Синтез, сорбционные и металлохромные свойства кремнийорганических производных 1-ацетилгуанидина

Синтез, сорбционные и металлохромные свойства кремнийорганических производных 1-ацетилгуанидина

Автор: Оборина Елизавета Николаевна, Налибаева Арайлым Муратовна, Федосеева Виктория Германовна, Ушаков Игорь Алексеевич, Розенцвейг Игорь Борисович, Адамович Cергей Николаевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Повышенный интерес к карбофункциональным кремнийорганическим мономерам (силанам) и полимерам (cилсесквиоксанам) связан с тем, что эти соединения являются перспективными реагентами и строительными блоками, материалами для микроэлектроники, сельского хозяйства и медицины, комплексонами, катализаторами, а также эффективными сорбентами. Так, функциональные полиcилсесквиоксаны по сорбционным свойствам превосходят минеральные и органические сорбенты. При этом они обладают высочайшей химической и термической стабильностью. Наряду с сорбционной активностью, карбофункциональные Si-органические соединения как мономерного, так и полимерного строения могут обладать металлохромными свойствами. Всё это открывает путь к масштабной разработке аналитических систем для создания новых комплексных тест-методов определения, концентрирования и выделения металлов из растворов. В данной работе реакцией конденсации 1-ацетилгуанидина и 3-триэтоксисилил-пропиламина синтезирован функциональный мономер N-[3-(триэтоксисилил)пропил]ацетилгуанидин 1. Гидролитической поликонденсацией 1 получен поли-N-[3-силсесквиоксанил)пропил]ацетилгуанидин 2. Состав и строение соединений 1 и 2 подтверждено методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии, а также элементным анализом. Полимер 2 исследован в качестве сорбента ионов тяжелых Hg(II) и благородных металлов Ag(I), Au(III), Rh(II), Pd(II), Pt(IV) из растворов их солей в соляной или азотной кислоте. Для полимера 2 вычислены значения статических сорбционных емкостей (ССЕ). Последние зависят от природы металла и имеют величины от 78 мг/г (для платины) до 366 мг/г (для родия). Построены графики степени извлечения металлов в зависимости от времени сорбции и концентрации кислоты. Предложен механизм сорбции, который реализуется за счет хелатного взаимодействия катиона металла (М+) с амидными группами соединений 1 и 2. Взаимодействие мономера 1, в виде индикаторной бумаги, и полимера 2, в виде порошка, с солями исследованных металлов сопровождается интенсивным специфическим окрашиванием (металлохромизмом). Приведены таблицы цветности образцов после контакта с солями Ag(I), Au(III), Pd(II), Pt(IV), Rh(III), Hg(II).

Еще

1-ацетилгуанидин, 3-триэтоксисилилпропиламин, карбофункциональные кремнийорганические мономеры, полиорганилсилсесквиоксаны, металлы, сорбенты, металлохромизм

Короткий адрес: https://sciup.org/147234267

IDR: 147234267   |   DOI: 10.14529/chem210108

Список литературы Синтез, сорбционные и металлохромные свойства кремнийорганических производных 1-ацетилгуанидина

