Способ синтеза нитратов органилтрифенилфосфония из хлоридов органилтрифенилфосфония и азотной кислоты

Автор: Шевченко Дмитрий Павлович, Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием хлоридов цианометил- и ацетонилтрифенилфосфония с азотной кислотой синтезированы комплексы фосфора [Ph3PCH2CN]NO3 (1) и [Ph3PCH2C(O)Me]NO3 (2) соответственно. Полученные соединения охарактеризованы методом ИК-спектроскопии. Строение соединения 1 установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, нитрат цианометилтрифенилфосфония (1) [C20H17N2O3P, M = 364,33; моноклинная сингония, пр. гр. P 21/ n ; параметры ячейки: a = 8,261(9) Å, b = 23,05(2) Å, c = 10,628(10) Å; a = 90,00°, β = 111,32(7)°, g = 90,00°, V = 1886(3) Å3, Z = 4; r(выч.) = 1,283 г/см3; m = 0,167 мм-1; F (000) = 760,0; обл. сбора по 2q: 6,46-56,7°; -11 ≤ h ≤ 11, -30 ≤ k ≤ 30, -14 ≤ l ≤ 14; всего отражений 41975; независимых отражений 4673 ( R int = 0,0607); GOOF = 1,021; R -фактор 4,97 %] имеет ионное строение и состоит из цианометилтрифенилфосфониевого катиона с практически неискаженной тетраэдрической координацией атома фосфора (углы CPC варьируются в пределах 107,17(10)-110,59(11)°; расстояния P-C составляют 1,792(2)-1,820(2) Å) и плоского тригонального нитрат-аниона (сумма углов ONO равна 359,99°). Структурная организация в кристалле 1 обусловлена межионными водородными связями C-H∙∙∙O-NO2 (2,25-2,57 Å), а также слабыми контактами C-H∙∙∙NO3 (2,68 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов нитрата 1 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDC 2155177; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Еще

Нитраты органилтрифенилфосфония, синтез, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147238623

IDR: 147238623 | DOI: 10.14529/chem220307

Список литературы Способ синтеза нитратов органилтрифенилфосфония из хлоридов органилтрифенилфосфония и азотной кислоты

Richardson R.J., Makhaeva G.F. Organophosphorus Compounds // Encyclopedia of Toxicology: 3rd Ed. San Diego: Academic Press Inc., 2014. P. 714-719. DOI: 10.1016/B978-0-12-386454-3.00173-1.
Phosphorus Compounds: Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences, ed. by M. Peruzzi-ni, L. Gonsalvi / New York: Springer, 2011. 470 p. DOI: 10.1007/978-90-481-3817-3.
Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina, T.I. Zinovjeva, V.V. Sharutin // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 99, no. 1. P. 93-106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2.
The Chemistry of Organophosphorus Compounds. Volume 3: Phosphonium Salts, Ylides and Phosphoranes, ed. by F.R. Hartley / New York: John Wiley & Sons, 1994. 442 p. DOI: 10.1002/047003436X.
Зыкова А.Р. Синтез и строение арильных соединений фосфора // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, № 4. С. 5-50. DOI: 10.14529/chem200401.
Синтез и строение комплексов платины с хлоридами органилтрифенилфосфония и ДМСО / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.Р. Ткачева // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88, № 7. С. 1165-1170. DOI: 10.1134/S0044460X1807017X.
Szell P.M.J., Gabidullin B., Bryce D.L. 1,3,5-Tri(iodoethynyl)-2,4,6-trifluorobenzene: Halogen-Bonded Frameworks and NMR Spectroscopic Analysis // Acta Crystallogr. B: Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2017. Vol. 73, no. 2. P. 153-162. DOI: 10.1107/S2052520617000944.
Diop M.B., Diop L., Oliver A.G. Acetonyltriphenylphosphonium 2,3,5-Triphenyltetrazolium Te-trachloridocuprate(II) // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2018. Vol. 74, no. 1. P. 69-71. DOI: 10.1107/S205698901701800X.
Macarie L., Simulescu V., Ilia G. Phosphonium-Based Ionic Liquids Used as Reagents or Catalysts // ChemistrySelect. 2019. Vol. 4, no. 32. P. 9285-9299. DOI: 10.1002/slct.201901712.
Liu S., Kumatabara Y., Shirakawa S. Chiral Quaternary Phosphonium Salts as Phase-Transfer Catalysts for Environmentally Benign Asymmetric Transformations // Green Chem. 2016. Vol. 18, № 2. P. 331-341. DOI: 10.1039/C5GC02692J.
Weil E.D., Levchik S.V. Flame Retardants in Commercial Use or Development for Textiles // J. Fire Sci. 2008. Vol. 26, no. 3. P. 243-281. DOI: 10.1177/0734904108089485.
Effect of Anions on the Solid-State Interplay of Symmetric and Unsymmetric Phosphonium Cations / I. Ling, B.W. Skelton, A.N. Sobolev, Y. Alias, Z.C. Khor, C.L. Raston // New J. Chem. 2020. Vol. 44, no. 25. P. 10220-10228. DOI: 10.1039/D0NJ01975E.
Understanding the Structural Properties of p-Xylylenebis(triphenylphosphonium) Cation Under Different pH and Anion Conditions / I. Ling, A.N. Sobolev, B.W. Skelton, C.L. Raston // Cryst. Eng. Comm. 2020. Vol. 22, no. 44. P. 7704-7715. DOI: 10.1039/D0CE01274B.
Acetonyltriphenylphosphonium Nitrate / T. Diop, L. Diop, M. Kuceráková, M. Dusek // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2013. Vol. 69, no. 2. P. o303-o303. DOI: 10.1107/S1600536813002110.
Neumüller B., Dehnicke K. Die Kristallstrukturen von [Ph3PMe]ClCH2Cl2, [Ph4P]NO3CH2Cl2 und [Ph4P]2[SiF6]CH2Cl2 // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. Vol. 634, no. 14. P. 25672571. DOI: 10.1002/zaac.200800357
Mariyatra M.B., Panchanatheswaran K., Goeta A.E. Triphenyl(benzoylmethyl)phosphonium Nitrate: a Three-Dimensional Hydrogen-Bonded Network // Acta Crystallogr. E: Crystallogr. Commun. 2002. Vol. 58, no. 8. P. o807-o809. DOI: 10.1107/S1600536802011431.
Li S.-L., Mark T.C.W. Molecular Structures of Some Tertiary Phosphine Betaines in Their Crystalline Adducts // J. Mol. Struct. 1996. Vol. 384, no. 2-3. P. 135-148. DOI: 10.1016/S0022-2860(96)09348-9.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Попкова М.А., Шарутин В.В. Синтез и строение дицианоаурата цианометилтрифенил-фосфония и дицианоаргентата бензилтрифенилфосфония // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2021. Т. 13, № 4. С. 110-119. DOI: 10.14529/chem210409
Синтез и строение дицианодииодоауратов тетра(пара-толил)сурьмы [p-ToUSb][Au(CN)2I2] и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me, CH2CN / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, О.С. Ельцов // Коорд. химия. 2020. Vol. 46, № 9. C. 554-561. DOI: 10.31857/S0132344X20090030.
Шарутин В.В., Шарутина О.К., Механошина Е.С. Синтез и строение органосульфонатов органилтрифенилфосфония [Ph3PR][OSO2R'], R = Ph, R' = C6H3Cl2-2,5; R = C6Hn-cjc/o, R' = C6H3Cl2-2,5; R = CH2OMe, R' = C6H3(NO2)2-2,4; R = CH2OMe, R' = C6H4COOH-2) // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2022. Т. 14, № 2. С. 41-51. DOI: 10.14529/chem220205.
Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ. Б.Н. Тарасевича. М.: Мир, 2006. 440 с.
Lever A.B.P., Mantovani E., Ramaswamy B.S. Infrared Combination Frequencies in Coordination Complexes containing Nitrate Groups in various Coordination Environments. A Probe for the Metal-Nitrate Interaction // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49, no. 11. P. 1957-1964. DOI: 10.1139/v71-315.
Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats, M. Revés, J. Echeverría, E. Cremades, F. Barragán, S. Alvarez // Dalton Trans. 2008. no. 21. P. 2832-2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero, C.J. Cramer, D.G. Truhlar // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113, no.19. P. 5806-5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Еще

Статья научная