Синтез, строение и фотохимические свойства производных: (2-MeO-5-BrC6H3)3SbR2, R= OC(O)C6F5, ONCHC6H4Br-2, OSO2C6H4CH3-4
Автор: Ефремов Андрей Николаевич
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Химия элементоорганических соединений
Статья в выпуске: 4 т.14, 2022 года.
Бесплатный доступ
Окисление трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы гидропероксидом третичного бутила в диэтиловом эфире в присутствии пентафторбензойной кислоты, 2-бромбензальдоксима и 4-метилбензолсульфоновой кислоты (1:1:2 мольн.) приводит к образованию бис(пентафторбензоата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы (1), бис(2-бромбензальдоксимата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы (2), бис(4-метилбензолсульфоната) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы (3) соответственно. Соединения идентифицированы методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, атомы сурьмы в кристаллах 1 [C35H18Br3F10O7Sb, M 1101,97; сингония триклинная, группа симметрии P1 ; параметры ячейки: a = 10,541(7), b = 13,427(11), c = 16,165(8) Å; a = 65,46(3), β = 72,34(3), g = 68,58(3) град.; V = 1906(2) Å3; размер кристалла 0,65×0,3×0,25 мм; интервалы индексов отражений -14 ≤ h ≤ 14, -18 ≤ k ≤ 18, -21 ≤ l ≤ 21; всего отражений 81715; независимых отражений 9657; Rint 0,0475; GOOF 1,027; R1 = 0,0360, wR2 = 0,0839; остаточная электронная плотность 1,59/-1,67 e/Å3], 2 [C35H28Br5N2O5Sb, M 1077,89; сингония моноклинная, группа симметрии P21/c; параметры ячейки: a = 13,378(6), b = 20,636(8), c = 14,251(8) Å; a = 90, β = 100,955(19), g = 90 град.; V = 3863(3) Å3; размер кристалла 0,35×0,14×0,1 мм; интервалы индексов отражений -16 ≤ h ≤ 17, -27 ≤ k ≤ 27, -19 ≤ l ≤ 19; всего отражений 103306; независимых отражений 9780; Rint 0,0798; GOOF 1,021; R1 = 0,0520 wR2 = 0,1218; остаточная электронная плотность 1,69/-1,54 e/Å3], 3 (сольват с бензолом) [C41H38Br3O9S2Sb, M 1100,31; сингония триклинная, группа симметрии P1 ; параметры ячейки: a = 9,643(6), b = 10,102(5), c = 23,634(14) Å; a = 77,74(3), β = 88,69(3), g = 74,82(3) град.; V = 2170(2) Å3; размер кристалла 0,36×0,22×0,16 мм; интервалы индексов отражений -13 ≤ h ≤ 12, -13 ≤ k ≤ 13, -31 ≤ l ≤ 31; всего отражений 84202; независимых отражений 11146; Rint 0,0454; GOOF 1,066; R1 = 0,0385, wR2 = 0,0818; остаточная электронная плотность 0,93/-0,78 e/Å3] имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода карбоксилатных, оксиматных и сульфонатных лигандов в аксиальных положениях (аксиальные углы составляют 176,4(1)º для 1, 169,1(1)º для 2, 169,72(9)º для 3). Расстояния Sb-O составляют 2,086(2) и 2,120(2) Å для 1, 2,069(3) и 2,072(3) Å для 2, 2,134(3) и 2,118(3) Å для 3. Длины связей Sb-C изменяются в интервалах 2,097(3)-2,108(3) Å для 1, 2,119(6)-2,123(6) Å для 2, 2,104(3)-2,123(3) Å для 3. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2045964 для 1, № 2064391 для 2, № 2055547 для 3; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk). Изучена фотокаталитическая активность синтезированных соединений на примере фотодеструкции метиленового синего.
Трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма, 2-бромбензальдоксим, пентафторбензойная кислота, 4-метилбензолсульфоновая кислота, окислительный синтез, строение, рентгеноструктурный анализ, фотокаталитическая активность
Короткий адрес: https://sciup.org/147239533
IDR: 147239533 | DOI: 10.14529/chem220403
Список литературы Синтез, строение и фотохимические свойства производных: (2-MeO-5-BrC6H3)3SbR2, R= OC(O)C6F5, ONCHC6H4Br-2, OSO2C6H4CH3-4
- Synthesis and in vitro antitumor activity of some triarylantimony di(N-phenylglycinates) / Yu L., Ma Y.-Q., Wang G.-C., Li J.-S. // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15, no. 1. P. 32-36. DOI: 10.1002/hc.10208
- Structural elucidation and bioassays of newly synthesized pentavalent antimony complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. 2017. Vol. 851. P. 89-96. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002
- A structural investigation of heteroleptic pentavalent antimonials and their leishmanicidal activity / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bond et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. Vol. 30, no. 6. P. 465-472. DOI: 10.1002/aoc.3456
- Structural investigations, anti-leishmanial, antibacterial and docking studies of new pentavalent antimony carboxylates / L. Saleem, A.A. Altaf, A. Badshahet al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. Vol. 474. P. 148-155. DOI: 10.1016/j.ica.2018.01.036
- Novel triphenylantimony(V) and triphenylbismuth(V) complexes with benzoic acid derivatives: structural characterization, in vitro antileishmanial and antibacterial activities and cytotoxicity against macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. 2014. Vol. 19, no. 5. P. 60096030. DOI: 10.3390/molecules19056009
- Synthesis, characterization and antileishmanial studies of some bioactive heteroleptic pentavalent antimonials / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bolt et al. // Appl. Organomet. Chem. 2016. Vol. 31, no. 5. P. e3606. DOI: 10.1002/aoc.3606
- Ma Y.Q., Yu L., Li J.S. Synthesis and biological activity of some triarylantimony dipyrazolecar-boxylates // Heteroat. Chem. 2002. Vol. 13, no. 4. P. 299-301. DOI: 10.1002/hc.10033
- Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(V) compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. 2013. Vol. 42, no. 48. P. 16733. DOI: 10.1039/c3dt51382c
- Perspectives of antimony compounds in oncology / P. Sharma, D. Perez, A. Cabrera et al. // Acta Pharm. Sinica. 2008. Vol. 29, no. 8. P. 881-890. DOI: 10.1111/j.1745-7254.2008.00818.x
- Synthesis, X-ray studies, electrochemical properties, evaluation as in vitro cytotoxic and antibacterial agents of two antimony(III) complexes with dipicolinic acid / S. Abdolmaleki, N. Yarmoham-madi, H. Adib et al. // Polyhedron. 2019. Vol. 159. P. 239-250. DOI: 10.1016/J.POLY.2018.11.063
- Crystals of Sb3+-coordination complexes exhibiting yellowish green emissions with outstanding lifetimes / H.-X. Qi, H. Jo, H.E. Lee et al. // J. Solid State Chem. 2019. Vol. 274. P. 69-74. DOI: 10.1016/J.JSSC.2019.03.018
- Two organoantimony (V) coordination complexes modulated by isomers of trifluoromethylben-zoate ligands: syntheses, crystal structure, photodegradation properties / X.-Y. Zhang, L. Cui, X. Zhang et al. // J. Mol. Struct. 2017. Vol. 1134. P. 742-750. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.01.039
- Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / ЕВ. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин, А.В. Буланова // Журн. неорг. химии. 2020. Т. 65, № 1. С. 25-33. DOI: 10.31857/S0044457X20010031
- Synthesis and structure of a new tetranuclear macrocyclic antimony(v) complex / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 97-99. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.01.032
- Synthesis of heteroleptic pentavalent antimonials bearing heterocyclic cinnamate moieties and their biological studies / S. Sarwar, T. Iftikhar, M.K. Rauf et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 476. P. 12-19. DOI: 10.1016/j.ica.2018.02.005
- Investigations on the reactivity of arylantimony halides with N,O-donor ligands / P. Kishore, J. Ali, G. Narasimhulu, V. Baskar // J. Chem. Sci. 2018. Vol. 130, no. 7. P. 100. DOI: 10.1007/s12039-018-1495-3
- Yin H., Quan L., Li L. Synthesis, spectroscopic and structural aspects of triphenylantimony(V) complex with internally functionalized acetylferroceneoxime: crystal and molecular structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=NO]2SbPh3 and C5H5FeC5H4C(CH3)=NOH // Inorg. Chem. Commun. 2008. Vol. 11. P. 1121-1124. DOI: 10.1016/j.inoche.2008.06.017
- Шарутин В.В., Шарутина О.К., Котляров А.Р. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60, № 4. С. 525-528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236
- Шарутин В.В., Шарутина О.К. ^тез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы): (4-FC6H4bSb[OC(O)Rb, R = CH2I, C6F5 // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 4. С.707-710.
- The peculiarities of tri(o-Tolyl)antimony and tri(rn-tolyl)antimony reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The molecular structures of tri(o-tolyl)antimony 6/5(2-hydroxybenzaldoximate) and 675(^3-2-hydroxybenzaldoximato-O,O',N)-(^2-oxo)-675[di(ra-tolyl)antimony] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem'eva, M.S. Makerova // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2014. Vol. 6, no. 2. P. 5-14. DOI: 10.14529/chem220213
- Синтез и строение диоксиматов трифенилсурьмы Ph3Sb(ON=CHR)2 (R = QH4NO2-2, C6H4NO2-3, C6H4Br-2, C6H4Br-3, C4H2ONO2-5) / В.В. Шарутин, ОК. Шарутина, ДМ. Габитова, С.Я. Шайхвалеева // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 1. С. 61-68. DOI: 10.7868/S0044457X17010172
- Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. 2018. Т. 63, № 7. С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188
- Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchutin V.S. Synthesis and structure of tri(meta-tolyl)antimony ¿«(benzenesulfonate) // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2015. Vol. 7, no. 4. P. 93-97. DOI: 10.14529/chem150412
- Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data collection and processing software for the SMART system. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An integrated system for solving, refining and displaying crystal structures from diffraction data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
- OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
- Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений. М.: МГУ, 2012. 54 с.
- Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е В. Гриненко, А.О. Щукин, Т.Г. Федулина. СПб.: СПбГЛТА, 2007. 54 с.
- Spectral database for organic compounds, SDBS. Release 2021. National institute of advanced industrial science and technology. [Электронный ресурс]. URL: https://sdbs.db.aist.go.jp (дата обращения: 10.09.2022).
- Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1- адамантанкар-боксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79, № 10. С. 1636-1643.
- Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge. deposit@ccdc.cam.ac.uk; http: //www .ccdc.cam.ac.uk
- Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats, M. Reves, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragan, S. Alvarez // Dalton Trans. 2008. Iss. 21. P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J
- 2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. ^нтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, № 10. С. 16491652.
