома (метод А) и триамминхромтрикарбонилом (метод В). Реакции по методу А осуществлялись путем взаимодействия указанных выше соединений 2-4 с гексакарбонилом хрома в кипящем дибутиловом эфире или в смеси диглим/октан (1:1). Реакции, вероятно, проходят с частичным разложением полученных π-комплексов. Более высокие выходы наблюдаются при проведении реакций по методу В, в котором используются производные гексакарбонила хрома - триамминхромтрикарбонил в растворе диоксана. Показано, что последний метод не только дает более высокие выходы, но и позволяет синтезировать более широкий круг гетероциклических π-комплексов хрома. Состав и строение полученных соединений были установлены с помощью различных физико-химических методов анализа, таких как ВЭЖХ, УФ-, ИК-, 1Н ЯМР-спектрометрии и масс-спектрометрии.
Гетероциклические соединения, η6-(арен)хромтрикарбонильные комплексы гетероциклических соединений, 1, 3-бензодиоксолы, 1, 4-бензодиоксаны, защитное алкилирование, реакция координации
Короткий адрес: https://sciup.org/147237511
IDR: 147237511
Список литературы Синтез новых 6-(арен)хромтрикарбонильных комплексов с 1,3-бензодиоксольными и 1,4-бензодиоксановыми лигандами
- Goodman, L. Goodman & Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics / L. Goodman // New York: McGraw-Hill, 2011. - P. 2084.
- Касьян, Л. Оксаазагетероциклы на основе аминоспиртов, эпоксидов и азиридинов: монография / Л.И. Касьян, В.А. Пальчиков, А.В. Токарь. - Днепропетровск: Изд-во ДНУ, 2012. - 644 c.
- Jaouen, G. Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine / G. Jaouen. - Weinheim: Wi-ley-VCH, 2006. - 444 p.
- Ahmed, B. Chemistry and Pharmacology of Benzodioxanes / B. Ahmed, H. Habibullah, S. Khan // Org. Chem. - 2008. - № 4. - P. 65-77. DOI: 10.1002/CHIN.200936265.
- Pilkington, L. Synthesis and Biology of 1,4-benzodioxane Lignan Natural Products / L. Pilking-ton, D. Barker // Royal Soc. Chem. - 2015. - № 32. - P. 1369-1388. DOI: 10.1039/c5np00048c.
- Даукшас, В.К. 3-Фенил- или а-фенилзамещенные 2-алкил-аминометилбензо-диоксаны-1,4 / B.К. Даукшас, А.П. Ластаускас // ЖОрХ, сб. Биологически активные соединения. - 1968. - C.286-290.
- Butler, P.A. Biological Organometallic Chemistry of B12 / P.A. Butler, B. Krautler // Bioorga-nometallic Chemistry. - 2006. - № 17. - P. 1-55. DOI: 10.1007/3418_004.
- Jaouen, G. Chirality in Organometallic Anticancer Complexes / G. Jaouen, M. Salmain // Bioor-ganometallic Chemistry. - 2015. - P. 85-115. DOI: 10.1002/9783527673438.ch03.
- Moriuchi, T. Ferrocene-Peptide Bioconjugates / T. Moriuchi, T. Hirao // Top. Organomet. Chem. - 2006. - № 17. - P. 143-175.
- Allardyce, C.S. Medicinal Properties of Organometallic Compounds / C.S. Allardyce, P. Dyson // Top Organomet Chem. - 2006. - P. 177-210. DOI: 10.1007/3418_001.
- Severin, K. Organometallic Receptors for Biologically Interesting Molecules / K. Severin // Top Organomet Chem. - 2006. - P. 123-142. DOI: 10.1007/B97910.
- Green, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis / T.W. Green, P.G. Wuts. - T.W. John Wiley & Sons, 2007. - 545 p.
- МакОми, Дж. Защитные группы в органической химии / Дж. МакОми. - М.: Мир, 1976. -P. 142-153.
- Пат. 87268 ЧССР. Preparing Cycle Simple and Substituted Alkylene Ether from Pyrocatechol or it's Derivatives and Alkylene Dihalides // С.А. - 1960. - V. 54. - 8862.
- Cole, E.R. An Improved Method for the Synthesis of 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-benzodioxoles / E.R. Cole, G. Crank, H. Minh // Austr. J. Chem. - 1980. - V. 33. - P. 675-680. DOI: 10.1071/CH9800675.
- Пат. WO 2017/158404. An Improved Method for the Preparation of Alkylenedioxybenzene Compounds. Заявл. 05.05.2016. Опубл. 21.09.2017.
- Gupta, S.D. Eco-sustainable Synthesis and Biological Evaluation of 2-phenyl 1, 3-benzodioxole Derivatives as Anticancer, DNA Binding and Antibacterial Agents / S.D. Gupta, G.B. Rao, M.K. Bom-maka // Arabian J. Chem. - 2016. - V. 9. - P. 1875-1883. DOI: 10.1016/j.arabjc.2014.08.004.
- Nicholls, B. The Organic Chemistry of the Transition Elements. Part I. Tricarbonylchromium Derivatives of Aromatic Compounds / B.Nicholls, M. Whiting // J. Chem. Soc. - 1959. - P. 551-556. DOI: 10.1039/JR9590000551.
- Silverthorn, W.E. Arene Transition Metal Chemistry / W.E. Silverthorn // Adv. Organomet. Chem. - 1975. - V. 13. - P. 69-86.
- Кальдераццо, Ф. Карбонилы металлов, их получение, структура и свойства // Органические синтезы через карбонилы металлов: пер. с англ. / под ред. А.Н. Несмеянова. - М.: Мир, 1970. - С. 11-211.
- Organometallic п-Complexes: XX. The Preparation of Styrenetricarbonylchromium / M.D.Rausch, G.A. Moser, E.J. Zaiko, A.L. Lipman // J. Organomet. №em. - 1970. - V. 23. - P. 185192. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)92813-4.
- Реакция фенилсодержащих N-замещенных 1,3-оксазолидинов и 1,3-оксазинанов с триам-минхромтрикарбонилом / А.Н. Артемов, Е.В. Сазонова, Н.А. Аксенова и др. // Изв. АН. Сер. хим. -2019.- С. 1548-1554.
- Вайсбергер, А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик и др. - М.: И. Л., 1958. - 520 с.
- Post, H.W. The Reaction of Certain Orthoesters with Aldehides / H.W. Post // J. Org. Chem. -1940. - V. 5. - P. 244-249.
- Bonthrone, W. The Methylenation of Catechols / W. Bonthrone, J.W. Cornforth // J. Chem. Soc. - 1969. - P. 1202-1204. DOI: 10.1039/j39690001202.
- Агрономов, А.Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров. - М.: Химия, 1974. - С. 63-64.
