Синтез новых цвиттерионных бензоил(5-(галогенметил)-5-метил-5,6-дигидротиазоло[2,3-b][1,3,4]тиадиазол-4-ий-2-ил) амидов

Синтез новых цвиттерионных бензоил(5-(галогенметил)-5-метил-5,6-дигидротиазоло[2,3-b][1,3,4]тиадиазол-4-ий-2-ил) амидов

Автор: Тарасова Наталья Михайловна, Ким Дмитрий Гымнанович, Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 3 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Синтез 5-(бензоиламино)-2-(металлилсульфанил)-1,3,4-тиадиазола (2) осуществлен при взаимодействии 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиона с металлилхлоридом в этаноле в присутствии этилата натрия и последующим ацилированием аминогруппы бензоилхлоридом. Впервые показано, что электрофильная циклизация тиадиазола (2) под действием иода и брома в дихлорметане протекает с образованием соответствующих производных 2-бензоиламино-5-галогенметил-5-метил-5,6-дигидротиазоло[2,3- b ][1,3,4]тиадиазолия. При дальнейшем выделении продуктов реакции из ацетоновых растворов происходит дегидрогалогенирование с образованием бензоил(5-(галогенметил)-5-метил-5,6-дигидротиазоло[2,3- b ][1,3,4]тиадиазол-4-ий-2-ил)амидов, имеющих цвиттерионную природу. Строение полученных соединений исследовано методами ГХ-МС, ЯМР 1Н и 13С. Кроме того, кристаллическая структура соединения 5а также охарактеризована методом рентгеноструктурного анализа. Из данных РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD - детектор, Мо К α-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), следует, что соединение 5а кристаллизуется в моноклинной кристаллической решетке. Элементарная ячейка состоит из четырех формульных единиц состава C13H12N3IS2O. Параметры ячейки цвиттериона 5а: a = 9,768(5), b = 10,984(5), c = 14,299(6) Å; β = 101,54(2) град.; V = 1503,2(12) Å3. Кристаллическая структура соединения 5а сформирована за счет внутри- и межмолекулярных коротких контактов S1···O1 (2,44 Å), O1···C4 (2,44 Å), а также большого количества слабых водородных связей N···Н-C, S···Н-C, О···Н-C 2,35-2,97 Å. Атом иода иодметиленового заместителя располагается над конденсированной гетероциклической системой, образуя единственный слабый внутримолекулярный контакт I1···C1 (3,66 Å) с мостиковым атомом углерода тиазоло-тиадиазолиевой системы. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структуры 5а депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2168623; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

5-(бензоиламино)-2-(металлилсульфанил)-1, 3, 4-тиадиазол, 5, 6-дигидротиазоло[2, 3-b][1, 3, 4]тиадиазолий, бензоил(5-(галогенметил)-5-метил-5, 6-дигидротиазоло[23-b][1, , 3, 4]тиадиазол-4-ий-2-ил)амид, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147238624

IDR: 147238624   |   DOI: 10.14529/chem220309

Список литературы Синтез новых цвиттерионных бензоил(5-(галогенметил)-5-метил-5,6-дигидротиазоло[2,3-b][1,3,4]тиадиазол-4-ий-2-ил) амидов

  • Synthesis of New, Highly Luminescent Bis(2,2'-bithiophen-5-yl) Substituted 1,3,4-Oxadiazole, 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole / A.S. Kostyuchenko, V. L. Yurpalov, A. Kurowska et al. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. No. 10. P. 1596-1602. DOI: 10.3762/bjoc.10.165.
  • Biological Activities of Imidazo[2,1-6][1,3,4]thiadiazole Derivatives: a Review / B.A. Bhongade, S. Talath, R.A. Gadad et al. // J. Saudi Chem. Soc. 2016. Vol. 20. P. S463-S475. DOI: 10.1016/j .jscs.2013.01.010.
  • Synthesis, Characterization and Evaluation of Anticancer Activity of Some New Schiff Bases of 1,3,4-Thiadiazole Derivatives / A. Naskar, T. Singha, T. Guria et al. // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2015. Vol. 7, I3. P. 397-402.
  • Kalantarian S.J., Kefayati H., Montazeri N. Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel tris-Thiadiazole Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 2022. P. 1-7 DOI: 10.1002/jhet.4466.
  • Kaur P. 1,3,4-Thiadiazole and its Derivatives: a Review on Biological Activities // Int. J. Univers. Pharm. Bio Sci. 2017. Vol. 3(6). P. 246-280.
  • 1,3,4-Thiadiazole: A Biologically Active Scaffold / H. Khalilullah, M.M. Khan, D. Mahmood et al. // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014. Vol. 6. P. 8-15.
  • Janowska S., Paneth A., Wujec M. Cytotoxic Properties of 1,3,4-Thiadiazole Derivatives -A Review, Molecules. 2020. Vol. 25. P. 4309-4349. DOI: 10.3390/molecules25184309.
  • Synthesis of 2-Amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole Derivatives and Evaluation of Their Antidepressant and Anxiolytic Activity / F. Clerici, D. Pocar, M. Guido et al. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 931-936. DOI: 10.1021/jm001027w.
  • Synthesis and Antitumor Activity of New Sulfonamide Derivatives of Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines / N.S. El-Sayed, E.R. El-Bendary, S.M. El-Ashry et al. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 3714-3720. DOI:10.1016/j.ejmech.2011.05.037.
  • Imidazo[2,1-6][1,3,4]thiadiazoles with Antiproliferative Activity Against Primary and Gemcita-bine-resistant Pancreatic Cancer Cells / S. Cascioferro, G.L. Petri, B. Parrino et al. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 189. P. 112088. DOI: 10.1016/j.ejmech.2020.112088.
  • Synthesis and Biological Activities of 3,6-Disubstituted-1,2,4-triazolo-1,3,4- thiadiazole Derivatives / L. Lin, H. Liu, D. Wang et al. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2018. Vol. 31. P. 481-489. DOI: 10.4314/bcse.v31i3.12.
  • Synthesis and Anticancer Activity of Novel 3,6-Disubstituted 1,2,4-Triazolo-[3,4-6]-1,3,4-thiadiazole Derivatives / G. Charitos, D.T. Trafalis, P. Dalezis, et al. // Arabian J. Chem. 2019. Vol. 12. P. 4784-4794. DOI: 10.1016/j.arabjc.2016.09.015.
  • Anti-biofilm Fe3O4@C18-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-2-thiolate Derivative Core-shell Nanocoatings / R. Olar, M. Badea, C. Maxim et al. // Materials. 2020. Vol. 13. P. 4640-4654. DOI: 10.3390/ma13204640.
  • Tarasova N.M., Kim D.G., Slepukhin P.A. Halocyclization of S- and N-alkenyl Derivatives of 5-Methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. P. 923-928. DOI: 10.1007/s10593-015-1797-z.
  • Aggarwal T., Kumar S., Verma A.K. Iodine-mediated Synthesis of Heterocycles via Electro-philic Cyclization of Alkynes / Org. Biomol. Chem. 2016. Vol. 14. P. 7639-7653. DOI: 10.1039/C6OB01054G.
  • Ynamides Enabled 6-, 7-, and 8-Endo-dig Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers: Rapid Construction of Medium-sized Oxacycles at Room Temperature / T. Okitsu, A. Namura, S. Kondo et al. // Org. Chem. Front. 2020. Vol. 7. P. 879-884. DOI: 10.1039/D0QO00153H.
  • Halogen-Induced Controllable Cyclizations as Diverse Heterocycle Synthetic Strategy / H. China, R. Kumar, K. Kikushima et al. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 6007-6039. DOI: 10.3390/molecules25246007.
  • Halonium-Induced Polyene Cyclizations / A.C.A. D'Hollander, L. Peilleron, T.D. Grayfer et al. // Synthesis (Germany). 2019. Vol. 51. P. 1753-1769. DOI: 10.1055/s-0037-1612254.
  • Batchu H., Bhattacharyya S., Batra S. Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-6]pyridines, and Thieno[3,2-6]pyridines // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 6330-6333. DOI: 10.1021/ol303109m.
  • Kim D.G., Sudolova N.M., Slepuhin P.A. Investigation of the Halocyclization of S- and N-allyl Derivatives of 2-Benzothiazolethione / Chem. Heterocycl. Comd. 2011. Vol. 47. P. 631-635. DOI: 10.1007/s10593-011-0808-y.
  • Kut M.M., Onysko M.Yu. Synthesis of Functionalized Azolo(azino)quinazolines by Electro-philic Cyclization (Microreview) / Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 528-530. DOI: 10.1007/s10593-021-02937-z.
  • Halocyclization of Olefinic 1,3-Dicarbonyls and Olefinic Amides in Aqueous Media Open in Air at Room Temperature / T.-T. Cao, W.-K. Zhang, F.-H. Qin et al. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2020. Vol. 8. P. 16946-16951. DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c06586.
  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Noncovalent Bonds, Spectral and Thermal Properties of Substituted Thiazolo[2,3-6][1,3]thiazinium Triiodides / I. Yushina, N. Tarasova, D. Kim et al. // Crystals. 2019. Vol. 9. P. 506519. DOI: 10.3390/cryst9100506.
  • Тарасова Н.М., Ким Д.Г., Шарутин В.В. Взаимодействие 5-замещенных 2-(аллилсульфанил)-1,3,4-тиадиазолов с галогенами / Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2016. Т. 8, № 4. С. 5-10. DOI: 10.14529/chem160401.
  • Преч Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аф-фольтер. М.: Мир, 2006. 440 с.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp