Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 3

Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 3

Автор: Шарутин Владимир Викторович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 3 т.14, 2022 года.

Бесплатный доступ

Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение семи элементоорганических соединений и комплексов переходных металлов. РСА соединений проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Kα -излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Cоединение [Bu4N]2 [Pd2I6]2 (1) P 21/ c , a = 14,583(5), b = 14,083(6), c = 24,022(9) Å, β = 100,916(16) град., V = 4844(3) Å3, Z = 4. [Ph3P(CH2)5PPh3]4[PtBr4]3[PtBr3(C4H8O]2 (2), P -1, a = 10,32(5), b = 14,69(6), c = 28,90(10) Å, a = 80,78(14), β = 82,79(15), g = 84,2(2) град., V = 4277(31) Å3, Z = 1. (3-FC6H4)3SbF2 (3), P -1, a = 6,867(6), b = 8,558(10), c = 14,431(11) Å, a = 88 , 19(3), β = 85,56(3) , g = 78,68(4) град., V = 828,9(13) Å3, Z = 2. (4-FC6H4)3Sb[OSO2C6H3Me2-2,4]2 (4), P -1, a = 12,325(13), b = 12,408(16), c = 12,474(19) Å, a = 70,59(7), β = 71,45(5) , g = 78,67(4) град., V = 1697(4) Å3, Z = 2. [(2-MeO)(Br-5)C6H3]3Sb[OSO2Ph]2 (5), P 21, a = 22,094(13), b = 11,666(7), c = 28,249(18) Å, β = 97,64(2) град., V = 7217(8) Å3, Z = 4. {[(2-MeO)(Cl-5)C6H3]3SbOC(O)CF3}2O (6), P 21/ n , a = 12,93(3), b = 26,52(7), c = 17,11(5) Å, β = 94 , 31(10) град., V = 5851(27) Å3, Z = 4. [(3-FC6H4)2SbOC(O)С6H3F2-2,5]2∙PhH (7), P -1, a = 8,647(11) Å, b = 9,673(12) Å, c = 10,982(17) Å, a = 70,26(7), β = 88,70(6), g = 78,02(4) град., V = 845(2) Å3, Z = 1.

Еще

Строение, элементорганическое соединение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147238621

IDR: 147238621   |   DOI: 10.14529/chem220301

Текст научной статьи Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 3

При появлении в Южно-Уральском государственном университете современного дифрактометра D8 Quest возможность определения кристаллических структур органических, неорганических, координационных и элементоорганических соединений неизмеримо возросла, поэтому представлялось возможным определить строение многих синтезируемых в лаборатории химии элементоорганических соединений. В продолжение изучения строения элементоорганических производных в настоящей работе исследовано строение семи новых соединений.

Экспериментальная часть

Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1 - 7 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo K α -излучение, λ 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT- Plus [1]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [2] и OLEX2 [3]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1 - 7 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2.

Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1898991 (1), № 2066534 (2), № 2074523 (3), № 2055549 (4), № 2060224 (5), № 2074502 (6), № 2055727 (7); ; .

Обсуждение результатов

В банке структурных данных Кембриджского университета сотрудниками лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета (ЮУрГУ) задепонированы структуры более 1000 элементорганических, неорганических и органических производных [4]. Особенности строения многих комплексов переходных и непереход- ных металлов обсуждаются в ряде работ сотрудников ЮУрГУ [5-19] и иностранных авторов, например [20-31].

В продолжение изучения строения указанных производных, в настоящей работе были расшифрованы структуры семи элементоорганических соединений (рис. 1 - 7 и табл. 1, 2).

Рис. 2. Строение соединения [Ph 3 P(CH 2 ) 5 PPh 3 ] 4 [PtBr 4 ] 3 [PtBr 3 (C 4 H 8 O] 2 (2)

F(4)

Рис. 3. Строение соединения (3-FC 6 H 4 ) 3 SbF 2 (3)

Рис. 4. Строение соединения (4-FC 6 H 4 ) 3 Sb[OSO 2 C 6 H 3 Me 2 -2,4] 2 (4)

Рис. 5. Строение одной из четырех молекул соединения [(2-MeO)(Br-5)C 6 H 3 ] 3 Sb[OSO 2 Ph] 2 (5)

Рис. 6. Строение соединения [(2-MeO)(Cl-5)C 6 H 3 ] 3 SbOC(O)CF 3 } 2 O (6)

Рис. 7. Строение соединения [(3-FC 6 H 4 ) 2 SbOC(O)С 6 H 3 F 2 -2,5] 2 ∙PhH (7)

Taблица 2

Основные длины связей и валентные углы в структурах 1 - 7

Связь

Длина, Å

Угол

ω , град.

1

I(1) - Pd(1)

2,6059(9)

Pd(1)I(3)Pd(2)

94,77(3)

I(2) - Pd(1)

2,6013(10)

I(3)Pd(2)I(6)

90,06(3)

I(3) - Pd(2)

2,5945(10)

I(3)Pd(2)I(4)

85,39(3)

I(3) - Pd(1)

2,5932(9)

Pd(2)I(4)Pd(1)

94,61(3)

I(6) - Pd(2)

2,5972(10)

I(6)Pd(2)I(5)

93,97(3)

I(4) - Pd(2)

2,5992(9)

I(4)Pd(2)I(5)

90,61(3)

I(5) - Pd(2)

2,6103(10)

I(2)Pd(1)I(1)

94,25(3)

I(4) - Pd(1)

2,6016(10)

I(3)Pd(1)I(2)

89,52(3)

N(1) - C(17)

1,527(8)

I(3)Pd(2)I(5)

175,87(2)

N(1) - C(29)

1,516(8)

I(6)Pd(2)I(4)

175,26(2)

N(2) - C(1)

1,516(7)

I(2)Pd(1)I(4)

174,83(2)

N(2) - C(5)

1,523(7)

I(3)Pd(1)I(1)

176,16(2)

2

Pd(2) - Br(6)

2,453(8)

Br(6)Pd(2)Br(61)

180,0

Pd(2) - Br(61)

2,453(8)

Br(5)Pd(2)Br(51)

180,0

Pd(2) - Br(5)

2,464(8)

Br(9)Pd(3)Br(7)

178,16(4)

Pd(2) - Br(51)

2,464(8)

O(1)Pd(3)Br(8)

177,7(2)

Pd(3) - Br(7)

2,442(7)

Br(1)Pd(1)Br(3)

87,8(2)

Pd(3) - Br(9)

2,442(7)

Br(1)Pd(1)Br(4)

90,5(2)

Pd(3) - Br(8)

2,416(9)

Br(3)Pd(1)Br(2)

90,9(2)

Pd(3) - O(1)

2,071(10)

Br(2)Pd(1)Br(4)

91,0(2)

Pd(1) - Br(1)

2,441(8)

C(1)P(1)C(7)

110,5(4)

Pd(1) - Br(3)

2,452(10)

C(1)P(1)C(21)

107,5(4)

Pd(1) - Br(2)

2,460(8)

C(1)P(1)C(11)

106,8(4)

Pd(1) - Br(4)

2,464(10)

C(21)P(1)C(7)

109,9(4)

P(1) - C(1)

1,790(9)

C(21)P(1)C(11)

110,9(4)

Продолжение табл. 2

Связь

Длина, Å

Угол

ω , град.

P(1) - C(7)

1,810(8)

C(11)P(1)C(7)

111,1(4)

P(1) - C(21)

1,792(9)

C(17)P(2)C(51)

109,4(4)

P(1) - C(11)

1,800(10)

C(41)P(2)C(17)

111,0(4)

P(2) - C(17)

1,796(9)

C(41)P(2)C(51)

105,6(4)

P(2) - C(51)

1,823(8)

C(41)P(2)C(31)

112,7(4)

P(2) - C(41)

1,790(9)

C(31)P(2)C(17)

106,9(4)

P(2) - C(31)

1,793(10)

C(31)P(2)C(17)

106,9(4)

P(3) - C(81)

1,786(9)

C(31)P(2)C(51)

111,3(4)

P(3) - C(67)

1,795(9)

C(81)P(3)C(67)

110,9(4)

P(3) - C(61)

1,842(10)

C(81)P(3)C(61)

108,4(5)

P(3) - C(71)

1,787(10)

C(81)P(3)C(71)

111,9(4)

P(4) - C(77)

1,799(10)

C(67)P(3)C(61)

105,5(4)

P(4) - C(101)

1,811(10)

C(71)P(3)C(67)

111,3(5)

P(4) - C(111)

1,794(9)

C(71)P(3)C(61)

108,6(5)

P(4) - C(91)

1,800(9)

C(77)P(4)C(101)

108,8(4)

Преобразования симметрии: 1 2–x, 1–y, 1–z

3

Sb(1) - F(1)

1,970(2)

F(1)Sb(1)F(2)

179,86(6)

Sb(1) - F(2)

1,976(2)

C(21)Sb(1)C(11)

121,91(10)

Sb(1) - C(11)

2,101(3)

C(1)Sb(1)C(11)

122,16(10)

Sb(1) - C(21)

2,095(3)

C(1)Sb(1)C(21)

115,92(11)

Sb(1) - C(1)

2,092(3)

F(1)Sb(1)C(1)

90,38(10)

4

Sb(1) - O(1)

2,137(3)

O(1)Sb(1)O(4)

178,16(6)

Sb(1) - O(4)

2,138(3)

C(21)Sb(1)O(1)

90,76(12)

Sb(1) - C(21)

2,092(3)

C(21)Sb(1)C(1)

125,45(11)

Sb(1) - C(1)

2,101(4)

C(21)Sb(1)C(11)

126,34(11)

Sb(1) - C(11)

2,129(4)

C(1)Sb(1)O(1)

93,57(11)

S(1) - O(1)

1,542(2)

C(1)Sb(1)O(4)

85,41(11)

S(1) - O(2)

1,454(3)

C(1)Sb(1)C(11)

108,22(14)

S(1) - O(3)

1,438(3)

O(1)S(1)C(31)

104,09(15)

S(1) - C(31)

1,771(3)

O(2)S(1)O(1)

110,29(15)

S(2) - O(4)

1,528(2)

O(2)S(1)C(31)

107,82(15)

S(2) - O(5)

1,446(3)

O(3)S(1)O(1)

107,71(14)

S(2) - O(6)

1,445(3)

O(3)S(1)O(2)

117,09(17)

S(2) - C(41)

1,783(3)

O(3)S(1)C(31)

109,06(14)

5

Sb(1) - O(7)

2,12(3)

O(7)Sb(1)C(21)

90,9(10)

Sb(1) - O(4)

2,04(3)

O(4)Sb(1)O(7)

173,5(11)

Sb(1) - C(21)

2,117(18)

O(4)Sb(1)C(1)

101,3(11)

Sb(1) - C(1)

2,117(16)

C(1)Sb(1)C(21)

125,9(10)

Sb(1) - C(11)

2,105(16)

C(11)Sb(1)C(21)

125,8(10)

Sb(2) - C(51)

2,087(19)

C(11)Sb(1)C(1)

107,6(10)

Sb(2) - O(13)

2,19(3)

C(51)Sb(2)O(13)

93,4(10)

Sb(2) - O(16)

2,18(3)

C(51)Sb(2)O(61)

123,4(10)

Sb(2) - C(71)

2,072(17)

O(16)Sb(2)O(13)

175,2(11)

Sb(2) - C(61)

2,106(19)

C(71)Sb(2)C(51)

126,9(11)

Sb(3) - O(22)

2,21(3)

C(71)Sb(2)C(61)

109,6(11)

Sb(3) - C(121)

2,20(3)

O(22)Sb(3)O(25)

176,4(11)

Sb(3) - O(25)

2,20(3)

C(121)Sb(3)C(101)

110,8(10)

Sb(3) - C(111)

2,094(18)

C(111)Sb(3)C(121)

127,4(11)

Sb(3) - C(101)

2,120(18)

C(111)Sb(3)C(101)

121,4(10)

Окончание табл. 2

Связь

Длина, Å

Угол

ω , град.

Sb(4) - O(34)

2,13(3)

O(34)Sb(4)C(171)

83,7(11)

Sb(4) - C(171)

2,125(18)

O(31)Sb(4)O(34)

172,8(9)

Sb(4) - O(31)

2,10(2)

C(151)Sb(4)C(171)

109,3(11)

Sb(4) - C(151)

2,084(18)

C(161)Sb(4)C(171)

124,3(11)

Sb(4) - C(161)

2,09(2)

C(161)Sb(4)C(151)

125,9(11)

6

Sb(1) - O(1)

1,937(8)

Sb(2)O(1)Sb(1)

169,1(4)

Sb(1) - O(2)

2,172(9)

O(1)Sb(1)O(2)

177,5(3)

Sb(1) - C(1)

2,095(9)

C(1)Sb(1)C(11)

120,3(4)

Sb(1) - C(11)

2,102(11)

C(21)Sb(1)C(1)

116,6(4)

Sb(1) - C(21)

2,091(9)

C(21)Sb(1)C(11)

122,8(4)

Sb(2) - O(1)

1,922(8)

O(1)Sb(2)O(8)

174,2(3)

Sb(2) - O(8)

2,333(9)

C(41)Sb(2)C(51)

115,8(4)

Sb(2) - C(41)

2,083(9)

C(31)Sb(2)C(41)

117,9(4)

Sb(2) - C(31)

2,076(10)

C(31)Sb(2)C(51)

123,2(3)

Sb(2) - C(51)

2,101(9)

C(51)Sb(2)O(8)

87,2(3)

7

Sb(1) - O(1)

1,991(4)

O(1)Sb(1)C(21)

87,3(2)

Sb(1) - C(21)

2,109(5)

O(1)Sb(1)C(1)

91,1(2)

Sb(1) - C(1)

2,135(5)

C(21)Sb(1)C(1)

109,2(3)

O(1) - C(37)

1,260(5)

C(37)O(1)Sb(1)

119,0(3)

O(2) - C(37)

1,271(5)

O(1)C(37)O(2)

123,6(4)

F(2) - C(13)

1,291(7)

O(1)C(37)C(31)

118,2(4)

Из всех приведенных в работе структур можно выделить необычное строение комплекса палладия 2 [Ph 3 P(CH 2 ) 5 PPh 3 ] 4 [PtBr 4 ] 3 [PtBr 3 (C 4 H 8 O] 2 , имеющего два типа анионов: двухзарядные квадратные анионы [PtBr4] - 2 и квадратные однозарядные анионы [PtBr3(C4H8O)] с молекулой тетрагидрофурана в координационной сфере палладия. Не менее интересным является строение сольвата карбоксилата диарилсурьмы с бензолом [(3-FC 6 H 4 ) 2 SbOC(O)С 6 H 3 F 2 -2,5] 2 ∙PhH ( 7 ), имеющего димерное строение с анизобидентатными карбоксилатными лигандами (расстояния Sb - O и Sb∙∙∙O=C составляют 1,991(4) и 2.129(7) Å соответственно).

Выводы

В настоящей работе методом РСА расшифровано строение семи элементоорганических соединений.

Список литературы Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 3

  • Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
  • OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
  • Cambridge Crystallographic Data Center. 2019 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http : //www .ccdc.cam.ac .uk).
  • Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
  • Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - V. 798. - P. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002
  • Synthesis and Structure of Ô7's(tetraphenyl-A,5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2018. - V. 28. -P. 621-622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019
  • Synthesis and Structure of Chlorotriphenylantimony Pentafluoro- and Pentachloroaroxides / V.V. Sharutin , O.K. Sharutina, A.N. Efremov et al. // J. Fluor. Chem. - 2018. - V. 216. - P. 7-10. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.09.005
  • Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
  • Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(V) Complex / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2020. - V. 30, № 1. -P. 97-99. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.01.032
  • Synthesis and Structure of Boron Difluoride Binuclear p-Diketonates / I.V. Svistunova, G O. Tretyakova, X.N. Pyzyrkov, V.V. Sharutin // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - V. 501. - P. 119-230. DOI: 10.1016/j.ica.2019.119230
  • Синтез и строение 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута / В.И. Брегадзе, С.А. Глазун, А.Н. Ефремов, В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 1. - С. 5-13. DOI: 10.14529/chem200101
  • Арильные сурьмаорганические производные трехкоординированного углерода / B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2020. - Т. 65, № 1. - C. 49-55. DOI: 10.31857/S0044457X20010158
  • Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [Ar3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.S. Novikov, S.A. Adonin // New J. Chem. - 2020. - V. 44. -P. 14339-14342. DOI: 10.1039/d0nj02774j
  • Шарутин, В.В. Строение органических и элементоорганических соединений / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 40-49. DOI: 10.14529/chem190305
  • Шарутин, В.В. Строение минорных продуктов реакций дииододицианоаурата калия с галогенидами тетраорганилфосфора и -сурьмы / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 2. - С. 74-84. DOI: 10.14529/chem200208
  • Шарутин, В.В. Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2020. - Т. 12, № 4. -С. 79-91. DOI: 10.14529/chem200405
  • Шарутин, В.В. Исследование кристаллических структур 2,4,6-трихлорфеноксида и 3,4,5-трифторбензоата тетра(и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. структурной химии. - 2020. - Т. 61, № 9. - С. 1490-1497. DOI: 10.26902/JSC_id60682 .
  • Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR]+ [Au(CN)2I2-trans]-, R = Et, CH2Ph, Ph. / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2020. - № 10. - С. 1892-1896.
  • Assefaa, Z. Hydrothermal Syntheses, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2b • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-bimetallic Coordination Polymers Consisting of Trans-plutonium and Transition Metal Elements / Z. Assefaa, R.G. Haireb, R.E. Sy-korac // Journal of Solid State Chemistry. - 2008. - V. 181. - P. 382-391. DOI: 10.1016/j .jssc.2007.11.036.
  • Tunable Photoluminescence of Closed-shell Heterobimetallic Au-Ag Dicyanide Layered Systems / J.C.F. Colis, Ch.Larochelle, E.J. Fernandez et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 4317-4323. DOI: 10.1021/jp045868g.
  • Hydrothermal Synthesis, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Am[M(CN)2]3-3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic Coordination Polymers Containing Both Transplutonium and Transition Metal Elements / Z. Assefaa, K. Kalachnikova, R.G. Hairec et al. // Journal of Solid State Chemistry. - 2007. - V. 180. - P. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
  • Roberts, R.J. Color-tunable and White-light Luminescence in Lanthanide-dicyanoaurate Coordination Polymers / R.J. Roberts, D. Le, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, iss. 14. - P. 7948-7959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
  • Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-C. Chen, W.-C. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
  • Form Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
  • 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: a Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyc-lictetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier, H. Schmidbaur // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
  • Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F.Marquinez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
  • Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5V0.5 THF / G. Muller, U.J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
  • A Facile Access to R5, 3^5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et. al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
  • Palladium Complexes with Pyrimidine-functionalized «-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller et al. // Organometallics. -2009. - V. 28, № 7. - P. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
  • On the Electronic Impact of Abnormal C4-bonding in N-heterocyclic Carbene Complexes / M. Heckenroth, A. Neels, M.G. Garnier et al. // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15, № 37. - P. 9375-9386. DOI: 10.1002/chem.200900249.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp