Возможность взаимодействия нитрилотриметилфосфоновой кислоты с пентафенилсурьмой
Автор: Евгения Сергеевна Механошина
Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry
Рубрика: Краткие сообщения
Статья в выпуске: 4 т.17, 2025 года.
Бесплатный доступ
Пентафенилсурьма в растворе бензола не реагирует с нитрилотриметилфосфоновой кислотой. Ход реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии, которую проводили в бензольно-гептановом растворе (1:3 объемн.), проявляя пластинку ТСХ парами иода. Нагревание (1 ч, 80 С) реакционной смеси, содержащей в бензольном растворе пентафенилсурьму и нитрилотриметилфосфоновую кислоту, не приводило к исчезновению пятна исходной пентафенилсурьмы. После нагревания из реакционной смеси выделяли только исходные реагенты.
Пентафенилсурьма, нитрилотриметилфосфоновая кислота, реакция
Короткий адрес: https://sciup.org/147252532
IDR: 147252532 | УДК: 546.865+547.53.024+547-304.6+547.56 | DOI: 10.14529/chem250420
Possibility of interaction of nitrilotrimethylphosphonic acid with pentaphenylantimony
Pentaphenylantimony in benzene solution does not react with nitrilotrimethylphosphonic acid. The reaction progress was monitored by thin-layer chromatography (TLC), which was carried out in a benzene-heptane solution (1:3 vol.), the TLC plate was developed in iodine vapor. Heating (1 h, 80°C) of the reaction mixture containing pentaphenylantimony and nitrilotrimethylphosphonic acid in a benzene solution did not lead to disappearance of the initial pentaphenylantimony spot. Moreover, after heating only the initial reagents were isolated from the reaction mixture.
Текст научной статьи Возможность взаимодействия нитрилотриметилфосфоновой кислоты с пентафенилсурьмой
Известно, что пентафенилсурьма реагирует с различными органическими и неорганическими кислотами (НХ) с отщеплением одного фенильного заместителя и образованием производного сурьмы общей формулы Ph 4 SbX [1 - 3]. Такие реакции известны для галоидоводородных кислот [1, 2], карбоновых [1, 2, 4, 5] и сульфоновых кислот [6 - 9], фенолов [1, 2, 10 - 14], ^ -дикетонов [1, 2, 15, 16], оксимов [1, 2, 17 - 19] и спиртов [1, 2, 20]. В меньшей степени изучены реакции пента-фенилсурьмы с полифункциональными кислотами [2, 21 - 25].
Краткие сообщения
Brief reports
С целью продолжения изучения реакций дефенилирования пентафенилсурьмы полифункцио-нальными кислотами изучено взаимодействие пентафенилсурьмы с нитрилотриметилфосфоновой кислотой в бензоле.
Экспериментальная часть
Синтез пентафенилсурьмы осуществляли по методике, описанной в работе [1]. В работе использовали нитрилотриметилфосфоновую кислоту производства фирмы Alfa Aesar. Тонкослойную хроматографию проводили в бензольно-гептановом растворе (1:3 объемн.), проявляя пластинку ТСХ парами иода.
Обсуждение результатов
Известно, что реакции пентафенилсурьмы с различными неорганическими и органическими кислотами (НХ) протекают с отщеплением, как правило, одного фенильного заместителя и образованием производных сурьмы общей формулы Ph 4 SbX и бензола [1 - 3]. Полифункциональные кислоты реагируют с пентафенилсурьмой по аналогичной схеме. Так, например, продуктами реакции пентафенилсурьмы с дифенацилфосфиновой кислотой являются дифенацилфосфинат тет-рафенилсурьмы и бензол [26].
Ph 5 Sb + HOP(O)(CH 2 C(O)Ph) 2 ^ Ph 4 SbOP(O)(CH 2 C(O)Ph) 2 + PhH
Контролировать ход реакции удобно методом тонкослойной хроматографии, который позволяет определять в реакционной смеси даже следовые количества пентафенилсурьмы. Отметим, что исчезновение характерного для пентаарилсурьмы пятна в случае реакции пентафенилсурьмы с аренсульфоновыми кислотами наблюдалось через 2–5 минут после сливания исходных растворов реагентов в бензоле. Понижение кислотности кислоты способствовало увеличению времени реакции. В некоторых случаях требовалось дополнительное нагревание реакционной смеси, как, например, в случае некоторых оксимов, поэтому исследуя очередные реакции пентафенилсурьмы с другими органическими кислотами всегда добивались завершения процесса.
Однако нагревание (1 ч, 80 ° С) реакционной смеси, содержащей в бензольном растворе пен-тафенилсурьму и нитрилотриметилфосфоновую кислоту, не приводило к исчезновению пятна пен-тафенилсурьмы. Более того, после нагревания из реакционной смеси выделяли только исходные реагенты.
Pli5Sb+(HO)2P(O)CH2]3N ^
Отсутствие взаимодействия между исходными реагентами можно объяснить несколькими причинами, одной из которых являются стерические препятствия, вызванные большими объемами реагентов, а второй - присутствие в теле нитрилотриметилфосфоновой кислоты атома азота, способного фиксировать протон.
Выводы
Таким образом, пентафенилсурьма не реагирует в бензоле с нитрилотриметилфосфоновой кислотой даже при нагревании.