  • Воронков, М.Г. Кремнийорганические ионообменные и комплексообразующие сорбенты / М.Г. Воронков, Н.Н. Власова, Ю.Н. Пожидаев // ЖПХ. - 1996. - Т. 69, № 5. - С. 705-718.
  • Voronkov, M.G. Organosilicon Ion-exchange and Complexing Adsorbents / M.G. Voronkov, N.N. Vlasova, Yu.N. Pozhidaev // Appl. Organomet. Chem. - 2000. - V. 14, № 6. - P. 287-303. D01:10.1002/(SICI)1099-0739(200006)14:6-287::AID-A0c989-3.0.c0;2-Y
  • Влияние условий гидролитической поликонденсации метилтрихлорсилана на сорбционные свойства образующихся кремнеполимеров / М.Г. Воронков, Ю.И. Муринов, Ю.Н. Пожидаев и др. // Высокомолекулярные соединения. Серия A. - 2000. - Т. 42, № 7. - С. 1175-1182.
  • Zaggout, Farid R. Uptake of Divalent Metal Ions Cu2+, Zn2+, and Cd2+ by Polysiloxane Immobilized Diamine Ligand System / Farid R. Zaggout, Issa M. El-Nahhal, Nizam M. El-Ashgar // Anal. Lett. - 2001. - V. 34. - № 2. - P. 247-266. DOI: 10.1081 / AL-100001577.
  • Marciniec, B. Ruthenium Catalyzed Cross-Metathesis Versus Silylative Compling of Vinyl and Allyl Sulfides with Vinylsilanes / B. Marciniec, K. Dariusz, S. Krompiec // J. Mol. Catal. A: Chemical. -2004. - V. 224, № 1-2. - P. 111-116. DOI: 10.1016/j.molcata.2004.07.026
  • Кремнийорганический сорбент с дитиокарбаматными группами / Ю.Н. Пожидаев, Е.Н. Оборина, Л.И. Белоусова и др. // ДАН. - 2004. Т. 399. - Вып. 6. - С. 788-790. DOI: 10.1007/s10631 -005 -0005 -6.
  • Leniec, A. Organosilicon Sulfides as Co-initiators in Photoinduced Free Radical Polymerization / A. Leniec, B. Jedrzejewska, J. Paczkowski // Polym. Bull. - 2006. - V. 56. - P. 119-129. DOI: 10.1007/s00289-005-0477-z
  • Photochemical Synthesis of Ultrafine Organosilicon Particles from Trimethyl(2-propynyloxy)silane and Carbon Disulfide / H. Morita, R. Nozawa, Zd. Bastl, J. Subrt and et al. // Photo-chem. Photobiol. A: Chemistry. - 2006. - V. 179. - P. 142-149.
  • Copper-Doped Silica Materials Silanized with Bis-(TriethoxySilylPropyl)Tetra Sulfide for Mercury Vapor Capture / D.E. Mayer, N. Meeks, S. Sikdar, D.E Meyer and et al. //. Energy & Fuels. - 2008. - V. 22. - № 4. - P. 2290-2298. DOI: 10.1021/ef8001873.
  • Карбофункциональные кремнийорганические мономеры и полимеры: реагенты для тест-систем нового поколения / Н.Н. Власова, Е.Н. Оборина, О.Ю. Григорьева и др. // ДАН. -2009. - Т. 429, вып. 2. - С. 196-200. DOI: 10.1134/S0012500809110044.
  • Improvement of Cytotoxicity of Titanocene-functionalized Mesoporous Materials by the Increase of the Titanium Content / G. N. Kaluderovic, D. Perez-Quintanilla, Z. Zizak and et al. // Dalton Trans. - 2010. - V. 39. - P. 2597-2608. DOI: 10.1039/b920051g.
  • Власова, Н.Н. Кремнийорганические производные дисульфида тиурама, проявляющие сорбционные и металлохромные свойства / Н.Н. Власова, Е.Н. Оборина, М.Г. Воронков // ДАН. - 2011. - Т. 439, вып. 2. - С. 1-4. DOI: 10.1134/S001250081107007X.
  • Gold Recovery from its Flotation Concentrate Using Acidic Thiourea Leaching and Organosi-licon Polymer / A. Batnasan, B. Gunchin, N. Shirchinnamji, A. Narankhuu and et al. // Int. J. Soc. Mater. Eng. Res. - 2014. - V. 20, № 1. - P. 29-34. DOI: 10.5188/ijsmer.20.29.
