Study on reaction of 2-allylthiobenzimidazole with bromine

Автор: Ilinykh E.S., Kim D.G.

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 3 т.7, 2015 года.

Бесплатный доступ

It has been found by 1Н NMR method that bromination of 2-allylthio-benzimidazole proceeds to give the bromocyclization products (benzimidazo-[2,1 b]thiazolium and benzimidazo[2,1-b][1,3]thiazinium bromides) and two isomeric products of bromine addition to the double bond of allyl moiety.

2-mercaptobenzimidazole, 2-allylthiobenzimidazole, bromocyclization, bromonium and thiiranium ions, 1н nmr spectroscopy

Короткий адрес: https://sciup.org/147160316

IDR: 147160316

Список литературы Study on reaction of 2-allylthiobenzimidazole with bromine

Preparation of Halloysite Nanotubes Supported 2-Mercaptobenzimidazole and Its Application in Natural Rubber/B. Zhong, Z. Jia, Y. Luo et al.//Compos. Part A. -2015. -Vol. 73. -P. 63-71 DOI: 10.1016/j.compositesa.2015.03.007
Preparation of Silica-supported 2-Mercaptobenzimidazole and Its Antioxidative Behavior in Styrene-butadiene Rubber/B. Zhong, Q. Shi, Z. Jia et al.//Polym. Degrad. Stab. -2014. -Vol. 110. -P. 260-267 DOI: 10.1016/j.polymdegradstab.2014.09.008
Moreira, J.C. Adsorption of Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II) and Pb(II), from Aqueous Solutions on a 2-Mercaptobenzimidazole -Modified Silicagel/J.C. Moreira, C.P. Luiz, G. Yoshitaka//Mikrochim. Acta II. -1990. -Vol. 102. -P. 107-115 DOI: 10.1007/BF01244293
Pourreza, N. Determination of Mercury in Water and Fish Samples by Cold Vapor Atomic Adsorption Spectrometry after Solid Phase Extraction on Agar Modified with 2-Mercaptobenzimidazole/N. Pourreza, K. Ghanemi//J. Hazard. Mater. -2009. -Vol. 161. -No. 2-3. -P. 982-987 DOI: 10.1016/j.jhazmat.2008.04.043
Pourreza, N. Nano-TiO2 Modified with 2-Mercaptobenzimidazole as an Efficient Adsorbent for Removal of Ag(I) from Aqueous Solutions/N. Pourreza, S. Rastegarzadeh, A. Larki//J. Ind. Eng. Chem. -2014. -Vol. 20. -No. 1. -P. 127-132 DOI: 10.1016/j.jiec.2013.04.016
Scunning Microelectrochemical Characterization of the Anti-corrosion Performance of Inhibitor Films Formed by 2-Mercaptobenzimidazole on Copper/J. Izquierdo, J.J. Santana, S. González et al.//Prog. Org. Coat. -2012. -Vol. 74. -No. 3. -P. 526-533 DOI: 10.1016/j.porgcoat.2012.01.019
2-Mercaptobenzimidazole Derivatives Possessing Pharmacological Activity/S.B. Seredenin, J.A. Blendov, V.L. Saveliev et al.//US Patent 6376666, 2002.
Al-Rashood, K.A. Thiazolobenzimidazoles: Synthetic Strategies, Chemical Transformations and Biological Activities (Review)/K.A. Al-Rashood, H.A. Abdel-Aziz//Molecules. -2010. -Vol. 15. -No. 6. -P. 3775-3815 DOI: 10.3390/molecules15063775
Dawood, K.М. Recent Advances on the Synthesis of Azoles, Azines and Azepines Fused to Benzimidazole/K.М. Dawood, N.M. Elwan, B.F. Abdel-Wahab//ARKIVOC. -2011. -(i). -P. 111 195.
Ким, Д.Г. Реакция 2-алкенилтиобензимидазолов с иодом/Д.Г. Ким, В.В. Авдин, Л.В. Гаврилова//Химия гетероцикл. соед. -1997. -№ 8. -С. 1130-1132.
Коротких, Н.И. Гетероциклизация 2-аллилтиобензимидазолов в производные бензимидазо-1,3-тиазинов/Н.И. Коротких, Г.Ф. Раенко, О.П. Швайка//Химия гетероцикл. соед. -1995. -№ 3. -C. 410-415.
Реакции галогенциклизации и рециклизации: синтез тиирановых, тиетановых и селенетановых производных азолонов/Н.И. Коротких, А.Ф. Асланов, Г.Ф. Раенко и др.//Ж. орган. химии. -1999. -Т. 35, Вып. 5. -C. 752-761.
Хемо-и региоселективность в реакциях галогенциклизации замещенных 2-алкенилтио-бензимидазолов/Н.Ю. Сливка, Ю.И. Геваза, В.И. Станинец и др.//Укр. хим. журн. -2003. -Т. 69, № 9-10. -C. 104-110.
Ильиных, Е.С. Иодциклизация of S-аллильных производных 3-меркапто-4-метил-1,2,4-триазола/Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким//Химия гетероцикл. соединений. -2011. -№ 5. -С. 766-769.
Synthesis of Novel Fluorine-and Iodine-containing Triazolothiazines Based 3 (Alkenylthio)-5-(Trifluoromethyl)-4H-1,2,4-Triazole-3-Thiols/E.S. Il’inykh, D.G. Kim, M.I. Kodess et al.//J. Fluorine Chem. -2013. -Vol. 149. -P. 24-29 DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.01.025
Ильиных, Е.С. Гетероциклизация алкенильных и пропаргильных производных 1,2,4-три-азол-3-тионов: автореф. дис. … канд. хим. наук/Е.С. Ильиных. -Екатеринбург, 2013. -24 с.
Bland, J.M. An Intramolecular Bromonium to Thiiranium Ion Rearrangement/J.M. Bland, C.H. Stammer//J. Org. Chem. -1983. -Vol. 48. -No. 23. -P. 4393-4394 DOI: 10.1021/jo00171a049

Еще

Статья научная