  • Organosilicon Iion-exchange and Complexing Adsorbents / N.N. Vlasova, E.N. Oborina, O.Yu. Grigoryeva, M.G. Voronkov // Russ. Chem. Rev. - 2013. - V. 82. - P. 449-464. DOI: 10.1070/RC2013v082n05ABEH004301
  • Versatile Synthesis of Thiol- and Amine-Bifunctionalized Silica Nanoparticles Based on the Ouzo Effect / S.J. Chiu, S.Y. Wang, H.C. Chou, Y.L. Ying-Ling Liu // Langmuir. - 2014. - V. 30, № 26. - P. 7676-7686. DOI: 10.1021/la501571u
  • Vlasova, N.N. Carbofunctional Sulfur-containing Organosilicon Compounds / N.N. Vlasova, M.S. Sorokin, E.N. Oborina // Appl. Organomet. Chem. - 2017. - V. 31, № 8. - P. е3668. DOI: 10.1002/aoc.3668.
  • Oborina, E.N. Increase in Selectivity of the Metallochromic Effect of Potential Test Systems Based on 3-(Triethoxysilyl)propylammonium Dithizonate / E.N. Oborina, S.N. Adamovich // Russ. Chem. Bull. - 2017. - V. 66. - P. 2290-2292. DOI: 10.1007/s11172-017-2016-0.
  • Adamovich, S.N. New Atranes and Similar Ionic Complexes. Synthesis, Structure, Properties / S.N. Adamovich // Appl. Organometal. Chem. - 2019. - e4940. DOI: 10.1002/aoc.4940.
  • Adamovich, S. N. Isoxazole Derivatives of Silatrane: Synthesis, Characterization, in Silico ADME Profile, Prediction of Potential Pharmacological Activity and Evaluation of Antimicrobial Action / S.N. Adamovich, E.V. Kondrashov, I.A. Ushakov, N.S. Shatokhina and et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2020. - e5976. DOI: 10.1002/aoc.5976.
  • Золотов, Ю.А. Сорбционное концентрирование микрокомпонентов из растворов. Применение в неорганическом анализе / Ю.А. Золотов, Г.И. Цизин, С.Г. Дмитриенко, Е.И. Моросанова. -М.: Наука, 2007. - 320 с.
  • Zeiner, M. Field-Tests Versus Laboratory Methods for Determining Metal Pollutants in Soil Extracts / M. Zeiner, R. Pirkl, I. J. Cindric // Soil. Sediment. Contaminat. - 2020. - V. 29, № 1. - P. 53-68. DOI: 10.1080/15320383.2019.1670136.
  • Coles, M.P. Bicyclic-guanidines, -Guanidinates and -Guanidinium Salts: Wide Ranging Applications from a Simple Family of Molecules / M.P. Coles // Chem. Commun. - 2009. - P. 3659-3676. DOI: 10.1039/b901940e
  • Berlinck, R.G.A. The Chemistry and Biology of Organic Guanidine Derivatives / R.G.A. Berlinck, A.E.Trindade-Silva, M F C. Santos // Nat. Prod. Rep. - 2012. - V. 29. - P. 1382-1406. DOI: 10.1039/c2np20071f.
  • Pape, S. Iron Trichloride and Air Mediated Guanylation of Acylthioureas. An Ecological Route to Acylguanidines: Scope and Mechanistic Insights / S. Pape, P. Wessig, H. Brunner // J. Org. Chem. -2016. - V. 81. - P. 4701-4712. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00600.
  • Synthesis of Non-water Soluble Polymeric Guanidine Derivatives and Application in Preparation of Antimicrobial Regenerated Cellulose / C. Cao, K. Wu, W. Yuan, Y. Zhang // Fibers and Polymers. - 2017. - V. 18, № 6. - P. 1040-1047. DOI: 10.1007/s12221-017-6340-7.
  • Synthesis and Characterization of 2-(pyridin-2-yl)guanidine Derivatives and Their Metal Complexes as Potential Antibacterial Agents Using Phosphoryl Chloride / H. Pasdar, B.H. Saghavaz, R. Khadivi, M. Davallo // Int. J. Pharm. Sci. Res. - 2019. - V. 10(9). - P. 4304-4314. DOI: 10.13040/IJPSR.0975-8232.10(9).4304-14.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp